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Reacciones y Aplicaciones de Fenoles

1. Los fenoles pueden sintetizarse por fusión alcalina o hidrólisis de sales de diazonio. 2. Los fenoles experimentan reacciones como alcoholes y como compuestos aromáticos, y también pueden oxidarse para formar quinonas. 3. El grupo OH activa y orienta la sustitución electrofílica aromática en posiciones orto y para.

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Reacciones y Aplicaciones de Fenoles

1. Los fenoles pueden sintetizarse por fusión alcalina o hidrólisis de sales de diazonio. 2. Los fenoles experimentan reacciones como alcoholes y como compuestos aromáticos, y también pueden oxidarse para formar quinonas. 3. El grupo OH activa y orienta la sustitución electrofílica aromática en posiciones orto y para.

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FENOLES

FENOLES

                                                                                                                                               


                       

4-metilfenol Ácido o-
2-nitrofenol 3-bromo-4- Ácido p-hidroxi-
p-metilfenol hidroxibenzoico
o-nitrofenol metilfenol sulfónico
(p-cresol) (salicílico)

                                                                                                                  


                           
                    

1,3,5-
1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol
bencenotriol
(Catequina) (Pirocatequina) (Hidroquinona) (Pirogalol)
(Floroglucinol)
•Métodos industriales

Fusión alcalina del ácido


                                                                      
bencenosulfónico

Fusión alcalina del clorobenceno                                                                         

Hidroperoxidación del cumeno                                                                                                                           


•Métodos de laboratorio

Mecanismo de adición-eliminación

Sustituciones
nucleófilas
aromáticas
                                                                                               
                            
Mecanismo a través de bencino

Diazotación de
anilinas
                                                                                               
                                                                                                               

                                  
1.- Reacciones de síntesis de los Fenoles.
a)Fusión alcalina.
b) Hidrólisis de Sales de diazonio.
FENOLES REACTIVIDAD
REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol


2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las
reacciones típicas de los compuestos aromáticos, como
nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de
Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso
el rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del
fenol en un activante y orientador orto-para.
3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones
de oxidación de los fenoles da lugar a la
formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona
(quinonas) y es característica de los mismo
SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO HIDROXÍLICO. ESTERIFICACIÓN

Los fenoles, como los alcoholes,


reaccionan con derivados de ácidos
carboxílicos (anhídridos y haluros de
ácido) para dar ésteres.
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA

Los fenoles dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática con suma facilidad

El grupo OH de un fenol
aumenta la densidad
electrónica del anillo
aromático al que esté unido.

Las posiciones con mayor


densidad electrónica son las
orto y para y esas serán las
atacadas por el electrófilo
La bromación es tan fácil que
se da incluso sin catalizador y
                                                              
es difícil de detener en la
 
mono o dibromación a
temperatura ambiente

La nitración también se da
más fácilmente que en el
                                                                                                    
benceno: sin necesidad de
 
ácido sulfúrico.
OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS

Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes


que proceden de la oxidación de fenoles.

Para obtener una quinona debe


partirse de un fenol doble. Su
oxidación se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imágenes
fotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a
plata metálica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.

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