Lípidos

Ing. MARITZA ECHEVARRIA ORDOÑEZ, Dra.

 Lípidos
 Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente
por C e H y generalmente también O; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden
contener también P, N y S.
 Es grupo sustancias muy heterogéneas que sólo
tienen en común estas dos características:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,
cloroformo, benceno, etc.
 Alta Energía y digestibilidad permiten ahorrar
proteína en alimento
 Hidrofobicidad
 Estructura fundamentalmente hidrocarbonada (alifática,
alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C.
 Enlaces 100% covalente y momento dipolar mínimo.
 Agua, al ser muy polar, con facilidad para formar puentes de
hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas.
 En lípidos, agua adopta en torno a ellas estructura muy
ordenada que maximiza las interacciones entre las propias
moléculas de agua, forzando a la molécula hidrofóbica al
interior de una estructura en forma de jaula, que también
reduce la movilidad del lípido.
 Función de Lípidos
 Reserva energética:
 Principal reserva energía de animales. Un gr. grasa 9,4
kilocalorías, proteínas y glúcidos sólo 4,1 kilocalorías por
gramo.
 Estructural:
 Lípidos forman bicapas lipídicas de membranas
celulares. Además recubren y proporcionan consistencia
a órganos y protegen mecánicamente estructuras o son
aislantes térmicos como tejido adiposo.
 Catalizadora, hormonal o mensajeros químicos:
 Facilitan determinadas reacciones químicas y esteroides
cumplen funciones hormonales.
 Transportadora:
 Se absorben en intestino gracias a emulsión de sales
biliares y transporte de lípidos por la sangre y linfa se
realiza a través de lipoproteínas.
 Acidos Grasos
 Son moléculas formadas por larga cadena (8 – 22)
hidrocarbonada de tipo lineal, y con número par de
átomos C. Tienen en un extremo de la cadena un grupo
carboxilo (-COOH).
 Se conocen unos 70 AG clasificados en 2 grupos :
 AG saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Ej:
 Mirístico (14C); palmítico (16C) y esteárico (18C) .
 AG insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su
cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de
dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Ej:
 oléico (18C, 1 doble enlace) y linoleíco (18C y 2 doble enlaces).
 Presencia de doble enlaces reduce punto de fusión.
 Propiedades AG
 Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona
lipófila: cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).
 Punto fusión: Depende longitud de cadena y número
doble enlaces, AG insaturados menor PF
 Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar
ésteres con grupos alcohol de otras moléculas.
 Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres
formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del
ácido graso).
 Autooxidación: AG insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos
donde existían los dobles enlaces covalentes.
Efectos Anfipáticos
Saponificación
 Clasificación AG
 Por su obtención:
 Esenciales: Deben ingerirse
 No esenciales: Pueden ser sintetizados
 Por Enlaces:
 Saturados
 Insaturados
 Por número de doble enlaces
• Mono insaturados (1 doble enlace)
• Poli insaturados PUFA (varios doble enlace)
• Altamente insaturados HUFA (varios D.E. y >20C)
 Por disposición carbono
• cis
• trans
 AG Saturados
 Aquellos con cadena hidrocarbonada
repleta H.
 Sin doble enlaces en su estructura.
Sólo enlances simples.
 Cadenas lineales.
 Más comunes en los animales.
 AG Saturados Más Comunes
Nombre Estructura Punto
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
 AG Insaturados
 A. carboxílicos de cadena larga con un o varios doble enlaces
entre átomos de C.
 Punto fusión grasas insaturadas < saturados. Margarina satura
doble enlaces por hidrogenación
 Posición 1ª insaturación indicada por  o n y número que
designa enlace desde final cadena (metil –CH3) donde se
encuentra:
 18:2  6 / 18:2 (n-6)
 Bioquímicos cuentan al revez desde grupo carboxilo:
 18:2  9,12
 2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración cis o
trans:
 cis: C del mismo lado de doble enlace. Causa doblez en cadena.
Limitan habilidad de empacarse juntos y afectan T fusión.
 trans: C de lados opuestos de doble enlace. No se dobla cadena
forma similar a saturados.
 Mayoría de AG naturales son cis, trans mayoría artificiales.
Isómeros de Acido Oleico
 Principales AG Insaturados
Nombre Común Estructura Química ω

Acido Miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1ω-5

Acido Palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1ω-7

Acido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1ω-9

Acido Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2ω-6

Acido Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3ω-3

Acido Araquidonico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:4ω-6

Acido Eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:5ω-3

Acido Erucico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1ω-9

Acido Docosahexanoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 22:6ω-3

 Clasificación de Lípidos
 Aparte de AG hay 2 grupos: posean en composición AG
(L. saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
 Lípidos Simples
 Lípidos saponificables en cuya composición
química sólo intervienen C, H y O.
 Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 o 3 moléculas de AG con 1
de glicerina. También se llaman glicéridos o
grasas simples
 Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón
 Según número AG, se dividen en:
 Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
 Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
 Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
Triglicérido
 Funciones TG
 Energía Concentrada (dieta y
almacenamiento)
 Proveen AG esenciales
 Transporte de vitaminas liposolubles
(A,D,E,K)
 Aislamiento térmico y amortiguamiento de
órganos
 Membranas celulares
 Dan sabor y textura a alimentos
 Contribuyen a saciedad
 Lípidos Simples
 Céridos: Las ceras son ésteres de ácidos grasos de
cadena larga, con alcoholes de cadena larga.
 En general sólidas y totalmente insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan están relacionadas
con su impermeabilidad al agua y con su consistencia
firme.
 Plumas, pelo , piel, hojas, frutos, cubiertas de capa
cérea protectora.
 Una de las ceras más conocidas es la que segregan
las abejas para confeccionar su panal.
 Ciertos animales marinos de aguas polares utilizan
cera como almacén de energía.
 Lípidos Complejos
 Lípidos saponificables en cuya
estructura molecular además de C, H y
O, hay también N, P, S o un glúcido.
 Principales constituyentes de doble
capa lipídica de membrana celular:
también se llaman lípidos de
membrana.
 Son también moléculas anfipáticas.
 Terpenos
 Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy
variadas, entre los que se pueden citar:
 Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor,
eucaliptol,vainillina.
 Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
 Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
 Son hidrocarburos divisibles en unidades de isopreno, mientras
que los terpenoides exhiben grupos funcionales presente en
sus moléculas; tales como; hidroxilo, carbonilos y carboxilos.
 Abundantes en naturaleza y muchos son responsables del olor,
color y resistencia al ataque de microorganismos e insectos en
la madera de las plantas superiores lignificadas.
 Esteroides
 Son lípidos que derivan del esterano.
 Dos grandes grupos:
 Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
 Hormonas esteroideas: Como las hormonas
suprarrenales y las hormonas sexuales.
 Lípidos no hidrolizables, no saponificables,
contienen estructura química muy particular,
presentando cuatro anillos condensados,
designados por A, B, C, D.
 Varían por los grupos funcionales unidos a
los anillos
 Esteroides
 Muchos considerados derivados del colestano.
 Pueden ser encontrados en casi todos los tejidos de
organismos vivos. Muchos actúan como hormonas.
 Dentro grupo, colesterol importante componente
membranas celulares animales superiores e intermediario
necesario en biosíntesis hormonas esteroidales. En peces
puede ser sintetizado a partir del acetil CoA. No así en
crustaceos. No presente en plantas.
 Otros, como cortisona y cortisol ampliamente utilizados para
tratamiento inflamación por alergias o artritis reumatoidea.
 Andrógenos, estrógenos y progesterona son compuestos
esteroidales, igual ácidos biliares. Cumplen funciones de
regulación sexual, reproductivo y en caso último, combina
con sales de sodio en intestino para formar emulsificantes,
facilitando digestión.
 Funciones Esteroides
 Reguladora: Regulan niveles sal y secreción de bilis
 Estructural: Colesterol parte membrana celular y Regula
su fluidez.
 Hormonal: las hormonas esteroides son:
 Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema
inmune) y mineralocorticoides (controlan excreción y
mantenimiento volumen sangre).
 Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y
sus derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
 Hormonas sexuales femeninas.
 Hormonas de muda: ecdysterona
 Vitamina D y sus derivados.
 Las hormonas esteroides tienen en común que:
 Se sintetizan a partir del colesterol.
 Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a
receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene
su lugar de acción en el ADN, activando genes o modulando
trascripción ADN.
 Síntesis AG
 Síntesis AG en hígado por AG sinteasa
 Principales sintetizados: FW= 16:0 y 14:0 SW= 16:0 y
18:0
 No sintetizados FW= 18:26 y 18:33 SW= 20:5w3 y
22:63
 Sintesis de novo de AGI por acción de  desaturasa.
Solo FW. Signo deficiencia.
 Bioconversión en AG de cadena mas larga por
eloncación de +2C o insaturación por 6, , 
desaturasas.
 Bioconversión AG 18C en HUFA varia por especies. FW
es elevada. SW casi nula. Mayor requerimiento SW de
AG 20C y 22C.
 AG Esenciales
 Son AG que pez no puede sintetizar y debe
por lo tanto ingerir en la dieta.
 Pueden variar un poco, pero en general:
 FW:
 Linoleico 18:26
 Linolenico 18:33
 SW:
 Eicosapentanoico: 20:53 EPA
 Docosahexanoico: 22:63 DHA
 Araquidónico: 20:46
 Función AG Esenciales
 Función constitutiva, componentes de PL (membranas
y lipoproteínas transporte). PL composición poco
variable pero no fija.
 Substrato para síntesis de prostaglandinas,
leucotrienos y tromboxanos (enlace entre hormonas y
sitios celulares regulados por hormonas). Funciones
en sistema nervioso, circulatorio, digestivo,
reproductores, riñones, inducción ovulación, excreción
y osmoregulación.
 Segundo mensajero (A. araquidónico C20:4n-6).
Mediador sobre proteínas quinasas y dos enzimas que
regulan multiplicación celular.
 Deficiencias AG Esenciales
 Ralentización crecimiento
 Disminución eficiencia alimentaria
 A cabo de cierto tiempo signos patológicos:
 Degeneración hepática y acumulación grasa
 Erosión aletas
 Lesiones branquiales
 Anemia
 Síndrome choque (parálisis por estrés)
 Reproductores:
 Disminución producción huevos
 Menor tasa eclosión
 Deformidad en larvas
 Supervivencia disminuida larvas