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Estructura y Propiedades de Ésteres

El documento proporciona información sobre ésteres, incluyendo su estructura química, métodos de obtención como la esterificación de Fischer y reacciones entre sales de carboxilatos y haluros de alquilo, y propiedades químicas como la hidrólisis y transesterificación.

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Ignacio Rodriguez Robles
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QUÍMICA IV

R C O R´

O ÉSTERES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL ÉSTER

125°
R
C O
5 °
12

O 114°

R’
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

1. Esterificación de Fischer

R – [Link] + R’ – OH H+ calor R – CO.O – R’ + H2O


Ácido Alcohol Éster

CH3 – [Link] + CH3–(CH2)3–CH2-OH H+ calor

Ácido etanoico Pentanol

CH3 – CO.O – CH2 – ( C H2)3 – CH3 + H2O


Etanoato de pentilo
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

Reacción entre una sal de carboxilato de sodio o


potasio con un haluro de alquilo

R – CO.O K + R’ – X R – CO.O – R’ + KX
Sal de Haluro Éster Halogenuro
carboxilato de potasio

CH3 – CO.O – K + Br – CH3 CH3 – CO.O – CH3 + KBr


Etanoato de potasio Bromuro Etanoato de metilo
de metilo
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)

Reacción entre una sal de carboxilato de sodio o


potasio con un haluro de alquilo

R – CO.O K + R’ – X R – CO.O – R’ + KX
Sal de Haluro Éster Halogenuro
carboxilato de potasio

CH3 – CH2 – CO.O – Na + Br – CH2 – CH2 – CH3

Propanoato de sodio Bromuro de propilo

CH3 – CH2 – CO.O – CH2 – CH2 – CH3 + Na Br


Propanoato de propilo bromuro de
potasio
PROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIÓN DE HIDRÓLISIS

R – CO.O – R’ + H2O H3O+ o OH- R – [Link] + R’ – OH

CH3 – CH2 – CO.O – CH3 + H2O


H+

CH3 – OH + CH3 – CH2 – CO.O – H


PROPIEDADES QUÍMICAS
TRANSESTERIFICACIÓN

R – CO.O – R’ + R’’- OH H+, RO’ R – [Link]’’ + R’ – OH


Éster Alcohol 1 Éster 2 Alcohol 2

CH3 – CH2 – CO.O – CH3 + CH3 – CH2 – CH2 – OH H+, RO’

Etanoato de metilo Propanol

CH3 – CH2 – CO.O – CH2 – CH2 – CH3 + CH3 - OH


Etanoato de propilo Metanol

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