UNIVERSIDAD PEDAGOGICA NACIONAL

LA TEORIA DE LA AROMATICIDAD: UN PROGRAMA DE INVESTIGACION

Fuentes Medina, G. P y Muñoz Albarracin, L. M.

gpilarfuentes@[Link] ; lizmayoly@[Link]
Estudiantes, Maestría en Docencia de la Química.
Universidad Pedagógica Nacional.

RESUMEN

En el presente artículo se discurre sobre la construcción de la teoría de la aromaticidad

partiendo de la propuesta de August Friederich Kekulé en 1865; se tienen en cuenta los
aportes hechos a la misma por otros autores, los cuales fundamentaron la teoría dando
explicación a los interrogantes que surgieron durante su elaboración para ser aceptada por
una comunidad científica .
El análisis que se pretende realizar, parte de la reconstrucción de la historia interna,
desde una aproximación a la propuesta Lakatosiana, en la que se examinan los problemas
que la teoría resolvió, las preguntas que no respondió, los programas de investigación en
competencia y finalmente los aportes a la comunidad científica.
PALABRAS CLAVES: Aromaticidad, atomicidad, Tetravalencia, Historia interna, teoría de
tipos, teoría de radicales, teoría de sustitución, teoría electrónica de valencia, regla de
Hückel.

ABSTRACT

In this article we want to discuss about building aromaticity theory since August Friederich
Kekule’s proposal made it in 1865; we must release the contributions make to its by others
authors no less importants , which given a solid bases to the theory and a satisfactory
explications to several questions that emerged during the time its was built for be to
accepted by a scientifican community.

The analysis that we wish to do, begin with the internal history reconstruction since an
approach Lakatos’s works, for what we will review the problems that the theory can solve,
the questions that it can´t give an answer, the investigations programs which was in
competence each other and finally the contributions to the scientifican community .
KEY WORDS: Aromaticity, atomicity, tetravalency, internal history, types theory, radical
theory, sustitution theory, electronic theory of valence , Hückel’s rule.

INTRODUCCIÓN

Incluir el desarrollo histórico y epistemológico de las teorías o modelos científicos, significa

acceder a los marcos conceptuales y metodológicos que explican como ha sido el proceso
de construcción de las mismas, lo cual incide en el mejoramiento de los procesos de
enseñanza.

Como consecuencia es necesario elaborar una historia de las ciencias, que permita mostrar
que el conocimiento se construye a partir de un sin número de formulaciones, experiencias
puestas en tela de juicio por la sociedad, de modo que quede claro que las ciencias no se
producen a partir de verdades absolutas e irrefutables; al mismo tiempo que la historia no
es una narración de hechos puntuales, como tampoco una colección de descubrimientos.
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Así, bajo el marco de la historia de las ciencias experimentales, el componente

epistemológico permite conocer el mecanismo de producción de los conocimientos,
mediante el uso de estrategias didácticas que tengan en cuenta las formas de
aprendizaje del estudiante y desarrollen habilidades de pensamiento para la utilización de
estos conocimientos científicos. (Gagliardi y Giordan, 1986).

Como se mostrará, la teoría de la aromaticidad tiene sus fundamentos conceptuales en la

teoría de los radicales (Berzelius, 1837), la teoría de sustitución (Dumas, 1848) y la teoría de
los tipos (Gerhardt,1849); recurriendo al desarrollo histórico de estas teorías, encontramos
que por ese entonces, la mayoría de los químicos se encontraba proponiendo nuevos
procedimientos para la síntesis de compuestos orgánicos, que permitieran corroborar la
existencia de dichas teorías. En este intento, las profundas investigaciones de Frankland
(1852),sobre los compuestos orgánicos de nitrógeno, fósforo, arsénico y antimonio,
permitirían aclarar el comportamiento de los compuestos orgánicos basados en que todo
elemento debía tener una valencia determinada, o, capacidad de saturación que, sin
embargo podía presentarse con diferentes magnitudes. Con lo anterior se puede dilucidar
como Kekulé basado en dichas conclusiones determinaría la tetravalencia del carbono.

De este modo, los trabajos realizados por Kekulé (1865) sobre la tetravalencia del carbono y
la conformación de cadenas carbonadas en los cuerpos grasos (hidrocarburos alifáticos), lo
conducirían a formular su teoría de los compuestos aromáticos. Así, en cuanto a la
trascendencia de la teoría propuesta por Kekulé, se analizará por qué se asume como
programa de investigación científica, de que maneras fue un programa progresivo y de la
misma forma, que campo delimitó, qué preguntas respondió, cuáles las anomalías que
presentó, si hubo o no programas en competencia y en que consistieron dichos programas..

HISTORIA INTERNA

El análisis que aquí se aboca, busca hacer una reconstrucción racional desde la historia
interna de la teoría de la aromaticidad. Se ha tomado a Lakatos (1983) como referencia para
explicar la estructura lógica de la teoría de Kekulé; se intentará realizar la descripción de los
hechos que contribuyeron significativamente a la formulación de esta teoría. Por historia
interna, explica Lakatos, ha de entenderse la “reconstrucción racional del crecimiento
objetivo” de un programa, lo que depende de la aproximación filosófica adoptada por quién
se ocupa de esta problemática

La Química orgánica no tuvo sus inicios siguiendo un plan específico. Fueron algunos
experimentos casuales con compuestos inorgánicos los que condujeron al reconocimiento de
sustancias diferentes a las que se venían trabajando. El origen de esta química se da
entonces con el estudio de los compuestos que se obtenían de los animales y vegetales, los
cuales estaban constituidos por carbono e hidrógeno (Lavosier, 1789); además con la
síntesis de la urea obtenida a partir de cianato amònico por Wohler en 1828 y a partir de
sales de ácido fulmìnico obtenida por Liebig en el mismo año, empieza a darse a conocer la
síntesis de los compuestos orgánicos.
Para las nuevas sustancias sintetizadas, Berzelius (1840) empezó a elaborar un orden
sistemático, a partir del cual planteó la teoría de los radicales, basado en que, en las síntesis
realizadas existía un grupo de átomos de características semejantes, que abundaban en los
compuestos orgánicos. A estas series de átomos las llamo “radicales”, que según él, no
variaban en su composición. Aunque los documentos originales indican que Liebig y wöhler
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(1832) son los primeros en aportar datos a la Teoría de los Radicales con el radical benzoilo,
finalmente es Berzelius quien publica los resultados de esta investigación.

A los grupos de átomos que Berzelius decía que no variaban esencialmente en su carácter
por la sustitución del hidrógeno, Dumas los llamó “tipos”, pero es Laurent quien propone La
Primera Teoría de Tipos (1836). Posteriormente Jean Baptiste Dumas demostró que en
estas series se podían sustituir el hidrógeno por el cloro, proponiendo la Teoría de
Sustitución(1840), la cual contribuyó a esclarecer el concepto de equivalente. Más tarde
Charles Gerhardt (1849), amigo y colaborador de Laurent, denominó “residuos” a los
componentes que en las reacciones de los compuestos químicos se unen unos con otros con
eliminación de átomos; además afirmó que tales residuos no existían en estado libre. Con
esto se establece La Segunda Teoría de Tipos(1849), la cual fue producto de una
combinación de La Teoría de los Radicales(1838) con la Teoría de Sustitución (1840).

La nueva Teoría de Tipos consistía en definir estructuras fundamentales “Tipos”, a partir de

los cuales podían obtenerse las formulas de numerosos compuestos mediante la sustitución
de átomos de hidrógeno por radicales más o menos complejos. Gerhardt distinguió cuatro
“tipos” inorgánicos: agua, amoniaco, ácido clorhídrico e hidrógeno, a partir de los cuales
podían derivarse, en principio todos los compuestos orgánicos. Así “el metanol CH3OH,
pertenecería al tipo del agua, habiéndose sustituido uno de los hidrógenos del H2O por el
radical CH3” ( Garrat, 1974).

Mientras se discutía cuales eran las teorías que explicaban el comportamiento de la

mayoría de los compuestos orgánicos encontrados se perdía de vista la importancia del
concepto de átomo, el cual daría las bases para la química orgánica estructural. Archibald
Couper (1858) se interesó en proponer, mediante modelos espaciales, una explicación al
concepto de “atomicidad” como unidad de afinidad que se establece entre los átomos, estas
fuerzas que unían los átomos las representó por líneas punteadas que proyectarían los
enlaces entre estos. Crum Brown`s (1860) refina las líneas de representación de Couper
aportando también al campo de la química estructural.

Al mismo tiempo que Couper realizaba sus trabajos Kekulé propone la Teoría de la
Tetravalencia del Carbono (1858) y la posibilidad que tiene este elemento de enlazarse
formando cadenas sin ahondar en la estructura de las mismas. Los avances en la
representación de las moléculas continuaron con los trabajos de Lewis (1916) quien
propuso representar los electrones de valencia que se involucran en el enlace dando lugar
junto con los aportes posteriores de Hückel (1931) a la estructura electrónica del benceno la
cual define la regla para considerar a un compuesto como aromático o no.

Con el desarrollo de estas teorías se definieron conceptos básicos, tales como átomo,
molécula, equivalente y la determinación de pesos moleculares que fueron aceptados por la
comunidad científica, por otro lado conceptos poco delimitados como valencia, en ese
entonces denominado “atomicidad”(Kekulé, 1865) ó unidades de afinidad hacían que fuera
difícil llegar aun consenso y por tanto no se contaba con una estructuración teórica con la
cual organizar los resultados experimentales obtenidos.

La reconstrucción racional de la historia interna nos permite identificar cuales han sido los
aportes hechos en primera instancia a la conformación de la química orgánica estructural
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permitiéndole a kekulé, sentar las bases de la química que le daría los fundamentos
conceptuales para explicar su teoría de la aromaticidad, para ello recurre a establecer las
propiedades químicas estructurales entre los compuestos alifáticos y los aromáticos.

CONSTRUCCIÓN DE LA TEORIA DE LA AROMATICIDAD

Los estudios que condujeron a la postulación de la teoría de la aromaticidad se pueden

analizar, como se dijo, siguiendo la metodología propuesta por Lakatos (1983), así para los
responsables del presente artículo, el núcleo firme de este programa de investigación estuvo
conformado por los siguientes postulados (Kekulé 1865):

1. La tetravalencia del carbono en los compuestos aromáticos y en los cuerpos

grasos.(compuestos alifáticos) Kekulé (1865)
2. El convencimiento de que todos los compuestos aromáticos, aun el más simple son
proporcionalmente más ricos en carbono que los compuestos homólogos en la clase
de los cuerpos grasos.
3. En los compuestos aromáticos, al igual que en los cuerpos grasos, hay numerosas
sustancias homologas, como aquellas en las que las diferencias de composición
pueden ser expresadas por la formula nCH2, en donde n es un número entero.
4. El más simple compuesto aromático contiene por lo menos seis átomos de carbono
5. Todas las alteraciones de las sustancias aromáticas muestran ciertamente una
similaridad familiar por tanto estos pertenecen al grupo de los “compuestos
aromáticos”.En las reacciones de sustitución, una parte del carbono es
frecuentemente eliminado, pero el producto principal contiene por lo menos seis
átomos de este elemento.
6. En las sustancias aromáticas se supone la existencia de núcleos comunes; esto es,
una cadena cerrada C6A6 (donde A significa una unidad insaturada o una unidad de
afinidad).

Los anteriores postulados fueron protegidos por las siguientes hipótesis auxiliares, que
hicieron las veces de cinturón protector (Kekulé 1865):

1. En toda sustancia aromática hay contenidos de uno o de varios grupos de seis átomos
de carbono, ó si se desea un núcleo que consiste de seis átomos de carbono.
2. En estos núcleos los átomos de carbono tienen una combinación cerrada o una
organización más compacta.
3. A estos núcleos, más átomos de carbono pueden ser adicionados como en el caso de
los cuerpos grasos. Sí muchos de los átomos de carbono pueden ser unidades por si
mismas, entonces esto también puede suceder con estos núcleos, ya que una unidad
de afinidad de un átomo puede unirse con otra unidad de afinidad de un átomo vecino.
Se asume, de este modo puesto que es la forma como dos átomos de carbono
permanecen unidos.

Las dos últimas hipótesis pueden ser representadas por las siguientes reacciones de
simetría 1/1, 1/1, 1/1, 1/1, etc; 1/1, 2/2, 1/1, 2/2, etc. La primera de estas representaciones
corresponde a los cuerpos grasos y la segunda da una explicación de la constitución de
las sustancias aromáticas.

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4. Sí se acepta que los seis átomos de carbono se unen de acuerdo a relaciones de

simetría, se obtiene un grupo que es formulado por una cadena abierta, que contiene
ocho unidades afines insaturadas. Sí se supone además que los dos átomos de
carbono finales de la cadena se unen por las unidades afines, entonces se obtiene
una cadena cerrada (un anillo simétrico) el cual ya contiene seis unidades afines
libres.
5. Las seis unidades afines de estos núcleos pueden ser saturados por seis elementos
monoatómicos o, por, una parte de ellas, pueden ser saturadas por unidades de
elementos poli atómicos afines pero estos más tarde deberán ser unidos a otros
átomos, para formar una o más cadenas laterales, las cuales pueden ser alargadas
ampliamente, por uniones entre ellas mismas o con otros elementos.
6. Una saturación de dos unidades afines del núcleo considerado por un átomo de un
elemento diatómico o una saturación de tres unidades afines por átomos de elementos
triatómicos no es posible, en teoría. Los compuestos de formula molecular C6H4O,
C6H3N , C6H4S son impensables.

Los postulados anteriores han constituido la base teórica que definen y explican el
comportamiento, características, propiedades físicas y químicas de los compuestos
orgánicos alifáticos y aromáticos, desde el programa de investigación lakatosiano el núcleo
firme desde su consolidación ha permanecido vigente gracias al apoyo conceptual que las
hipótesis auxiliares le han proporcionado al programa.

APOYOS EMPIRICOS DEL PROGRAMA DE KEKULE

La teoría de la aromaticidad se sustenta bajo los siguientes trabajos experimentales:

1. La síntesis del xilol realizada por Rudolph Fittig y Bernhard Tollens por acción del
sodio sobre una mezcla de bromobenzol y yoduro de metilo y la síntesis del
etilbenzol a partir del bromobenzol y yoduro de etilo como producto inesperado. Esta
síntesis y sus resultados condujeron a Kekulé a deducir la formula del benzol, como
un compuesto en los que se unen los átomos de carbono por enlaces sencillos y
dobles alternos, formando un anillo.
2. La síntesis del benceno a partir del etino: tres moléculas de etino se condensan en
una de benceno, por acción del calor; lo cual se explica suponiendo que una valencia
de los etino se abre para servir de enlace.
3. La síntesis de homólogos del benceno, partiendo de las cetonas, con un volumen
igual de ácido sulfúrico diluido 1/1, dejándolo en reposo un día entero y destilando. Se
obtiene el 1,3,5 trimetilbenceno y análogamente el 1,3,5 trietilbenceno; productos que
contienen tres dobles valencias alternadas con otras tres sencillas.
4. La obtención de derivados monosustituidos, cuyas formulas son siempre
superpuestos mediante rotación.
5. La presencia de tres isómeros distintos llamados orto, meta y para.
6. Las dificultades que el derivado 1,6 presenta puesto que predice que no es
superpuesto sobre el 1,2 ,ya que éste último posee un enlace simple entre los dos
carbonos, mientras que el 1,6 lo tiene doble. Este hecho supone un cuarto isómero
disustituido que no se ha encontrado y que en realidad no existe.

Para explicar esta anomalía Kekulé tuvo que expandir su cinturón protector proponiendo que
el doble enlace, no es de fijeza absoluta, sino que es de naturaleza oscilatoria, en un
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momento está entre C1 y C2 y en el otro entre C1 y C6 . Esta propuesta que no fue aceptada
fácilmente, puesto que conducía a pensar en una inestabilidad en el anillo, que debería
aplicarse a las otras dos dobles valencias, de modo que esa valencia móvil, debería quedar
libre en el interior de la estructura. Para admitir tal valencia móvil, se requirió de otras
hipótesis adicionales sugeridas por otros científicos, las que se explicarán más adelante.

7. Los resultados de las pruebas de refractometría realizados confirman el peso

molecular determinado por otros procedimientos.
8. La formación de un triple ozónido, característica también de los compuestos eténicos.
El triple ozónido al descomponerse con el agua da tres moléculas de etanodiol y tres
moléculas de agua oxigenada.

O
C H
+ 3 H2O = 3 H2O2 + 3
C H
O

TRIPLE OZONIDO

PROPUESTAS ALTERNATIVAS

La construcción de la teoría de la aromaticidad propuesta por Kekulé tuvo que superar las
propuestas de Claus y Koerner, Armstrong y Baeyer, Landerburg, Thiele y Dewar.
Partiremos de su estudio estructural, junto con las razones que las sustentan y las que no las
validaron, determinando de este modo que le permitió a Kekulé afirmar su teoría y al mismo
tiempo concluir porque estas propuestas constituyen una progresión y consolidación de la
teoría de la aromaticidad como un programa de investigación.

ESTRUCTURA DE CLAUS Y KOERNER (1867)

CH

CH CH

CH CH

CH

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Las razones que apoyan la formulación de esta estructura supone que las cuatro valencias
de cada carbono se satisfacen con el carbono opuesto; por esto se le llamó diagonal. Con
ella es explicable la imposibilidad del cuarto isómero disustituido al cual se aludió la
ausencia de las reacciones eténicas

Las razones que contradicen en general son las que apoyan la teoría de Kekulé, además
admite isómeros ópticos desde el momento en que cada carbono está unido a un cuarto
carbono, que pueden convertirse en radicales distintos quedando este carbono asimétrico,
sin embargo no se conocen derivados del benceno óptimamente activos. La formula muestra
una saturación, por tanto, no explica la formación de derivados de adición (6 bromos, 6
cloros, 6 hidrógenos). Además la experiencia dice que la entrada de Br2 ,por ejemplo, se
hace siempre en posiciones inmediatas y no diagonales. No es clara la diferencia entre el
isómero orto y para: pues ambos enlaces son directos. Posee implicaciones estereoquímicas
al considerarlas como estructuras tridimensionales.(Vitoria 1940)

ESTRUCTURA DE ARMSTRONG (1887) Y BAEYER (1888)

CH

CH CH

CH CH
CH

Una de las razones que apoyan esta formula, supone que las cuatro valencias de los seis
carbonos, se unen en el centro del hexano, saturándose los seis al mismo tiempo como si
formasen un nudo. Por eso se llama céntrica. También explica porque el benceno no da
derivados de adición como los compuestos eténicos. Igualmente, la resistencia a la ruptura
que ofrece este anillo, ya que son seis las valencias que mutuamente se saturan en el centro.
Da cuenta de porque, si, por la razón que sea, se rompe el anillo, el sexto enlace, ya
presenta en este anillo los caracteres de grupo eténico, pues la solidez de la formula está
en que las seis valencias se saturan en el centro. En el momento en que alguna ceda ya no
hay razón alguna de ese equilibrio.
Explica la falta de reacción con el etanoato mercúrico y el reactivo de Baeyer además con
ella tampoco es posible el cuarto isómero.

Entre las razones que la contradicen, está la síntesis a partir del etino en la que no se explica
tan naturalmente, la existencia de triozónidos, la refractomería, la unión de las seis cuartas
valencias en el centro es nueva, indirecta y compleja, cuya necesidad no se ve justificada..
No explica la falta de isómeros ópticos ya que según la representación estereoquímica,
deben poder existir tales derivados activos, mientras que la propuesta por Kekulé no los
admite. Finalmente con esta estructura, no se explican los enlaces mutuos de varios anillos
constituyendo núcleos más complejos, como antraceno, fenantreno. Años más adelante el
naftaleno y el pirrol se consideran excepciones a la estructura de Baeyer (Garratt 1974) y
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demás, aunque parece que Willstaetter confirmó una análoga constitución céntrica en el
cliclooctatetreno, esto no indica que se considere un compuesto aromático (Vitoria, 1940)

ESTRUCTURA DE LADENBURG (1874)

Fig. A Fig. B
Las razones que la apoyan son todas las que justifican la falta de enlaces eténicos. Es
consistente con el hecho de la existencia de un benceno disustituido.

Las razones que la contradicen, son las que favorecen la formula de Kekulé. Es inevitable la
posibilidad de isómeros ópticos: porque aunque se prescinde de la representación
estereoquímica del átomo de carbono, ésta formula siempre es espacial, por tanto, los
carbonos asimétricos aquí son posibles en infinidad de casos, de modo que implica la
existencia de formas “orto”enantioméricas. Con esta no se evita el cuarto isómero como lo
indican las figuras A y B que son superpuestas( Vitoria , 1940).

ESTRUCTURA DE THIELE (1899)

Esta formula está fundada en la teoría de los dobles enlaces conjugados de Kekulé. Según
esta, como cada doble enlace se alterna con otro simple, resulta que las valencias residuales
se unirán también de dos en dos y quedaran los enlaces arqueados alternativamente recios y
punteados. Si se supusiera que la valencia segunda de la doble unión se fraccionara en dos
partes iguales, la formula del benceno según Thiele, se presentaría como un hexágono
regular, los carbonos de cuyos vértices estarían unidos entre sí, todos, por enlace lineal y
enlace curvilínea, de igual grosor

Entre las razones que la apoyan está la desaparición del enlace eténico quedando todos
inactivos y por tanto no hay para que exigir del benceno las reacciones características de
esta doble unión tantas veces dicha. Sí se supone que las valencias residuales son iguales
que las principales, desaparece el cuarto isómero de Kekulé. Thiele siempre pensó que la
valencia residual era distinta y menor que la principal: de ser así, es un error suponerlas
iguales y, si no son iguales, ya no desaparece el cuarto isómero (Vitoria, 1940).

La estructura no se puede justificar ya que los fundamentos que presenta no son admisibles.
La refractomería, es una prueba de esto, al igual que la formación de triozonidos. Según
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esta propuesta la formula del benceno queda reducida a la de un compuesto saturado. La

existencia del ciclooctatetraeno invalida las suposiciones de Thiele al presentar
características de oleofina y no de aromático.

ESTRUCTURA DE DEWAR (1945)

La única diferencia de la estructura de Dewar es plantear otro tipo de oscilación para los
dobles enlaces, y no presenta otro tipo de ventajas o desventajas comparada con la de
Kekulé, razón por la cual no es muy conocida y apenas se menciona en los textos.

De acuerdo con el programa de investigación mostrado es posible hacer algunas reflexiones

en torno a si permitió avanzar en el campo de la química orgánica o, por el contrario, no
aportó mayores significaciones ( Vitoria, 1940).

PROGRESIÓN DEL PROGRAMA DE INVESTIGACIÓN

A pesar de las anomalías que se presentaron con la estructura propuesta por Kekulé, estas
dificultades no impidieron que el programa avanzara, por el contrario, todos los hechos que
se plantearon como restricciones a la teoría, algunos años después sirvieron para corroborar
la eficacia de las hipótesis formuladas.

Las demás estructuras propuestas no tuvieron la trascendencia necesaria como para sustituir
o modificar la teoría de Kekulé. El éxito de este programa de investigación radica
precisamente en la solidez de sus postulados, la capacidad para predecir hechos nuevos, de
corroborar los hechos vigentes y los que le dieron origen. También se destaca por la
ingeniosa habilidad y creatividad requeridas para salvar el núcleo firme, con la introducción
de modificaciones a las hipótesis que conforman el cinturón protector.

El poder explicativo de la teoría impidió que se formularan otros programas de investigación

en competencia. El progreso de dicho programa, es tal que los descubrimientos posteriores
como por ejemplo el del electrón corroboraron mucho más la eficiencia de la teoría
mejorándola y extendiéndola, sin que se modificara el núcleo firme que hasta el día de hoy
se mantiene y ha sido la base para construir una rama de la química como lo es la química
estructural, la que permitió el desarrollo vertiginoso de la química orgánica .

¿QUÉ CAMPO DELIMITA?

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Kekulé pretendió en un comienzo dar respuesta teórica a los resultados obtenidos en la

síntesis de compuestos alifáticos, los que en ese momento carecían de explicación
científica; posteriormente, establece la diferencia entre compuestos aromáticos y alifáticos
describiendo, detenidamente las reacciones típicas de algunos de estos grupos
especialmente las de los aromáticos. Kekulé establece los parámetros para dar nacimiento a
la Química estructural. Esta disciplina fue acrecentada por los trabajos de Beayer, Ingol,
Huekel, Robinson, Markovnikov, Pauiling , Lewis Wurtz entre otros.

Del articulo se puede inferir que el estudio de la Teoria de la Aromaticidad tiene como
antecedentes los trabajos realizados desde Lavoisier (1789), Liebig y Wohler(1832), Dumas
(1840) Gerharth (1849) y otros; en cuanto a las investigaciones posteriores encontramos las
llevadas a cabo por Lewis (1916), Paulling (1926) y Hückel (1931).

PROBLEMAS QUE RESUELVE

El programa de investigación de Kekulé da respuesta a las distintas formas de síntesis del

benceno, hechas hasta ese momento; justifica la aparición de los tres isómeros disustituidos;
la presencia de un solo compuesto monosustituido; predice la pobreza de las reacciones de
compuestos derivados del benceno; y, da razón de la existencia de compuestos aromáticos
formados por varios anillos.

En conclusión el aporte más importante es que da respuesta a formulación de una

estructura bencénica que satisface y da explicación a la mayoría de las propiedades
químicas y físicas que presenta el benceno; sin dejar de lado que los aportes posteriores
brindan mejores explicaciones y resuelven algunas dificultades, sobre todo en cuanto a su
estructura electrónica se refiere.

¿QUÉ NO RESPONDE?

No es posible indagar acerca de la divalencia del carbono; no justifica el porque no se

obtienen derivados de adición con los halógenos, en frío y con facilidad, algo que es propio
de enlaces eténicos; no da cuenta de la falta de reactividad con el acetato mercúrico en
solución saturada y fría, reacción usual del doble enlace eténico; con esta estructura no hay
reacción con el reactivo de Baeyer propio también de todos los enlaces eténicos; y no
justifica el cuarto isómero disustituido posible con esa estructura.

APORTES DE LA COMUNIDAD DE ESPECIALISTA A LA TEORIA DE KEKULÉ

Kekulé, trabajaba en la universidad de Heidelberg, y por ese tiempo se enteró de las

investigaciones realizadas acerca de las suposiciones de la valencia o la “atomicidad” del
carbono, empezó a discutir y organizar toda esta información. Años más tarde, Kekulé
gracias a sus habilidades de proyección espacial y a su capacidad de síntesis pudo exponer
una teoría más clara del problema en 1858.

Pero no fue el único en proponer la teoría estructural, ya que Archibald Scott Couper (1858),
independientemente se encontraba, diseñando una forma de representación del ácido
tartárico y del producto que se obtenía de la deshidratación de éste por acción del calor. En
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su publicación propone el uso de líneas continuas y corchetes para representar los enlaces.
Estas líneas le sirvieron a Kekulé para representar las formulas de constitución de sus
compuestos aromáticos, una de las razones por las cuales se considera el fundador de la
química estructural.

En efecto, Couper consideró los siguientes puntos como parte de su propuesta: Considerar
la química como una sola y completa; tomar en consideración cada combinación conocida y
estudiar el carácter las funciones y propiedades mostradas para cada elemento en cada una
de sus combinaciones junto con las diferentes condiciones y aspectos, esto con el fin de
comparar los diferentes cuerpos entre sí, ya que se dispone de cada parte de un todo que es
realizado por cada elemento separadamente; y , proponer los principios generales comunes
a todos los elementos así como las propiedades especiales de cada uno.

Este método lo aplicó para presentar consideraciones particulares del elemento del carbono
las cuales tienen dos grandes características: El carbono se combina con igual número de
hidrógenos, cloros, oxígenos, azufres y puede enlazarse químicamente consigo mismo,
propiedades estas que, según Couper (1858), explican todas las características de la
química orgánica .

La química estructural tuvo sus primeras investigaciones a raíz del artículo publicado por
Kekulé (1865)en el que intentó aclarar el problema de la validez de la valencia del carbono,
con base en las combinaciones saturadas llamadas oleofinas, puesto que al contrario que en
las parafinas, el carbono no enlaza sus cuatro valencias con otros átomos.

Loschmith (1860) introdujo el concepto del doble enlace para dar explicación a ello, así
como hizo las primeras representaciones de las posiciones relativas de los átomos en el
espacio y la expresión gráfica de ciertos fenómenos de isomería. Hoffman ( 1865), introduce
más tarde las terminaciones ano, eno, e ino para caracterizar los hidrocarburos saturados e
insaturados.

Los trabajos realizados por Fitting y Tollens acerca de la síntesis del xilol proporcionaron a
Kekulé (1865) la base para dirigir sus investigaciones hacia la concepción cíclica y de
enlaces sencillos y dobles alternados para el compuesto bencénico.

A continuación se muestran algunas de los diagramas con los que Kekulé ( 1865) empezó a
representar al benceno. Con estos trazos el no quiere denotar el arreglo espacial de los
átomos. Para su segundo documento , ya propone el hexágono. En las figuras, las elipses
representan los átomos de carbono; las líneas los enlaces entre los átomos de carbono; los
puntos las zonas de unión de los átomos de Hidrógeno y las flechas indican la unión de los
átomos de Carbonos terminales. (Garrat, 1974).

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Ésta primera hipótesis debió variar un poco puesto que no era coherente frente a ciertos
resultados experimentales encontrados, como por ejemplo, la ausencia de isómeros orto del
benzol; por esta razón Kekulé (Dewar 1866) propone un estado oscilatorio de los enlaces de
carbono.

Con los diagramas mostrados, se puede entender la forma como Kekulé finalmente le dio
forma a la propuesta de la estructura del Benceno, ayudado por las ideas de Crum Brown,
Dewar y otros.

A pesar de hacer varias propuestas estructurales para el benceno, tampoco Kekulé fue el
único en llegar a la misma conclusión, ya que Loschmith en 1861 propone para el benzol un
núcleo del carbono hexatómico, que consideraba como un elemento hexavalente y lo
representó gráficamente por un circulo con seis puntos de enlace, pero no pudo explicar la
isomería de los tres cresoles; motivo por el que fue ignorado.

Aún así la estructura de Kekulé no fue aceptada tan fácilmente debido a la presencia de
algunos productos de reacciones imprevistos desde la teoría. Es entonces cuando se dan a
conocer las estructuras formuladas por: Claus, Koerner, Landerburg, Deawer, meyer,
Armsntrong; las cuales no tuvieron la gran amplitud explicativa de la propuesta por Kekulé,
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de modo que, al no presentarse predicciones importantes a partir de estas estructuras,

fueron perdiendo validez los postulados en los que se apoyaban consolidándose la idea del
anillo aromático de Kekulé.

Las posteriores investigaciones junto con los recientes descubrimientos permitieron

corroborar la imposibilidad de reacción típica de los compuestos aromáticos (reacciones de
adición , entre las que se encuentran la formación de polímeros naturales de los alquenos),
explicado por la teoría electrónica y posteriormente por la teoría de la hibridación.

Los avances más importantes para la fundamentación teórica de la química estructural

vendrá después con la admisión de la existencia del electrón y el auge de las discusiones
referidas a la estructura atómica.
Todos ellos corroboran las primarias concepciones de Kekulé, como el acontecimiento más
importante en la química orgánica de ese entonces. La teoría electrónica sustituyó a la
teoría de valencia, para la explicación del comportamiento de los enlaces en el anillo de
benceno.

Un aporte necesario a la propuesta que aquí se hace acerca del trabajo de Kekulé y otros
para consolidar la teoría de la aromaticidad como un programa de investigación, desde la
perspectiva Lakatosiana, podría venir de la aplicación del método de los orbitales
moleculares de Hückel (Garrat, 1974) a partir de lo cual “ los sistemas aromáticos son
moléculas monocarbocíclicas conjugados que contienen (4n +2) electrones π, fuera del
plano”.

Pero a pesar de incluir al electrón dentro de la definición y el despliegue derivado de la

cuántica es una definición que presenta limitantes para designar a todos los compuestos
aromáticos. Aunque se cuenta con aproximaciones como la de la teoría molecular de
Huckel cualquier definición no resulta completamente satisfactoria, si las consideraciones
para tal propósito están basadas en su estructura o en el estado fundamental o en el estado
de transición propio de las reacciones o de la diferencia energética entre los estados
anteriores.

Muy probablemente el intento para clasificar a un compuesto como aromático o no pueda

estar basado en la combinación de la teoría de los orbitales moleculares, la teoría de
Hibridación y la anisotropía diamagnética común que presentan estos compuestos. Siendo
así, se define un compuesto aromático como “ moléculas cíclicas, diatrópicas, moléculas que
en el espectro RMN muestran apantallamiento de la corriente anular diamagnética, en la que
todos los átomos anulares participan en un único sistema conjugado” ( Garrat, 1974).

Es lógico pensar que la anterior definición no sea la única manera de definir un sistema
aromático según algunas propiedades en el estado fundamental ( magnetismo); de hecho se
cuenta con las longitudes de enlace entre carbonos, como otro criterio para diferenciar un
compuesto aromático de otro que no lo es, aunque en sistemas policiclicos o heterociclicos
sea complejo demostrarlo.

Lo anterior sin que se haya modificado en núcleo firme del programa de investigación
propuesto anteriormente.

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CONCLUSIONES

La teoría de la aromaticidad vista como un programa de investigación, se constituye como tal

por la solidez de sus postulados, la capacidad para predecir hechos nuevos y vigentes. La
consolidación de la teoría impidió que surgieran programas en competencia lo
suficientemente fuertes como para sustituir a la propuesta por Kekulé.

El éxito de la teoría de la aromaticidad se debe precisamente a la amplitud constante del

núcleo firme, permitiendo dar explicación a las anomalías surgidas durante el desarrollo de la
teoría. Aunque Kekulé no propusiera apoyos empíricos a su teoría, contó con los aportes
experimentales de otros científicos para darle forma a los postulados que conforman el
núcleo firme de este programa.

El programa de investigación propuesto por Kekulé ha logrado hasta hoy dar explicación a un
sin número de fenómenos que han surgido producto de las constantes investigaciones sobre
los compuestos aromáticos.

La teoría de la aromaticidad, consolida conceptos como valencia, aromaticidad y al mismo

tiempo, estos conceptos confirman las explicaciones que sobre la teoría se han planteado.
De esta manera, los conceptos que dan cuerpo a teorías como la de los orbitales
moleculares, la de Hibridación , propiedades como el magnetismo o las longitudes de enlace,
son nuevas ampliaciones al cinturón protector del programa de aromaticidad , sin que el
núcleo firme se vea modificado y la teoría por tanto de las explicaciones necesarias de forma
satisfactoria.

Como consecuencia del análisis histórico-epistemológico realizado sobre la Teoría de la

Aromaticidad propuesta por Kekulé, las autoras de este artículo sugieren que esta teoría,
enmarcada bajo la concepción metodológica Lakatosiana, es susceptible de llevarse al aula
para ser objeto de estudio mediante una unidad didáctica que busque enseñar los aspectos
conceptuales, metodológicos, actitudinales y axiológicos (Gallego Badillo y Pérez Miranda,
1999) ligados al proceso de construcción de la teoría analizada, evitando las tergiversaciones
que generalmente se suscitan cuando los procesos de enseñanza no parten de un estudio de
los documentos originales.

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