UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN
FACULTAD DE ECOLOGÍA - MOYOBAMBA
PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERÍA SANITARIA
CICLO II / SEMESTRE ACADEMICO 2025-II
QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA: ACIDOS CARBOXILICOS
Ing. M. Sc. ROYDICHAN OLANO ARÉVALO
FUNCION: ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos, R-COOH, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos.
No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materia prima para la preparación
de numerosos derivados como los cloruros de ácido, ésteres, amidas y tioésteres. Además, los ácidos
carboxílicos están presentes en la mayoría de las rutas biológicas.
El ácido cólico, un componente principal de la bilis
humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga
como el ácido palmítico,
CH3(CH2)14CO2H, un precursor biológico de las
grasas y de los aceites vegetales.
La sensación de ardor producido por tocar o comer los chiles se debe a la
capsaicina, un derivado del ácido carboxílico llamado amida.
En el mundo se producen al año aproximadamente 5 millones de toneladas métricas de ácido
acético para una gran variedad de propósitos, que incluyen la preparación del polímero acetato de
vinilo utilizado en pinturas y en adhesivos. Alrededor del 20% del ácido acético sintetizado
industrialmente se obtiene por la oxidación del acetaldehído. La mayor parte del 80% restante se
prepara por la reacción del metanol con monóxido de carbono, en presencia de un catalizador de
rodio.
ESTRUCTURA
De los compuestos orgánicos que muestran acidez apreciable. los
ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias
contienen el grupo carboxilo
NOMENCLATURA
1. SISTEMA IUPAC O SISTEMATICA:
Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta se nombran
sistemáticamente reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por la
terminación -oico, y se antepone la palabra ácido; se numera C1 el átomo de carbono del R-
COOH.
Los compuestos que tienen un grupo R-COOH unido al anillo se nombran utilizando el sufijo -
carboxílico y se antepone la palabra ácido. En este sistema el carbono del COOH está unido al C1
y no se numera; como sustituyente, al grupo -COOH se le llama grupo carboxilo.
NOMENCLATURA
2. SISTEMA COMUN:
Debido a que muchos ácidos carboxílicos estaban entre los primeros
compuestos orgánicos que se aislaron y purificaron, existe un gran número
de nombres comunes (tabla 20.1) en particular, los bioquímicos hacen uso
frecuente de estos nombres. En este libro utilizaremos los nombres
sistemáticos, con unas cuantas excepciones, tales como el ácido fórmico
(metanoico) y el ácido acético (etanoico), cuyos nombres son aceptados
por la IUPAC, y son también conocidos que no tiene sentido referirse a ellos
de otra manera.
En la tabla también están enlistados los nombres comunes utilizados para
los grupos acilo R-CO- derivados a partir de los ácidos correspondientes. A
excepción de los primeros ocho compuestos que se encuentran en la
parte superior de la tabla 20.1, los nombres cambian su terminación -ico u -
oico del ácido por -oílo.
EJERCICIOS RESUELTOS
Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico
(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)
CONSIDERACIONES:
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se
numera la cadena de mayor longitud
dando el localizador más bajo al
Carbono del grupo ácido. Los ácidos
carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes. Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico Ác. 2-bromo-5-oxoheptanoico
Los ácidos carboxílicos también son
prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.
Ác. hex-4-enoico Ác. pentanodioico Ác. but-3-inoico
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo
como cadena principal y se termina en -carboxílico.
Ác. ciclohexanocarboxílico Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico
Ácido
Ácido 2-hidroxi-3- propanodioico
Ácido 3- oxohexanoico
Ácido 2-etilhex-3-enoico
oxociclohexanocar
boxílico
EJERCICIOS
1. Dé los nombres de la IUPAC para los compuestos siguientes:
2. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC:
f) Ác. 3,4,5-trihidroxibenzoico g) Ác. p-benzoilbenzoico
h) Ác. 1-naftalenocarboxílico i) Ác. 2-naftalenocarboxílico
j) ác. (3-Metil-1-ciclohexen)1-carboxílico k) ác. (3-Metil-2-ciclohexen)1-carboxílico
l) ác. (2-Oxo-3-ciclohexen)1-carboxílico ll) ác. (3-Oxo-5-ciclohexen) 1-carboxílico
REVISAR; [Link]
[Link]
PROPIEDADES
1. PROPIEDADES FISICAS
A) Estado físico
B) Solubilidad
PROPIEDADES
1. PROPIEDADES FISICAS
c) Punto de ebullición
PROPIEDADES
2. PROPIEDADES QUIMICAS
a) Acidez
PROPIEDADES
2. PROPIEDADES QUIMICAS
b) Formación de sales
PROPIEDADES
2. PROPIEDADES QUIMICAS
c) Reducción de los ácidos a alcoholes
PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS
1. La oxidación de un alquilbenceno sustituido con KMnO4 o Na2Cr2O7 da un ácido benzoico
sustituido. Los grupos alquilo primarios y secundarios pueden oxidarse, pero los terciarios no son
afectados.
2. La oxidación de un alcohol primario o de un aldehído produce un ácido carboxílico. Con frecuencia
los alcoholes primarios se oxidan con CrO3 en ácido acuoso, y los aldehídos se oxidan en forma
similar.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Mc Murry, Jhon. (2012). Química orgánica. Octava edición. México.
Fernández, G. ( s/f). Química orgánica.
Yurkanis, P. (2008). Química orgánica. Quinta edición. México
GRACIAS