Scribd
Cargar
291 vistas12 páginas

Formación y Mecanismo de Iminas

Las iminas se forman a través de una reacción de condensación entre aldehídos, cetonas y amoniaco o aminas primarias, con eliminación de agua. Las iminas tienen una estructura con un doble enlace C=N y pueden presentar isomería Z/E. Las iminas cíclicas se encuentran en varias toxinas producidas por microorganismos marinos.

Cargado por

Adriana Espejo Vargas
Derechos de autor
© All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PPTX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
291 vistas12 páginas

Formación y Mecanismo de Iminas

Las iminas se forman a través de una reacción de condensación entre aldehídos, cetonas y amoniaco o aminas primarias, con eliminación de agua. Las iminas tienen una estructura con un doble enlace C=N y pueden presentar isomería Z/E. Las iminas cíclicas se encuentran en varias toxinas producidas por microorganismos marinos.

Cargado por

Adriana Espejo Vargas
Derechos de autor
© All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PPTX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd

Condensación con amoniaco y sus

derivados
Mecanismo para la formación de
iminas
Reacción con amoniaco y aminas
primarias
El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldheidos y las cetonas
para dar iminas, también denominadas bases de Schiff.

La característica estructural de las iminas es el doble enlace C=N y se forman a


través de un proceso de condensación, donde dos o más moléculas se unen con
eliminación de agua o de otra molécula más pequeña.
Iminas
Una imina es un grupo funcional o compuesto
orgánico con estructra general RR‘C=NR”,
donde R” un H o un grupo orgánico. De forma
análoga al doble enlace de los alquenos, las
iminas pueden presentar isomería Z/E. Cabe
esperar que los criterios de estabilidad relativa
de un isómero respecto al otro sean los mismos
que con los alquenos. Al igual que la
tautomería ceto-enólica, también existe la
tautomería imina-enamina con predominio de
la imina.
Las iminas son análogos nitrogenados de las cetonas y
aldehídos, con un doble enlace carbono-nitrógeno en lugar
del grupo carbonilo. Al igual que las aminas, las iminas son
básicas, por lo que las iminas sustituidas se les denomina
bases de Schiff.

- Las bases de Schiff tienen la fórmula general


R1R2C=N-R3
La formación de una imina es un ejemplo de un tipo muy
amplio de reacciones conocidas como condensaciones,
reacciones en las que dos o mas compuestos orgánicos se
combinan, con perdida de agua o de otra molécula pequeña.
Mecanismo de formación
Formación de iminas:

Mecanismo
Etapa 1: Protonación del carbonilo
Etapa 2: Ataque nucleófilo

Etapa 3: Equilibrio acido-base


Etapa 3: Perdida de agua

Etapa 4: Desprotonación del catión amonio


IMINAS
CICLICAS
Aplicaciones
Las iminas cíclicas constituyen un grupo de toxinas variadas
que tienen un grupo funcional imino como parte de su
estructura cíclica. En muchas de ellas se ha observado que la
toxicidad llega a disminuir o incluso a desaparecer si el
grupo imino esta reducido o destruido.
Estas toxinas son generadas por muchos microorganismos
especialmente marinos, de ellas se están descubriendo
efectos tóxicos y farmacológicos que todavía están siendo
estudiados. Por tanto su uso más práctico es en la industria
de los pesticidas para el control químico de plagas.
GRACIAS

También podría gustarte