LÍPIDOS

RESUMEN E INVESTIGACIÓN SOBRE EL TEMA 3 DEL LIBRO Basic Chemistry, Global Edition - Karen C. [Link]

LIPIDS
Los lípidos son biomoleçulas que tienen en común ser
-​ Insolubles en agua (hidrofóbicos)
-​ Solubles en disolventes orgánicos (como éter, cloroformo o benceno)

Etimología:
provienen del griego “lipos”, que significa grasa o manteca de cerdo.

Funciones generales de los lípidos:

●​ Almacenamiento de energía (grasa corporal)​

●​ Aislamiento térmico y protección de órganos​

●​ Estructural: forman parte de membranas celulares​

●​ Hormonal: algunos actúan como hormonas o precursores (ej. colesterol →

hormonas esteroides)

​
 Tipo de lípido Contiene Estructura principal Ejemplos /
ácidos Características
grasos

Ceras ✅ Sí Éster formado por un Recubren hojas, plumas y

ácido graso + alcohol piel; protegen del agua.
de cadena larga

Triacilgliceroles ✅ Sí Ésteres de glicerol + Forma principal de reserva

(Grasas y Aceites) 3 ácidos grasos energética en animales y
plantas.

Esteroides ❌ No Núcleo esteroide de 4 Ejemplos: colesterol,

anillos de carbono hormonas sexuales
fusionados (estrógenos, testosterona).

ÁCIDOS GRASOS

●​ Son moléculas de cadena larga (12–20 carbonos) con un grupo carboxílico (-COOH)
en un extremo.​

●​ Pueden representarse de varias formas (lineal, condensada o esquelética).​

Ejemplo:

Ácido láurico (C₁₂H₂₄O₂)​

→ presente en el aceite de coco, tiene 12 carbonos.

Características:

●​ Cadena larga y no ramificada​

●​ Insolubles en agua debido a su parte hidrocarbonada​

●​ Según su estructura:​

○​ Saturados → solo enlaces simples (grasas sólidas)​

○​ Insaturados → uno o más dobles enlaces (aceites líquidos)

DIFERENCIA ENTRE GRASAS Y ACEITES

Tipo Estado físico Origen Composición

Grasas Sólidas a temperatura ambiente Animal Ricas en ácidos grasos saturados

Aceites Líquidos a temperatura ambiente Vegetal Ricos en ácidos grasos insaturados

FATTY ACIDS
Los ácidos grasos son componentes fundamentales de muchos lípidos (como ceras y
triacilgliceroles).

Se diferencian por el tipo de enlace entre los átomos de carbono de su cadena.

Tipo de ácido Tipo de Características Ejemplo Estado
graso enlace principales físico (a T°
C–C ambiente)

Saturado Solo Cadenas rectas y Ácido láurico Sólido

enlaces compactas. Alta atracción (C₁₂H₂₄O₂) –
simples entre moléculas → sólidos. presente en aceite
(C–C) de coco

Monoinsaturad Un doble Crea una “curvatura” en la Ácido oleico Líquido

enlace cadena → menos (C₁₈H₃₄O₂) – aceite
o
(C=C) compactos. de oliva

Poliinsaturado Dos o más Cadenas muy flexibles, Ácido linoleico Líquido

dobles menor punto de fusión. (C₁₈H₃₂O₂) – aceite
enlaces vegetal

PRESENTACIONES COMUNES

Fórmula estructural lineal o angular: muestra cada átomo y enlace.​

Ejemplo:

corresponde al ácido láurico.​

Fórmula estructural condensada: muestra la cadena de manera abreviada sin todos los
enlaces visibles.

PROPIEDADES CLAVE

La longitud de la cadena (más carbonos) y el número de dobles enlaces afectan el punto de

fusión:​

●​ Más carbonos = punto de fusión más alto.​

●​ Más dobles enlaces = punto de fusión más bajo (líquidos).​

Los dobles enlaces generan curvaturas = impiden que las moléculas se empaquen de forma
densa = estado líquido.

RELACIÓN CON LA SALUD

Ácidos grasos saturados: exceso puede aumentar el colesterol “malo” (LDL).​

Ácidos grasos insaturados: ayudan a mantener el colesterol equilibrado.​

Ejemplo: los aceites vegetales son fuentes saludables de grasa insaturada.
CIS-TRANS ISOMERS
Cuando una molécula tiene un doble enlace carbono-carbono (C=C), no hay rotación
libre alrededor de ese enlace.
Por eso, los grupos que rodean al doble enlace pueden estar en dos posiciones

DIFERENTES, FORMANDO ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Tipo de Distribución de grupos Forma de la molécula Ejemplo típico

isómero

Cis Los grupos similares están La cadena se curva o Ácido oleico

en el mismo lado del dobla en el punto del (natural, presente en
doble enlace doble enlace aceite de oliva)

Trans Los grupos similares están La cadena es recta o Ácido elaídico

en lados opuestos del lineal (forma trans del
doble enlace ácido oleico)

EJEMPLOS

Diferencia físicas observables

●​ El cis-2-buteno tiene menor punto de fusión (–139 °C).​

●​ El trans-2-buteno tiene mayor punto de fusión (–106 °C).​

→ Esto muestra cómo la forma afecta las propiedades físicas.
EN LOS ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Los isómeros cis son los naturales y más abundantes en aceites vegetales.​
→ Su curvatura evita que las moléculas se empaquen bien → líquidos a temperatura
ambiente.​

Los isómeros trans se forman artificialmente durante la hidrogenación parcial de

aceites vegetales.​
→ Al ser lineales, pueden empaquetarse como los saturados → más sólidos, pero menos
saludables.

Tipo de ácido Forma Empaque molecular Punto de Ejemplo

graso molecular fusión

Saturado Lineal Muy compacto Alto (sólido) Ácido

palmítico

Cis-insaturado Curvado Poco compacto Bajo (líquido) Ácido oleico

Trans-insaturad Lineal Compacto (como Alto (sólido) Ácido

o saturado) elaídico

El ácido oleico, un ácido graso insaturado, puede presentarse en dos formas isoméricas: cis
y trans. En la forma cis, que es la más común en los ácidos grasos naturales, la cadena
carbonada se dobla en el punto donde ocurre el doble enlace. En cambio, en el isómero
trans, conocido como ácido elaídico, la cadena es lineal y no presenta curvatura. Los ácidos
grasos saturados, al no tener dobles enlaces, se ajustan de manera compacta siguiendo un
patrón regular, lo que permite una mayor atracción entre sus cadenas y, por consiguiente,
un punto de fusión más alto. Por el contrario, los ácidos grasos insaturados tienen una
forma irregular debido a sus dobles enlaces, lo que reduce las interacciones entre cadenas
y hace que tengan puntos de fusión más bajos.
CHEMISTRY LINK TO HEALTH
Trans Fatty acids and Hydorgenation

La margarina se creó como sustituto de grasas saturadas como la mantequilla. Se obtiene

hidrogenando parcialmente aceites vegetales (maíz, canola, girasol, etc.), lo que
convierte algunos dobles enlaces cis en enlaces simples y otros en dobles enlaces
trans, formando grasas trans.

Estas grasas trans son problemáticas porque aumentan el colesterol malo (LDL) y
reducen el bueno (HDL), afectando la salud del corazón.​
Por eso, se recomienda usar margarinas blandas o ligeras, con menos grasas trans, y
preferir aceites naturales como el de oliva o canola. También es mejor evitar el aceite de
coco y de palma, que son ricos en grasas saturadas.

Ejemplo 18.4 – Estructuras y propiedades de los ácidos grasos

El ácido vaccénico es un ácido graso presente en productos lácteos y leche materna.

Preguntas y respuestas:​
a. ¿Por qué es un ácido?​
Porque contiene un grupo carboxilo (–COOH), típico de los ácidos carboxílicos.

b. ¿Cuántos carbonos tiene?​

Tiene 18 átomos de carbono en su cadena.

c. ¿Es saturado o insaturado?​

Es monoinsaturado, ya que posee un solo doble enlace.
d. ¿Es soluble en agua?​
No, porque su larga cadena de hidrocarburos es no polar, lo que impide que se disuelva
en el agua (polar).

WAXES
Las ceras son ésteres formados por un ácido graso de cadena larga y un alcohol de
cadena larga, presentes en muchas plantas y animales. Se usan principalmente como
protectores e impermeabilizantes. Por ejemplo, la cera de abejas se obtiene de panales
y la cera de carnauba de palmeras; ambas protegen muebles, autos y pisos. La cera de
jojoba se emplea en velas y cosméticos, como lápices labiales, y la lanolina, extraída de la
lana, se usa en lociones para retener humedad y suavizar la piel
FATS AND OILS: TRIANCYLGLYCEROLS
En el cuerpo, los ácidos grasos se almacenan como grasas y aceites, llamados
triglicéridos. Los triglicéridos son triésteres formados por glicerol (un alcohol con tres
grupos hidroxilo) y tres ácidos grasos. Cada grupo hidroxilo del glicerol forma un enlace
éster con el grupo carboxilo de un ácido graso. Por ejemplo, el glicerol combinado con tres
moléculas de ácido esteárico forma el triestearato de glicerilo (también llamado
triestearina).

Los triglicéridos son la principal forma de almacenamiento de energía en los animales.

Animales que hibernan, como los osos polares, consumen grandes cantidades de alimentos
ricos en calorías, como plantas, semillas y frutos secos, y pueden ganar hasta 14 kg por
semana antes de hibernar. Durante la hibernación, la temperatura corporal baja casi al
punto de congelación, y la actividad celular, la respiración y la frecuencia cardíaca se
reducen drásticamente. En climas muy fríos, los animales pueden hibernar entre 4 y 7
meses, durante los cuales la grasa almacenada es su única fuente de energía.
MELTING POINTS OF FATS AND OILS
Una grasa es un triacilglicerol sólido a temperatura ambiente, como las presentes en la
carne, la mantequilla, la leche entera y el queso. Un aceite es un triacilglicerol líquido a
temperatura ambiente, generalmente de origen vegetal. Los ácidos grasos saturados
tienen puntos de fusión más altos que los insaturados porque sus cadenas se
empaquetan más estrechamente. Por ello, las grasas animales, que contienen más ácidos
grasos saturados, tienen puntos de fusión mayores que los aceites vegetales.
REACTIONS OF TRIACYLGLYCEROLS

Hidrogenación:​
Los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados reaccionan con hidrógeno en
presencia de un catalizador (como Ni) para convertirse en enlaces simples, formando
ácidos grasos saturados.​

●​ Ejemplo: el trioleato de glicerilo (trioleína) se hidrogena para formar triestearato

de glicerilo (triestearina), una grasa saturada.

Saponificación:​
Ocurre cuando una grasa o aceite se calienta con una base fuerte (NaOH o KOH),
produciendo:​

●​ Glicerol​

●​ Sales de ácidos grasos → jabón​

●​ NaOH produce jabón sólido; KOH produce jabón líquido más suave.
STEROIDS: CHOLESTEROL
Los esteroides son lípidos que contienen un núcleo esteroide, formado por cuatro anillos
de carbono fusionados, pero no tienen ácidos grasos. La unión de diferentes átomos o
grupos al núcleo esteroide genera una gran variedad de compuestos.

El colesterol es un esterol porque tiene un grupo hidroxilo (–OH) unido al núcleo.

Además, contiene grupos metilo, un doble enlace y una cadena lateral de carbono. En
otros esteroides, el –OH puede reemplazarse por un grupo carbonilo (C=O).

El colesterol se obtiene de carnes, leche y huevos, y también es sintetizado por el

hígado. No se encuentra en productos vegetales.

CHOLESTEROL IN THE BODY

El hígado regula la producción de colesterol: si la dieta es alta en colesterol, produce
menos. Sin embargo, una dieta típica en Estados Unidos aporta 400–500 mg de colesterol
al día, más de lo recomendado por la Asociación Americana del Corazón (máximo 300
mg/día).

El consumo excesivo de grasas saturadas y colesterol se asocia con enfermedades como

diabetes, ciertos tipos de cáncer (mama, páncreas, colon) y aterosclerosis, que ocurre
cuando se acumulan placas de proteína-lípido en las arterias, restringiendo el flujo
sanguíneo y causando necrosis. En el corazón, esta acumulación puede provocar un
infarto de miocardio.

Otros factores que aumentan el riesgo de enfermedad cardíaca incluyen antecedentes

familiares, falta de ejercicio, tabaquismo, obesidad, diabetes, sexo y edad.
INFORMACIÓN EXTRA
Tabla de clasificación general

Tipo Ejemplo Función principal

Ácidos Ácido láurico, oleico Componentes de grasas y

grasos aceites

Triglicéridos Manteca, aceite Reserva energética

vegetal

Fosfolípidos Lecitina, cefalina Estructura de membranas

Esteroides Colesterol, hormonas Regulación, estructura celular

Ceras Cera de abejas Protección e impermeabilización

tabla de ácidos grasos comunes

Type Fatty Acid Systematic Name Carbon Structural Typical

(Common Name) Atoms : Feature Source
Double
Bonds

Saturated Caprylic acid Octanoic acid C₈:0 No double Coconut oil,

bonds palm kernel
oil

Capric acid Decanoic acid C₁₀:0 No double Coconut oil

bonds

Lauric acid Dodecanoic acid C₁₂:0 No double Coconut oil,

bonds palm kernel
oil

Myristic acid Tetradecanoic acid C₁₄:0 No double Butter fat,

bonds coconut oil

Palmitic acid Hexadecanoic acid C₁₆:0 No double Palm oil,

bonds animal fats

Stearic acid Octadecanoic acid C₁₈:0 No double Animal fats,

bonds cocoa butter
 Arachidic acid Eicosanoic acid C₂₀:0 No double Peanut oil
bonds

Monounsaturated Palmitoleic acid cis-9-Hexadecenoic C₁₆:1 One C=C Marine oils,

acid (at C9) macadamia
oil

Oleic acid cis-9-Octadecenoic C₁₈:1 One C=C Olive oil,

acid (at C9) canola oil

Polyunsaturated Linoleic acid (ω-6) cis,cis-9,12-Octade C₁₈:2 Two C=C Sunflower

cadienoic acid (at C9, C12) oil, corn oil

Linolenic acid cis,cis,cis-9,12,15- C₁₈:3 Three C=C Flaxseed,

(ω-3) Octadecatrienoic (at C9, C12, soybean oil
acid C15)

Arachidonic acid cis-5,8,11,14-Eicos C₂₀:4 Four C=C Animal

(ω-6) atetraenoic acid membranes

Eicosapentaenoic cis-5,8,11,14,17-Eic C₂₀:5 Five C=C Fish oils

acid (EPA, ω-3) osapentaenoic acid

Docosahexaenoic cis-4,7,10,13,16,19 C₂₂:6 Six C=C Fish oils,

acid (DHA, ω-3) -Docosahexaenoic algae
acid
TABLA DE TRIGLICERIDOS

Triglyceride Name Constituent Saturated / Physical Typical Notes / Key

Fatty Acids Unsaturated State (25 Source Features
°C)

Glyceryl 3 × Caprylic Saturated Solid Coconut oil, Short-chain,

tricaprylate acid (C₈:0) (low-meltin palm kernel melts easily
(Tricaprylin) g fat) oil

Glyceryl trilaurate 3 × Lauric Saturated Solid Coconut oil, Common in

(Trilaurin) acid (C₁₂:0) palm kernel tropical fats
oil

Glyceryl 3 × Myristic Saturated Solid Nutmeg, Used in soap

trimyristate acid (C₁₄:0) butter fat production
(Trimyristin)

Glyceryl 3 × Palmitic Saturated Solid Palm oil, Common in lard

tripalmitate acid (C₁₆:0) animal fat
(Tripalmitin)

Glyceryl 3 × Stearic Saturated Solid Animal tallow, Hard fat, high

tristearate acid (C₁₈:0) cocoa butter melting point
(Tristearin)

Glyceryl trioleate 3 × Oleic acid Monounsaturated Liquid or Olive oil, Typical of olive
(Triolein) (C₁₈:1) semisolid canola oil oil

Glyceryl 3 × Linoleic Polyunsaturated Liquid Corn oil, Very low melting

trilinoleate acid (C₁₈:2) sunflower oil point
(Trilinolein)

Glyceryl 3 × Linolenic Polyunsaturated Liquid Flaxseed oil, Highly

trilinolenate acid (C₁₈:3) soybean oil unsaturated;
(Trilinolenin) easily oxidized

Glyceryl 3× Monounsaturated Liquid Macadamia Can undergo

tripalmitoleate Palmitoleic oil, marine hydrogenation to
(Tripalmitolein) acid (C₁₆:1) oils solid fat
TABLA DE SOLUBILIDAD

Longitud de la cadena Solubilidad en agua Ejemplo

2–4 carbonos Alta Ácido acético, butírico

6–10 carbonos Muy baja Ácido caproico, caprílico

12–18 carbonos Insoluble Ácido láurico, palmítico, esteárico

>18 carbonos Completamente insoluble Ceras, grasas sólidas

Tipo de lípido Función principal

Ácidos grasos Fuente principal de energía y componente básico de otros lípidos (como triglicéridos y
fosfolípidos).

Triglicéridos Almacenamiento de energía a largo plazo, aislamiento térmico y protección de órganos.

Esteroides Regulación hormonal (hormonas sexuales y suprarrenales), estabilidad de membranas y

precursor de vitamina D.

Ceras Protección e impermeabilización de superficies en plantas y animales (piel, hojas,

plumas).