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Ésteres: Propiedades, Usos y Síntesis

Los ésteres son compuestos orgánicos formados por la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol, caracterizados por el grupo funcional R-COOR' y responsables de muchos aromas y sabores naturales. Se obtienen principalmente a través de la esterificación de Fischer y tienen diversas aplicaciones en aromas, solventes, plásticos y la industria farmacéutica. Sus propiedades incluyen ser líquidos incoloros con olores agradables, menor polaridad que ácidos y alcoholes, y son susceptibles a reacciones como hidrólisis y saponificación.

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Ésteres: Propiedades, Usos y Síntesis

Los ésteres son compuestos orgánicos formados por la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol, caracterizados por el grupo funcional R-COOR' y responsables de muchos aromas y sabores naturales. Se obtienen principalmente a través de la esterificación de Fischer y tienen diversas aplicaciones en aromas, solventes, plásticos y la industria farmacéutica. Sus propiedades incluyen ser líquidos incoloros con olores agradables, menor polaridad que ácidos y alcoholes, y son susceptibles a reacciones como hidrólisis y saponificación.

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ÉSTERES.

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol,
en la cual se sustituye el hidrógeno del grupo –OH del ácido por un radical alquilo o arilo. Se caracterizan
por el grupo funcional R-COOR'. Son responsables de muchos aromas y sabores naturales en frutas y
flores. La fórmula general es R-COOR', donde R es un radical hidrocarbonado proveniente del ácido y R'
del alcohol.

El primer miembro de la serie alifática es el metanoato de metilo (formiato de metilo), H–COO–CH₃.y el


primer miembro de la serie aromática es el benzoato de metilo, C₆H₅–COO–CH₃.

Para nombrar: se nombran indicando primero el radical proveniente del alcohol (R') seguido del nombre
del ácido terminado en -ato. Ejemplo: CH₃–COO–CH₂CH₃ → etanoato de etilo.

Etanoato de etilo.

1. Propiedades Físicas.
• Generalmente líquidos incoloros, de olor agradable y característico (muchos con aromas frutales).
• Menor polaridad que los ácidos y alcoholes, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos.
• Solubles en disolventes orgánicos; los de baja masa molecular tienen cierta solubilidad en agua.

2. Propiedades Químicas.
• Hidrólisis: se rompen en ácido y alcohol (puede ser catalizada por ácidos o bases).
• Transesterificación: intercambio del radical alcohólico con otro alcohol.
• Saponificación: hidrólisis básica que produce una sal (jabón) y un alcohol.
• Relativamente estables frente a oxidación directa.

3. Obtención.

• Esterificación de Fischer: reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de ácido


fuerte (ej. H₂SO₄).
• Reacciones con cloruros de ácido: más rápidas y eficientes.
• Síntesis industrial: mediante procesos catalíticos a gran escala para producir aromas, solventes
y plásticos.

4. Degradación.

• Hidrólisis ácida o básica: regresan a ácido y alcohol.


• Saponificación: degradación básica que genera jabones y alcoholes.
• Reacciones térmicas: algunos ésteres se descomponen liberando gases o formando
compuestos más simples.

5. Usos Principales.
• Aromas y fragancias: acetato de isoamilo (olor a plátano), butirato de etilo (piña).
• Solventes: acetato de etilo en pinturas y barnices.
• Plásticos y fibras sintéticas: poliésteres (ej. PET en botellas y textiles).
• Farmacéutica: ésteres de ácidos grasos en formulaciones médicas.
• Alimentos: como aditivos saborizantes.

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