Prof: Vantroi Morillo
Qui Org I
Unidad III: Los Alquenos
ALQUENOS
Alquenos
Son hidrocarburos con enlaces dobles
carbono-carbono.
Se les llama olefinas, un término que se deriva
de gas olefiante, que significa “gas formador
de aceite”.
Fórmula General: CnH2n
Se dice que los alquenos son insaturados
porque son capaces de adicionar hidrógeno en
presencia de un catalizador.
Propiedades físicas de alquenos
• Polaridad: son relativamente no polares,
insolubles en agua, pero solubles en
disolventes no polares como el hexano,
gasolina, disolventes halogenados y éteres.
• Densidad: tienen densidades entre 0,6-0,7
g/cm3, son menos densos que el agua.
• Estabilidad : aumenta con la cantidad de
grupos R conectados al doble enlace.
Propiedades físicas de alquenos
• Puntos de ebullición: incrementa con el
número de carbono, muy parecido al de los
alcanos.
• Estado: C1-C4 son gases, C5-C15 son líquidos
y C16 son sólidos. Puede variar…
• Puntos de fusión: incrementa también con el
número de carbonos.
Propiedades químicas de los alquenos
• Son más reactivos que los alcanos.
• Reacciones más importantes son la adición de
otras moléculas como haluros de hidrógeno,
hidrógeno y halógenos .
• Reacciones de polimerización, tienen gran
importancia industrial.
Usos y aplicaciones de alquenos
• Los alquenos se encuentran entre los compuestos
industriales más importantes y muchos de ellos también se
encuentran en las plantas y animales.
• El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen
industrial y se utiliza para fabricar polietileno y una
variedad de productos químicos industriales y de consumo.
• El pineno es el componente principal de la turpentina, el
solvente de pintura que se obtiene mediante la destilación
de los extractos de árboles de hoja perene.
• ( cí\ s-9 -trico seno) es la feromona de la mosca común.
Usos y aplicaciones de alquenos
• Debido a que el enlace doble carbono-carbono
se convierte fácilmente en otros grupos
funcionales, los alquenos son intermediarios
importantes en la síntesis de polímeros,
medicamentos, pesticidas y otros productos
químicos valiosos.
• El etileno también sirve como hormona vegetal
para acelerar la maduración de los frutos.
Métodos de obtención de alquenos
• La deshidrohalogenación :es la eliminación de
un hidrógeno y un halógeno de un haluro de
alquilo para formar un alqueno.
Métodos de obtención de alquenos
La deshidratación de alcoholes es un método
común para preparar alquenos. La palabra
deshidratación significa literalmente
“eliminación de agua”.
Métodos de obtención de alquenos
Deshidrogenación de alcanos
• La deshidrogenación es la eliminación de H2
de una molécula, precisamente lo inverso a la
hidrogenación. La deshidrogenación de un
alcano produce un alqueno.
Método Industrial
• La forma más económica de producir alquenos
a gran escala es mediante el craqueo catalítico
del petróleo: calentamiento de una mezcla de
alcanos en presencia de un catalizador (por lo
general de aluminosilicatos). Los alquenos se
forman por medio de la fragmentación de
enlaces para un alqueno y un alcano más
corto.
Reacciones de alquenos
• Adición
• Eliminación
• Sustitución
Reacciones de alquenos
• Un alqueno puede reaccionar con agua en presencia
de un catalizador ácido muy fuerte para formar un
alcohol. Esta reacción es formalmente una
hidratación (adición de agua), con un átomo de
hidrógeno adicionándose a un carbono y un grupo
hidroxilo adicionándose al otro. La hidratación de un
alqueno es la inversa de la deshidratación de
alcoholes
Reacciones de alquenos
• Los halógenos se adicionan a los alquenos
para formar dihaluros vecinales.
Reacciones de alquenos
• Los alquenos se hidrogenan en presencia de un
catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es
una reacción estereoespecífica SIN, los dos
hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La
hidrogenación se produce por la cara menos impedida
de la molécula generando un estereoisómero
mayoritario.
Nomenclatura
• Las siguientes reglas resumen el sistema IUPAC para nombrar a los
alquenos:
• 1. Seleccione la cadena más larga o el anillo más largo que contenga
el mayor número posible de enlaces dobles y asígnele el sufijo -eno.
Si hay dos enlaces dobles, el sufijo es -dieno; si hay tres, -trieno,’ en
el caso de cuatro, -tetraeno", y así sucesivamente.
• 2. Numere la cadena a partir del extremo más cercano a los enlaces
dobles. Numere un anillo de tal forma que el enlace doble se
encuentre entre los carbonos 1 y 2. Coloque los números según la
posición de los enlaces dobles antes del nombre raíz (sistema antiguo)
o antes del sufijo -eno, -dieno, etcétera (nuevo sistema).
• 3. Nombre a los grupos sustituyentes como en el caso de los alean os,
indicando sus posiciones mediante el número de la cadena principal
de carbonos a la que están unidos. Los grupos etenilo y el propenilo
por lo general son llamados grupos vinilo y dilo, respectivamente.
Ejercicios
Ejercicios
Alquenos como sustituyentes Los alquenos
llamados sustituyentes se conocen como
grupos alquenilo. Éstos pueden nombrarse
sistemáticamente (etenilo, propenilo, etcétera),
o mediante nombres comunes. Los
sustituyentes alquenilo comunes son el vinilo,
alilo, metileno y los grupos fenilo.
Ejercicios
• Alqueno más simple: Eteno C2H4
• a) 2-Metilhexa-1,5-dieno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno