ÁCIDO CARBOXÍLICO, ÉSTERES Y
CARBOHIDRATOS
EXPONENTES:
● CABALLERO ALEJOS, ANGEL
● HEREDIA LANAZCA, VALENTINA
● QUINTANILLA LOJA, CARLOS
● ROQUE SANCHEZ, LUIS
● VELIZ QUISPE, ALEXANDER
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
DEFINICIÓN:
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos,
generalmente hidrocarburos, que poseen al menos un grupo
funcional carboxilo (-COOH).
NOMENCLATURA - IUPAC:
La IUPAC nombra a los ácidos carboxílicos, primero
añadiendo el prefijo ácido y finalizando con el sufijo -oico.
Ácido metanoico
PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad
Polaridad
Punto de ebullición
Punto de fusión
SOLUBILIDAD:
● Solubles en solventes polares y no polares.
● Poseen la capacidad de formar puentes de hidrógeno con moléculas
de agua.
● La solubilidad en agua disminuye conforme aumenta el tamaño de la
cadena de átomos de carbono.
Ácido etanoico - agua:
O H
II II
CH3 - C - O - H : ........ O
II
H
Puente de hidrógeno
POLARIDAD:
El grupo carboxilo es fuertemente polar y presenta
densidades de carga negativa sobre los átomos de oxígeno,
y densidades de carga positiva sobre el átomo de carbono
carboxílico y el átomo de hidrógeno hidroxílico.
PUNTO DE EBULLICIÓN:
Poseen puntos de ebullición mayores que los alcoholes
debido a su capacidad para formar dímeros (dos unidades
de ácido) mediante puentes de hidrógeno.
PUNTO DE FUSIÓN:
● El punto de fusión varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al
compararlos con los ácidos propiónico, butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
● Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de acidez
Reacciones de sustitución nucleofílica
REACCIONES DE ACIDEZ:
● Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos débiles
cuando se mezcla con agua se ioniza y produce el ion
carboxilato. la resonancia del ion carboxilato favorece su
formación.
● Los ácidos carboxílicos reaccionan con disoluciones acuosas de
bases para formar una sal y agua.
ECUACIÓN GENERAL:
REACTIVOS BÁSICOS:
APLICACIONES A LA
MEDICINA
INDUSTRIA FARMACÉUTICA:
● Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico)
● Antimicóticos (ácido benzoico)
● Vitamina C (ácido ascórbico)
● Fungicidas (ácido caprílico)
● Laxantes (ácido hidroxibutanodioico)
ÉSTERES
DEFINICIÓN
•Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol.
•Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
•Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los
ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol.
• Son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o
inorgánicos oxigenados.
•Los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico.
● Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un
grupo -OR. Es conveniente considerar un éster en términos de
un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar
para producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el
grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un
grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.
NOMENCLATURA - IUPAC:
● Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación
-oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.
● Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.
● Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los
ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxi
carbonil......)
● Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato
de alquilo para nombrar el éster.
REACCIONES:
● En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los
ésteres se hidrolizan para formar un ácido carboxílico y
un alcohol.
Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se
hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O ß--------> CH3COOH + C2H5OH
Acetato de etilo Ácido acético Etanol
Sin embargo, esta reacción no llega a completarse porque también
ocurre la reacción inversa, se forma Ester a partir de un alcohol y
un ácido. Por otro lado cuando se utiliza una disolución de NaOH en
la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo
que la reacción si se completa.
CH3COOC2H5+NaOH ß--------> CH3COONa + C2H5OH
Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol
El NaOH no actúa como catalizador, sino que se consume durante
la reacción.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable
Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos,
inodoros
Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua
Su densidad es menor que la del agua
PROPIEDADES QUÍMICAS
La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos
La saponificación de los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones, es la reacción
inversa a la esterificación.
CARACTERÍSTICAS:
● Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de
belleza
● Son los constituyentes mayoritarios de las ceras
animales y vegetales
● Nomenclatura: alcanoatos de alquilo (metanoato de
metilo)
● Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y
los alcoholes.
FORMACIÓN:
● En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo
hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena
-COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua•
● Resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un
alcohol. El proceso se denomina esterificación•
● Compuesto de un radical orgánico unido al residuo de
cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico•
● Además resultan de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol
● Éster (éster de ácido carboxílico)
● Éster carbónico (éster de ácido carbónico)
● Ester fosfórico (triester de ácido fosfórico)
● Ester sulfurico (diester de ácido sulfúrico)
APLICACIONES A LA
MEDICINA
INDUSTRIA FARMACÉUTICA:
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos
ésteres como el derivado del ácido acetilsalicílico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es
un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido
salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la
aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido
importancia como antiinflamatorio no esteroide.
CARBOHIDRATOS
DEFINICIÓN
•Los glúcidos también se conocen como glúcidos, azúcares y
sacáridos.
•Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O.
•Su fórmula empírica es Cn(H2O)n.
•Por presentar radicales hidroxilos son polialcoholes con un grupo
aldehído (-COH) o un grupo cetona (-CO-) por lo que son
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
CLASIFICACIÓN:
ALDOSAS
OSAS
CETOSAS
CARBOHIDRATOS
OLIGOSACÁRIDOS
HOLÓSIDOS
OSIDOS POLISACÁRIDOS
HETERÓSIDOS
NOMENCLATURA - IUPAC:
•Si llevan el grupo aldehído (primer carbono) se llaman
aldosas y si llevan el grupo cetona (segundo carbono)
cetosas.
•Se nombran añadiendo el sufijo –osa al prefijo que indica el
número de carbonos de la molécula.
•Pueden combinarse además con los prefijos que hacen
referencia al grupo funcional
PROPIEDADES FÍSICAS
Sólidos
Blancos y cristalinos
Dulces (monosacáridos y oligosacáridos)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrosolubles( monosacáridos y oligosacáridos).
Reducen reactivo de Fehling y Benedict.
Se ciclan en solución acuosa.
REACTIVOS USADOS EN EL RECONOCIMIENTO DE
CARBOHIDRATOS
•Reacción de Fehling.
•Reacción de Molisch.
•Reacción de Benedict.
•Reacción de Lugol.
APLICACIONES A LA
MEDICINA
INDUSTRIA FARMACÉUTICA:
● Estreptomicina
● Dextranos
● Sulfato de heparina, etc.
PREVENCION DE PATOLOGIAS
● Enfermedad de Gaucher o de Fabry
GRACIAS