FICHE DE TRAVAUX DIRIGES / CHIMIE 1ère C&D/ COLLEGE PRIVE LAÏC FLEMING /
2024-2025
Partie A : Évaluation des ressources
1.1. Définir les termes suivants : Chimie organique ; réaction de substitution ; réaction photochimique ; isomères.
1.2. Le méthane est le plus simple des alcanes. Donner sa représentation géométrique et préciser sa structure géométrique,
la valeur des angles valenciels ainsi que la longueur des liaisons.
1.3. Donner la formule générale des alcanes.
1.4. L’éthylène encore appelé éthène est le plus simple des alcènes
1.4.1. Décrire la molécule d’éthylène (atomicité, forme géométrique, longueur de liaison, angle valenciel).
1.4.2. Pourquoi la rotation des groupes CH2 autour de la liaison carbone-carbone est-elle impossible ?
1.4.3. A combien de voisins chaque atome de carbone est-il lié ? Que dit-on dans ce cas ?
1.4.4. Pourquoi est-ce que les alcènes se prêtent aux réactions d’addition ?
1.5. L’acétylène encore appelé étyne est le plus simple des alcynes
1.5.1. Décrire la molécule d’acétylène (atomicité, forme géométrique, longueur de liaison, angle valenciel).
1.5.2. Pourquoi la rotation des groupes CH autour de la liaison carbone-carbone est-elle impossible ?
1.5.3. A combien de voisins chaque atome de carbone est-il lié ? Que dit-on dans ce cas ?
1.5.4. Les alcènes et les alcynes possèdent une isomérie de position et de chaine due à la non possibilité de rotation autour
de la liaison multiple mais, les alcènes contrairement aux alcynes, possèdent en outre une autre isomérie. Laquelle ?
1.5.5. Pourquoi est-ce que les alcynes se prêtent aux réactions d’addition ?
1.6. Définir : polymérisation, monomère, degré ou indice de polymérisation.
1.7. La Polymérisation du chlorure de vinyle conduit à un composé ; lequel ?
1.8. Le 1,2-dichloroéthylène peut être polymérisé.
a) Écrire la formule développée de ce composé.
b) Écrire l’équation bilan de sa polymérisation, nommer le polymère obtenu et donner le motif de ce polymère.
c) Déterminer son degré de polymérisation sachant que la masse molaire du polymère est de 24500g/mol.
On donne en g/mol : Cl = 35,5 ; H = 1 ; C = 12.
2.1. On dispose de quatre flacons contenant chacun un des quatre composés dont les formules sont données ci-
après :
A: CH3-CH2-CO-CH3; B: CH3-CH2-CHO; C: CH3-CHOH-C2H5; D: CH3-C(CH3)OH-CH3
2.1.1. Nommer chaque composé.
2.1.2. On effectue sur les quatre flacons des tests qui réagissent (+) ou qui ne réagissent pas (-). Les flacons sont numérotés
de 1 à 4. Reproduire ce tableau sur votre feuille de composition et identifier le contenu de chaque flacon.
Flacons 1 2 3 4
Ions dichromates + - + -
DNPH + + - -
Liqueur de Fehling + - - -
Contenu du flacon
3.1. Identifier en écrivant les formules semi-développées, puis nommer les corps (A), (B) à partir des équations ci-après :
a) C6H6 +CH3CH2CH2Cl (A) +HCl
b) Benzène (B) + eau, (B) est un dérivé trisubstitué.
3.2. Le schéma ci-dessous représente une expérience de nitration sur le benzène réalisée pendant un cours de chimie au
laboratoire. b
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3.2.1. Que représente les éléments a, b, c et d?
3.2.2. Quel rôle joue l’élément d.
3.2.3. Le mélange sulfonitrique contient aussi de l’acide sulfirique concentré ; quel est le rôle de cet acide ?
3.2.4. Ecrire l’équation-bilan de réaction conduisant à la formation du mononitrobenzène. (On utilisera les formules semi-
développées)
3.2.5. Calculer la masse de mononitrobenzène obtenue à partir 189 g d’acide nitrique de degré de pureté 90%. Le
rendement de la réaction est de 80%. En déduire la masse de benzène utilisée.
Situation problème 1 :
Le Lieutenant OWONA doit dispenser un coiurs sur les explosifs à l’école de guerre de SIMBOK. Pour son cours pratique il
choisit comme explosif te trinitrotoluène. Malheureusement, l’école ne dispose plus de TNT. Il constate tout de même que
le laboratoire de l’école de guerre dispose d’une bonne réserve de benzène et de monochlorométhane. Il se souvient qu’il
est possible de préparer le TNT à partir de ces deux réactifs mais il ne sait plus quels autres réactifs utiliser ni comment
procéder.
Proposer au Lieutenant OWONA un document dans lequel vous lui présenter les étapes à suivre pour obtenir le TNT.
Présenter lui toutes les précautions à prendre sur les plans corporel et technique pendant la préparation. Illustrer votre
présentation avec des équations bilans.
Situation problème 2 : Préparer un dérivé halogéné de benzène
Le lindane, plus connu sous le nom d’hexachlorocyclohexane, est un insecticide très prisé par les populations du village
POUMPOUMRE. Un industriel décide de produire par jour environ 0,5 tonne de ce produit à partir de l’acétylène. Mais
seulement, il ne dispose pas d’acétylène au laboratoire et fait appel à vous. L’industriel suppose que tous les mois de
l’année ont 4 semaines.
1. Aidez l’industriel à produire de l’acétylène.
2. Donner à l’industriel les étapes de production du lindane à partir de l’acétylène.
Consigne : Accompagner chaque réponse d’une équation de réaction si cela est nécessaire, tout en précisant les conditions
de cette dernière.
3. L’industriel vous informe que par an, le laboratoire marquera deux arrêts de travail de trois jours chacun (exclus les
samedis et les dimanches) et n’ouvrira jamais les samedis et les dimanches. Trouver la quantité d’insecticide qui sera
produite par an ainsi que la quantité d’acétylène qui sera nécessaire sachant que les machines ont un rendement de 85%.
Situation problème 3 :
Dans le cadre d’une vaste campagne de lutte contre les accidents de la route, un chauffeur de camion, le nommé M. ABENA
apprend qu’on réalise l’alcootest sur tous les chauffeurs de l’axe lourd Ebolowa-Mbalmayo. En effet, pour une concentration
massique d’alcool supérieure à 1,75g/L, le chauffeur est en état d’ivresse et est mis aux arrêts. Pour mouiller sa gorge
avant son départ, M. ABENA a bu 2,8x10-4 mol d’éthanol de formule brute C2H5OH, un d’alcool obtenu par hydratation
de 0,5g d’éthylène (C2H4) dans les conditions où le volume molaire vaut 22,4mol/L. Il se demande s’il sera interpelé
pour cas d’ivresse.
1. Écrire l’équation-bilan de la réaction conduisant à l’éthanol.
2. Aider le chauffeur ABENA à savoir s’il est en état d’ivresse.
On donne en g/mol : M(C) : 12 ; M(H) : 1 ; M(O) : 16.