AMINOÁCIDOS
Dr. JANS VELARDE NEGRETE
Introducción
Los aminoácidos son moléculas orgánicas que tiene un grupo funciona
carboxilo y un amino unidos a su carbono alfa. Por tanto su estructura
general es la siguiente.
Están presente libres en tejidos animales y vegetales, pero en su
mayoría esta formando parte de péptidos y de las proteínas.
Existen 3000 aa de los cuales 20 forman parte de las proteinas.
Generalidades
Son cristalinos, solubles E INSOLUBLE en agua y etanol e insolubles en
solventes apolares.
No absorben luz visible.
Los aa tirosina, fenilalanina y triptófano absorben LUV (250 – 290 nm).
Punto de fusión elevado > a 200 ° C
Estructura tetraédrica
En las cadenas laterales R pueden aparecer cadenas hidrocarbonadas, anillos
aromáticos, grupos hidroxilos, sulfidrilos, grupos carboxilos, aminos y otros
que confieren propiedades diferentes a estas biomoléculas y que permiten su
clasificación en base a diferentes criterios
Aminoácidos
Los L-α-aminoacidos y sus derivados participan en funciones celulares
tan diversas como la transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirinas,
purinas, pirimidinas y urea.
Péptidos
Los polímeros cortos de aminoácidos llamados péptidos desempeñan
funciones importantes en el sistema neuroendocrino como hormonas,
factores liberadores de hormona, neuromoduladores o neurotransmisores.
Varios de estos péptidos tienen valor terapéutico, entre ellos los antibióticos
bacitracina y gramicidina A, así como el antitumoral bleomicina. Otros
peptidos microbianos son toxicos, como los cianobacterianos microcistina y
nodularina.
pH de los aminoácidos
A pH fisiológico 7,4 los aminoácidos pueden tener carga neta positiva
por el grupo amino y negativa por el grupo carbóxilo
pKa o constante de disociacion de grupo COOH es aprox. 2 (1,8-2,4)
pKa o constante de disociacion de grupo amino es aprox. 9,5 (8,8-11)
Los aminoacidos pueden tener
carga
neta positiva, negativa o de cero
La forma cargada y la no cargada de los grupos ácidos débiles —COOH y
—NH3 existen en su equilibrio protónico.
Las moléculas que contienen un igual numero de grupos ionizable de
carga opuesta y que por ende, no portan carga neta, reciben el nombre
de Zwitteriones.
Clasificación de los aminoácidos
por
afinidad
Aminoácidos hidrofóbicos: al agua
rechazan al agua, por tanto residen
dentro de las proteínas, estos no se ionizan, ni forman enlaces de
hidrogeno.
Aminoácidos hidrofilicos: interactúan con el agua, a menudo
forman enlaces de hidrógeno, están presentes en la superficie de
las proteínas o sitio activo de las de las enzimas
La forma L están presénteses
En las proteínas
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
Se clasifican según el grupo funcional de su cadena lateral.
Aminoácidos alifáticos Los aminoácidos alifáticos (alanina, valina,
leucina, e isoleucina) tienen hidrocarbonos saturados como cadenas
laterales. Todos estos aminoácidos son hidrofóbicos.
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
Aminoácidos aromáticos La fenilalanina, tirosina, y triptófano tienen
cadenas laterales aromáticas. La tirosina tiene un grupo hidroxilo
débilmente ácido y puede encontrarse en la superficie de las proteínas.
La fosforilación reversible del grupo hidroxilo de la tirosina en algunas
enzimas es importante en la regulación de las vías metabólicas.
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
Aminoácidos polares neutros Los aminoácidos polares neutros
contienen grupos hidroxilo o amida en su cadena lateral.
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
Aminoácidos ácidos Los ácidos aspártico y glutámico contienen ácidos
carboxílicos en sus cadenas laterales y están ionizados a un pH de 7,0 y,
como resultado, presentan cargas negativas en sus grupos carboxilo β y
γ , respectivamente. En el estado ionizado, estos aminoácidos se
denominan aspartato y glutamato.
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
Aminoácidos básicos Las cadenas laterales de la lisina y la arginina
están completamente protonadas a pH neutro y, por tanto, cargadas
positivamente.
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
Aminoácidos que contienen azufre La cisteína y su forma oxidada, la
cistina, son aminoácidos que contienen azufre y que se caracterizan por
su baja polaridad. La metionina es el tercer aminoácido que contiene
azufre y tiene un grupo metiltioéter no polar en su cadena lateral.
Clasificación de los aminoácidos
según su estructura química
La prolina se diferencia de los otros aminoácidos en que el anillo de
pirrolidina de su cadena lateral incluye el grupo a-amino y el carbono a.
Este iminoácido fuerza un «ángulo» en la cadena polipeptídica,
causando algunas veces cambios abruptos en la dirección de la cadena.
Funciones de los aminoácidos
Son componentes estructurales de tejidos, células y músculos.
Componente básicos de péptidos, proteínas, enzimas,
neurotransmisores, hormonas.
Son donadores de grupos nitrogenados.
Son 20 aa componentes esenciales de las proteínas de los cuales 8 son
esenciales y son semiesenciales.
Funciones especificas
Aminoácidos Principales funciones
L-alanina Sustrato energético de los músculos, agente etiológico frente a la epilepsia y
a la inmunodepresión
Acido L-glutámico y Neurotransmisor estimulante del cerebro; forma parte del GABA
glutamina
L-cisteína Interviene en el metabolismo energético
Parte de tejidos y moléculas hormonales
Forma parte del glutatión que es detoxificante H202 a H20
L-ornitina Interviene en la eliminación de urea y amoniaco.
Participa en la síntesis de ADN
L-arginina Estimula la hormona de crecimiento, forma parte del liquido seminal 80 %
Precursor de oxido nítrico y el fosfato de creatina
Acido L-aspártico Interviene en el ciclo de urea y metabolismo del ADN
Neurotransmisor que esta disminuido que pacientes con depresión
L-glicina Síntesis de ADN y colágeno, generación de energía y hipocolesterolemiante
L-tirosina Forma dopa, dopamina, adrenalina y noradrenalina
Parte estructural de encefalina analgésico natural
L-metionina Estimula la síntesis de dopa, protege frente a radiaciones, donador de grupo
metilo y azufre
L-fenilalanina Precursor de tirosina y catecolaminas
Parte de neuropeptidos cerebrales como: somatostatina, vasopresina,
melanotropina y encefalina
Funciones especificas
Aminoácidos Principales funciones
L-triptófano Síntesis de serotonina, neurohormona de la relajación y del sueño
L- treonina Participa en la desintoxicación celular
L- asparagina Procesos metabólicos del SNC
L-histidina Precursor de histamina
L-serina Interviene en el crecimiento muscular, metabolismo de lípidos y ácidos grasos
L-prolina producción de colágeno
L-leucina Crecimiento y formación de tejidos
L-lisina
L-valina
Selenocisteina, .el vigesimoprimer
L-α-aminoácido?
La selenocisteina es un l-α-aminoacido que se encuentra en un puñado
de proteínas, entre ellas ciertas peroxidasas y reductasas, donde
participa en la catálisis de reacciones de transferencia de electrón.
Incorpora selenio en lugar de azufre
Reducen las especies reactivas del oxigeno, disminuye el daño celular
por radicales libres.
Aminoácidos modificados
Después de la formación de proteínas, algunos residuos de aa puede
modificarse mediante reacciones químicas y pueden adicionar grupos
funcionales: proceso conocido como modificación postraducional
(fosofrilacion, prenilacion, glucosilacion, acetilación, oxidación,
carboxilacion ,etc), estas modificación cambia su estructura de los aa y dan
funciones de anclaje a nivel de la membrana
Ejemplos:
4-hidroxiprolina: estabilización del colágeno
Y-carboxiglutamato: interviene en procesos de coagulación
O-fosfoserina: controla la transcripcion
LOS AMINOÁCIDOS PUEDEN SER
GLUCOGÉNICOS O CETOGÉNICOS
Según el punto en el que los carbonos de un aminoácido entran en el
metabolismo central, dicho aminoácido puede considerarse glucogénico o
cetogenico.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES Y NO
ESENCIALES EN EL ASPECTO NUTRICIONAL
Aplicados a los aminoácidos, los términos
“esencial” y “no esencial” son
desorientadores, porque los 20 aminoácidos
comunes son esenciales para asegurar la
salud.
De estos 20 aminoácidos, ocho deben estar
presentes en la dieta del ser humano y, así, es
mejor llamarlos “esenciales desde el punto de
vista nutricional”; los otros 12 son “no
esenciales en el aspecto nutricional” porque
no requieren estar presentes en la dieta.
Gracias