COMPUESTOS
FENOLICOS
índice
01 02 03 04
Introducción de Distribución y Estructura química Origen biosintético
C.F. localización y clasificación
05 06 07 08
Propiedades Propiedades biológicas Drogas vegetales Isoflavonoides y
fisicoquímicas y y uso terapéutico ricas en flavonoides Antocianósidos
técnicas de estudio
Introducción
Los compuestos fenólicos constituyen una amplia familia de
metabolitos secundarios vegetales caracterizados por la
presencia de uno o varios grupos fenólicos estos incluyen a:
ácidos fenólicos antocianósidos
flavonoides taninos
isoflavonoides
Desde el punto de vista biosintético, muchos derivan de la vía
del ácido shikímico y de los fenilpropanoides, lo que explica su
abundancia y diversidad estructural en los vegetales.
distribución y
localización
Los flavonoides son pigmentos casi universales en el reino
vegetal. Se encuentran principalmente en flores, frutos y
hojas, donde participan en la coloración (amarilla, roja, azul o
violeta) y en fenómenos de copigmentación.
Además, se localizan en la cutícula foliar y en las células
epidérmicas, donde ejercen una función protectora frente a
la radiación ultravioleta y participan en interacciones
planta–insecto.
Estructura química
y clasificación
Todos los flavonoides comparten un origen biosintético común y un
esqueleto básico C₆–C₃–C₆, correspondiente al encadenamiento 2-
fenilcromano. Según el grado de oxidación y la estructura del
heterociclo central, se clasifican en:
Flavonas y flavonoles
Flavanonas y dihidroflavonoles
Biflavonoides
Chalconas y auronas
ORIGEN BIO SINTÉTICO
Muchos flavonoides se encuentran en la planta en
forma de heterósidos, principalmente O-heterósidos
y, más raramente, C-heterósidos.
La formación del enlace heterosídico depende de
transferasas altamente específicas que utilizan UDP-
osas como donadores de azúcares.
El origen biosintético de los flavonoides implica la
condensación de derivados del ácido cinámico,
seguida de reacciones de hidroxilación, metilación y
glicosilación.
Propiedades fisicoquímicas y
técnicas de estudio
Los flavonoides presentan, en general, carácter
hidrosoluble cuando están glicosilados, mientras que las
geninas son más lipófilas. Son compuestos inestables y
fácilmente oxidables, especialmente en medio alcalino.
Su extracción se realiza habitualmente con alcoholes o
mezclas hidroalcohólicas, y su análisis se basa en técnicas
como CCF y, principalmente, CLAR (HPLC) sobre fases
PROPIEDADES BIOLÓGICAS Y
USO TERAPÉUTICO
Los flavonoides poseen numerosas actividades biológicas: acción
antioxidante, vasoprotectora, antiinflamatoria y moduladora de
enzimas y mediadores celulares.
Estas propiedades justifican su utilización terapéutica en
trastornos circulatorios, fragilidad capilar, procesos inflamatorios y
como coadyuvantes en diversas patologías.
DROGAS VEGETALES RICAS EN
FLAVONOIDES
Bruneton menciona numerosas drogas vegetales cuya actividad
farmacológica se debe, al menos en parte, a su contenido en
flavonoides, entre ellas:
Ginkgo Milenrama
Pasiflora Cola de caballo
Tomillo Aspalathus
Manzanilla romana
Estas plantas en común tienen captación de radicales
libres, protección celular y vascular, estabilización de
membranas
Isoflavonoides y
Antocianósidos
Isoflavonoides
Isoflavonoides Antocianósidos
Antocianósidos
Presentan un esqueleto 3- Son pigmentos hidrosolubles
fenilcromano y una distribución responsables de las coloraciones rojas,
botánica restringida, siendo azules y violetas. Estructuralmente
característicos de las Fabaceae. derivan del catión flavilio y se
Poseen diversidad estructural y encuentran como heterósidos. Presentan
actividades biológicas relevantes, acción vasoprotectora, antioxidante y
actuando en muchos casos como aplicaciones terapéuticas en trastornos
fitoalexinas. vasculares y visuales.
Muchas Gracias