LIGNANOS
DANIELA DOMINGUEZ
KEVIN SALAMANCA
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QUE SON LOS LIGNANOS ?
• Los Lignanos son metabolitos secundarios
encontrados en una gran variedad de
plantas.
• Son precursores de acido shikimico.
• Químicamente son sustancias poli fenólicas,
relacionadas con el metabolismo de la
fenilalanina.
• La estructura básica de estas sustancias son
dos unidadesC6C3 unidas por enlaces
β,βutilizadas para la nomenclatura de los
lignanos.
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EJEMPLOS DE LIGNANOS.
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CLASIFICACIÓN Y EJEMPLOS DE LIGNANOS.
LIGNANOS SIMPLE: CICLOLIGNANOS: FLAVONOLIGNANOS:
ACIDO GUAIARETICO. PODOFILOTOXINA SIBILINA.
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LIGNANOS EN PLANTAS Y VEGETALES.
• Se encuentran en una gran variedad de plantas como:
Lino
Curubita: fruto Calabaza.
Ajonjolí
Centeno
frijoles
Brócoli
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LINO O LINAZA (LINUM USITATISSIMUM)
USOS TRADICIONELES : Las semillas en infusión o maceración
son empleadas en el tratamiento de estreñimiento, colon irritable
e inflamaciones gastrointestinales, además se utiliza como
demulcentes, laxantes y emolientes.
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PRINCIPASLES
CONSTITUYENTES:
• Ácidos grasos
poliinsaturados
• Lignanos
• Polisacáridos
• Monoglucosidos
• Proteínas
• Esteroles
Es un antioxidante fitoestrógeno presente en
el lino, girasol, sésamo y semillas de calabaza Es un
precursor de los lignanos animales que se producen en el colon
con los productos químicos de los alimentos.
Fruto calabaza la cual posee
Planta llamada: Cucúrbita máxima.
las propiedades.
• PRINCIPASLES ACTIVIDAD FARMACOLOGICA: se
CONSTITUYENTES: realizo estudio en pacientes con
Cancer de próstata a los caules se le
• Ácidos grasos administro semillas molidas. Se
poliinsaturados observo disminución de la
• Lignanos proliferación de células tumorales,
otros estudios que se efectuaron
• Polisacáridos mostraronun efecto protector sobre
• Monoglucosidos el daño de los hepatociutos
• Proteínas
• Esteroles 10
ACTIVIDAD
ANTIMICOBACTERIANA DE
ALGUNAS PLANTAS DE LA
FLORA COLOMBIANA
Universidad
Tecnológica de Pereira
Pereira, Colombia
Abril 2007
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[Link]
Este trabajo tiene como objetivo la búsqueda de sustancias activas
frente a [Link] a partir de plantas de la flora
colombiana, las cuales pueden ser usadas a mediano o largo plazo
en el tratamiento de TB, asi como también contribuir al conocimiento
de la química de nuestras especies vegetales.
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[Link] Y MÉTODOS
2.1 Materiales vegetales
• Myristicaceae: Virola sp., V. peruviana, V. sebifera, V. flexuosa, V.
calophylla, Iryanthera sp, I. laevis
• Piperaceae: Piper sp., P. peltatum, P. hispidum, P. auriculatum, P.
jericoense;
• Magnoliaceae: Dugandiodendron sp.
• Lauraceae: Persea americana.
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PLANTAS CON LIGNANOS
RELACIONADAS EN EL
ARTICULO.
VITIS FLEXUOSA.
• Es una especie del
norte de Asia y se
da en zonas
tropicales.
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VIROLA SIBIFERA.
• Virola sebifera es una especie de árbol de
la familia Myristicaceae, del Norte y TAXONOMÍA.
Sudamérica.
• Usos industriales Las semillas de V.
sebifera se procesan para obtener las
grasas, que son amarillas y aromáticas.
Huelen a nuez moscada.
Uso para los chamanes.
Myristica sebifera (abreviatura: Myris) se
deriva del jugo fresco y rojo de la
corteza herida del árbol. Se usa
especialmente para dolencias tales
como abscesos, flemones, paroniquia,
furúnculos, fisuras anales, infecciones
de la glándula parótida, amigdalitis
infectada por bacterias y otras
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CARACTERÍSTICAS DE LA VIROLA
SIBIFERA.
V. sebifera es un árbol alto y delgado que crece
entre 5-30 m (16-98 pies) de altura. Las hojas son
simples y crecen hasta 30 cm (12 in) de largo. Las
flores pequeñas son de un solo sexo y se
encuentran en panículas. La fruta es rojiza, de
forma ovalada, y de unos 10-15 mm (0.39-0.59 in)
de largo y cerca de 11 mm (0.43 in) de diámetro.
Los árboles individuales de Virola, que incluyen de
40 a 60 especies, son difíciles de diferenciar entre
sí.
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VIROLA CALOPHILLA.
• Virola calophylla es una especie de
árbol de la familia Myristicaceae. Es
originaria de América Central y América
del Sur, a saber, Panamá, Guyana,
Surinam, Brasil, Bolivia, Colombia
(Departamento de Amazonas,
Departamento de Vaupés) entre otros.
•
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TAXONOMÍA DE LA VIROLA CALOPHILLA Y
DESCRIPCIÓN BOTÁNICA.
El árbol crece de 5 a 25 metros (16 a 82
pies) de altura y se encuentra en bosques
de hoja perenne de baja altitud. La fruta
es elipsoide a ovoide y subglobular, de 19
a 32 milímetros (0,75 a 1,26 pulgadas) de
largo y de 12 a 20 milímetros (0,47 a 0,79
pulgadas) de diámetro en grupos de 1 a
32.
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EXTRACCIÓN Y FRACCIONAMIENTO
El material vegetal Los extractos fueron usando como fase
concentrados a presión Fraccionamientos
seco y molido (1 kg) estacionaria Sephadex
reducida. El fraccionamiento adicionales se
fue extraído en un LH-20 (Sigma) y como
inicial de los extractos fue realizaron mediante
percolador con hexano eluente una mezcla de
realizado por cromatografía CC en Silica gel 60 H
y luego etanol a T°amb Hexano-CH2Cl2-MeOH .
de columna
dehidroxicubebina, como fase móvil
mediante esta
metilpiperitol, isokusunokinina, mezclas de polaridad
metodología se aislaron
episesamina, metilpluviatilol y creciente de Hexano-
los compuestos
titonina. EtOAc
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ENSAYO DE MICRO CULTIVO CON AZUL DE
ALAMAR (MABA)
• La evaluación de la actividad • La evaluación de extractos,
antimycobacteriana in vitro fue fracciones y moléculas se realizó a
realizada de acuerdo a la la concentración de 128 µg/mL y se
metodología propuesta por Collins y consideraron promisorios aquellos
Franzblau, 1997 extractos o fracciones que presentan
• utilizando la cepa H37Rv de M. porcentajes de inhibición de la
tuberculosis. proliferación superiores a 90.
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ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO
Se realizaron espectros 1 H y 13C RMN uni y
bidimensionales de fracciones y compuestos
aislados usando un espectrómetro Bruker
AMX300. Se tuvo como criterio para la
evaluación de la actividad biológica la
presencia en extractos o fracciones de señales
de RMN asociadas a compuestos del tipo
lignano, detectadas por la presencia de
grupos metilendioxi, metilos y lactonas 21
LIGNANOS PRESENTES
• Virola Calophilla , virola sibifera, Vitis flexuosa.
Butirolactona.
Dehidroxicubebina.
isokusunokinina
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