GUIA PARA LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
EXACTAS
DEPARTAMENTO: Ciencias Exactas CARRERA: Biotecnología
ASIGNATURA: Química Orgánica PAO: 202551 NIVEL: 3RO
DOCENTE: Patricia Gutiérrez NRC: 26705 y 26706 PRÁCTICA N°: 9
LABORATORIO DONDE SE DESARROLLARÁ LA PRÁCTICA Química
TEMA DE LA
PRÁCTICA:
Identificación de aldehídos y cetonas
INTRODUCCIÓN:
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y
cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono
contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar
como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la
fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y
ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Propiedades físicas.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el
grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de
compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están
situados sobre un plano formando ángulos de 120º aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que el enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual
implica que el átomo de carbono del grupo carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tienen dos pares de electrones solitarios, que
son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo funcional vendrá determinado en consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los
hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por ejemplo:
Código de documento: VDC-GUI-2024-V2-015 REV. UPDI:2024-oct-08
Código de proceso: GDOC-ATAD-9-4-1
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Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que
los de los correspondientes alcoholes:
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el
agua, debido a lo cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la propanona
(acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada
hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradables como son el olor a vainilla, almendras
amargas, canela, etc.
CHO CHO CHO
OH
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas, los grupos carbonilo de dichos compuestos producen
bandas muy intensas en la región entre 1665-1780 cm-1 del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda depende de la estructura del
aldehído o de la cetona. Los aldehídos presentan también dos bandas débiles a 2700-2775 cm-1 y 2820-2900 cm-1 del espectro infrarrojo
correspondientes a la banda del enlace - C – H del aldehído.
En el 1H-RMN, el hidrógeno del grupo formilo de los aldehídos este fuertemente desapantallado, apareciendo entre 9 y 10 ppm, lo cual
es característico de este tipo de compuestos. El grupo carbonilo de las cetonas produce un desapantallamiento de los grupos alquilo vecinales a
él dando señales en 2-3 ppm.
Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de absorción débil en el espectro U.V. entre los 270-300
nm. Cuando dicho grupo esta conjugado con un doble enlace, esta banda se desvía a longitudes de onda más larga, entre 300-350 nm.
Obtención de aldehídos y cetonas.
Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos
mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de carbono.
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Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor
que el de la materia prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio
utilizando reactivos más baratos para reducir costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el metanal (formaldehído)
y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un
catalizador.
OBJETIVOS:
- Realizar pruebas de solubilidad de aldehídos y cetonas
- Realizar pruebas de laboratorio para identificación de aldehídos y cetonas
MATERIALES:
REACTIVOS
REACTIVOS:
Acetaldehído
• Tubos de ensayo
Benzaldehído
• Gradillas
Acetona
• Pipetas
Solución de fructuosa
• Pinzas para tubos de ensayo
Reactivo de Tollens
• Baguetas
Reactivo de Fehling
• Pro – pipetas
Reactivo de Brady
• Vasos de precipitación
Reactivo de Jones
• Balanza analítica
Solución de hidróxido de potasio
• Picetas
Etanol
• Mechero de alcohol
EQUIPOS:Balanza
INSTRUCCIONES:
a) Reactivo de Fehling
Se preparo un baño María manteniéndolo a 40ºC. En 5 tubos se coloca 1 ml de formaldehído, acetaldehído, benzaldehído, acetona y solución de
fructuosa. A cada tubo se agrega 1 ml de Fehling A y 1 ml de Fehling B. Se colocarán los tubos a baño maría por 10 min y se observan los
resultados.
Muestra Resultado Prueba Brady (Reacciones químicas)
Metanal
Benzanal
Durazno
Miel
Manzana
Naranja
Leche
Glucosa
Fructosa
b) Reactivo de Tollens
Se preparo un baño María manteniéndolo a 40ºC. En 5 tubos se coloca 1 ml de formaldehído, acetaldehído, benzaldehído, acetona y solución de
fructuosa. A cada tubo se agrega 1 ml del reactivo de Tollens. Se colocarán los tubos a baño maría por 10 min y se observan los resultados.
Muestra Resultado Prueba Tollens (Reacciones químicas)
Muestra Resultado Prueba Brady (Reacciones químicas)
Metanal
Código de documento: VDC-GUI-2024-V2-015 REV. UPDI:2024-oct-08
Código de proceso: GDOC-ATAD-9-4-1
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Benzanal
Durazno
Miel
Manzana
Naranja
Leche
Glucosa
Fructosa
c) Reacción de Lugol
En un tubo de ensayo se coloca 1 ml de acetona y 1 ml de agua y 2 ml de NaOH, luego se añaden 5 ml de Lugol hasta obtener un color persistente.
Se deja reposar 5 min y se anotan los resultados.
d) Reactivo de Brady
Se preparo un baño María manteniéndolo a 40ºC. En 5 tubos se coloca 1 ml de formaldehído, acetaldehído, benzaldehído, acetona y solución de
fructuosa. A cada tubo se agrega 1 ml del reactivo de Brady. Se colocarán los tubos a baño maría por 10 min y se observan los resultados.
Muestra Resultado Prueba Brady (Reacciones químicas)
Muestra Resultado Prueba Brady (Reacciones químicas)
Metanal
Benzanal
Durazno
Miel
Manzana
Naranja
Leche
Glucosa
Fructosa
a) Reactivo de Jones
Se preparo un baño María manteniéndolo a 40ºC. En 5 tubos se coloca 1 ml de formaldehído, acetaldehído, benzaldehído, acetona y solución de
fructuosa. A cada tubo se agrega 1 ml del reactivo de Jones. Se colocarán los tubos a baño maría por 10 min y se observan los resultados.
Muestra Resultado Prueba Jones (Reacciones químicas)
Muestra Resultado Prueba Brady (Reacciones químicas)
Metanal
Benzanal
Durazno
Miel
Manzana
Código de documento: VDC-GUI-2024-V2-015 REV. UPDI:2024-oct-08
Código de proceso: GDOC-ATAD-9-4-1
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Naranja
Leche
Glucosa
Fructosa
Preparación de Muestras
Jugos : Filtrar entre 50 a 100 mL del jugo. Si no consigue jugos naturales pueden utilizar los de caja.
Miel : Disuelva 2 a 5 gramos de miel en 50 mL de agua caliente (60ºC)
Leche : Tome 30 a 50 mL de leche adicione unas gotas de ácido acético concentrado, para separar la proteína del suero, agite y
espere hasta que decante la proteína.
Extraiga con ayuda de una pipeta el suero líquido, filtre y neutralice con bicarbonato de sodio (pequeñas porciones) hasta que
desaparezca la efervescencia, compruebe pH.
Solución de glucosa y fructosa: Preparar una solución al 5%.
ACTIVIDADES POR DESARROLLAR:
Escriba las reacciones obtenidas en el proceso
RESULTADOS OBTENIDOS:
Escriba la reacción o proceso que se verifica.
CUESTIONARIO:
CONCLUSIONES:
- Los estudiantes están en capacidad de identificar y realizar reacciones químicas de aldehídos y cetonas
RECOMENDACIONES:
- Los estudiantes deberán traer su respectivo equipo de protección (mascarilla, guantes, gafas, etc.)
- Manipular los ácidos con precaución durante toda la práctica del Laboratorio.
FIRMAS
F: ……………………………………………. F: ………………………………………………. F: ……………………………………………………
Ing. S. Patricia Gutiérrez R. MSc. Ing. Raquel Zuñiga., MSc. Ing. Nelson G. Jaramillo A., Mgtr.
DOCENTE COORDINADOR DE ÁREA DE QUÍMICA JEFE DE LABORATORIO DE QUÍMICA
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