Séquence

Unité d’apprentissage : Chimie Organique

Concept : Alcènes
Pré-évaluation :
Définis une réaction de fixation.

Situation problème :
Considérons les Hydrocarbures Insaturés contenant uniquement une double liaison de covalence et au minimum deux
atomes de carbone dans leur chaîne principale. SoitC x H y, un composé organique contenant du carbone, de
l’hydrogène et une double liaison dans sa chaîne principale. Quel rapport existe-t-il entre x et y ? ( y=f (x ))

Activité 1 : Définition et Structure

Consigne
 Donne un exemple de ce composé (formule semi-développée puis formule brute) contenant 3 ou 4 atomes de
carbone dans lequel toutes les liaisons de tous les atomes sont satisfaites comme l’éthylène : C 2 H 4 . Puis établis
une relation entre x et y.
 Définis-les et Donne alors leur formule générale.

Synthèse 1 :
I. Définition-structure :
Les alcènes sont des carbures d’hydrogènes ayant des propriétés comparables à celles de l’éthylène. Tous ont pour
formule générale : C n H 2 n avecn ∈∈¿. Dans leurs formules semi développées, ils contiennent tous une double liaison
entre deux atomes de carbones : C = C doncn ≥ 2.

Leur masse molaire en fonction de n s’écrit : M (g ¿)=12 n+2 n=14 n

Activité 2 : Nomenclature
Leur nom est constitué d’un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne suivie de la terminaison
« ène ».
Consigne : Nomme-les, sachant que la chaîne principale est la chaîne contenant la double liaison.

Synthèse 2 :
II. Nomenclature :
La règle de nomenclature est pratiquement celle des alcanes à quelques exceptions près :
 On cherche la chaîne la plus longue contenant la double liaison ;
 On retient le sens de numérotation pour lequel le premier carbone porteur de la double liaison a le numéro le plus
petit ;
 L’alcène est nommé comme l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison « ane » par « ène » ;
 Et la place de la double liaison sera indiquée entre le préfixe et la terminaison « ène ».

Exemple :

CH 2=CH −CH 2−CH 3 butène−1 ou but−1−ène

CH 3−CH ¿CH −CH 3 butène−2 ou but−2−ène

CH 3−CH −C H 2−CH =CH 2 4 méthyl− pentène ou 4 méthyl− pent−1−ène

CH 3

Il y a des alcènes cycliques, appelés cyclo-alcènes, leur formule générale est C n H 2 n−2. Les deux carbones porteurs de
la double liaison portent les numéro 1 et 2.

CH 2 CH 2 CH 2 CH
CH 2 CH cyclohexène CH 2 ( 1 ) CH 4 méthyl−cyclohexène
CH 2 CH CH CH 2
CH 3
Activité 3 : Propriétés chimiques
Consigne : Ecris leur réaction d’hydrogénation, d’halogénation, d’addition d’eau ou HCl et polymérisation.

Synthèse 3 :
III. Propriétés chimiques :
1. Addition de dihydrogène ou hydrogénation des alcènes :
Le dihydrogène, en présence d’un catalyseur (le platine ou le nickel) se fixe sur les alcènes pour donner les alcanes.
Pt
L’équation bilan s’écrit : C n H 2 n + H 2 Cn H 2 n+2 alcane

Pt
Ou R−CH =C H 2 + H 2 R−C H 2−C H 3 alcane

R−¿ : est un groupe d’alkyle de formule C n H 2 n +1−¿

Pt
Exemple : CH 2=C H 2 + H 2 CH 3 −C H 3 éthane

2. Addition des halogènes :

Une molécule de di-halogène X 2 se fixe sur les alcènes en brisant un liaison de la double liaisons C=C , c'est-à-dire
qu’un atome de chlore se fixe sur chaque atome de carbone de la double liaison de l’alcène mis en jeu.

L’équation bilan s’écrit : R−CH =C H 2 + X 2 R−CHX −C H 2 X

OuC n H 2 n+ X 2 C n H 2 n X 2

Exemple : CH 3−CH =C H 2+Cl 2 CH 3−CHCl−C H 2 Cl 1 , 2 di chloro− propaane

Ainsi que avec le di brome : CH 3−CH =C H 2+ Br 2 CH 3−CHBr −C H 2 Br 1, 2 di bromo− propane

3. Addition du chlorure d’hydrogène et de l’eau : HCl et H 2 O

a. L’addition du chlorure d’hydrogène :
L’addition du chlorure d’hydrogène sur un alcène conduit à deux isomères et l’isomère majoritaire est celui où
l’hydrogène se fixe sur l’atome du carbone le plus hydrogéné.

L’équation bilan s’écrit : R−CH =C H 2 + HCl {R−CHCl −C H 3 majoritaire

R−C H 2−C H 2 Cl minoritaire
R−CHCl−C H 3 et R−C H 2−C H 2 Cl sont des isomères de position de même formule brute : C n ' H 2 n '+1 Cl

Exemple : CH 3−CH =CH 2 + HCl

{ CH 3−CHCl−CH 3 2chloro− propane(majoritaire)
CH 3−CH 2−CH 2 Cl 1 chloro− propane(minoritaire)
CH 3−CHCl−C H 3 et CH 3 −C H 2−C H 2 Cl sont des isomères de position de même formule brute : C 3 H 7 Cl

b. Le même phénomène pour l’hydratation ou addition de l’eau :

Le même phénomène pour l’hydratation ou addition de l’eau des alcènes en présence de H 2 SO 4 pour donner des
alcools.

L’équation bilan s’écrit : R−CH =C H 2 + H 2 O { R−CHOH −C H 3 majoritaire

R−C H 2−C H 2 OH minoritaire
R−CHOH −C H 3 et R−C H 2−C H 2 OH sont des isomères de position de même formule brute : C n ' H 2 n '+2 O

Exemple : CH 3−CH =CH 2 + HOH {

CH 3−CHOH −CH 3 alcool majoritaire
CH 3−CH 2−CH 2 OH alcool minoritaire
(propanol)
CH 3−CHOH −CH 3 et CH 3−CH 2−CH 2 OH sont des isomères de position de même formule brute : C 3 H 8 O

Remarque : Réaction entre les alcènes et les halogénures d’hydrogène HX tels que : HCl, HBr, HI,…

L’équation bilan s’écrit : R−CH =C H 2 + HX { R−CHX−C H 3 majoritaire

R−C H 2−C H 2 X minoritaire
R−CHX−C H 3 et R−C H 2−C H 2 X sont des isomères de position de même formule brute : C n ' H 2 n '+1 X

Exemple : CH 3−CH =C H 2+ HI { CH 3−CHI−C H 3 majoritaire

CH 3−C H 2−C H 2 I minoritaire
CH 3−CHI −C H 3 et CH 3−C H 2−C H 2 I sont des isomères de position de même formule brute : C 3 H 7 I

A savoir : Réaction de combustion complète des alcènes

La combustion des alcènes est symbolisée par : C n H 2 n +3 n/2 O2 nCO 2 +n H 2 O

Exemple : C 2 H 4 + 3O2 2CO 2 +2 H 2 O