ÉSTERES
LOS ÉSTERES
Son compuestos que se forman por la unión
de un ácido carboxílico y un alcohol mediante
un proceso llamado esterificación, generando
agua como subproducto. Se caracteriza por su
grupo funcional (- COO) llamado carboalcoxi.
Fórmula General
O
R – COO – R´ R – CO – R´
¿Cómo se obtienen?
Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico
y un alcohol, a la que se denomina
esterificación, y esta ocurre en medio ácido.
H2SO4
CH3 - + CH3 - CH3 – + H2
COOH OH COOCH3 O
Ácido Metanol Etanoato de
etanoico metilo
Propiedades y usos
- Son menos solubles que los ácidos, pero más
volátiles que estos.
- Sus puntos de ebullición son más bajos que los
ácidos.
- Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos e
incoloro con olor agradable, semejante al de muchas
flores y frutas. Por ejemplo:
- El etanoato de pentilo tiene olor a plátano
- El butanoato de metilo huele a manzana.
- El butirato de etilo huele a piña.
Ventajas:
- Se emplean como saborizantes
- Son de bajo peso molecular
- Tienen olor agradable
Desventajas:
- Son más volátiles
- No tienen grupo hidroxilo
- Son menos solubles
Nomenclatura IUPAC
Los ésteres se nombran mediante el siguiente
esquema.
…….…….… ato de …….………
Nombre del Nombre del
hidrocarburo Sufijo radical
4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – COOCH2 –
CH3 Butanoato de etilo
Nomenclatura IUPAC
Se Nombran cambiando la terminación - ico de
los ácidos que les dan origen por el sufijo
- ato, seguido del radical alquilo.
Ejemplo:
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – COOCH2 –
CH3 Pentanoato de etilo
1 2 3 4 5 6
CH3 – COO –CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –
CH3 Hexanoato de metilo
4 3 2 1
CH3 –CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3
|
CH
3 2 metil - butanoato de etilo
Metanoato de metilo Etanoato de etilo
Benzoato de etilo Propanoato de fenilo
3 butenoato de metilo
Isopentiloato de isopropilo