CAPITULO II

CONSTITUCION Y NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGANICOS
 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos que están formados
exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces
covalentes simples, dobles y triples. Se clasifican en:

Heterocicli
cos
Alcanos Alquenos Alquinos

Los hidrocarburo se encuentran en la naturaleza, siendo las

fuentes más importantes el petróleo, y el gas natural
proveniente de los yacimientos de petróleo y de carbón.
Tienen gran importancia industrial ya que se los emplea
como combustibles, constituyendo una de las principales
fuentes de energía para procesos tecnológicos.

Asimismo son materia prima de otras industrias químicas.

Como se obtienen a partir del petróleo, se utilizan en forma
de mezclas, ya sea como combustibles o como solventes.

Los hidrocarburos son materia prima industrial para la

producción de los polímeros como el polietileno, el
polipropileno, el poliestireno, etc. empleados para producir
diferentes tipos de plásticos, fibras sintéticas, materiales de
empaque, etc.
 ALCANOS
 También conocidos como parafinas, son hidrocarburos
saturados.

 Poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus

átomos de carbono y con el hidrógeno. Enlace tipo “σ”, y la
hibridación del carbono es SP3.

El término “saturado” significa que el esqueleto carbonado

está saturado de hidrógeno y que sus enlaces entre los
átomos de carbono son sencillos.
 El término «parafina» significa “poca actividad química”.
Esta característica de los alcanos se debe a que no poseen
grupo funcional, y por ello, experimentan sólo algunas
reacciones.

Los alcanos también se conocen como hidrocarburos

alifáticos que en griego significa grasa. Mas adelante
veremos que las grasas animales contienen largas cadenas
de carbono parecidas a las de los alcanos.
 Su fórmula general es: CnH2n+2
 Existen 3 tipos de alcanos:

o Normales
Nomenclatura para Alcanos Lineales:
 Para nombrar a los compuestos orgánicos se utiliza las
Reglas Sistémicas de la IUPAC.
 Una de estas reglas consiste en utilizar una Raíz y un
Sufijo para dar nombre a estos compuestos:
RAIZ-SUFIJO
•Raíz del nombre, nos indica el número de átomos de
carbono de la cadena lineal (principal), por ejemplo: met
(1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), Hex (6), etc.
•Sufijo, nos indica el tipo de compuesto o función
química (FAMILIA), a la cual pertenece el compuesto, en
el caso de los alcanos es “ano”
Ejemplo: Nombrar el siguiente compuesto

CH3-CH2-CH2-CH3 But + ano = Butano

Nomenclatura para Alcanos Ramificados:
Como su nombre lo indica estos presentan ramificaciones, los
cuales son grupos hidrocarbonados pequenos unidos a la
cadena principal (cadena de carbonos mas larga). Tales
grupos hidrocarbonados se llaman genéricamente Grupos
Alquilo o Radicales Alquilo “R”.
Cuando las moléculas presentan ramificaciones, aparecen
PREFIJOS que anteceden al nombre de un alcano lineal (raiz-
sufijo), estos indican los nombres de los grupos alquilos unidos
a la cadena principal (cadena de átomos de carbono mas
larga), cada uno precedido por el número que indica su
ubicación en la cadena carbonada:
PREFIJO-RAIZ-SUFIJO
Por lo tanto, para nombrar alcanos ramificados, es
necesario conocer los nombres de los grupo alquilo
(ramificaciones).
Grupos Alquilo “R”:
 Los grupos alquilo son las ramificaciones o
sustituyentes en las cadenas principales y no existen
aislados o libres, sino que forman parte de la estructura
de un compuesto ramificado.
Grupo Alquilo “R”
(ramificación)

Cadena Principal

 El símbolo R representa a un grupo alquilo

El grupo alquilo, se forma al eliminarse un átomo de
hidrógeno de un alcano y su nombre resulta de sustituir
la terminación (sufijo) ano, del alcano correspondiente, por
el sufijo o terminación il o ilo:

 Los grupos alquilos que pueden derivarse de un alcano,

dependen de los tipos de átomos de carbono presentes
en el compuesto (primario, secundario o terciario), del
cual se elimina el hidrogeno.
 Si se elimina el hidrógeno de un carbono primario de
un alcano lineal, se formaran los grupos alquilo de cadena
lineal o recta. Por ejemplos:
 Si se elimina el hidrógeno de un carbono secundario
de un alcano lineal, se formaran los grupos alquilo
ramificados. Por ejemplo:

 Se utiliza el prefijo sec- para indicar que el hidrógeno se ha

eliminado de un carbono secundario. Nótese también que en el
isopropil, el hidrógeno fue eliminado de un carbono secundario, este
grupo alquilo debiera recibir el nombre de sec-propil, pero de manera
excepcional recibe el de isopropil.

 Otros grupos alquilo de interés son los que se forman a

partir de alcanos ramificados pequeños como el siguiente:

Isobutano
 Si de un carbono primario del isobutano se elimina un
hidrógeno, se obtiene el isobutil(o)

 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se

encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al
carbono que a perdido el hidrógeno. Otros ejemplos:

 En cambio si se elimina el hidrógeno del carbono

terciario del isobutano, se formara el ter-butilo. El prefijo
ter- se utililiza porque el hidrógeno se a eliminado del
carbono terciario:

Ter-butilo
Reglas para nombrar Alcanos Ramificados:
El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos Ramificados, se basa en
el principio fundamental que considera a todos los compuestos, como
derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto
(cadena principal) ya que el número de estos determina el nombre base
del compuesto orgánico. Las reglas a seguir son las siguientes:
Regla 1.- Se selecciona la cadena continua de carbonos, más larga. Por
ejemplo:

 Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará

aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos)
unidos a ella.
Regla 2.- Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más
próxima una ramificación. Ejemplo:

 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se

numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que
ordenado alfabéticamente inicie primero.

 Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la

cadena se numerará por el extremo que nos proporcione la secuencia de
los números localizadores más bajos de los sustituyentes o el número
más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
Regla 3.- Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal,
siguiendo un orden alfabético, indicando por medio de un número su posición en la
cadena principal (para ordenar en forma alfabética considere la primera letra del
nombre del grupo alquilo).

• Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán

los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., según corresponda. Al establecer
el orden alfabético, la primera letra de estos prefijos, no se utilizará
para ordenar, sólo se considerará la primera letra del nombre del
grupo alquílico.
• De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarán para
ordenar.
a) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, sí se
utilizarán para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del
nombre.
• Cuando se indica la posición de los grupos alquílicos de la cadena
principal, es preciso tener en cuenta que los números se separan con
comas entre sí, y con un guion para separarlos del nombre.
 e) En sustituyentes complejos (ramificados), la IUPAC acepta la
utilización de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo:
sec−butil, ter−butil, neopentil.
Pero en aquellos grupos más ramificados, se elige la cadena
carbonada mas larga del sustituyente, ésta se numera dando el
localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal y el
nombre del sustituyente se escribe entre paréntesis).

Regla 4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si

fuera un alcano de cadena lineal o normal, de acuerdo con el número de átomos
de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente
sin separarlo:
Para formular un alcano a partir de su nombre:

Las mismas reglas deben usarse para Formular un

compuesto a partir de su nombre.
 Se lee el nombre del compuesto de derecha a
izquierda, para obtener el esqueleto carbonado que
constituye la cadena principal (nombre base del
compuesto).
 Se coloca el numero de carbonos en forma lineal,
según indica la raíz y se los une con enlaces simples.
 A continuación, se van colocando los sustituyentes
 Por último, se completa con átomos de H para que
todos los átomos de C tuviesen sus cuatro valencias
ocupadas.
Ejemplo.- Escribir la formula estructural del

3-etil-2,2-dimetilpentano
Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del
compuesto pentano, que me indica que es un alcano con una cadena principal de
cinco carbonos.
1 2 3 4 5

C -C -C -C –C
Seguidamente me indica que en el carbono 2 existen dos grupos metil, así
mismo en el carbon 3 existen un grupo etilo:

C -C -C -C –C

Seguidamente se completa con hidrógenos para obtener los cuatro enlaces de

cada carbono:

CH3-C-CH–CH2–CH3
Nomenclatura para Cicloalcanos:
 En estos compuestos los átomos de carbono están unidos entre si
formando anillos y a estos se les denomina ciclos o de cadena cerrada.

 Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben también el

nombre de alicíclicos, palabra que se deriva de la conjunción de las
palabras alifático y cíclico.

 Su fórmula general es CnH2n n= número de carbonos

Ejemplo:

CH
Fórmula4molecular
8 Fórmula semidesarrollada Fórmula lineal angular

 Los cicloalcanos, también pueden presentar ramificaciones o

sustituyentes alquilo en el anillo:
Sustituyente alquilo
Nomenclatura:
 Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran de manera semejante
a los alcanos de cadena abierta, es decir, en función del número de
átomos de carbono que poseen en el anillo, con la diferencia que se
antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

 Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se

representan por medio de figuras geométricas (polígonos), de
acuerdo a la fórmula lineal angular:
 Cuando hay un solo sustituyente en el cicloalcano, resulta innecesario
el uso de un número para designar su posición, pues la molécula es
simétrica.

metilciclohexano etilciclopentano isopropilciclobutano

 Cuando hay más de un sustituyente iguales unidos al ciclo, para
numerar se utilizan la secuencia de números localizadores de los
grupos alquilo cuya serie sea la más baja posible.
1 2
3 2 1 3
4 5

 Cuando hay dos o más sustituyentes diferentes, éstos se numeran,

primeramente, tomando en cuenta la serie mas baja de los números
posicionales de los grupos alquilo, seguidamente se toma en cuenta el
orden alfabético si existe dos sentidos de numeración de anillo que
produzcan secuencias de sustitución idénticas.
 3
4 3 2 2 1
5 6 1

21
3 5
4
 Cuando la cantidad de átomos de carbono del sustituyente es mayor
que la del anillo, el nombre del compuesto es el de un alcano ramificado o
sustituido. El cicloalcano aparece en este caso como cicloalquilo:
 ALQUENOS
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que,
 Se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su
molécula, enlace tipo “π”

 Los carbonos en los dobles enlaces presentan hibridación

SP2
 Fórmula general CnH2n, n=número de átomos de carbono.
 Tipos de alquenos:

 Aquenos lineales

 Alquenos ramificados

 Cicloalquenos
Nomenclatura IUPAC:
 Según el sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados del
nombre del alcano progenitor con el mismo número de carbonos.
 La raíz indica el número de carbonos en la cadena, con la terminación
(sufijo) “eno” en vez de ano que identifica a la familia o al doble enlace, e
indicando la posición del doble enlace con un número antes del nombre,
cuando el compuesto tiene 4 o mas átomos de carbono.

Reglas:
•Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el
doble enlace o el mayor número de dobles enlaces.

•Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más
cerca de uno de los extremos, es decir, que posea el número localizador más
pequeño.
• Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se
colocan en orden alfabético, indicando por medio de un número su posición
en la cadena y finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la
posición del doble enlace. Si hay mas de un doble enlace, indique la posición
de cada uno y use las terminaciones dieno, trieno, etc. que corresponda.
 Los nombres de los cicloalquenos se asignan en
forma parecida, pero como no hay extremos de cadena
para comenzar, se numeran de tal forma que los
carbonos del doble enlace tengan los numeros
localizadore 1 y 2, y el primer sustituyente tenga el
número más bajo posible.

 Observe que no es necesario indicar la posición del

doble enlace en el nombre si solamente existe un doble
enlace, porque siempre está entre el C1 y el C2, a no ser
que en el anillo exista un grupo alquilo y mas de un
doble enlace:
Para formular un alqueno a partir de su nombre: El
procedimiento es el mismo que en los alcanos:
 Se lee el nombre del compuesto de derecha a izquierda,
para obtener el esqueleto carbonado que constituye la
cadena principal (nombre base del compuesto).
 A continuación, se van colocando los sustituyentes
 Por último, se completa con átomos de H para que todos
los átomos de C, tengan sus cuatro valencias ocupadas.
Ejemplo.- Escribir la formula estructural del 3-etil-2,5,5-trimetil-2-hexeno

Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del

compuesto 2–hexeno, que me indica que es un alqueno con una cadena principal
de seis carbonos, y que en el carbono 2 se encuentra el doble enlace (C=C)
1 2 3 4 5 6

C -C =C -C -C -C
Seguidamente me indica que en el carbono 2 existe un grupo metil y dos grupos
metil en el carbono 5, asi mismo en el carbon 3 existen un grupo etilo:

C -C =C -C -C –C

Seguidamente se completa con hidrógenos para obtener los cuatro enlaces de

cada carbono:

CH3-CH=CH–CH2–C–CH3
 ALQUINOS
 Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados, y
se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la
molécula.
 Los C en los triples enlaces presentan hibridación SP.
 Fórmula general CnH2n-2

 El alquino mas sencillo de esta familia es el acetileno

(nombre común del compuesto).
C2H2

Nomenclatura IUPAC:

 Las reglas son las mismas que se utilizaron en la

nomenclatura de alquenos, con la diferencia que éstos
llevan la terminación –ino en ves de –eno:
Reglas para nombrar:

1. Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace.

2. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple
enlace.
3. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena
ordenándolos alfabéticamente.
4. Se nombra la cadena principal, indicando la posición del
triple enlace.
 HIDROCARBUROS AROMATICOS
 Al benceno y a las demás sustancias que tienen
estructuras y propiedades químicas semejantes a él, son
clasificados como compuestos aromáticos.

La palabra aromático originalmente se refería al olor

agradable que poseen muchas de estas sustancias como el
benzaldehído (de las cerezas, los duraznos o las almendras),
En la actualidad, el término aromaticidad denota unas
propiedades físicas y químicas específicas, y no se
refiere a la fragancia de los compuestos.
 El benceno es el compuesto mas simple de esta familia y
del que se derivan la mayoría de los compuestos aromáticos.
el benceno se obtiene del destilado del alquitrán de hulla.
Estructura del Benceno:
 El Benceno con fórmula molecular C6H6 es un
hidrocarburo líquido volátil.
 Tiene una estructura cíclica (un polieno cíclico conjugado),
con una disposición de enlaces sencillos y dobles, alternados
dentro de un hexágono regular.
 El benceno se representa habitualmente por medio de una
de las estructuras equivalentes de Kekulé A y B:
Cada átomo de carbono está en el estado de
hibridación sp2 y tiene un hidrógeno unido a el,
quedándole consiguientemente un orbital p no
hibridizadoperpendicular al plano de los enlaces σ
(que es el plano del anillo). Cada uno de estos
orbitales p contribuye con un electrón al sistema de
enlaces π.

El benceno es una entidad plana y simétrica, en

la que todos los enlaces carbono-carbono son
idénticos.
En lugar de una estructura con enlaces simples y dobles
alternados, los seis electrones π están completamente
delocalizados y forman una nube electrónica continua,
conocida como nube aromática.

La deslocalización de los electrones π alrededor de la

molécula del benceno y sus derivados, les confiere a estos
compuestos una gran estabilidad química.
Clasificación de los compuestos aromáticos:

COMPUESTOS AROMATICOS

Monociclos Policiclos Heterociclos

Nomenclatura de Compuestos Monociclos:
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran
combinando el prefijo (nombre del sustituyente) con la
palabra benceno como nombre padre o progenitor.
 En los Derivados Monosustituidos del benceno, los
nombres se escriben formando una sola palabra.
 En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición;
puesto que todos sus átomos de hidrógeno son equivalentes, el grupo
sustituyente puede estar en cualquier posición, por ejemplo:

 Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres

comunes que siempre han sido muy utilizados y que por esa razón
tienen la aprobación de la IUPAC.
 En los Derivados Disustituidos, se necesita especificar la
posición de los sustituyentes.
 El sistema de numeración es sencillo, se puede numerar en el
sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario, siempre que
se obtengan los números localizadores más bajos posibles de los
sustituyentes:

 Pero comúnmente, estos derivados disustituidos del benceno se

nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto, meta y para (que se
abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente).

P-Bromo-metilbenceno
1-Bromo-3-etilbenceno
 En los Derivados Polisustituidos, se utiliza el sistema de
numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden
alfabético, teniendo en cuenta que la serie de números sea la
mas baja . Por ejemplo:
Compuestos Aromáticos Policíclicos:
Para nombrar estos compuestos se utiliza el nombre común:

Ejemplos:
 DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCAR.-

HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo o haluros de alquilo son compuestos que
tienen un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono
saturado y con hibridación SP3.

Los haluros de alquilo son compuestos de fórmula R-X, en donde X

representa cualquier átomo de halógeno (fluor-,cloro-,bromo y yodo) y
considerado este como el grupo funcional, y R es un grupo alquílico.
Ejemplo:
Cloro metano

Nomenclatura IUPAC: El nombre de los halogenuros de

alquilo se forman igual que para los alcanos, considerando al
halógeno como sustituyente en la cadena principal del alcano:
1.- Se identifica la cadena principal

2.- Se numeran los carbonos por el extremo más cercano al

primer sustituyente, sin importar si se trata de un alquilo o un
halógeno.

2.1.- Si hay diferentes halógenos se numeran conforme a su

posición en la cadena, pero al escribir el nombre del
compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
Por ejemplo:
2.2.- Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se
empieza a numerar por el extremo donde esté el sustituyente
que tenga la prioridad alfabética. Por ejemplo:

3.- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y

finalmente la cadena principal, como se muestra a
continuación:
Nomenclatura Común:

Como ocurre con otras clases de compuestos orgánicos, los

halogenuros de alquilo mas sencillos pueden ser denominados
con nombres comunes.

Los nombres comunes se forman por dos palabras: la

primera describe el nombre del grupo funcional haluro, que
puede ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, y la segunda el
nombre del grupo alquilo precedido por la palabra “de”, por
ejemplo:

CH3-CH2Cl
Cloruro de etilo
 Cloro etano 2-bromo propano

2-fluor butano 2-bromo-2-metilpropano 1-cloro-2,2-dimetilpropano

Tri-clorometano Tri-yodometano Tri-bromometano Tetra-clorometano

 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
OXIGENADOS
ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un
grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH) (grupo funcional) unido a
un grupo alquilo simple, o a un carbono saturado que a su vez
esté unido a un anillo aromático.

CH3-OH CH3-CH2-OH
CH3OH CH3CH2OH

Los alcoholes son compuestos que pueden ser considerados

como derivados estructurales del agua, al sustituir a uno de
los hidrógenos por un grupo alquílico, en su molécula.
Los alcoholes se clasifican en: primarios (1°), secundarios
(2°) o terciarios (3°), dependiendo del número de grupos
alquilos unidos la carbono que lleva el hidroxilo.
Nomenclatura:

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes más

sencillos reciben también nombres comunes.

Nombre Común.- Los nombres comunes de los alcoholes se

obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del
grupo alquílico unido al grupo “OH”, y terminado en ico. Por
ejemplo:
Nombre IUPAC.- En el sistema IUPAC, los alcoholes lineales
se nombran como derivados del nombre del alcano progenitor
con el mismo número de carbonos, cambiado la terminación (o)
del alcano por el sufijo (ol), identificando la posición del grupo
OH con un número en la cadena. Si la cadena carbonada tiene
más de 2 carbonos, ésta se numera por el extremo de la
cadena donde el grupo OH se encuentre mas cerca, o por
el extremo donde el grupo OH obtenga el número
localizador más bajo posible por ejemplo:

CH3-CH3 etano CH3-CH3OH etanol

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
pentano 1-pentanol

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3
pentano 3-pentanol
Reglas para Nombrar un Alcohol Ramificados:
[Link] selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que
contenga el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo:

2. Se numera la cadena principal del extremo de la cadena donde el

grupo OH se encuentre mas cerca, o tenga el número localizador más
pequeño posible. Ejemplo:

3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su

posición con un número. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.

4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación –o del

alcano correspondiente, por el sufijo ol, indicando además la posición del
−OH. Si en la cadena existe mas de un grupo –OH se utiliza los prefijos
diol, triol, etc.
En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol
Ejemplos: Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes
compuestos:
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CHOHCH2CH3
Pentanol o 1-pentanol 3-Pentanol

1 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
2

2-etil-3metil-1-hexanol 4-etil-4-metil-3-heptanol

CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
1,2-etanodiol (IUPAC) 1,2,3-propanotriol (IUPAC)
etilenglicol (comun) glicerina (comun)

Ejemplos: Escribe la fórmula estructural del siguiente compuesto:

2,3 -dietil -5,7-dimetil-2-octanol

Se sigue los mismos pasos empleados para escribir la fórmula estructural

de los alcanos, alquenos y alquinos:
Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del compuesto 2–
octanol, que me indica que es un alcohol con una cadena principal de ocho carbonos. Y que
en el carbono 2 se encuentra el grupo OH
1 2 3 4 5 6 7 8
C COH C C C C C C
Seguidamente me indica que en los carbonos 5 y 7 existe un grupo metil, asi mismo en los
carbones 2 y 3 existen un grupo etilo:

C COH C C C C C C

Seguidamente se completa con hidrógenos para obtener los cuatro

enlaces de cada carbono

CH3COHCHCH2CHCH2CHCH3
 ÉTERES:
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un
grupo oxi (-O-) (grupo funcional) unido a dos grupos alquilo
(R), dos grupos arilo (Ar) o dos grupos mixtos (R, Ar).
Adoptando las siguientes fórmula general:
R – O – R’ Ar – O – Ar’ R – O – Ar
Ejemplos:

Los éteres pueden ser considerados como derivados del

agua, al sustituir los hidrógenos por grupos alquílicos.
Nomenclatura:
El sistema IUPAC, primero se nombra a los grupos alquílicos
o arílicos que se unen al oxígeno en orden alfabético,
terminando con la palabra “éter”. Si los grupos son iguales se
antepone el prefijo “di” al nombre del grupo.
Ejemplos:

Fenil metil éter

etil-metil éter dietil éter dimetil éter

terbutil-metil éter diisopropil éter Isopropil-metil éter

 ALDEHIDOS Y CETONAS
 Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo
carbonilo:

 La fórmula general de los aldehídos y cetonas es:

 Diferencias estructurales entre los aldehídos y cetonas:

 En los aldehídos, el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y
a un grupo alquilo o arilo. En una expresión lineal el grupo funcional de los
aldehídos, frecuentemente se escribe como –CHO y se conoce como grupo
formilo. Ejemplos :

CH3CH2CHO
  En las cetonas, el grupo carbonilo va unido a: a) dos grupos
alquilo, b) un grupo alquilo y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos.
Ejemplos:

Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas:

a) Aldehidos (Nomenclatura IUPAC):

 En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos alifáticos, se derivan
del nombre del alcano progenitor con el mismo número de carbonos,
sustituyendo la terminación –o del alcano por -al.

 Puesto que el grupo funcional (–CHO) de los aldehidos siempre se

encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar
su posición con un número, se sobreentiende que el carbono del grupo –
CHO, es siempre el número 1.
En los aldehídos ramificados, los grupos alquílicos se nombran
siguiendo el orden alfabético, ubicando su posición con un número.
Ejemplos:

En los aldehídos mas complejos, en los cuales el grupo –CHO esta
unido a un anillo, se utiliza el sufijo –carbaldehido, anteponiendo el
nombre del anillo Ejemplos:

Bencenocarbaldehido
Aldehidos (Nomenclatura Comun):
Los nombres comunes se siguen utilizando ampliamente para los aldehídos
más sencillos. Éstos se derivan de los nombres comunes de los ácidos
carboxílicos, en los cuales se sustituye la terminación –ico del ácido por la
palabra aldehido. Así, por ejemplo, el nombre del ácido fórmico se
convierte en formaldehído.

Benzaldehido Acido Benzoico

b) Cetonas (Nomenclatura IUPAC):
El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano
progenitor que corresponde a la cadena de carbonos más larga del
compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.
 Para ello, se cambia la terminación (o) del alcano, por el sufijo (ona).
 Si la cadena carbonada tiene más de 4 carbonos, ésta se numera por el
extremo donde el grupo carbonilo ceto obtenga el número localizador
más bajo posible.
 Los sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por orden
alfabético y su posición por un número localizador). Por ejemplo:

1 3
2 4 1 3
5 2 4
5
Alternativamente, la IUPAC nombra a las cetonas
más sencillas de la siguiente manera:
1. Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos
grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-.
2. Se añade la palabra cetona seguido del último sustituyente.
Ejemplos:

Fenilmetilcetona Difenilcetona
 AMINAS Y SU CLASIFICACION
 Las aminas son compuestos formados por átomos de
C, H, y N.
 Las aminas son compuestos que poseen uno o más
grupos alquílos o arilos unidos a un átomo de nitrógeno
“N”.
 Son consideradas como derivados orgánicos del amoniaco
“NH3” (en la misma forma que los alcoholes son
considerados derivados del agua) al sustituir parcial o
totalmente sus hidrógenos por grupos alquílicos o arilos.
 Al igual que el amoniaco, las aminas contienen un átomo
de nitrógeno con un par de electrones sin compartir,
motivo por el cual las aminas son básicas y nucleofílicas.
 Este par de electrones sin compartir es el responsable de
las propiedades físicas y químicas de estos compuestos:
Ejemplos:

 Dependiendo del número de grupos alquilo o arilo

unidos al nitrógeno, las aminas se clasifican en:

primarias, secundarias y terciarias:

 Aminas Primarias:
Se caracterizan por tener el grupo amino (-NH2) unido a un grupo
alquílico (R) o a un grupo arilo (Ar); su fórmula tipo es:
Aminas Secundarias:
Se caracterizan por tener el N unido a dos grupo alquílico (R) y a un
hidrógeno (H); su fórmula tipo es:

Aminas Terciarias:
Se caracterizan por tener el N unido a tres grupo alquílico (R); su
fórmula tipo es:

También existen compuestos que contienen un átomo de

N unido a cuatro grupos alquilo (R), pero el átomo de
nitrógeno lleva una carga positiva (+) formal. Tales
compuestos se llaman Sales Cuaternarias de Amonio:
4.3. ESTRUCTURA Y ENLACES DE LAS AMINAS
 Los enlaces en las aminas son similares a los enlaces del
amoniaco NH3.
 El átomo de N tiene hibridación sp3, los tres sustituyentes
ocupan tres vértices de un tetraedro y el par de electrones sin
compartir ocupa el cuarto vértice.
 Como es de esperarse el ángulo de enlace C-N-C son de
unos 109°, muy cerca del valor tetraédrico.
 Para la trimetilamina, el ángulo de valencia C-N-C es de
108° y la longitud de enlace C-N es 147 pm.

Hibridación sp3
4.4.- NOMENCLATURA

Nomenclatura Común:
En la actualidad muy pocas alquilaminas tienen nombres
comunes.

Sin embargo para nombrar a las aminas aromáticas o

arilaminas mas sencillas, se hace uso de nombres comúnes.
Por ejemplo, así tenemos a la Anilina y Toluidina:
Nomenclatura IUPAC:
Debido a la sencillez de los nombres antiguamente dados por
comunes, en la actualidad la IUPAC, a convenido en usarlos
de una forma sistematizada.

Las aminas se pueden nombrar siguiendo las siguientes

normas:
•- Las aminas Primarias sencillas, se nombran
añadiendo el sufijo –amina al nombre del sustituyente alquilo
o arilo unido al nitrógeno.

Como otra opción, la Chemical Abstracts adopta otro sistema

de nomenclatura para las aminas: En este sistema, se
sustituye la –o final del alcano progenitor o padre con el
mismo número de átomos de carbono por -amina.
Ejemplos:

pentilamina 3-hexilamina
2,2-dimetil-ciclohexilamina 3-bromo-pentilamina
II. Las aminas Secundarias y Terciarias
Simétricas, es decir aquellas que tienen 2 o 3
sustituyentes idénticos unidos al nitrógeno, se nombran
añadiendo el prefijo di- o tri- al grupo alquilo, seguido del
sufijo amina. Ejemplos:

II. Las aminas Secundarias y Terciarias

Asimétricas, es decir aquellas que poseen grupos
diferentes unidos al nitrógeno, se nombran como aminas
primarias N-sustituidas.
El grupo alquilo mayor (con más número de átomos de C)
se escoge como nombre base (o progenitor) seguido del
sufijo amina, y los otros grupos alquilo se consideran N-
sustituyentes del nombre base (N porque están unidos al
nitrógeno).
Ejemplos:
Nomenclatura de Aminas Aromáticas:
 A las aminas aromáticas normalmente se las conoce por
sus nombres históricos (comunes):
Ejemplos:
Nomenclatura de Aminas Heterocíclicas:
 Son compuestos en los cuales el átomo de nitrógeno forma
parte del anillo.
 Tienen nombres comunes, y cada sistema de anillo
heterocíclico tiene un nombre común propio.
 El átomo de nitrógeno heterocíclico tiene siempre la
posición 1.
 ACIDOS CARBOXILICOS
 Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la
presencia del grupo carboxilo, el cual se puede representar en las
siguientes formas:

Ejemplo de ácido

 Los ácidos carboxílicos pueden ser:

 Fórmula general para ácidos alifáticos:

R-COOH ó CnH2n+1-COOH
R= Cualquier grupo alquilo n= número de carbonos que posee este grupo
Nomenclatura IUPAC:

Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. El grupo carboxilo está
siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de
este grupo funcional se considera el número 1 al nombrar un compuesto.

Reglas para nombrar:

1. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre

del ácido se deriva del nombre del alcano progenitor con el mismo número de
carbonos, cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico).
2. Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo,
éste se señala con el número 1.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre
principal y anteponiendo la palabra ácido. Ejemplos:
Ácido α-cloropropanoico Ácido У-aminobutanoico
Ácido β-metilbutanoico
Nomenclatura Común:
 El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a
los ácidos orgánicos mas simples. Éstos usualmente son
conocidos por sus nombres comunes.

 Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del

ácido o en el olor que presentan, por ejemplo:
NOMENCLATURA COMUN DE ACIDOS GRASOS:
COMPUESTOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS:
 DERIVADOS DE AC. CARBOXILICOS
HALUROS DE ACILO:
 Los haluros o halogenuros de acilo son compuestos derivados de los
ácidos carboxílicos, en los cuales, el grupo oxhidrilo (-OH) del ácido
carboxílico, es sustituido por un átomo de halógeno “X” (X = Cl, Br, I).

 Un haluro de acilo presenta la siguiente fórmula y estructura general:

R - CO - X RCOX

Los nombres (IUPAC) de los haluros de acilo se obtienen

del nombre del ácido al cual se le sustituye la terminación –ico
por –ilo y colocando como prefijo el nombre del haluro seguido
de la palabra “de” (cloruro de). Si el grupo funcional esta
unido a un ciclo se cambia la terminación carboxílico por
carbonilo. Por ejemplo, cloruro de propanoilo.
ESTERES:
 Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los
cuales, el grupo oxhidrilo (-OH) del ácido carboxílico, es sustituido por un
grupo alcoxi (-OR) de un alcohol.

 Un éster presenta la siguiente fórmula tipo:

R - CO - O - R’ RCOO R’

Ejemplo de ester
Nomenclatura IUPAC:
 Para nombrar un éster, es necesario reconocer la parte de la molécula
que viene del ácido y la parte que viene del alcohol.
 En la fórmula tipo, el Grupo Acilo (R-CO-) viene del ácido y el grupo
alcoxi, R-O- viene del alcohol

 Los nombres sistemáticos (IUPAC) de los ésteres se obtienen de la unión

de dos palabras:
1. La primera palabra del nombre del éster, procede del nombre
sistemático del ácido al cual se le sustituye la terminación –ico por –ato
y se elimina la palabra ácido.
2. La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al
oxígeno, precedido de la palabra “de”.
 Estas reglas se aplican también en la nomenclatura
común:
Ejemplo.- Nombrar el siguiente éster:

2,3-dimetil-butanoato de metilo

Los ésteres son los

responsables del olor y el
sabor de las frutas.
AMIDAS
 Las amidas son compuestos derivados de los ácidos
carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo (-OH) de un ácido
carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2).

 El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos,

a uno o ningún grupo alquilo. Por tanto, las amidas se
clasifican en 3 grupos:
Nomenclatura de Amidas:

Al igual que otros compuestos, las amidas se nombran

utilizando los dos sistemas de nomenclatura. En el caso
nuestro priorizaremos la nomenclatura IUPAC.
 Las amidas toman su Nombre Común, al cambiar la
terminación ico del nombre común del ácido carboxílico por
el de amida.
 Sistema IUPAC:

En las amidas no sustituidas, la terminación oico del ácido

se cambia por el de amida y, en ambos casos, se elimina la
palabra ácido, así por ejemplo:
 El ácido metanoico, se convierte en metanamida:

 El ácido etanoico se convierte en etanamida:

 El ácido propanoico se convierte en

propanamida:
 El grupo funcional amida tiene prioridad para ser nombrado
como sufijo con respecto a los demás grupos sustituyentes,
por tanto, el carbono 1 será el del grupo carbonilo del grupo
amida.

 Cuando el nitrógeno del grupo amino está sustituido (ya

sea como –NHR o -NR2), el compuesto se nombra indicando
primero los grupos sustituyentes precedidos por la letra N,
para indicar que están unidos directamente al nitrógeno y
después se cita el nombre base.
Ejemplos:
Nomenclatura de Compuestos con mas de un
Grupo Funcional (Compuestos Polifuncionales):
Tabla Nº 2:
 Las moléculas de los compuestos con mas de un grupo
funcional, y que tenga el grupo funcional amino “-NH2”,toma
en cuenta el grupo -NH2 como un sustituyente, con el
prefijo amino en la molécula progenitora:
Ejemplos:
Prefijo
Raiz