QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

 Módulos de aprendizaje

Propiedades de los
Módulo 1 compuestos orgánicos

Módulo 2 Hidrocarburos

Módulos
Grupos funcionales oxigenados
Módulo 3

Lípidos - Isomería óptica

Módulo 4 – carbohidratos - proteínas
 Presentación del docente

 Me llamo Milther Max Sifuentes Gomero.

 Soy Químico Farmacéutico.
 Mg. Salud Pública.
Me he desempeñado como Analista de Calidad
Módulos de Laboratorio Químico en Gloria y en Yanbal
International, así como Supervisor de Validación
de Procesos en AgrovetMarket.
 Me gustaría poder colaborar con un granito de
msifuentesg@[Link] arena en su desarrollo personal y profesional.
4
 Expectativas del curso

Dinámica reportero - entrevistado

1. ¿Qué deseas aprender en el curso de Química

Orgánica?
2. ¿Cuáles son tus motivaciones para estudiar
esta curso?
3. ¿Crees que este curso te ayudará en tu
carrera profesional?

¿Cuáles son tus responsabilidades?

ID8212733. (2019). Mujer ordenador portátil . [Figura]. Imagen extraída de
[Link]
 Responsabilidades de los estudiantes

• Asistir a clases puntualmente.

• Informar al docente al inicio de ciclo sobre problemas de conectividad para elevar su
condición a las autoridades.
• Rendir las evaluaciones en los tiempos y momentos programados.
• No compartir los enlaces de las clases Zoom (falta grave).
• Revisar que sus evaluaciones se cargaron adecuadamente.
• Informar si presenta problemas de conectividad durante las clases o evaluaciones,
las cuales serán validadas por el equipo de TI de la universidad.
• Presentar las justificaciones a través de trámites en línea, solo las permitidas y
validadas serán aceptadas ( 1 o 2 veces en casos especiales, como máximo).
 Responsabilidades de los estudiantes

• Los estudiantes deben revisar sus evaluaciones en las fechas establecidas por el
docente.
• Los reclamos de notas se realizan mediante trámites en línea:
Error de registro de nota: La nota registrada en el sistema es diferente a la
obtenida por el estudiante.
Error en la sumatoria de puntos obtenidos: Sumatoria errada y/o se omitió
corregir/asignar puntaje en alguna pregunta de la evaluación.
• Revisar las calificaciones ingresadas al registro de notas. El estudiante solo tiene
24 horas después de cargada la nota para solicitar algún reclamo.
 Forma de evaluación

REVISEMOS EL AULA
VIRTUAL

NOTA FINAL = EC(0.00) + EC1(0.18) + EP (0.20) + EC2(0.18) + EC3(0.19) + EF

Forma de evaluación
10
PROPIEDADES
DE LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Semana 01
Sesión 01
 Resultado de aprendizaje de la sesión

Al finalizar la sesión, el estudiante identifica las principales

características de los compuestos orgánicos y construye diversas
fórmulas químicas para representar una molécula orgánica a través de
casos prácticos.
 Reflexión desde la experiencia
o ¿Cuál es el elemento que tienen en común las siguiente imágenes?
o ¿Cómo clasificarías estas sustancias? ¿Son orgánicas o inorgánicas?
o ¿Qué importancia merecen los compuestos orgánicos?

Observa con detenimiento

las imágenes
y contesta las preguntas
[Link]

[Link]

[Link]
[Link]
TEMAS A DESARROLLAR
1. Importancia de la Química Orgánica
2. Antecedentes
3. Características y propiedades de los
compuestos orgánicos
4. Fórmulas químicas
5. Veracidad de una fórmula química
6. Composición centesimal
Desarrollo del tema
 Química Orgánica
IMPORTANCIA

El curso de Química Orgánica está dirigido a todas las especialidades de Medicina, Nutrición, Biología
Marina, Ingeniería Ambiental, Farmacia, Ingeniería Alimentaria, así como todas aquellas especialidades
involucradas con compuestos de carbono.

INFLUENCIA DE LA QUÍMICA INGREDIENTES DE INFLUENCIA DE LOS LA QUÍMICA Y LA VIDA

ORGÁNICA EN LA SALUD LOS ALIMENTOS COMPUESTOS BASADOS MARINA
EN CARBONO SOBRE EL
AMBIENTE

[Link] [Link] [Link] [Link]

 Química Orgánica
COMPUESTOS DEL CARBONO

La química orgánica estudia a los compuestos que tienen carbono y con ciertas excepciones como el
CO2, CO, NaHCO3, Na2CO3 y otros similares y que son pocos .

[Link] [Link]
 Química Orgánica
ANTECEDENTES
o La teoría Vitalista consideró a los compuestos orgánicos, como aquellos provenientes de algún
organismo (la fuerza vital).

Berzelius (1807)
Química Orgánica
ANTECEDENTES
 Química Orgánica
ANTECEDENTES

Hasta que en 1828, el Químico alemán Friedrich Wöhler sintetizó úrea a partir de
una sal inorgánica, el cianato de amonio, la teoría vitalista quedó en tela de
juicio. Posteriormente, en 1836, obtuvo acetileno a partir del carburo de calcio y
agua.
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio Urea

CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2

Carburo de calcio Acetileno
(Compuesto inorgánico) (Compuesto orgánico)
[Link]
edrich-wohler-1800-1882,1410888/
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. Todos los compuestos orgánicos tienen carbono (tetravalente) y una gran mayoría hidrógenos. Muchas
de las veces, el carbono va acompañado con otros elementos diferentes al C e H y éstos son conocidos
como:
o Heteroátomos u organógenos: O, N, S, X y P (X= Halógenos)
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

2. El carbono es tetravalente (pertenece al grupo IVA de la Tabla periódica).

 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

2. El carbono es tetravalente y forma enlaces covalentes

De acuerdo con la configuración
¿Qué tipo de enlace forma el
electrónica, ¿Cuántos hidrógenos
carbono con el hidrógeno?
necesitará para cumplir la regla del octeto?

En < 1.8  Enlace covalente

Tetravalente
(Puede formar hasta 4 enlaces)
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

3. Pueden ser de cadena abierta, cíclica o ramificadas.

Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada o cíclica

 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

TIPOS DE FÓRMULAS ESTRUCTURALES

Fórmula Fórmula Fórmula topológica Fórmula molecular Fórmula Empírica
desarrollada Semidesarrollada (Líneas y ángulos) (Global)
(Lewis)
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

4. Los carbonos se pueden unir a los heteroátomos.

Aspartame Adrenalina Homocisteína

[Link] [Link]
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

5. Con pocas excepciones, los C.O son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son.
La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas.
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

6. Una cantidad apreciable de C.O son de baja solubilidad en agua, y en menor número
son solubles en solventes polares, como el agua. Para que un C.O sea soluble en
solventes polares es necesario que tengan grupos funcionales polares como OH, C=O,
COOH, NH2, etc. y además, deben tener la cadena carbonada corta. En cambio un mayor
porcentaje de compuestos inorgánicos son solubles en agua.
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Apliquemos lo aprendido
Seleccione el compuesto que tiene mayor solubilidad en agua y
mayor punto de ebullición

(a) (b)

(c)
 Acerca de la solubilidad
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Analice los dos primeros criterios y determine cuál es la vitamina más hidrosoluble.

Vitamina C Vitamina D
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

7. En los compuestos inorgánicos se

presentan frecuentemente enlaces iónicos y
en los orgánicos predominan los
enlaces covalentes. La gran mayoría, de las
soluciones acuosas de los compuestos
inorgánicos son buenos conductores de la
electricidad, en cambio las soluciones de
los compuestos orgánicos son pobres
conductores de la electricidad.
[Link]
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

8. La mayoría de las reacciones con los compuestos orgánicos son lentas y necesitan de
catalizadores. En los inorgánicos son más rápidas y a menudo cuantitativas.

Óxido nítrico (NO), el dióxido de nitrógeno (NO2) y el óxido nitroso (N2O)

 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

9. Los puntos de fusión (p.f) para los

compuestos orgánicos se encuentran
generalmente por debajo de los 400°C
(sacarosa 186°C, aspirina 133,4°C, etc.)
en cambio la gran mayoría de los
compuestos inorgánicos sobrepasan a
esta temperatura (NaCl 801°C, KCl
776°C, Oro 1063°C, etc.).
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Puntos de fusión para compuestos orgánicos e inorgánicos

Sacarosa 186°C Aspirina 133,4°C NaCl 801°C KCl 776°C Oro 1063°C
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

¿POR QUÉ LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS EXCEDEN EN CANTIDAD A

LOS INORGÁNICOS?
a) Tetravalencia y autosaturación.
Autosaturación: Capacidad que tiene un átomo de carbono de unirse con otros átomos
o con varios átomos a la vez.
b) Enlaces covalentes con heteroátomos.
c) Tiene la capacidad de unirse entre sí, formando enlaces simples, dobles y triples con
diversidad de formas.
d) Forman cadenas lineales, ramificadas y cíclicas.
e) Presentan isomería.
La razón por la cual los compuestos orgánicos son mas abundantes que los compuestos
inorgánicos, es que el carbono tiene la capacidad de formar una gran cantidad de compuestos
en su medio ambiente, y forma combinaciones con prácticamente todos los elementos del
medio ambiente.
 Química Orgánica
FORMULAS QUÍMICAS

Expresión que se utiliza para indicar la composición de una sustancia

química y que se construye a partir de los símbolos de sus elementos
constituyentes, nos indica el número de átomos de cada elemento que
forman parte del compuesto.

FÓRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de átomos y la cantidad de

cada
uno en la molécula.

La fórmula molecular es C4H8O2

FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de cada clase de átomos en la

molécula

La fórmula empírica es
 Química Orgánica
FORMULAS QUÍMICAS

Relación entre fórmula molecular y la empírica

Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n donde n peso fórmula

= molecular/ peso fórmula empírica

Determine la Fórmula molecular de un compuesto de peso molecular de 88,

si su fórmula empírica es C2H4O

Desarrollo: peso de la fórmula empírica: 2(12) + 4(1)+1(16) =44, por lo

tanto n = 88/44 = 2 la fórmula molecular es 2 veces (C2H4O) =
C4H8O2
 Química Orgánica
FORMULAS QUÍMICAS

FÓRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos los enlaces e incluyen los

enlaces C-H.

FÓRMULAS SEMI DESARROLLADAS: No muestran los enlaces C-H

 Química Orgánica
VALENCIA

Es la capacidad de combinación que tiene un átomo de un elemento para

formar un compuesto.

Comparando con la
regla del octeto
 Química Orgánica
VERACIDAD DE UNA FÓRMULA QUÍMICA

El número de átomos de hidrógeno es par, si la suma de las

valencias de los otros elementos es par Ej. C6H6, C4H6,OCl2,
C6H10Br2, C4H8NCl, etc.

Para: C6H8NCl
N° de H Suma de las valencias por el número de átomos
8 (par) 6 (4) + 1(3) + 1(1) = 28 (par)
 Química Orgánica
VERACIDAD DE UNA FÓRMULA QUÍMICA

 El número de átomos de hidrógeno es impar si la suma de las valencias

de los otros elementos es impar. Ejemplo: C5H7Cl, C2H3Cl, C6H9Br

Para: C4H7OCl
N° de H Suma de las valencias por el número de
átomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
 Veracidad de una fórmula química

Determina si las siguientes fórmulas son veraces:

a) C38H72N2O12

b) C24H48N3O8
 Determinación de fórmulas
COMPOSICIÓN CENTESIMAL – FÓRMULA EMPÍRICA Y MOLECULAR
o COMPOSICIÓN CENTESIMAL
Tanto por ciento de cada uno de los elementos que componen la fórmula de un compuesto.

1) CONTEO DE TIPOS DE ÁTOMOS (3): C, H y N

2) DETERMINACIÓN DE LA FÓRMULA MOLECULAR: C 6H7N1

2) DETERMINACIÓN DE LA MASA MOLECULAR: = 6 (12 uma) + 7 (1 uma) + 1 (14 uma)

Molécula de anilina = 93 uma
(n = 1)

3) CÁLCULO DEL PORCENTAJE DE CADA ELEMENTO RESPECTO DE LA FÓRMULA

MOLECULAR:
% C = 100*[6 (12 uma) /93 uma] = 77,42 %
% H = 100*[7 (1 uma) /93 uma] = 7,53 %
% N = 100*[1 (14 uma)/93 uma] = 15,05 %

4) LA COMPOSICIÓN CENTESIMAL O PORCENTUAL DE LA ANILINA ES:

C (77,42 %), H (7,53 %), N (15,05 %)
 Determinación de fórmulas

Determine la composición centesimal de la 1,4-dioxina.

 Determinación de fórmulas

Calculemos la composición centesimal de la

aspirina
 Determinación de fórmulas
COMPOSICIÓN CENTESIMAL – FÓRMULA EMPÍRICA Y MOLECULAR
o El análisis por calcinación de un compuesto orgánico resultó en una composición porcentual de: C (77,42), H (7,53) y N (15,05).
Determine la fórmula empírica y molecular de la sustancia, si se sabe que su masa molar es de 93 [Link] -1.
Procedimiento a seguir:
1) DETERMINACIÓN DE PORCENTAJE DE OXÍGENO:
% O = 100 % - (∑ de % de los elementos señalados del problema)
% O = 100 – (77,42 + 7,53 - 15,05)
%O=0
Esto implica que no hay oxígeno

2) DIVISIÓN DE CONTENIDO DE ELEMENTO POR SU MASA MOLAR RESPECTIVA:

C = (77,42 g /12 [Link]-1) = 6,45 mol
N = (15,05 g /14 [Link]-1) = 1,08 mol
H = (7,53 g / 1 [Link]-1) = 7,53 mol

3) DIVIDIR POR EL NÚMERO MENOR:

C = (6,45 mol / 1,08 mol) = 6
N = (1,08 mol / 1,08 mol) = 1
Fórmula empírica (FE) C6H7N1
H = (7,53 mol / 1,08 mol) = 7
 Determinación de fórmulas
COMPOSICIÓN CENTESIMAL – FÓRMULA EMPÍRICA Y MOLECULAR

o El análisis por calcinación de un compuesto orgánico resultó en una composición porcentual de: C
(77,42), H (7,53) y N (15,05). Determine la fórmula empírica y molecular de la sustancia, si se sabe
que su masa molar es de 93 [Link]-1.
Procedimiento a seguir:
4) MASA FÓRMULA MOLECULAR = n (MASA FÓRMULA EMPÍRICA):
93 uma = n (MASA EMPÍRICA)
93 uma = n (93 uma)
n=1
5) FÓRMULA MOLECULAR (FM) = n FÓRMULA EMPÍRICA (FE): FM = FE

C6H7N1 = n ( C6H7N1)
C6H7N1 = 1 ( C6H7N1)

6) Se concluye que la FÓRMULA EMPÍRICA es la misma que la FÓRMULA MOLECULAR

 Determinación de fórmulas

Determine la fórmula empírica y molecular del compuesto nitrogenado de masa molecular 60 uma,
con 40 % de carbono y 13,33 % de hidrógeno. No posee oxígeno.
 Determinación de fórmulas

La fórmula empírica de un compuesto es la relación más simple obtenida de sus

elementos.

La fórmula molecular se obtiene de la fórmula empírica y de la masa molecular que

puede ser determinada mediante espectroscopia de masas u otros métodos
 Determinación de fórmulas

Una muestra de glucosa purificada, con masa de 0.1014 g se quema en un tren de

combustión C – H y produce 0.1486 gramos de CO2 y 0.0609 gramos de H2O. El análisis
elemental indica que la glucosa contiene sólo carbono, hidrógeno y oxígeno. Determine la
fórmula molecular si la masa molecular es de 180 uma.

0.1486 g de CO2 x

0.0609 g de H2O x

El resto de la muestra debe ser oxígeno.

0.1014 g de muestra - (0.0406 g de C + 0.00681 g de H ) = 0.0540 g de O
 Determinación de fórmulas

Elemento N° de Moles Entre el menor Relación

0.0406 0.0034
C : 0.0034 1
12.01 0.0034
0.00681 0.00681
H : 0.00681 2
1 0.0034
0.0540 0.0034
O : 0.0034 1
16 0.0034

La fórmula empírica es : CH2O (masa molecular = 30.02 uma)

Como la masa molecular es 180 umas, entonces
 

Por lo tanto la fórmula molecular de la glucosa es: C6H12O6

Apliquemos lo aprendido
 Apliquemos lo aprendido

o ¿Por qué los compuestos orgánicos exceden en cantidad a los inorgánicos?

o Ordene de modo decreciente las siguientes sustancias según su solubilidad en agua.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH3 NaCl

(a) (c) (d) (e) (f)

(b)
 Apliquemos lo aprendido

Determine la veracidad de las siguientes formulas moleculares:

Fórmula Número de Valencias de elementos diferentes al H Veracidad

propuesta hidrógenos

C2H5 5(Impar) 2(4) = 8 (Par) No existe

C5H9Cl 9(Impar) 5(4) + 1(1) = 21 (Impar) Es probable

C6 H10 Cl2 N 10(Par) 6(4) + 2(1) + 1(3) = 29 (Impar) No existe

C5 H10OClN 10(Par) 5(4) + 1(2) + 1(1) + 1(3) = 26 (par) Es probable

 Apliquemos lo aprendido

o Calcule la composición centesimal de la adrenalina (epinefrina):

o La vitamina C (ácido ascórbico) tiene la siguiente composición porcentual cuando se realiza análisis
por calcinación: C (40,92), H (4,58) y O (54,50). Con estos datos, determine la fórmula empírica y
molecular del compuesto, si se conoce su masa molar (176 g/mol).
Integremos lo aprendido
Integremos lo aprendido
 Integremos lo aprendido

 Describe las características principales de los

compuestos orgánicos.

 ¿Qué pasos deben seguirse para determinar la fórmula

empírica y molecular de un compuesto orgánico?

 ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu vida

profesional?
Actividades de trabajo
autónomo
 Propiedades de los compuestos orgánicos
Actividades de trabajo autónomo

Próxima sesión:

o Resolución de Cuestionario 1
Características de los compuestos del
carbono.

o Actividad complementaria
Observa los videos:
 ¿Qué es la Química Orgánica?
  Carbono, el conciliador

Lea el artículo en el aula virtual (AV)

• Structure and Bonding in Organic Compounds
 Referencias bibliográficas

OBLIGATORIAS

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

[Link]
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2. Editorial Reverté.
[Link]

DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete, R. &
Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Academic Press.
[Link]
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté
[Link]