Universidad Mariano Gálvez
Facultad de Química y Biológica
Química Orgánica II
Lic. Allan Vásquez
Ruth Vásquez Santiago 1009-24-14324
Sección A
Prelaboratorio 6
Reducción de una cetona: de acetofenona a feniletanol
1. Indique el nombre del sustrato, nucleófilo y electrófilo.
Sustrato: acetofenona, se reduce en la reacción.
Nucleófilo: Hidruro, proveniente del borohidruro de sodio.
Electrófilo: el átomo del carbono del grupo carbonilo de la acetofenona que es deficiente en
electrones y aceptar el ataque el nucleófilo.
2. Indique 2 ventajas de las reacciones libres de solvente.
Mayor eficiencia: aumenta la velocidad de reacción, al no haber solvente aumenta la
concentración de reactivos, pero se obtiene un menor rendimiento.
Reducción de residuos: elimina en su mayoría el uso de solventes orgánicos, reduciendo la
producción de residuos tóxicos y costos en la purificación. (Losada, 2019)
3. Función de la Sílica gel y del Acetato de Etilo en este experimento.
Actúa como soporte sólido para dispersar reactivos en un medio sólido de reacción,
absorbiendo en la superficie la sílica, facilitando el contacto entre estos dos, permitiendo que
la reacción de reducción ocurra sin la necesidad de tener un solvente líquido. En esta reacción
permite absorber calor e inmovilizar el NaBH4, evitando su descomposición rápida. (Pharma
Desiccants, 2025)
El acetato de etilo su función es extraer el producto (como alcoholes) de la sílica de gel, una
vez terminada la reacción. Este actúa como solvente de elución en una cromatografía en
columna, su función es separar el producto deseado de los reactivos sólidos. En esta práctica
se utiliza como disolvente de extracción posterior a la reacción para poder separar el producto
en este caso un alcohol secundario. (Arregui, 2019)
4. ¿Como funciona la prueba de Jones y cómo podemos notar un resultado positivo?
La prueba de Jones es un método que permite detectar la presencia de alcoholes primarios y
secundarios. Utiliza una solución de trióxido de cromo en ácido sulfúrico concentrado, siendo
un oxidante fuerte para los alcoholes secundarios y primarios, su resultado indica ósitivo
cuando hay un cambio de color de naranja-rojizo a verde azul ya sea opaco o tubio, esto dado
a la reducción del cromo pasando de Cr+6 a Cr+3.
(Jove, 2020)
5. Mecanismo de reacción (sin solvente prótico)
5.1. Primer ataque el nucleófilo
- Átomo de boro este cargado negativo donde los hidrógenos actúan como nucleófilos,
el átomo de hidruro ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo de la acetofenona.
El doble enlace C=O se rompe, desplazando los electrones hacía al átomo de
oxígeno, formado un intermedio alcóxido
5.2. Primer estado de transición
La estructura cíclica de cuatro miembros (tetraédrico) con un oxígeno cargado
negativamente proveniente de la acetofenona que se coordina con el boro. El hidruro se
transfiere al carbono del carbonilo formando un nuevo enlace de C-H.
5.3. Segundo, tercero y cuarto ataque del nucleófilo
Después del ataque el boro se coordina con el oxígeno del alcóxido, el complejo
transfiere 4 Hidruros restantes, reduciendo 4 carbonilos. Cada ataque o transferencia de
hidruro es un paso independiente que sigue el mecanismo.
5.4. Cuarto estado de transición
La última fase es la del boro único a cuatro átomos de oxígeno, uno por cada molécula de
acetofenona reducido, formando un intermedio tetra-alquiloborato
5.5. Formación del producto
El producto formado es el 1-feniletanol, un alcohol secundario, producto de reaccionar el
tetra-alquiloborato con un ácido débil o agua donde el intermedio captura el protón.
Bibliografía
Arregui, F. (2019). Contyquim. Obtenido de Contyquim: [Link]
aplicaciones-del-acetato-de-etilo
Jove. (2020). Obtenido de Identificación de Alcoholes: [Link]
education/v/11228/identifying-alcohols-ferric-chloride-test-jones-test-lucas-test
Losada, A. (2019). Universdad Nacional Abierta y a dISTANCIA. Obtenido de Escual de ciencias
básicas, tecnologicas e ingenieras:
[Link]
C071391A036787ABD79C7934A6C1E?sequence=1
Pharma Desiccants. (2025). Obtenido de Pharma Desiccants:
[Link]