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Aminas y Amidas: Estructura y Ejemplos

Este documento describe las propiedades y métodos de obtención de las aminas y amidas. Las aminas son compuestos nitrogenados que resultan de la sustitución de hidrógenos del amoníaco por radicales alquilos o arilos. Las amidas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y se forman por sustitución de hidrógenos del amoníaco por radicales acilo. El documento también explica ejemplos y métodos comunes para sintetizar aminas y amidas, como reacciones con haluros de

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Aminas y Amidas: Estructura y Ejemplos

Este documento describe las propiedades y métodos de obtención de las aminas y amidas. Las aminas son compuestos nitrogenados que resultan de la sustitución de hidrógenos del amoníaco por radicales alquilos o arilos. Las amidas contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno y se forman por sustitución de hidrógenos del amoníaco por radicales acilo. El documento también explica ejemplos y métodos comunes para sintetizar aminas y amidas, como reacciones con haluros de

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COMPUESTOS

NITROGENADOS

AMINAS
AMINAS
BASICIDAD DEL NITRGENO
Como la molcula de NH3, especficamente la de
N, juega un papel importantsimo en esta
funcin, es necesario recordar que el N otorga
el carcter bsico a sus derivados.
H N H
H
De acuerdo a Lewis, una base es un donante de
electrones.
AMINAS
Son compuestos nitrogenados, no oxigenados que
resultan de la sustitucin de 1, 2 3 H del NH3 por
radicales alquilos arilos dando lugar a aminas
primarias, secundarias y terciarias respectivamente.
NH2 aminas primarias
NH = aminas secundarias
-N= aminas terciarias
NOMENCLATURA:
Se cita el los radicales seguido de la palabra amina.
EJEMPLOS DE AMINAS
Metil amina CH3-NH2 amina primaria
Dimetil amina CH3 - NH - CH3 amina secundaria
Metil, propil, butil amina
CH3 N CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-CH3 aminas terciarias


MTODOS DE OBTENCIN DE
LAS AMINAS
Por reaccin entre un halogenuro de alquilo
con dos molculas de NH3, se realiza por
etapas para dar las 3 aminas:
CH3- Cl + NH3 NH4Cl + CH3 NH2
NH3 metil amina

CH3-Cl + NH3 NH4Cl + CH3- NH CH3


CH3NH2 Dimetil amina
MTODOS DE OBTENCIN DE
LAS AMINAS

CH3-NH-CH3 + NH3 NH4Cl + CH3- N CH3


CH3Cl CH3

Trimetil amina

Haciendo pasar vapores de alcohol sobre amonaco a


300 oC y en presencia de un catalizador (ThO2), se
obtienen los 3 tipos de aminas.
MTODOS DE OBTENCIN DE
LAS AMINAS

CH3-OH + NH3 ThO2 300oC H2O + CH3- NH2


metil amina
CH3-OH + NH2-CH3 ThO2 300oC H2O + CH3- NH- CH3
dimetil amina

CH3-OH + CH3-NH-CH3 ThO2 300oC H2O + CH3- N- CH3


CH3
trimetil amina
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Tienen un comportamiento similar al amonaco, por su
carcter bsico. As el NH3 cuando se disuelve en el
agua, atrae el protn del agua y forma el catin
amonio y el anin oxhidrilo:
NH3 + H2O (NH4)+ + OH-
Esto hace que las aminas reaccionen con los cidos
inorgnicos y orgnicos formando sales de amonio.
H
CH3 NH2 + HCl (CH3 N H )+ Cl-
H
cloruro de metil amonio
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Se puede escribir, tambin as:
CH3 NH2 . HCl clorhidrato de metil
amina
se puede utilizar: cido bromhdrico, actico.

Las aminas juegan un papel importante en la


conformacin de los aminocidos.
Las aminas tienen una marcada importancia en
la preparacin de colorantes y medicamentos,
como piperazina.
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Piperazina
NH2
NH
CH2 CH2
CH2 CH2
ANILINA
NH
AMIDAS C-H-O-N
Se forman por sustitucin de 1, 2 3 H del NH3
por radicales Acilos (R-CO) que pueden ser
iguales diferentes dando lugar a amidas
primarias, secundarias terciarias
respectivamente.
Hay que diferenciar entre las aminas que tienen
C, H y N y las amidas que tienen 4 elementos
que son C, H, O y N.
AMIDAS C-H-O-N
NOMENCLATURA:
Se hace con el nmero de tomos de C y la terminacin AN
ANO seguido de la palabra Amida. Ejemplos:

Metan amida H-CO-NH2 amida primaria

Etan propan amida CH3- CO NH-CO-CH2-CH3


amida secundaria
Metan propan butan amida: amida terciaria
H-CO-N-CO CH2- CH3
CO CH2-CH2- CH3
OBTENCIN DE LAS AMIDAS
Tratando un cido carboxlico con amonaco:
R-COO-H + NH3 H2O + R-CO-NH2
Obtenga: etan amida, butan amida,

Tratando un cloruro de cido con el NH3:


R-CO-Cl + NH3 HCl + R-CO-NH2

Tratando un ster con amonaco:


R-COO-R + NH3 ROH + R-CO-NH2

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