LIPIDOS.

CARACTERISTICAS
GENERALES:
son poco o nada soluble en agua y
solubles en solventes orgánicos.

escasa polaridad de sus moléculas.

noforman estructuras poliméricas

macromoleculares.
DESDE EL PUNTO
DE VISTA
BIOLOGICO:
Son compuestos esenciales de los seres vivos.

En animales forman el principal material de

reserva energética.

Importante fuente de energía por su alto

contenido calórico, vehiculizan proteínas
liposolubles.

Numerosas sustancias de notable actividad

fisiológica están relacionadas con este grupo de
compuestos: hormonas, algunas vitaminas,
Se pueden clasificar en:

SIMPLES COMPLEJOS SUSTANCIAS

ASOCIADAS

* ACILGLICEROLES. * FOSFOLIPIDOS. * ESTEROLES.

* CERAS. * GLICOLIPIDOS. * TERPENOS.

* LIPOPROTEINAS. * VITAMINAS
LIPOSOLUBLES.
En la molécula de casi todos los lípidos se
encuentran ácidos orgánicos monocarboxílicos
denominados ácidos grasos.

Los ácidos grasos pueden ser:

 Insaturados: presentan doble ligadura
(monoinsaturado o monoetilenicos) o mas
(poliinsaturados o polietilenicos).
Saturados: unidos por enlaces
covalentes simples.
Formula general : CH3-(CH2)0-COOH
ACIDOS GRASOS
COMUNES EN LA
NATURALEZA…
ACIDOS GRASOS SATURADOS:
NOMBRE COMUN. FORMULA.
CH3-(CH2)2-COOH
Butírico.
CH3-(CH2)4-COOH
Caproico.
CH3-(CH2)6-COOH
Caprilico.
CH3-(CH2)8-COOH
Caprico.
CH3-(CH2)10-COOH
Laurico.
CH3-(CH2)12-COOH
Mirístico.
CH3-(CH2)14-COOH
Palmítico.
CH3-(CH2)16-COOH
Esteárico.
ACIDOS GRASOS INSATURADOS:

MONOETILENICOS DIETILENICOS POLIETILENICOS

PALMITOLEICO. LINOLEICO (18C) LINOLENICO (18C)

(16C)

OLEICO.(18C) ARAQUIDONICO
(20C)

ERUCICO. (22C) CERVONICO (22C)

NERVONICO. (24C)
*algunos acidos grasos no son sintetizados por el
organismo y deben ser provisto por la dieta, son llamados
esenciales. los mismo son: linoleico (omega 6), linolenico
(omega 3) y araquidonico(omega 6).
PROPIEDADES
FISICAS DE LOS
ACIDOS GRASOS:
*SOLUBILIDAD:
disminuye a mayor longitud de la cadena. Mas de seis carbonos son
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.

*PUNTO DE FUSION Y EBULLICION:

ambos aumentan con la longitud de la cadena. De dos a ocho carbonos son
líquidos, mientras que los de mas carbonos son solidos.

*ISOMERIA GEOMETRICA:
Se presenta en los ácidos grasos insaturados. De acuerdo con
la posición de los sustituyentes se tienen isómeros cis-trans.
 PROPIEDADES
QUIMICAS DE LOS
ACIDOS GRASOS:
DEPENDIENDO DE LA CADENA
CARBONADA:
 Carácter acido: siendo responsable
el grupo carboxilo. al aumentar el
números de carbonos en la cadena
disminuye el carácter acidico.
 Formación de sales: al reemplazar
el “H” del grupo carboxilo por un
metal, se forma una sal. estas sales de
ácidos grasos se llaman jabones.
 los
de metales alcalinos (Na y K) son solubles
en agua y actúan como emulsionantes o
detergentes.

 lassales formadas con elementos del grupo ii

de la tabla periódica (Ca, Mg, Ba) o algún otro
metal pesado, son insolubles en agua y muy
poco en solventes orgánicos. Las aguas
“duras” cortan el jabón, las sales de calcio o
magnesio precipitan y no forman espuma sino
grumos.
Efecto emulsionante de jabones solubles:

*las moléculas de jabón

poseen la cadena carbonada,
apolar e hidrófoba y el grupo
–CooNa ionizado en –Coo- y
Na+, polar e hidrófilo. Los
iones se orientan en la
superficie de separación de
las gotitas de aceite y agua,
con el grupo alquílico dirigido
hacia el aceite y los iones
carboxilato hacia el agua. Las
gotitas se repelen lo cual
 Formación de esteres:
los ácidos grasos, por reacción con alcoholes
forman esteres.
PROPIEDADES DEPENDIENTES DE LA CADENA
CARBONADA:

Oxidación: los ácidos grasos no saturados se

oxidan con mas facilidad. Por ejemplo, el
oxigeno no atmosférico puede oxidar acido
oleico formando peróxidos. Este peróxido es
puede seguir oxidándose generando diferentes
compuestos responsables del olor y sabor rancio .
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH → CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
O2 ↓ ↓
O─O
PEROXIDO.
 Hidrogenación: para obtener acido grasos saturados se
procede a la hidrogenación en presencia de catalizadores
(Pt, Ni, Pd). Los H se adicionan a los carbonos del doble
enlace y este desaparece.
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH → CH3-(CH2)16-COOH
Ac. oleico liquido a 20ºc Ni/H2 Ac. esteárico solido a 20ºc

 Halogenacion: los dobles enlaces adicionan halógenos (F,

Cl, Br, I).
-CH2-CH=CH-CH2- → -CH2-CH-CH-CH2-
+I2 ↓ ↓
I I
LIPIDOS SIMPLES.
ACILGLICEROLES.
 lamayor parte de ácidos grasos presentes en
el organismo forma esteres con diferentes
alcoholes, preferentemente glicerol o
glicerina.
 el
glicerol tiene tres funciones alcohólicas, una
en cada uno de sus carbonos:
 según el numero de funciones esterificadas por
ácidos grasos se obtienen mono-di-
triacilgliceroles.
 Los triacilgliceroles son llamados grasas neutras.
 Silos ácidos grasos componentes son iguales, los
di- y los triacilgliceroles se denominan
homoacilgliceroles; si son diferentes, se
denominan heteroacilgliceroles.
PROPIEDADES FISICAS:
 Solubilidad: los mono y los diacilgliceroles,
moléculas polares gracias a sus grupos hidroxilos
libres, tiene poder emulsionante. los triacilgliceroles
son solubles en cloroformo, alcohol caliente, éter,
solventes con los cuales se los extrae de los tejidos.
 Punto de fusión: los que poseen ac. grasos
saturados de cadena larga es mas elevado.
Cuando son de cadena corta o insaturados
disminuye.
 PROPIEDADES QUIMICAS:
 HIDROLISIS: por calentamiento con agua en
medio acido, los acilgliceroles sufren hidrolisis,
con separación de glicerol y ácidos grasos.
 losacilgliceridos se escinden fácilmente cuando se
calientan en presencia de bases fuertes (KOH, Na OH)
dando glicerol y las sales correspondientes de ácidos
grasos (jabones). este proceso recibe el nombre de
saponificación.
 HIDROGENACION: en la industria se obtienen
grasas solidas por hidrogenación de aceites en
presencia de níquel como catalizador. este
proceso se usa para elaborar margarinas.

 OXIDACION: los acilgliceroles pueden sufrir

oxidación a nivel de sus ácidos grasos etilenicos.
Se originan productos responsables del olor y
sabor a rancio.
 CERAS.
 Sonesteres de alcoholes monovalentes de
cadena larga y ácidos grasos superiores.
 Son solidas a temperatura ambiente e
insolubles en agua.
 Generalmente cumplen funciones de
protección y contribuyen a lubricar la piel e
impermeabilizar pelos y plumas.
 Envegetales, se encuentran recubriendo
hojas y frutos.
LIPIDOS COMPLEJOS.
 Selos llama así porque además de alcohol y
ácidos grasos, presentes en los lípidos
simples, poseen otros componentes.

 Selos divide en fosfolípidos y glicolipidos,

con acido ortofosfórico y glúcidos .

 Tambiénse incluyen entre los lípidos

complejos a las lipoproteínas.
 FOSFOLIPIDOS:

 Estoslípidos complejos poseen acido fosfórico

en enlace éster.

 Enla constitución de fosfolípidos participan

alcohol, ácidos grasos y acido ortofosfórico.

 Se los subdivide en glicerofosfolípidos (cuando

el alcohol es glicerol)y esfingofosfolípidos
( cuando el alcohol es esfingosina).
 Hay tejidos muy ricos en fosfolípidos; en cerebro
por ejemplo, representan hasta 30% de su peso
seco, mientras en otros, como tejido muscular
solo 2%.

 Seencuentran ampliamente en los tejidos de

plantas y animales y constituyen
aproximadamente del 50 al 60% de las
membranas celulares.
 GLICEROFOSFOLIPIDOS:
• Son los fosfolípidos mas abundantes.

• se encuentran en las membranas celulares;

existen cantidades muy pequeñas en las grasas
de deposito.

• Derivan de ácidos fosfatidicos, compuestos

formados por una molécula de glicerol, con dos de
sus hidroxilos esterificados por ácidos grasos y el
tercero, por acido fosfórico.
Distintos glicerofosfolipidos:

 Cuando se agrega colina, un aminoalcohol, se

tiene fosfatidilcolina, también denominada lecitina.
 Siel aminoalcohol es etanolamina, se obtiene
fosfatidiletanolamina o cefalina.
 Se tiene fosfatidilserina, si el aminoácido es serina.
 Siel polialcohol ciclicoinositol se forma
fosfatidilinositol.
ESFINGOFOSFOLIPIDOS:

El mas abundante es esfingomielina,

constituido por:
• Un alcohol llamado esfingol o
esfingosina.
• Un acido graso.
• Acido fosfórico
• Colina.
Esfingosina:

• Tiene 18 átomos de carbonos.

• En C1 posee una función alcohol.
• En C2 una función amina.
• En C3 un alcohol secundario.
• Entre C4 y C5, una doble ligadura.
• El resto es cadena hidrocarbonada saturada.
A diferencia de los compuestos en los cuales los
acidos grasos están unidos por funciones éster, el
acido graso se fija a la amina de C2 de esfingosina,
se genera una función amida.
 Sedenomina ceramida, a la estructura básica
formada por esfingosina y acido graso en unión
amidica.
 Elacido fosfórico esterifica el –OH de C1 de
esfingosina y la colina se une al fosfato como en la
fosfatidilcolina.
 La
esfingomielina es un importante componente de
membranas de tejidos nervioso.
 GLICOLIPIDOS:
Poseen carbohidratos en sus moléculas,
no tienen fosfato.

Los mas abundantes en animales

superiores son los glicoesfingolipidos, de
los cuales se consideran cerebrosidos y
gangliosidos.
 CEREBROSIDOS:
 compuestos neutros, formados por cerámida
(esfingosina y acido graso) y un
monosacárido unido por un enlace ß al c1 de
esfingol.

 frecuentemente el glúcido es la galactosa.

 Abundan en sustancia blanca de cerebro y en

vainas de mielina.
 GANGLIOSIDOS:

 Suestructura básica es similar a la de

cerebrosidos, pero la porción glucidica es de
mayor complejidad.
 Unidoa la ceramida poseen un oligosacárido
compuesto por varias hexosas y 1 a 3 restos
de acido acetilneuraminico (acido sialico)
Representación de un
cerebrosido y gangliosido:
SUSTANCIAS
ASOCIADAS A
LIPIDOS:
 TERPENOS:
 Soncompuestos derivados del hidrocarburo
isopreno p 2-metil-1,3-butadieno.

 Porunión de dos o mas unidades isopreno se

forman terpenos o poliisoprenos.
Los poliisoprenos pueden presentar:

 Estructura lineal, como gereniol. Formado por dos

unidades isopreno.
 Tres unidades isopreno, como farnesol.
 Por seis unidades isopreno, como escualeno.
 Cíclica
como vitamina A, carotenos,
lanosterol.
ESTEROLES:
 son derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno.
 esta molécula esta formada por perhidrofenantreno,
derivado saturado de fenantreno, condesando con un
anillo pentagonal ciclopentano.

Fenantreno Perhidrofenantreno


7H2 →
 Del ciclopentanoperhidrofenantreno derivan
compuestos de gran importancia biologica, entre
ellos:
• hormonas sexuales y adrenocorticales, acidos
biliares
• vitaminas D y esteroles.
 Todas la sustancias que poseen este núcleo
reciben el nombre de esteroides.
 losesteroles existen como alcoholes libres o como
esteres de acidos grasos de cadena larga.
 elesterol mas abundante en tejidos animales es
colesterol.

 se encuentra libre como esterificado, el colesterol

posee el –OH de C3 en posición cis o ß y una doble
ligadura entre carbonos 5 y 6.
 se presenta como un solido de color blanco, insoluble
en agua, muy soluble en cloroformo, benceno.