UNIDAD EDUCATIVA
MUNICIPAL “SUCRE”
QÚIMICA ORGÁNICA
TEMA: HIDROCARBUROS DE CADENA
ABIERTA
CURSOS: 3ro BGU
PARALELOS: A-B-C-D-E-F
DOCENTE: MSc. MARCO CHACHA
Marco Chacha Docente 1
OBJETIVO
Explicar las características, los hidrocarburos de cadena
abierta, mediante la proyección de diapositivas explicativas
para identificar la importancia los hidrocarburos de cadena
abierta, en la formación de la materia orgánica.
CONTENIDOS
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
Grupos funcionales
Hidrocarburos de cadena abierta
Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena abierta
Alcanos
Alquenos
Nomenclatura de alquenos
Isomeria de alquenos
Alquinos
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA Y
GRUPOS FUNCIONALES
Las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran
estabilidad química y uno o mas grupos de átomos, denominados grupos
funcionales.
Un grupo funcional es un grupo de átomos unidos de forma característica al cual la
molécula debe sus propiedades químicas fundamentales.
La existencia de estos grupos introducen en la molécula un punto de especial
reactividad, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma
familia. Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas. Esta
forma de clasificación facilita notablemente el estudio de los compuestos orgánicos.
En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales mas importantes. Los
símbolos R y R‘ indican el resto de la cadena hidrocarbonada unida al grupo
funcional. Marco Chacha Docente
4
QUE SON LOS HIDROCARBUROS: [Link]
d&q=VIDEO+HIDROCARBUROS#fpstate=ive&vld=cid:397badf9,vid:Ik3YZR4AmGA
Marco Chacha Docente
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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
El petróleo, el gas natural y los carbones naturales son productos formados
principalmente por unas sustancias orgánicas de gran importancia, los
hidrocarburos.
Tienen interés practico como combustibles y como materias primas para obtener
otras sustancias.
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgánicos en cuya molécula solo hay
átomos de carbono y de hidrogeno.
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS
Puntos de fusion y ebullicion bajos y aumentan al crecer la masa molecular.
Poco solubles en agua, pero solubles en disolventes organicos.
Menor densidad que el agua.
Son combustibles y en las reacciones de combustion desprenden H2O (g), CO2 (g)
y gran cantidad de energia en forma de calor.
Hidrocarburo saturado: solo esta formado por enlaces sencillos.
Hidrocarburo insaturado: tiene algún enlace doble o triple.
Insaturacion: doble o triple enlace.
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HIDROCARBUROS PROPIEDADES Y USOS: [Link]
d&q=vido+sobre+hidrocarburos#fpstate=ive&vld=cid:463d28a1,vid:ibzfj4YA51g
CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS POR EL TIPO DE
CADENA
Marco Chacha Docente
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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
El nombre de los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada se compone de
dos partes. El prefijo indica el numero de átomos de carbono.
El sufijo informa el tipo de enlaces, es decir, el tipo de hidrocarburo.
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ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta cuyos enlaces carbono-carbono
son todos simples. Su formula molecular general es CnH2n+2.
Del metano al butano son hidrocarburos en estado gaseoso; los 13 siguientes, del
pentano al heptadecano son líquidos; y los de 18 átomos de carbono o mas son
solidos.
El hecho de poseer enlaces covalentes simples, muy estables, hace que los alcanos
sean poco reactivos a temperaturas ordinarias.
ESTRUCTURA Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una
molécula. En dos dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de
esqueleto. Ahora veremos un ejemplo, 9
tomando el hexano (C6H14) como referente.
• La formula estructural en 2D.
La fórmula del hexano de manera condensada.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3
• La formula estructural en 3D.
Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las esferas
de color blanco representan a los átomos de hidrogeno.
•La formula tipo esqueleto.
[Link]
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Cada extremo representa un CH3 y en cada cambio de direccion
10 de la figura hay
un carbono.
RADICALES ALQUILO
Son agrupaciones de átomos que procede de la perdida de un átomo de hidrogeno
por parte de un hidrocarburo, por lo que dispone de un electrón desapareado.
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano de procedencia por - ilo.
ALCANOS RAMIFICADOS
La sustitución de átomos de hidrogeno en los alcanos lineales por radicales alquilo
da lugar a la formación de alcanos ramificados.
EJEMPLO: Nombra el siguiente compuesto:
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Paso 1: Identificamos la cadena mas larga de carbonos.
Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono numero 1 será el que tenga la ramificación mas cercana.
Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal. En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta la molécula
por 6 carbonos, se trata del hexano.
Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al numero de carbono
al que esta enlazado. Para este caso:
• En el carbono 2 tenemos un grupo metil: 2-metil
• En el carbono 3 tenemos un grupo etil: 3-etil
• En el carbono 4 tenemos un grupo metil: 4-metil
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando prefijos como: mono, di, tri, tetra, penta.
Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono 2 y en el carbono 4.
2-metil
4-metil
Agrupando esta expresión nos queda: 2,4-dimetil.
Paso 6: Sobre la base de toda la información de la molécula, nombramos primero a las ramificaciones en orden
alfabético y luego nombramos al grupo funcional principal.
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3-etil−2,4-dimetil-hexano
RADICALES ALQUILO
13
TUTORIAL: [Link]
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Ejercicios en clase
hidrocarburos de cadenas lineales sin radicales
PROPANO BUTANO
Es importante tomar en cuenta que no siempre la cadena mas larga es horizontal
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Ejercicios en clase
hidrocarburos de cadenas lineales sin radicales
PROPANO BUTANO
Es importante tomar en cuenta que no siempre la cadena mas larga es horizontal
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EJEMPLO: Nombramos los siguientes compuestos:
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TALLER DE QUÍMICA Nro. 2
TEMA: ÁTOMO DE CARBONO
Nombre: ……………………………………………. Curso….….. Paralelo
Fecha: …………………………………
INSTRUCCIÓNES:
1.•Lea cada una de las diapositivas sobre HIDROCARBUROS,
también puede observe los videos recomendados y.
[Link] en una hoja a cuadros el cuestionario con cada uno de
los planteamientos
[Link] en los tiempos establecidos.
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ACTIVIDAD 1
[Link] siguientes son formulas condensadas de hidrocarburos alcanos, ¿Cuáles no son alcanos?:
a) C5H9
b) C4H10
c) C3H8
d) C7H15
2. Efectuar la nomenclatura de los siguientes alcanos (NOMBRES):
a).
b)
c)
3. Escriba la fórmula desarrollar las siguientes hidrocarburos alcanos alcanos.
a) 2 – metilbutano
b) 2,3 – dimetilhexano
c) 3,3, – dimetilpentano
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ACTIVIDAD 2
Escriba el significado de los siguientes términos:
[Link]
[Link] funcional
[Link]
[Link]
[Link]
[Link] de cadena abierta
[Link] saturado
[Link] insaturado
[Link] alcano
[Link] aromático
ACTIVIDAD 3
Responde:
1. ¿Como se llama el alcano que tiene 11 carbonos?
2. ¿Cual es su formula molecular?
3. ¿Cual es la formula molecular del compuesto nonadecano?
4. Representa a la molecula de 3 diferentes modos. 20
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ACTIVIDAD 4
Observe las siguientes cadenas carbonadas ramificadas, señale la cadena principal, numere, señale
los radicales y escriba el nombre de cada uno de ellos.
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CONTENIDOS
HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
Alquenos
Nomenclatura de alquenos
Isomeria de alquenos
Alquinos
ISOMERÍA
Son los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero diferente
estructura. Por ejemplo el C6H14.
OBTENCIÓN
La fuente mas importante de alcanos es el gas natural y el petróleo. Se
obtienen en las refinerías, a partir del petróleo, por destilación fraccionada.
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También se pueden obtener mediante la denominada síntesis 23 de Fischer-
Tropsch a partir de monóxido de carbono e hidrogeno.
ALQUENOS
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque presentan enlace
doble. Su formula molecular general es CnH2n.
ESTRUCTURA
Hay diferentes maneras para representar a los alquenos, los podemos
representar en dos dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de
esqueleto. Cualquiera de las tres estructuras representan en este caso al
eteno (C2H4):
• La formula estructural en 2D es:
• La formula estructural en 3D es:
Donde las esferas de color negro representan los átomos de carbono y las
esferas de color blanco representan a los átomos de hidrogeno.
• La formula tipoDocente
Marco Chacha esqueleto es: 24
H2C CH2
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las
siguientes modificaciones:
La terminación -ano se sustituye por -eno.
La cadena principal se empieza a numerar por el extremo mas cercano al
doble enlace.
Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de
nombrar la cadena.
Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se transforma
en -dieno. Por ejemplo:
Nombre: 3-hepteno
Nombre: 1,3-hexadieno
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NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con
las siguientes modificaciones:
—La cadena principal es la cadena mas larga que contiene al doble
enlace.
Si existe mas de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que
tiene mas dobles enlaces. Nombra los siguientes alquenos:
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Realiza la estructura en 2D de los siguientes alquenos y nombralos.
a. 2-buteno
b. 2,4-heptadieno
c. 1,3-pentadieno
d. 3-metil-3-hepteno
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TALLER Nro 3
INSTRUCCIÓN: LEA CADA UNO DE LOS PLANTEAMIENTOS Y RESUELVA
[Link] las semejanzas y diferencias entre un alcano y un alqueno.
[Link] los siguientes alcanos y alquenos:
a)octano
b)2,3- dimetilpentano
c)3-etil-3,4-dimetilheptano
d)4-etil-2,4-dimetiloctano
e)2,2-dimetilpropilheptano
f)3-metil-2-penteno
g)3-hepteno
3. Nombren las estructuras de los siguientes compuestos en una cartulina y presentalo a la clase.
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ISOMERÍA DE LOS ALQUENOS
También podemos constatar la isometría geométrica debido a la
imposibilidad de rotación del doble enlace.
Se aplica E y Z cuando hay 3 o 4 grupos diferentes alrededores del doble
enlace.
(Z) Los grupos de mayor prioridad están al mismo lado del doble enlace.
(E) Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos al doble
enlace.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS. Igual que en los alcanos, los
puntos de fusión y de ebullición aumentan a medida que crece el numero
de carbonos de la cadena carbonada. Los tres primeros son gases a
temperatura ambiente. Las propiedades físicas y la temperatura de los
isómeros geométricos son distintas. Los isómeros Z tienen
29 los puntos de
ebullición mas altos que los E.
OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS. A nivel
industrial los alquenos se obtienen por craqueo de
las fracciones ligeras del petroleo. En el
laboratorio se pueden obtener por deshidratacion
de alcoholes:
Reaccion de hidrogenación Este proceso consiste
en la adición catalítica de hidrogeno para convertir
el doble enlace en un enlace sencillo. Se suele
utilizar paladio o níquel como catalizador. Un
ejemplo es la hidrogenación del eteno:
Reacción de adición Un reactivo del tipo X — Y o
de tipo X — X reacciona con un doble enlace. X
se une a un átomo de carbono y Y al otro,
transformándose el enlace doble en uno simple.
Un ejemplo especifico es la adición de bromuro de
hidrogeno a eteno:
Reacción de oxidación Los alquenos reaccionan
con facilidad frente a agentes oxidantes (H2O2,
ácidos) para dar lugar a cetonas, aldehídos y
ácidos carboxílicos. También experimentan
30
reacciones de combustión:
ALQUINOS: Alquinos, Este grupo de hidrocarburos son insaturados
porque presentan algun enlace [Link] formula molecular general es CnHn.
ESTRUCTURA. Hay diferentes maneras para representar a los alquinos, los podemos
representar en dos dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representa en este caso al etino (C2H2):
La fórmula estructural en 2D. La fórmula estructural en 3D es:
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones: La terminación -ano se sustituye por -ino. La cadena principal se
empieza a numerar por el extremo mas cercano al triple enlace. Se indica el
localizador del triple enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena. Si la cadena
tiene dos triples enlaces, la terminación -ino se transforma en -diino.
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Nombra los siguientes alquinos lineales:
Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las
siguientes modificaciones: La cadena principal debe contener el triple enlace.
Si existe mas de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene
mas triples enlaces. Nombra los siguientes alquinos ramificados:
Marco Chacha Docente
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OBTENCIÓN Los alquinos se obtienen a nivel
industrial a partir del craqueo del petróleo.
Antiguamente, el etino (acetileno) se obtenía
a partir de productos inorgánicos mediante una
reacción de hidrolisis:
En el laboratorio se pueden obtener a partir de
derivados dihalogenados en presencia de
bases fuertes:
REACCIONES. Las reacciones mas
características son las de adición al triple
enlace de moléculas como hidrogeno,
halógenos, agua, etc. En una primera adición el
triple enlace pasa a ser doble y se puede seguir
adicionando hasta conseguir un enlace sencillo:
EJERCICIO: Escribe las siguientes ecuaciones del propino.
[Link]ón de bromo o bromacion. b. Adición de dos moléculas de cloro.
Marco Chacha Docente 33
ACTIVIDAD 1
Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3- dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetilheptano; 4-etil-2,4-
dimetiloctano y 2,2-dimetilpropilheptano.
ACTIVIDAD 2
[Link] a los alquenos y escribe su formula molecular general.
2. Formula los siguientes compuestos:
a)3-metil-2-penteno e. 4-etil-3-metil-1-hexino
b)2,4-hexadieno f. 2,5-octadiino
c)4-metil-2-pentino g. 6-metil-1-heptino
3. Plantea las siguientes reacciones:
a)El 2-buteno reacciona con el acido cloridrico
b)El 2-buteno reacciona con el acido nítrico
c)El 2-buteno reacciona con el acido sulfúrico
4. Define a los alquinos y escribe su formula molecular general.
5. Completa las siguientes reacciones del propino. Nombra los productos formados.
a)CH3 — C≡CH + Br2 →
b)CH3 — C≡CH + H2 →
6. Nombra los siguientes compuestos.
a)CH3— CH2— CH=CH — CH2 — CH3
b)CH3— C≡C — CH2
Marco —Docente
Chacha CH2 — CH3
34
