UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA
CICLOALCANOS
Dr. ABEL INGA DIAZ
CICLOALCANOS
• Los cicloalcanos son los alcanos en los que los átomos de
carbono están dispuestos de manera que integran un anillo.
• Su formula general CnH2n.
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
1. Compuestos monociclicos.
- Los alcanos que poseen un anillo se denominan mediante la
partícula ciclo antepuesta a los nombres alcano que poseen el
mismo numero de átomos de carbono
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
La nomenclatura de los cicloalcanos
sustituidos es muy sencilla se les denomina
alquilciclo alcanos.
• CICLOPROPANO
• CICLOPENTANO
Isopropilciclohexano
Cuando se presenta más de un sustituyente, los carbonos del anillo se numeran
de manera que se comienzan con un sustituyente de modo que el siguiente
sustituyente tenga el menor número posible.
1-etil -3-metilciclohexano
1-ter-butil -3-metilciclohexano
Si la cadena del átomo contiene mayor número de átomos de carbono
que el anillo entonces, el anillo se considera un sustituyente.
ALCANOS POLICICLICOS
ESPIRO COMPUESTOS
• Compuestos biciclicos con un átomo en común a ambos anillos son
espirocompuestos, la nomenclatura se basa en el siguiente esquema:
• La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más
pequeño de primero.
• Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de paréntesis rectangulares.
• Dentro de ellos se coloca el número de carbonos de ambos lados del carbono común,
el menor de primero, separados por un punto.
• A continuación, se escribe el nombre padre del compuesto, es decir , el
correspondiente al número total de carbonos de los dos anillos.
COMPUESTOS BICICLICOS
• Son compuestos que contienen dos anillos, se denominan bicicloalcanos y el
alcano correspondiente al número de átomos de carbono en total se emplea como
el nombre básico. El siguiente compuesto, por ejemplo, contiene ocho átomos de
carbono y por lo tanto es un biciclo octano.
• El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta
correspondiente al número total de carbonos del compuesto cíclico. Se usa un
prefijo como biciclo para indicar el número de anillos. En los compuestos
biciclicos, el sistema se enumera empezando por uno de los carbonos comunes
(en puente), continuando por el anillo más largo de primero y luego con los otros
anillos en orden descendiente.
PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS
• Los cicloalcanos poseen puntos de ebullición más elevados que
los alcanos no ramificados con el mismo número de carbonos.
• Los cicloalcanos también tienen puntos de fusión mucho más alto
que sus contrapartes de cadena abierta. Debido a su mayor
simetría, se aglutinan y tienen más estrechamiento al formar
estructuras cristalinas.
PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS
DENSIDAD: Los cicloalcanos al igual que los alcanos son los menos
densos de todos los grupos orgánicos.
Tienen considerablemente menores valores que 1 g/ml.
SOLUBILIDAD: Los cicloalcanos y los alcanos son prácticamente
insolubles en H2O debido a su baja polaridad y su incapacidad de formar
puentes de hidrogeno, los alcanos y cicloalcanos son miscibles entre sí.
REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS
1. Las reacciones de los cicloalcanos cuyas moléculas tienen anillos de cinco átomos
de carbono o más, son semejantes a las de los alcanos.
El ciclo pentano y el ciclo hexano, por ejemplo.
Cl
Cl2
+ HCl
Calor y luz
Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido blanco de sabor
ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 44 ºC. El líquido hierve a 212
ºC. El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se
emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en
otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posee también propiedades
antisépticas.
El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y
racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja
y le confiere su olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un líquido
aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y
responsable de su olor.
Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se
halla en el alcanforero y otras lauráceas. La química del alcanfor es muy complicada
y ha desempeñado un importante papel histórico en la evolución de las teorías
químicas. Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados)
EJEMPLOS