Prof: Vantroi Morillo
Qui Org II
Unidad I: Las Cetonas
Las Cetonas
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo
carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el
carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de
carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son
«simples» porque no poseen grupos reactivos como el –OH o
–Cl unidos al carbono.
Reconocidas como compuestos polares, las cetonas suelen
ser solubles y volátiles, lo que las hace buenos solventes y
aditivos para los perfumes. Además, son fáciles de preparar,
relativamente estables y poseen una alta reactividad, lo que
las ha convertido en un compuesto intermedio casi perfecto
para preparar compuestos orgánicos más complejos.
CETONAS
En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas,
mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de
radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, estas se clasifican en
alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar,
según estén los dos radicales unidos al grupo carbonilo.
• Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas
son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay
otros muchos compuestos que contienen también en su
molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones
atómicas, constituyen su grupo funcional característico.
• Entre estos compuestos podemos citar:
ácidos carboxílicos, —CO—OH;
halogenuros de acilo, —C—X,
ésteres,—CO—OR,
amidas, —CO—NH2 , etc.,
sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele
utilizarse en sentido restringido para designar
exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
Principal Cetona
2-propanona(Acetona)
Tipos de Cetonas
Propiedades
Reconocidas como compuestos polares, las
cetonas suelen ser solubles y volátiles, lo
que las hace buenos solventes y aditivos
para los perfumes. Además, son fáciles de
preparar, relativamente estables y poseen
una alta reactividad, lo que las ha
convertido en un compuesto intermedio
casi perfecto para preparar compuestos
orgánicos más complejos.
USOS DE LAS CETONAS
-Solventes industriales
-Aditivos para plásticos
-Síntesis de vitaminas
-Fibras sintéticas
-Síntesis en medicamentos
-Para borrar cosas en vidrio
-Medicamento tópico
-Disolventes para pinturas de uñas
-Disolvente-cemento de los tubos de PVC
RIESGOS DE LAS CETONAS
Riesgos: Respirar niveles moderados o altos de
acetona por periodos breves puede causar irritación
en la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos
-Dolores de cabeza
-Mareo, confusión
-Aceleración de pulso
-Efectos en la sangre
- Puede causar acortamiento del ciclo menstrual
Método de obtención de Cetonas
Oxidación de un alcohol secundario
Reacción: Halogenación de una Cetona
+ HBr
Nomenclatura de las Cetonas
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con
igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se enumera para que éste
tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.
3-etil-2- pentanona
Ejemplos de ejercicios
Identificar el ejercicio que no está bien
nombrado
Cont. Ejercicicios Cetonas
Cont. ejercicios
Por favor hacer énfasis donde las cetonas son
sustituyentes
Dibuja la estructura de los siguientes aldehídos y cetonas:
a) Etanal (acetaldehído)
b) 3-Metilbutanal
c) Benzaldehído g) 2,5-Dioxooctanodial
d) 4- h) 1,3-Ciclohexanodiona
Hidroxiciclohexanocarbald i) 3-Metil-3-pentenal
ehído j) 3-Oxobutanal
e) 3-Hidroxi-4-metil-5- k) 3-Hidroxiciclopentanona
oxociclohexanocarbaldehí l) 4-Etoxi-5-fenil-3-
do oxoheptanal
f) 2-Metil-2,5-
octanodiona