Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biologicas
LSD
Dietilamida de
ácido lisérgico
CRUZ ALDANA ERICK
FLORES GARCIA MAREN
GARCÍA PÉREZ FATIMA
3QM2 HERNÁNDEZ GALINDO MITZY JASHUI
LOMELÍ JIMÉNEZ HERLEY JIMENA
ÍNDICE
Historia
Estructura
Caracteristicas
Efectos
Mecanismo de acción
¿Adicción ?
HISTORIA
El químico suizo Albert Hofmann
sintetizó por primera vez la sustancia
en 1938 y en 1943 descubrió sus
efectos por accidente al entrar en
contacto con su piel y ser absorbido
posteriormente durante la
recristalización de una muestra de
tartrato de LSD.
HISTORIA es relevante porque de él se obtiene el
ácido lisérgico, la molécula base a
partir de la cual se sintetizan
compuestos como el LSD, además de
otros fármacos de interés médico.
Centeno infectado con Claviceps
purpurea
¿QUÉ ES?
La dietilamida de ácido lisérgico, LSD-25 o
simplemente LSD (del alemán Lysergsäure-
Diethylamid),[1] también conocida como
lisérgida o ácido, es una sustancia
psicodélica semisintética que se obtiene de
la ergolina y de la familia de las triptaminas
y que produce efectos psicotrópicos
FORMACIÓN
Se obtiene a través de la aminación del ácido
lisérgico utilizando dietilamina.
La síntesis de LSD es extremadamente
sensible a condiciones ambientales.
Clasificado como sustancia controlada.
ESTRUCTURA
La estructura química del LSD (Dietilamida del
Ácido Lisérgico) es una molécula compleja
derivada del ácido lisérgico, un alcaloide del
cornezuelo del centeno, que al añadirle un
grupo dietilamida se convierte en un potente
alucinógeno, siendo una sustancia cristalina,
incolora, inodora y muy activa en dosis
minúsculas (microgramos), sensible a la luz y
al oxígeno.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICOS
Nombre químico: Dietilamida del ácido lisérgico
Fórmula molecular: C₂₀H₂₅N₃O
Peso molecular: 323.43 g/mol
Estereoquímica: Molécula quiral; solo el isómero d-LSD es
psicoactivo.
Reactividad: Sensible a luz, calor y oxígeno, se degrada con
facilidad.
Estabilidad: En condiciones secas, oscuras y a baja
temperatura.
pKa: Aproximadamente 7.8 (Merck, 2013)
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
Estado físico: Sólido cristalino.
Color: Blanco o incoloro.
Sabor: Ligeramente amargo.
Solubilidad:
Soluble en agua (limitada).
Muy soluble en etanol, metanol y cloroformo.
Punto de fusión: Aproximadamente 83–85 °C
(puede variar según pureza).
Volatilidad: No volátil.
Olor: Inodoro (Merck, 2013)
CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICOS
Alta potencia: Activo a concentraciones
extremadamente bajas (microgramos).
Lipofilicidad moderada: Facilita el cruce de la barrera
hematoencefálica.
Fotosensibilidad: Se inactiva rápidamente por
exposición a la luz UV.
Los nombres callejeros del LSD incluyen ácido, papel secante, ácido secante,
alegría azul, eléctrica Kool-Aid, golpes, Lucy en el cielo con diamantes, amarillo
suave, micropuntos, neblina púrpura, terrones de azúcar, pestañas sol, y cristal de
la ventana. (Merck, 2013)
EFECTOS
PRINCIPALES
¿QUÉ EFECTO TIENE EN EL CEREBRO?
Altera la comunicación entre neurona: se une
especialmente a los receptores de serotonina 5-
HT2A. Altera la manera normal en que el cerebro
procesa la información.
Cambios en la comunicación entre áreas del
cerebro: Se generan conexiones “inusuales” entre
ideas, emociones y sentidos.
Reduce el control del “yo”: reduce la actividad de
la red por defecto del cerebro
Alteración del filtro sensorial: El cerebro filtra
menos los estímulos
PSICOLÓGICOS FÍSICOS
Dilatación de las pupilas
Alteraciones de la percepción Aumento del ritmo cardíaco y la presión
Cambios en el pensamiento arterial
Alteración del tiempo y el espacio Sudoración
Cambios emocionales intensos Temblores leves
Náuseas en algunos casos
Dificultad para dormir mientras duran los
efectos
MECANISMO DE ACCION
El LSD es una droga multimodal que actúa principalmente como agonista
parcial de los receptores serotoninérgicos 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C
5-HT1A → Proteína Gi → ↓AC → ↓AMPc → ↓PKA
5-HT2A → Proteínas Gq → PLC → PIP2 → IP3 + DAG
5-HT2C → Proteínas Gq → PLC → PIP2 → IP3 + DAG
MECANISMO DE ACCION
El LSD también va a actuar como agonista de receptores adrenérgicos α2 y
receptores dopaminérgicos D2
α2 → Proteína Gi → ↓AC → ↓AMPc → ↓PKA
D2 → Proteína Gi → ↓AC → ↓AMPc → ↓PKA
¿ADICCIÓN?
NO es considerada una droga fisicamente adictiva .
Debido a que actúa sobre los circuitos de placer de
dopamina no se genera un subidón de placer que
el cerebro quiera repetir.
No hay un sindrome de abstinencia
MECANISMO TOLERANCIA
FLASH
Efecto tapa: El LSD se une al receptor de serotonina
y parte del receptor se dobla sobre la molecula y la
atrapa (por ello su duracion de hasta 12 h)
Regullación a la baja: Estimulo intenso y
prolongado, el cerebro esconde sus receptores de
serotonina para protegerse
*El cerebro requiere varios días para sensibilizar a
los receptores
GRACIAS
REFERENCIAS
Streitwieser, A., Heathcock, C. H., & Kosower, E. M. (2012). Introducción
a la química orgánica y biológica. Pearson.
Enciclopedia Médica A.D.A.M. [Internet]. Johns Creek (GA): Ebix, Inc.,
A.D.A.M.; ©1997-2020. Anomalías de la uña; [actualizado 16 abr. 2019;
consulta 30 ago. 2020]; [aprox. 4 p.]. Disponible en:
[Link]
Merck Index. (2013). Lysergic acid diethylamide.