Ésteres
Docente: Cristina López
Nomenclatura
- Regla 1. Los ésteres proceden de condensar
ácidos con alcoholes y se nombran como sales
del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.
Propiedades Físicas
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en
solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la
derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y
de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
- Los ésteres se hidrogenan más rápido que los ácidos.
- La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de los
jabones, es la reacción inversa de la esterificación.
Esterificación: Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un
éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
Usos de los ésteres
Los ésteres son empleados en muchos y
variados campos de la industria, como los
siguientes:
Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo Plastificantes.
peso molecular tienen olores característicos a
fruta: plátano, ron y piña . Estos ésteres se utilizan
en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son
líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes,
especialmente los acetatos de los alcoholes metílico,
etílico y butílico.
Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres de
bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos
alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente
como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Polímeros Diversos.
Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que
podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
Los ésteres también tienen notables
APLICACIONES en la vida cotidiana.
Plexiglás es un plástico rígido,
transparente hecho de largas cadenas de
ésteres.
Dacron, una fibra que se usa para tejidos,
es un poliéster (de muchos ésteres ).
Además los encontramos en los diversos
olores naturales de diferentes frutas.