Alcohol
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1
(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los
fenoles.
Modelo de barras y esferas de la
Si contienen varios hidroxilos se denominan polialcoholes. estructura de un alcohol. Cada R
Los polialcoholes, polioles o “alditoles”, son sustancias simboliza un carbono sustituyente o un
cuya estructura consiste en una cadena carbonada con un hidrógeno.
grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes
más importantes de interés alimentario son los obtenidos por
la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido,
o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un
oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala
industrial con hidrógeno en presencia de níquel como
catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de
disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado
de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en
forma no reductora. Los alcoholes pueden ser primarios Ángulo del grupo hidroxilo.
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a
menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden
llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas
aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.2
Etimología
La palabra española alcohol deriva del latín medieval alcohol3 que significa galena, polvo de estibio para
maquillarse los ojos, polvo o líquido obtenido por sublimación o alcohol, este del árabe hispánico al-
kuḥúl, kohl a base de polvos de galena o de estibio, y este del árabe clásico al-kuḥl الكحول, o al-ghawl
الغول, «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado».4 La palabra árabe, cognado del
arameo ܟܘܚܠܐ/ ( כוחלאkuḥlā) y derivado del acadio guḫlum 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 , que significa
estibio.
Historia
Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del siglo ix. El alquimista persa
Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó sus métodos de destilación.5 Sin embargo en Europa su
descubrimiento se remonta a principios del siglo xiv, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova,
alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que
el alcohol rectificado a una temperatura más suave. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la
manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de
la levadura de cerveza, el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además
estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.6
Química orgánica
Nomenclatura
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como
las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de
nombrarlos:
1. Común (no sistemática): se antepone la palabra
alcohol a la base del alcano correspondiente y se
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-
sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos OH) es un compuesto característico de
las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el
Metano → alcohol metílico etanol es solo un integrante de la amplia
Etano → alcohol etílico familia de los alcoholes.
Propano → alcohol propílico
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor,
ejemplo
Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano
y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del
carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos
significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, el
prefijo but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol
(nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-. Se utilizan
los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Para mayores detalles, consúltese Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles.
Ejemplos
Ejemplos:
etanol:
butan-2-ol:
Clasificación de los alcoholes
De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia:
R - OH
donde R es un radical orgánico variable, a menudo un alquilo.
Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:
los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a al menos
dos átomos de hidrógeno y un radical orgánico R:
los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a un
átomo de hidrógeno y dos radicales orgánicos R y R':
los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a tres
radicales orgánicos R, R′ y R″:
los fenoles son a veces considerados como alcoholes particulares cuyo grupo hidroxilo
está ligado a un carbono de un anillo bencénico. Su reactividad es tan diferente de los otros
alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es tetraédrico), los fenoles se
clasifican generalmente fuera de la familia de los alcoholes.
Existe también un grupo considerado a veces como un caso particular de alcoholes
llamados enoles. Se trata de una molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha ligado sobre
un carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es
tetraédrico). Se trata en realidad de una forma tautómera de un aldehído o de unea cetona.
La forma mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y no el enol, salvo casos
particulares donde la forma enol está estabilizada por mesomería como los fenoles.
Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión
y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C).
A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea
soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar
enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica,
ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse
más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos
y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de
fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en
comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una
red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o
líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un
punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades físico-químicas
Aspecto
Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos incoloros; los
alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.
Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto es debido a su geometría en
codo, y a las electronegatividades respectivas del carbono, de oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) >
χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos o con otros compuestos (lo que
explica su solubilidad en el agua y en los otros alcoholes).
Punto de ebullición
El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:
por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;
por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.
También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado cuanto:
más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una temperatura de ebullición
superior a la de un alcohol simple equivalente, que el mismo la tiene superior al
hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes derivados del isopropano, el
glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el
propan-1-ol a 97 °C, y el propano a −42,1 °C;
más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares, el metanol hierve a 65 °C,
el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el pentan-1-ol a 138 °C y el
hexan-1-ol a 157 °C;
cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la superficie de la molécula
susceptible de soportar las fuerzas de van der Waals. Por ejemplo, entre los pentanoles, el
2,2-dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C y el pentan-1-ol a
138 °C.
Solubilidad
La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos factores mencionados previamente,
pero en este caso son antagonistas:
la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la molécula no soluble en agua;
el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces hidrógeno), tiende a hacer la
molécula soluble.
De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:
más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol, el propan-1-ol y el propan-2-ol son
solubles en todas proporciones en el agua, el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L a
20 °C, el pentan-1-ol de 22 g/L, el hexan-1-ol de 5,9 g/L, el heptan-1-ol de 2 g/L y los
alcoholes más pesados son prácticamente insolubles;
más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los butanodioles son solubles en
todas las proporciones mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad de 77 g/L;
la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el 2,2-dimetil-propan-1-ol tiene
una solubilidad de 102 g/L, el 2-metil-Bután-1-ol de 100 g/L y el pentan-1-ol de 22 g/L.
Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes orgánicos como la
acetona o el éter.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que el grupo funcional es similar
al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el
grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez
del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico
y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido
que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número
de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a
estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee dos pares electrónicos no compartidos, por lo que el hidroxilo podría
protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso
ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere el reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis,
un "activador", como el cloruro de zinc. También se puede obtener por reacción de Appel. La conversión
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.
Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de
fósforo (PBr3).
Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para
generar "in situ" el triyoduro de fósforo.
Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído o ácido fórmico,
como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído CrO3/H+
se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera
metano.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol
para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un
ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un
doble enlace en su lugar.
Por esto la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la
acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble
enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar el
reactivo de Burgess.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente
el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida.
Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
El alcohol isopropílico o 2-propanol tiene gran importancia por sus aplicaciones industriales por ser un
muy buen disolvente orgánico, siendo empleado para el tratamiento de resinas, gomas y lacas, como
desnaturalizante del alcohol etílico mezclado con otros compuestos y en la fabricación de acetona.7
El etanol es el único alcohol que se puede ingerir, de hecho, es el principal componente de las bebidas
alcohólicas.
Toxicidad en el consumo humano
El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor
suave que se puede obtener a partir de la
fermentación de azúcares. A escala industrial es más
habitual su obtención a partir de la hidratación del
etileno (una reacción del etileno con el agua en
presencia de ácido fosfórico). El etanol es el
depresor más utilizado en el mundo, y así lleva
siéndolo desde hace milenios; su consumo es
adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido
consumido por los humanos desde tiempos Los más significativos efectos del alcohol en el
prehistóricos por una serie de razones higiénicas, cuerpo, tanto positivos como negativos y
dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El dependiendo del consumo. Además, en mujeres
consumo de grandes dosis de etanol causa embarazadas puede causar el Síndrome alcohólico
embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede fetal.8
provocar resaca una vez se han terminado los
efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se
consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o
incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos
temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal
metabolito, el acetaldehído9 y su metabolito secundario, el ácido acético.10
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.11 Otros alcoholes son
significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y
en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol
(alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia venenosa
formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.12 Un
tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol.
La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se
una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones.
El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado.13 14
El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol.
Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-
butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos
que el etanol.15 16
Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas
alcohólicas y son conocidos como alcoholes de fusel,17 18 y tienen la reputación de causar una resaca
grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.19 Muchos alcoholes de
cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,20 y a veces están detrás de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.21 Aunque el mecanismo no está claro, un metaanálisis de
572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de cáncer asociado al consumo de alcohol.22
Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96°, con
algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo
que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el
ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, que no es apto para beber, pero puede ser más
efectivo para su uso como secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholismo la
consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil adquisición; cabe indicar que se trata del
mismo compuesto, alcohol etílico.
Véase también
Anexo:Alcoholes
Éster
Enlace carbono-carbono
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Este artículo es una obra derivada de «Las drogas tal cual... ([Link]
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[Link]). Texto reproducido con la autorización de la autora bajo la licencia GNU Free
Documentation License ([Link]
Enlaces externos
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Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Alcohol.
Consumo de alcohol, salud y sociedad; ([Link]
resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS.
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