AMIDAS
Reseña Histórica
Las amidas se descubrieron en el siglo XIX como derivados de los ácidos carboxílicos, al
reemplazarse el grupo –OH por un grupo amino (–NH₂). Químicos como Justus von Liebig
estudiaron sus propiedades y vieron que eran compuestos intermedios entre ácidos y
aminas.
Un hecho clave fue en 1828, cuando Friedrich Wöhler sintetizó la urea a partir de un
compuesto inorgánico, demostrando que era posible producir compuestos orgánicos de
manera artificial, lo que marcó el nacimiento de la química orgánica moderna.
Más tarde se descubrió que los enlaces amida, también llamados enlaces peptídicos, unen
a los aminoácidos en las proteínas, siendo fundamentales para la estructura y función de
los seres vivos.
Actualmente, las amidas son esenciales en la industria farmacéutica, textil, química,
cosmética y alimentaria, gracias a su versatilidad y reactividad.
Definición
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo(-OH)
de un ácido carboxílico es sustituido por un grupo amino(-NH2). El nitrógeno del grupo
puede estar enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo.
Formula General
O
||
R-C-NH2
R = grupo alquilo o arilo (cadena de carbono)
Nomenclatura IUPAC
Su terminación es “amida”
En caso de estar como ramificación su denominación es “carbamoil”
En caso de estar unida a un ciclo se denomina “carboxamida”
Para las ramificaciones unidas al nitrógeno se escriben asi “N-”
Tipos
Primarias. - Tiene un solo alquilo o arilo unido al nitrógeno.
Secundarias. – Tiene dos grupos alquilo o arilo unido al nitrógeno.
Terciarias. - Tiene tres grupos alquilo o arilos unido al nitrógeno.
Propiedades Físicas y químicas. -
Propiedades Físicas
A 25 °C: casi todas son sólidas, excepto metanamida.
El punto de ebullición aumenta con la masa molar.
Las de 1 a 5 carbonos son solubles en agua.
Son polares y con puntos de fusión altos por puentes de hidrógeno.
Propiedades Químicas
Son básicas débiles al disolverse en agua.
Con ácidos fuertes forman sales de amonio.
Se hidrolizan con ácidos o bases.
Por deshidratación se forman nitrilos.
Por reducción se forman aminas.
Usos en la vida cotidiana
Industria farmacéutica: Muchas amidas forman parte de medicamentos como ser
el paracetamol, porque ayudan a reducir dolor o fiebre y tratar enfermedades.
Industria textil: Las poliamidas como el nylon son fibras muy resistentes, flexibles
y duraderas, ideales para ropa, cuerdas y alfombras.
Industria química: Se usan como disolventes, emulsificantes y estabilizadores en
la producción de otros compuestos.
Agricultura: Algunas amidas actúan como herbicidas y pesticidas, protegiendo los
cultivos de plagas y malezas.
Cosmética: Se incluyen en champús, cremas y productos de cuidado de la piel por
sus propiedades suavizantes y protectoras.
Industria alimentaria: Ciertas amidas se usan como aditivos y espesantes para
mejorar la textura de alimentos procesados.
Ejercicios:
Etanamida Propanamida
N-propil-etanamida N-metil-propanamida
N-etil-N-metil-etanamida N,N-dimetil-butanamida
Ácido 5-carbamoilpentanoico [Link]
Bencenocarboxamida 4-cloro-3-metil-ciclohexanocarboxamida
Experimento: Obtención de acetamida a partir de ácido acético y amoníaco
Materiales
Vinagre (ácido acético diluido)
Amoníaco en solución acuosa (NH₃)
Vaso de precipitados
Mechero o baño de agua caliente
Cucharita o agitador
Guantes y gafas de seguridad
Procedimiento
Preparar la mezcla: En un vaso de precipitados, poner un poco de vinagre.
Añadir amoníaco: Agregar gota a gota la solución de amoníaco mientras se agita
suavemente.
Calentar suavemente: Colocar el vaso en un baño de agua caliente (no directamente
al fuego) durante unos minutos.
Formación de acetamida: La reacción lenta produce:
CH3COOH+NH3→CH3CONH2+H2OCH₃COOH + NH₃ → CH₃CONH₂ + H₂OCH3
COOH+NH3→CH3CONH2+H2O
Después de un tiempo, se pueden observar cristales blancos de acetamida en la
superficie o al fondo del vaso.
Observaciones
El calor acelera la reacción, pero no debe hervir.
La acetamida se ve como pequeños cristales blancos.
Es un experimento seguro, usando productos domésticos (vinagre y amoníaco).