UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Escuela Acadmica Profesional de Ingeniera Agroindustrial
SOLANINA
(QUIMICA, BIOQUIMICA, MECANISMO DE ACCIN. FUENTES NATURALES,
TOXICIDAD)
PROFESOR: Q.F. OSCAR SANTISTEBAN ROJAS
ALUMNO: PINILLOS MIANO RICARDO MERCEDES
INTRODUCCIN
ALCALOIDES
HIOSCIAMINA
DELETERO
RICININA
ANTINUTRITIVO
CONINA
EFECTO TOXICO
ATROPINA
DIGITOXINA
SOLANINA
NICOTINA
FUENTES NATURALES
La solanina se encuentra en plantas del genero Solanum, estas plantas
bajo
condiciones
normales
contienen
este
glucoalcaloide
en
concentraciones tales que no resulta toxicas para el hombre.
Las intoxicaciones no son frecuentes y solo se dan en personas que
consumen estos alimentos en estados inmaduros, crudos o contaminados
por hongos o en una frecuencia relativamente alta
FUENTES NATURALES
PAPAS (SOLANUM TUBEROSUM)
CONCENTRACIN DE LA SOLANINA
Total de Glucoalcaloide mg/100g
Tubrculo Entero
7.5 (4.3-9.7)
Pulpa
1.2-5
Piel el 2-3% de tubrculos
30-60
Cascara 10-15% de
tuberculos
15-30
Tubrculo amargo
25-80
Cscara amarga del tubrculo 150-220
FUENTES NATURALES
PAPAS (SOLANUM TUBEROSUM)
FACTORES QUE AFECTAN LA CONCENTRACN
DE SOLANINA
CONDICIONES DE
ALMACENAMIENTO
EXPOSCIN A
LA LUZ
ETAPA DE
MADUREZ
ALTURA DE
CULTIVO
VARIEDA
D
FUENTES NATURALES
INFLUENCIA DEL REA DE CULTIVO Y
VARIEDAD
Evaluacion de la cantidad de Alcaloides por el mtodo de espectrofotometra en la piel y pulpa en
todo el tubrculo fresco de dos provincias Camigliatello Silano y Imola. Todos los resultados son
expresados en mg/kg de peso fresco
Francesca Ieri a, Marzia Innocenti a, Luisa Andrenelli b, Vincenzo Vecchio b, Nadia
Mulinacci
EFECTO DE LA LUZ Y LA TEMPERATURA SOBRE LA FORMACIN
DE GLUCOALCALOIDES EN TUBRCULOS DE PATATA
Condicin
Exposicin indirecta a la Luz
Solar
Exposicin a luz fluorescente
(Lmpara de 40W)
Tama
o
Peque
o
Median
o
Peque
o
Median
o
Almacenamiento en oscuridad
bajo temperatura de
refrigeracin (7-8C)
Peque
o
Almacenamiento en oscuridad
de cuarto a temperatura (1926C)
Peque
o
Median
o
Median
o
ESTRUCTURA QUIMICA
DE A CUERDO A SU ESTRUCTURA
Anillos Sencillos derivados de la pridina, pirrolidina y piperidina
Compuestos Bicicliclos derivados del tropano
Pirrolizidinas, indolizidinas y quinolizidinas
Isquinolinas, alcaloides bencilsoquinolinicos, alcaloides quinolinicos
Indoles (Betalanas)
Alcaloides Esteroidales y Terpenoidales
Esteroidales
C21
Aminopregna
dos
C24
Cicloartero
l
Terpenoidales
C27
Esteroidales
(Propios)
Sesquiterpen
os
Diterpnicos
C27: Estan presentes en la familia de las
Solanaceae y Liliaceae
PROPIEDADES FISCAS
Punto de Fusin
Log P
Solubilidad en agua
Presin de vapor
Constante de la Ley de
Henrys
Flujo atmosfrico OH
constante
MECANISMO DE ACCIN
ABSORCIN
La absorcin se ve favorecida
por un pH alcalino
Los glicoalcaloides se
transportan a travs de las
membranas por difusin simple
en la bicapa lipdica
BIOTRANSFORMACI
N Y DISTRIBUCIN
La biotransformacin se da
por hidrolisis a nivel del
estmago. El producto final
de esa transformacin es el
solanidina un compuesto
con menor toxicidad. El
proceso de transformacin
se observa en la figura 3
La solanidina es
almacenado en el cuerpo
humano por prolongados
periodos de tiempo
La concentracin de Tritium en los
eritrocitos fue de 2 a 5 veces mayor que en
el plasma
Figura 2. Sntesis de [3H] Solanidina
La solanidina fue detectada en el humano
en su hgado luego de morir.
Los datos muestran que la solanidina es
absorbida en al dieta y almacenada en
nuestro cuerpo por periodos prolongados.
Se sugiere que en momentos de estrs
metablico (Embarazo, el hambre, la
enfermedad debilitante) la solanidina podra
movilizarse causando efectos nocivos
Tabla 3. Tritium en la sangre a varios tiempos despus
de la inyeccin
Cambios de la concentracin de tritium en el plasma en la semana
despus a la inyeccin
TOXICIDAD
SOLANINA
La solanina puede formar complejos con los esteroles.
Esta interaccin se debe a la porcin lipofilica (solanidina), y actua de manera similar a la del
colesterol, mientras que la regin hidrofilica permanece fuera y se une a los receptores
glucosidicos externos.
Los compuestos a relaciones
molares bajas (0,1 a 10,0% en
moles) indujeron el aumento de la
perturbacin
estructural
para
dimiristoilfosfatidilcolina bicapas y
de una considerable extensin
inferior
a
las
de
dimiristoilfosfatidiletanolamina
La solanina fue capaz de alterar la
cooperatividad
de
dimiristoilfosfatidilcolina,
dimiristoilfosfatidiletanolamina
y
transiciones
de
fase
dimyristoylphosphatidylserine
de
una manera dependiente de la
concentracin
Aumenta fluidizacin del sistema de
Figura 3. Efecto de la solanina en los
erictrocitos
(a) 0 mol% (b) 2.5 mol
% (c) 5 mol% (d) 7.5 mol (f) 10 mol%
SOLANINA EN LA INTEREFENCA DE LA
TRANSMISIN NERVIOSA
El flujo de Ca+2 provocado por la solanina no puede ser prevenido
por iones metlicos o inhibidores
de Ca+2 transportados a travs de
la membrana como Canales de
bloqueo de Sodio y Potasio. Se
encuentra confirmado que un flujo
de iones a travs de la
biomembrana causado por un
alcaloide esteroidal (en este caso
solanidina) es apto para la
desestabilizacin de la membrana
celular. (Maelicke, 1993)
Tambin actua como inhibidor de
AChE debido a que posee una
estructura similar a la acetilcolina.
SINTOMAS CLINICOS
Provoca irritacin gastrointestinal y Problemas neurolgicos
Estimulan excesivamente el sistema nervioso parasimptico y producen malformaciones
congenicas en roedores (en el hombre puede causar espina bifida)
EFECTOS MUSCARNICOS DEBIDO A
LA INHIBICIN DE LA
COLINESTERASA
REFERENCA BIBLIOGRAFICA
1. Barceloux, D. (2009). Potatoes, Tomatoes, and Solanine Toxicity (Solanum tuberosum L., Solanum lycopersicum L.).
Disease-a-Month, 55(6), pp.391-402.
2. Claringbold, W., Few, J. and Renwick, J. (1982). Kinetics and retention of solanidine in man. Xenobiotica, 12(5),
pp.293-302.
3. Friedman, M. (2006). Potato Glycoalkaloids and Metabolites: Roles in the Plant and in the Diet. J. Agric. Food Chem.,
54(23), pp.8655-8681.
4. Friedman, M., McDonald, G. and Filadelfi-Keszi, M. (1997). Potato Glycoalkaloids: Chemistry, Analysis, Safety, and
Plant Physiology. Critical Reviews in Plant Sciences, 16(1), pp.55-132.
5. Ieri, F., Innocenti, M., Andrenelli, L., Vecchio, V. and Mulinacci, N. (2011). Rapid HPLC/DAD/MS method to determine
phenolic acids, glycoalkaloids and anthocyanins in pigmented potatoes (Solanum tuberosum L.) and correlations
with variety and geographical origin. Food Chemistry, 125(2), pp.750-759.
6. Machado, R., Toledo, M. and Garcia, L. (2007). Effect of light and temperature on the formation of glycoalkaloids in
potato tubers. Food Control, 18(5), pp.503-508.
7. [Link]. (2016). Starch characteristics of bean (Phaseolus vulgaris L.) grown in different localities.
[online] Available at: [Link] [Accessed 1 Oct. 2016].