12/5/22 SESIÓN 09

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
COMPETENCIA Explica el mundo físico

Comprende conceptos básicos de química orgánica.

INDICADOR Resuelve ejercicios propuestos de compuestos orgánicos.
Elabora un álbum de compuestos químicos orgánicos.

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There are some interesting origin stories behind each of these
names. Formic acid, for example, is found in insect stings
(hence the name). Palmitic acid is found in palm trees (hence
the name), and myristic acid is found in nutmeg.
Three of the carboxylic acids are named after goats: caproic
acid, caprylic acid and capric acid. Together, these three
molecules comprise 15% of the fatty acids found in goats’
milk, and many reports also suggest that they smell ‘goat-
like’!
Many of the odd-numbered higher carboxylic acids are rarer
in nature and thus didn’t earn a common name until recently.
Undecylic acid, for example, which has eleven carbon atoms
in its backbone, is named simply after the Greek word for
‘eleven’.
 Answer

Ever wondered why ‘formic acid’ is so-called?

What is the origin of the common names of carboxylic acids?

What are the names of carboxylic acids that the goat’s

name has?
Ácidos carboxílicos en productos naturales
 Fuente
Punto Punto
Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre
fusión ebullición

HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC

CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC

CH3CH2CO2H Ácido leche (Gk. protus

Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC
propionico prion)

CH3(CH2)2CO2H mantequilla (L.

Ácido butírico Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC
butyrum)
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC

CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC

CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC

CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC

CH3(CH2)7CO2H Ácido
pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC
pelargónico
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC
 Saturados

Fórmula Nombre Común Punto Fusión

ÁCIDOS CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
GRASOS CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC

CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC

CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC

CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC

Insaturados
Nombre Punto
Fórmula
Común Fusión

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H Ácido
0 ºC
palmitoleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linolénico -11 ºC

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H Ácido
-49 ºC
araquidónico
Acido Acetico
Presente en
el vino Acido acetilsalicílico
(Aspirina)
antipirético, antiinflamatorio

Acido Ascorbico
Vitamina C
Acido Citrico
Presente en
los frutos
cítricos
Acidulante de
jugos y
Acido Oxalico
gaseosas 9
Sabor amargo espinaca
 Biotina
Vitamina B7-B8,
metabolismo
grasas

Benzoato de sodio
Preservante de alimentos
Niacina
Vitamina B3, fundamental
para el crecimiento

Acidos omega 3-6-9

Buenos para el corazon

Acido Láctico
Presente en la leche
Acido Málico
y en los músculos
Acidulante, componente de
(responsable de
la sidra de manzana
calambres)
Acidos grasos omega 3, 6, 9 (grasas buenas): orientacion cis

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 Nomenclatura acidos carbox.
Nombre del
#C Raiz alcano
1 O 1 met metano
4 2 2 et Etano
3 prop Propano
5 3 4 but Butano
OH 5 pent Pentano
6 hex Hexano
7 hept Heptano
prefijo + raiz + sufijo 8 oct Octano
9 non Nonano
10 dec Decano
Indica familia, el tipo de sustituyentes
prefijo
y su localizacion.
Indica cuantos carbonos tiene la Nombre
raiz cadena. En acidos carbox, el C1 #C Estructura radical
1 CH3- Metil
SIEMPRE es el del grupo COOH 2 CH3CH2- Etil
3 CH3CH2CH2- Propil
sufijo Indica el grupo funcional 4 CH3CH2CH2CH2- Butil
Terminacion para Acidos = -oico 5 CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil
6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil

Ácido 2,4 dimetil pentan oico 12

 Acidos dicarboxílicos simétricos
Se enumera desde cualquiera de los extremos COOH. Terminacion –dioico en IUPAC.
Se utilizan de forma usual nombres comunes antes que IUPAC

Acido Oxalico Acido Malonico Acido Succinico

Acido Etanodioico Acido propanodioico Acido butanodioico

Acido Fumárico Acido Maleico Acido Glutarico

Acido trans-2-butandioico Acido cis-2-butandioico Acido Pentanodioico

Acido Adipico
Acido Hexanodioico
Componente del Nylon 6,6
¿Cuál es su nombre?
¿Cuál es su nombre?

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Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ÁCIDO CARBOXÍLICO
• Compuestos orgánicos que contienen un alquilo
(R-) o un arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo
CARBOXILO (carbonilo + OH).
O
C
R-COOH Ar-COOH R OH

Fórmula Molecular General: CnH2n+1COOH

 Estructura del
grupo funcional

Fórmula general

  Ácido alifático Ácido aromático

 Clasificación

Alifáticos:
COOH
O

OH

CO2H
 Clasificación
Aromáticos
COOH COOH

HOOC COOH
 Clasificación
Saturados
O

OH

No saturados o insaturados
O

OH
 USOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
• Ácido benzoico ; Se usa como conservador de alimentos, es
poco tóxico y casi insípido. Con el ácido salicílico, en forma de
pomada, se puede aplicar sin peligro a la piel.

• Ácido salicílico; se usa para preservar alimentos y en mayor

medida para elaborar preparados antisépticos suaves como
pasta de dientes. Como analgésicos, el ácido acetilsalicílico con
el nombre comercial de aspirina
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos
reemplazando la letra “O” del alcano que procede con
igual número de carbonos por -oico.

Ác. Metanoico Ác. Etanoico Ác. Propanoico Ác. Butanoico

(Ác. Fórmico) (Ác. Acético) (Ác. Propiónico) (Ác. butírico)
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena
de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a
alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran
con la terminación -dioico.

Ác. Hex – 4 – enoico Ác. Pentanodioico Ác. But – 3 – inoico

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se
toma el ciclo como cadena principal y se termina en -
carboxílico.
Regla 5. Cuando el grupo carboxílico está directamente
enlazado a un anillo (cadena cíclica), se nombran usando el
sufijo carboxílico y anteponiendo la palabra ácido. El
carbono que está enlazado al grupo –COOH se designa con
el número 1.

Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido 2 - ciclopentenocarboxílico

 Nomenclatura - IUPAC
• Los ácidos aromáticos dicarboxílicos
CO H
2
HO C CO H
2 2
CO H
2
Ácido - 1,4-Bencenodicarboxílico Ácido - 1,2-Bencenodicarboxílico
(ácido tereftálico) (ácido ftálico)
Regla 6. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las
cadenas laterales, se nombran como radicales y se le nombra con el
prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función.
Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se
puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que
proceden.

ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-

propanotricarboxílico
Ejemplo de solución para cada ejercicio

1. Cadena principal: 3 carbonos (propano)

2. Grupo funcional: Ácido carboxílico
3. Numeración: comienza en el ácido y
prosigue hacia el sustituyente
4. Sustituyentes: metil en 2 .
5. Nombre: Ácido 2,2 - dimetilpropanoico
 ACTIVIDADES DE CLASE
Lee el documento sobre los compuestos oxigenados: ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.
Identifica las diferentes reglas de nomenclatura.
Forman equipos de trabajo (tres estudiantes)
Resuelve ejercicios en la hoja de trabajo.
Desarrolla ejercicios, escoge dos y en un papelote lo resuelves, los demás
son registrados en el cuaderno.
Explican al plenario la solución del ejercicio elegido.
 ACTIVIDADES PARA CASA

• Resuelve los ejercicios de la separata.

• Revisa la siguiente dirección y resuelve los ejercicios

propuestos:

[Link]
Importancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o AAS
es un antiinflamatorio no
esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial acuñado por
laboratorios Bayer para el
fármaco.

Lic. Raúl Hernández M. 32

Importancia del ácido salicílico
•El ácido salicílico (o ácido 2-
hidroxibenzóico) recibe su nombre
de Salix, la denominación latina del
sauce de cuya corteza fue aislado
por primera vez. Se trata de un
sólido incoloro que suele cristalizar
en forma de agujas. Tiene un buena
solubilidad en etanol y éter.

•Tiene características
antiinflamatórias pero debido a que
provoca irritaciones estomacales no
se aplica como tal.

Lic. Raúl Hernández M. 33

Derivados de ácidos carboxílicos
O L = Halógeno (halogenuros de acilo)
L = O-R (Ester)
R C L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)

L L = O-CO-R (Anhídridos)

O O O O O
R C R C R C C C
X NH2 O-R´ R O R

Halogenuro Amidas Anhídridos

Ésteres
s
de acilo

Lic. Raúl Hernández M. 34

 Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
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Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
Destilación
destructiva de
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
hormigas (formica
en latín)
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del
vino
Fermentación de
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico lácteos (pion en
griego)
CH3CH2CH2COOH Mantequilla
Ácido butanoico Ácido butírico (butyrum, en latín)
CH3(CH2)3COOH Raíz de la valeriana
Ácido pentanoico Ácido valérico officinalis
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza
Esteres en las plantas y frutas
Los ésteres le dan el olor y fragancia
característico a las plantas y frutas

Lic. Raúl Hernández M. 36

 O O

HC O CH3 C CH3
CH3 O
U: metanoato de metilo U: Etanoato de metilo
C: formiato de metilo C: acetato de metilo

Lic. Raúl Hernández M. 38

 O

C CH2
O
CH3 O CH3
U: etanoato de etilo C
O CH2 CH3
C: acetato de etilo
C y U: benzoato de etilo

C
CH3 O

U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo
Lic. Raúl Hernández M. 39
ACTIVIDADES PARA CASA
 Autoevaluación

[Link]

[Link]
Elaboramos nuestro álbum
En equipo, cuatro integrantes, traer información (texto e imagen) sobre:

Fórmula, fuentes y funciones de la alanina

Usos en la agricultura, industrial, farmacéuticos y estéticos del ácido salicílico

Usos del ácido esteárico, ácido tereftálico, ácido sórbico, ácido ftálico, ácido
benzoico, ácido palmítico, ácido metanoico y ácido oleico

Fórmula, usos y fuentes de la biotina

REFLEXIONAMOS…

¿Para qué me
¿Qué aprendí?
sirve lo que
aprendí?

¿Cómo me
sentí?