BIOMOLÉCULAS
ACIDOS GRASOS
LÍPIDOS
Joel Neftaly López Espinoza LE12007 1
ÁCIDOS GRASOS
Ácido orgánico formado por una larga
cadena hidrocarbonada, generalmente
lineal, en la que un grupo metilo terminal
se ha oxidado grupo ácido carboxilo.
Hay dos características que permiten
diferenciarlos:
La longitud de la cadena (corta de 8
carbonos, media de 10 a 14, y larga de
16 o mas)
Grado de saturación (saturados e
insaturados)
ÁCIDOS GRASOS
SATURADOS
No presentan dobles enlaces.
Muy abundantes en las grasas de origen animal,
sobre todo en los mamíferos, en la manteca del
cacao y también en los aceites de palma y de
coco.
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Presentan uno o más dobles enlaces, según sean
monoinsaturados o poliinsaturados,
respectivamente.
ISOMERÍA CIS-TRANS
La presencia de insaturaciones da
lugar a un tipo de isomería geométrica
denominada cis-trans
Se diferencian según la configuración
espacial que adoptan los diversos
sustituyentes respecto al doble
enlace
Configuración cis,
significa del mismo
lado: los restos R1 y R2
de la cadena alifática
se sitúan al mismo
lado del doble enlace
Configuración trans,
significa del lado
opuesto: se disponen
en lados contrarios
La presencia de uno o más dobles enlaces en
configuración cis forma un quiebro en la cadena, lo
que explica que las cadenas de los ácidos grasos
insaturados estén dobladas, mientras que las de los
saturados (o los de la configuración trans) son
rectas.
PROPIEDADES FÍSICAS
Son las grasa mas simples
Los ácidos grasos son ácidos
carboxílicos de cadena larga. Por lo
general, contienen un número par de
átomos de carbono, normalmente entre
12 y 24.
Las moléculas de los ácidos grasos son
anfipáticas, pues por una parte, la
cadena alifática es apolar y, por tanto,
soluble en disolventes orgánicos como
el benceno y el tetracloruro de carbono
(lipófila), mientras que, por otra parte,
el grupo carboxilo es polar y soluble
en agua (hidrófilo)
PROPIEDADES
FÍSICAS
Se establecen
numerosas
interacciones mediante
puentes de hidrógeno
entre los grupos
carboxilos y mediante
interacciones de Van
der Waals entre los
grupos metilenos de
sus cadenas alifáticas
Cuanto más largas sean las cadenas, tienen lugar más
interacciones entre ellas, lo que incrementa el punto
de fusión de estos ácidos grasos, pues se requiere
más energía para deshacer las interacciones
Sin embargo la presencia de dobles enlaces con
configuración cis, que es la más extendida en la
mayoría de los ácidos grasos insaturados de la
naturaleza, obliga a formar curvaturas en sus cadenas
que dificultan el empaquetamiento y debilitan las
interacciones de Van der Waals, lo que disminuye el
punto de fusión.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El grado de insaturación también influye en la
facilidad que tienen los ácidos grasos para
oxidarse, sobre todo de los poliinsaturados. Este
hecho puede conducir a la rotura de las cadenas
con la consiguiente formación de aldehídos
volátiles responsables del característico olor y
sabor a rancio. Este proceso de oxidación se
contrarresta en los sistemas biológicos por la
presencia de sustancias antioxidantes, como la
vitamina E.
Propiedades químicas Desde el punto de vista
químico, los ácidos
grasos son capaces de
formar enlaces éster
con grupos alcohol de
otras moléculas;
cuando estos enlaces se
hidrolizan con álcali, se
rompen y se obtiene las
sales de los ácidos
grasos
correspondientes,
denominadas jabones,
mediante el proceso
denominado
saponificación
NOMBRE Nº DE ESTRUCTURA PUNTO DE
TRIVIAL ÁTOMOS DE FUSIÓN
CARBONO
Ácidos grasos saturados ºC
Ácido Láurico 12 CH3-(CH2)10-COOH 44,2
Ácido Mirístico 14 CH3-(CH2)12-COOH 58,0
Ácido Palmítico 16 CH3-(CH2)14-COOH 63,0
Ácido Esteárico 18 CH3-(CH2)16-COOH 69,6
Ácido 20 CH3-(CH2)18-COOH 76,5
Araquídico
Ácido 24 CH3-(CH2)22-COOH 86,0
Lignocérico
Ácidos grasos insaturados ºC
Ácido 16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH -0,5
Palmitoleico
Ácido Oleico 18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 13,4
Ácido Linoleico 18 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH -3,0
Ácido 18 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH- -11,0
Linolénico (CH2)7COOH
Ácido 20 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2 -49,5
Araquidónico CH=CH-(CH ) -COOH
15
LÍPIDOS
Son grupo de biomoléculas que se
caracterizan por ser poco o nada
solubles en agua y, muy solubles en
disolventes orgánicos no polares.
16
LÍPIDOS
Lípidos simples:
GLICERIDOS
LOS GLICÉRIDOS son ésteres de ácidos grasos simples del triol conocido
como glicerina.
ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS TRIGLICÉRIDO, DIGLICÉRIDOS Y
MONO GLICÉRIDOS.
Los glicéridos mas comunes son los triglicéridos
(triacilglicerina), en los tres grupos -OH de la glicerina
han sido esterificados por ácidos grasos. Por ejemplo, la
triestearina es un componente de la grasa de ternera en la
que los tres grupos -OH de la glicerina han sido
esterificados por acido esteárico, CH3(CH2)16COOH.
LÍPIDOS 20
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA: sirve para endurecer aceites y
obtener manteca
Triglicérido
Grasa saturada (hidrogenada)
ADICIÓN DE HALÓGENOS: sirve para cuantificar el numero
de dobles enlaces presentes en una grasa.
Triglicérido Grasa Halogenada (Índice de Yodo)
LA SAPONIFICACION DE GRASAS Y ACEITES. JABONES Y DETRGENTES
La saponificación es la hidrolisis, promovida por una base, de las
uniones ester de las grasas y los aceites. Uno de los productos es el
jabón.
LA SAPONIFICACIÓN se deriva de la palabra latina saponis, que significa
jabón.
La reacción
que tiene Triestearina, grasa + sosa cáustica (NaOH) → jabón + glicerina
o glicerol (C3H8O3)
lugar es la
saponificaci
ón y los
productos
son el jabón
y la
glicerina:
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CERAS
Son esteres
de ácidos
grasos de
HO-(CH2)n-CH3
cadena larga
con
alcoholes de
cadena
larga.
O
//
H3C-(CH2)29-O-C-(CH2)24CH3
Componente de la cera de abejas
O
//
H3C-(CH2)33-O-C-(CH2)26CH3
Componente de la cera de carnauba
Lípidos co
mpuestos
:
I D OS
O L Í P
FO SF
23/11/2024 25
Lípidos complejos o de
membrana
Se denominan lípidos complejos porque en su
composición intervienen sustancias lipídicas
(ácidos grasos) y otros componentes no lipídicos
(alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico,
derivados aminados, etc.)
Son constituyentes de las membranas
biológicas.
En función del tipo de alcohol que contiene la
molécula, se distinguen dos clases de lípidos
complejos: glicerolípidos (contiene glicerol)
y esfingolípidos (contiene esfingosina)
Glicerolípidos
Poseen dos moléculas de ácidos grasos
(saturados o insaturados) unidos mediante
enlaces éster a dos grupos alcohol del
glicerol.
Según sea el sustituyente que está unido al
tercer grupo alcohol del glicerol pueden ser
de dos clases: Gliceroglucolípidos y
glicerofosfolípidos.
Gliceroglucolípidos
El tercer grupo alcohol del glicerol forma un enlace O-
glucosídico con un monosacárido.
Son los lípidos que se encuentran en las membranas
de las bacterias y de las células vegetales.
Glicerofosfolípidos
Se denominan vulgarmente fosfolípidos y se
caracterizan porque el tercer grupo del glicerol forma
un enlace éster con una molécula de ácido
ortofosfórico.
La molécula resultante recibe el nombre de ácido
fosfatídico.
A la molécula de ácido fosfatídico se le puede unir
mediante enlace éster con un grupo alcohol de un
derivado aminado o un polialcohol:
Etanolamina
Colina
Serina
Glicerol
inositol
Fosfatidiletanola
mina
Presente en las membranas celulares, uno de los más
abundantes en los tejidos humanos. Está compuesta por
un glicerol esterificado en los hidroxilos 1 y 2 por dos
cidos grasos, y en el hidroxilo 3 con un grupo fosfato que,
a su vez, se esterifica con el aminoalcohol etanolamina, un
derivado del etanol.
Fosfatidilcolina
(lecitina)
Junto con las sales biliares, ayuda a la solubilización de
los ácidos biliares en la bilis.
Es el componente más abundante de la fracción
fosfatídica que puede extraerse tanto de
yema de huevo, como de granos de soja
Fosfatidilserina
Fosfatidil glicerol
Fosfatidil inositol
Difosfatidilglicerol
(cardiolipina)
Cuando una molécula de ácido fosfatídico
forma un enlace éster con otra de fosfatidil
glicerol, se forma un fosfolípido “doble”
Estas moléculas son especialmente abundantes
en la membrana interna mitocondrial y en las
membranas bacterianas.
Esfingolípidos
Poseen una estructura derivada de la ceramida, una
molécula que resulta de la unión, mediante un
enlace amida, de una molécula de ácido graso con
un aminoalcohol llamado esfingosina.
Según sea el sustituyente unido al grupo alcohol de
la ceramida, los esfingolípidos pueden ser de dos
clases: esfingoglucolípidos y esfingofosfolípidos
Esfingoglucolípidos
Resultan de la unión, mediante enlace O-
glucosídico, entre el grupo alcohol de la ceramida y
un conjunto de monosacáridos, entre los que se
encuentra la glucosa, la galactosa, la N-
acetilglucosamia y la N-acetilgalactosamina.
Destacan dos grupos:
Cerebrósidos.- Generalmente se une un
monosacárido.
Gangliósido.- Generalmente se une un
oligosacárido ramificado.
Cerebrósidos
Funciones
Forman parte de las membranas celulares,
especialmente de la membrana plasmática,
donde se intercalan entre los fosfolípidos y
contribuyen al aumento de la rigidez.
Junto con las secuencias glucídicas de las
glucoproteínas constituyen el glucocalix.
Esfingofosfolípidos
Resultan de la unión del grupo alcohol de la ceramida,
mediante enlace éster, con una moléculas de ácido
ortofosfórico que, a su vez, se une mediante otro
enlace éster con un molécula de etanolamina o
colina.
Se origina de esta manera un grupo de sustancias que
reciben el nombre de esfingomielinas y son muy
abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte
de las vainas de mielina que recubren los axones de
determinadas neuronas.
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A LÍPIDOS 43