SAPONINAS O SAPONÓSIDOS
SAPONINAS O SAPONÓSIDOS
Son heterósidos de esteroles (saponósidos esteroídicos) o de
triterpenos (saponósidos triterpénicos).
- Tienen acción hemolítica, al interaccionar con el colesterol de la
membrana de los eritrocitos, sobre todo las saponinas con núcleo
esteroidal (vía oral esta incidencia es mínima debido a su pequeña
absorción por el tubo digestivo, al contrario de lo que ocurre vía
endovenosa).
- Son irritantes celulares, aprovechádonse en dosis medicinales como
expectorantes y diuréticos pero, por vía oral, en dosis altas irritan la
mucosa bucofaríngea y digestiva, causando dolor abdominal,
vómitos y diarrea.
Son amargas y forman espuma, incluso a concentraciones bajas,
estando ampliamente distribuídas en el reino vegetal. Muy tóxicos
en los animales de sangre fría (sobre todo para peces y caracoles)
El mecanismo de acción de
las saponinas
Consiste en su poder antiATPasa merced al cual modifica este sistema
en la membrana, perturbando el transporte de sodio a través de ella
(descompensación iónica); el estímulo nervioso queda paralizado
manifestándose una par lisis de las células musculares quedando la
musculatura respiratoria paralizada causando la muerte del animal
por asfixia.
Las saponinas tienen elevado peso molecular y su aislamiento en
estado puro ofrece ciertas dificultades.
Como heterósidos que son, se hidrolizan por ácidos, dando una genina
(sapogenina) y diversos azucares – ácidos urónicos relacionados.
Según la estructura de l a genina o sapogenina, se conocen 2 grupos de
sapogeninas:
tipo esteroidea, triterpenoide tetraciclico, saponinas neutras
tipo triterpenoide pentaciclico, saponinas ácidas
Saponinas neutras, se encuentran en el Asparagus
officinalis L. (sarsapogenina), en el Ruscus
aculeatus L. (ruscogenina) entre otras. Destacar
que la industria farmacéutica emplea algunas de
estas saponinas en la hemisíntesis de corticoides.
Saponinas ácidas, se encuentran, entre otras
plantas, en la Hedera helix L. (hederina), en el
Aesculus hippocastanum L. (escina), en la
Saponaria officinalis L. (gipsogenina) y en la
Glycyrriza glabra L. (glicirricina).
SAPONINAS
PENTACICLICAS
En estas saponinas , la sapogenina esta unida a una
cadena de azúcares o de ácido urónico, o ambos,
generalmente en la posición 3 como se expresa en los
ejemplos siguientes:
Las saponinas triterpenoides se han clasificado en tres
grupos , representados por alfa- amirína, beta amirina y
lupeol.
Los ácidos triterpenoides relacionados forman por
sustitución de un grupo metilo por un grupo carbonilo
en las posiciones 4, 17, 6,2 de las citadas sustancias .
Las plantas contienen frecuentemente cantidades
considerables de saponinas triterpenoides. Así la raíz de
prímula contiene alrededor del 5-10 por ciento; la raíz de
regaliz, entre 2-12 por ciento de ácido glicirrícina ( y
naturalmente, la correspondientemente cantidad superior
de glicirricina, que es la sal Potásicocalcica); la corteza de
quilaya contiene hasta un 10 por ciento de la mezcla
conocida por el nombre de saponina comercial; y las
semillas de castaño de Indias , hasta el 13 por ciento de
aescina.
Como quiera que las plantas contiene mas de una saponina y
su purificación es, por lo general, difícil, incluso las
estructuras de algunas de ellas bien conocidas, aun no se
han establecido por completo
Acidos Triterpenoides de
saponinas
Los terpenoides son amenudo llamados isoprenoides teniendo en cuenta que
el isopreno es su precursor biológico. Presentan una gran variedad
estructural, derivan de la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco
carbonos basadas en la estructura del isopentenilo, son monómeros
considerados como unidades isoprénicas y se clasifican por el número de
unidades de cinco carbonos que contienen en mono, sesqui, di, tri,
tetraterpenos,... Los productos que provienen del metabolismo del isopreno
abarcan a los terpenos, los carotenos, las vitaminas, los esteroides, etc. La
biogénesis de los terpenoides se puede dividir en cuatro etapas generales,
que son:
• Etapa 1: Síntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Vía ácido mevalónico
(MVA) o vía no de ácido mevalónico o vía de 1 – desoxi – D – xilosa – 5 –
fosfato (DOXP).
• Etapa 2: Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adición
repetitiva de IPP y DMAPP.
• Etapa 3: Elboración de moléculas de prenilpirofosfato.
• Etapa 4: Modificaciones enzimáticas de los esqueletos.