Compuestos
Heterocíclicos.
OBJETIVOS:
• Conceptual: Identificar las estructuras y características de los compuestos
heterocíclicos, su representación y formula general.
• Procedimental: Prácticas de nomenclatura de los Compuestos heterocíclicos según la
IUPAC y el Sistema Común .
• Actitudinal: Valoración del trabajo en equipo como formas de aprender a aprender de lo
que otros estudiantes saben.
Definición:
HETERO: Prefijo que significa otros, desigual, diferente.
CICLICO: Relativo al ciclo, anillo.
Compuesto orgánico cuyos átomos forman una cadena cerrada. De acuerdo a lo anterior, se
puede definir compuestos hetero cíclicos como aquellos compuestos orgánicos que
contienen anillos formados por carbono y otros átomos diferentes a éste.
Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono e hidrógeno, poseen
al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo) formando parte del anillo.
Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más
átomos de carbono están sustituidos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos
compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de
tensión.
Clasificación:
Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los
ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los
heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
Nomenclatura:
1- Sistema común: Son pocos los que pueden nombrarse por este sistema. El más
conocido es el óxido de etileno.
Lo más frecuente es nombrarlos por nombres especiales y sus derivados se nombran
tomando en cuenta el nombre de donde derivan.
2- Sistema IUPAC: En este caso a los heteroátomos les corresponden los números más
bajos.
Si los heteroátomos son diferentes, el orden de prioridades: Oxígeno, Azufre, Nitrógeno,
Fósforo y boro.
A veces se usan los prefijos Oxa, Tía, Aza, Fosfa o Bora, para indicar la presencia del
respectivo heteroátomo, nombrándose el compuesto como cicloalcano.
Importancia:
Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, formando parte de la vida, por ejemplo, en los
ácidos nucleicos y en los azúcares, y en muchos alcaloides.
Los compuestos heterocíclicos, constituyen una de las familias más grandes y diversas dentro
de los compuestos orgánicos. Sus estructuras pueden ser tan simples como los oxiranos o
aziridinas o tan complejas como la estricnina.
Los heterociclos sintéticos tienen un amplio uso común herbicidas, fungicidas, y por supuesto como productos
farmacéuticos tales como fármacos para combatir la úlcera. Aunado a todo esto hay una gran variedad de
heterociclos que son producidos durante la cocción de los alimentos y son, entre otros compuestos,
responsables del olor y sabor de los mismos.
ejemplos: (de heterociclos en la química de los alimentos)
Los compuestos heterocíclicos se encuentran formando parte de las moléculas que son base de la
vida, como son los azucares y nucleótidos dl ADN y ARN
La gran mayoría de los compuestos de importancia comercial presentan en su estructura uno
heterociclos.
La presencia de compuestos tóxicos en los
alimentos puede tener diversos orígenes:
microbiano, como las micotoxinas, contaminación
por el ambiente o material de envase, como los
PBCS, y formación a partir de componentes de los
alimentos “precursores” durante su
almacenamiento y procesado, especialmente por el
tratamiento térmico. Entre éstos últimos
encontramos las aminas heterocíclicas (AHs).
Aunque estos compuestos se encuentran en el
medio ambiente, la principal fuente de exposición
para los humanos es la ingesta de algunos
alimentos, especialmente aquellos contienen
mayor cantidad de proteínas y que han sufrido un
tratamiento térmico intenso.
Las aminas heterocíclicas se detectaron en los alimentos procesados con calor, en el año 1977
cuando fueron extraídas de sardinas asadas por el doctor Takashi Sugimura. Años más tarde se
demostró que eran potentes múgatenos y que su administración podía inducir a la formación de
tumores en animales de laboratorio
Desde entonces las aminas heterocíclicas han sido la base de diferentes
estudios que abarcan diversos campos como su formación, su toxicidad in-
vivo e in-vitro entre otros campos, En numerosos estudios, se relaciona la
presencia de las aminas heterocíclicas en alimentos con enfermedades
crónicas, especialmente con diversos tipos de cáncer.
El aspecto más relevante de muchas
investigaciones recientes ha sido comprender y
hallar los niveles de AHs en los alimentos con el fin
de establecer una ingesta segura de estos
compuestos, a partir de dichos niveles y datos de
consumo
Los alimentos en las que más AHs se desarrollan son los alimentos ricos en proteínas como:
Carne de cerdo, ternera, buey, pollo, cordero y pescados, además también pueden estar
presentes en cereales y productos de panadería. La principal vía de formación parece ser la
reacción entre la creatinina o los aminoácidos y los azúcares. También se han detectado en
alimentos precocinados, en extractos de carne, aromatizantes comerciales y en los residuos que
quedan en las sartenes o planchas después de la cocción e incluso en bebidas alcohólicas como
vino y cerveza
Estudios relacionados con la formación de
aminas heterocíclicas en alimentos
Actividad 5%
La docente le dará una hoja con los nombres de compuestos orgánicos nitrogenados
los cuales tendrán que escribir su estructura molecular de acuerdo con la
nomenclatura vista en clase