Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de tomos de carbono.
Los
cicloalcanos simples se nombran como los alcanos acclicos, (que no son cclicos),
agregando el prefijo ciclo para indicar la presencia de un anillo. Por ejemplo,
el cicloalcano con cuatro tomos de carbono en el anillo, se llama ciclobutano.
EI cicloalcano, con siete tomos de carbono en el anillo es el cicloheptano.
Con frecuencia se emplean frmulas de lnea y ngulo para representar las
estructuras de los cicloalcanos.
Estos cicloalcanos simples son anillos de grupos CH2 (grupos
metleno). Cada uno de esos cicloalcanos tiene exactamente
el doble de tomos de hidrgeno que tomos de carbono, lo
cual da la frmula general Cn H2n, Esta frmula general tiene
dos tomos menos de hidrgeno que la (2n + 2) de, los
alcanos acclicos. Una cadena cclica no tiene extremos, y no
se necesitan hidrgenos para tapar los extremos de la cadena.
PROPIEDADES FISICAS DE
LOS CICLOALCANOS
La mayor parte de los cicloalcanos se asemejan a
los alcanos acclicos, de cadena abierta, en
cuanto a sus propiedades fsicas y qumicas. Son
no polares, relativamente inertes, con puntos, de
ebullicin y de fusin que dependen de sus pesos
moleculares. Los cicloalcanos tienen forma cclica
ms compacta, y por lo tanto sus propiedades son
semejantes a las de los alcanos compactos, es
propiedades fsicas de los
alcanos comunes
NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS
ISOMERA GEOMETRICA
EN LOS CICLOALCANOS
Los alcanos de cadena abierta presentan rotaciones con
respecto a los enlaces sencillos carbono-carbono, y
pueden asumir libremente cualquiera nmero infinito de
sus conformaciones. Los alquenos tienen dobles enlaces
rgidos que evitan la rotacin, dando lugar a ismeros cis y
trans con diferentes orientaciones de los grupos en el
doble enlace. Un cicloalcano tiene dos caras distintas. Si
dos sustituyentes apuntan hacia la misma cara son cis. Si
apuntan hacia caras opuestas, son trans. Estos ismeros
La figura 3-2 compara los, ismeros geomtricos del 2buteno con los del 1,2- dimetilciclopentano. El lector debe
hacer modelos de esos compuestos para convencerse que
n o se pueden interconvertir el cis y el trans -1,2 ,
dimeticiclopentano, mediante rotaciones simples con
respecto a los enlaces.
ESTABILIDADES DE
CICLOALCANOS
Estabilidad en cicloalcanos:
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de
cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
En el ao 1885, el qumico alemn Adolf von Baeyer propuso que la
inestabilidad de los ciclos pequeos era debida a la tensin de los ngulos de
enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ngulos de enlace naturales de 109,5, en
el ciclopropano estos ngulos son de 60, lo que supone una desviacin de
49,5. Esta desviacin se traduce en tensin, que provoca inestabilidad en la
molcula.
El ciclobutano es ms estable puesto que sus ngulos de enlace son de 90 y la
desviacin es de slo 19,5. Baeyer aplic este razonamiento al resto de
cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debera ser ms estable que el
ciclohexano.
Usos en la industria
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de
carbono estn ordenados en un anillo. En la industria
petrolera se les conoce como naftenos. Estos se
caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a
que presentan las mismas propiedades, es decir son
inertes ante las pruebas qumicas simples; la excepcin
es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en
H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y
fro).Se encuentran en gran cantidad en el petrleo de
ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano,
metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2
dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten
en hidrocarburos aromticos por reformacin cataltica,
en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno.
Mecanismos de
reaccion.