MDMA

La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-

metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, cristal, MDMA
o M,2 ​ es una droga empatógena perteneciente a la familia de las
anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la
3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.3 ​ Su
principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos
fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los
neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la
serotonina en el cerebro.

El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con

los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez,
volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta
y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las
pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de
dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios
terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales,4 ​ pero su uso a Nombre (IUPAC) sistemático
largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad y deterioro (RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina
cognitivo.4 5​ ​ No tiene ningún uso médico reconocido, aunque existen Identificadores
evaluaciones en marcha para comprobar si tendría alguna utilidad clínica,
Número CAS 42542-10-9
pues aún se desconoce si sus potenciales beneficios podrían compensar su
Código ATC No adjudicado
neurotoxicidad.6 7​ ​ Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía
oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y PubChem 1615 CID 1615
60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 DrugBank DB01454
minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 ChemSpider 1556
horas. UNII KE1SEN21RM
KEGG D00110
Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica
ChEBI 1391
Merck en 1912, no cobraría importancia hasta más de medio siglo después,
cuando en la década de 1970 se empezó a popularizar su uso como droga Datos químicos
recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la Fórmula C11H15NO2
sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la Peso mol. 193,25 g/mol
posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con SMILES
algunas excepciones para la investigación científica y médica.8 ​ En el año CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que InChI
unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del InChI=InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-
Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una 10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3
vez en el último año;9 ​ estas cifras son similares a las de los usuarios de Key: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente Datos físicos
menores que las de usuarios de cannabis.10 ​ El consumo de éxtasis está a P. de fusión ~105 °C
menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música P. de 147 °C (297 °F)
electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes ebullición
psicoterapéuticos.11 ​ Farmacocinética
Metabolismo Hepático: CYP450 participa
ampliamente, especialmente
Denominaciones CYP2D6
Vida media (R)-MDMA: 5,8 ± 2,2 horas1 ​
La MDMA es conocida por una gran variedad de nombres coloquiales,
(S)-MDMA: 3,6 ± 0,9 horas1 ​
como molly o éxtasis (acortado a «E», «X» o «XTC»),12 ​ y otros nombres
como «rula», «rueda», «droga de león», «adam», «M», «tiki», «pasti», Excreción Renal

«pila» o «droga del amor».13 ​ Estos se refieren, por lo general, a la forma Datos clínicos
de píldoras callejeras, aunque estos términos también pueden implicar la
presencia de posibles adulterantes.14 15
​ ​ Los términos «cristal», «molly» o Cat. C
«mandy» coloquialmente se refieren a la MDMA en polvo o en forma embarazo
cristalina, que se asocia a un mayor grado de pureza, aunque la sustancia Estado legal S9 (AU) Lista III (CA) CD Lic (UK)
así denominada no contenga siempre MDMA.16 17 ​ ​ Lista I (EUA)
Vías de adm. Oral, sublingual, insuflación,
inhalación (vaporización),
Química inyección, rectal

La nomenclatura sistemática para este compuesto es (RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina, aunque

frecuentemente se abrevia usando su nombre semisistemático, 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química de la MDMA
es C11H15NO2. Es una molécula perteneciente al grupo de las fenetilaminas, emparentada estructuralmente con el alcaloide
mescalina, y derivada química de diversos compuestos aromáticos presentes en varias especies vegetales. También está
relacionada con la MDA (tenamfetamina), un metabolito con efectos fisiológicos similares. Tanto la metanfetamina como la
MDA se han vinculado con potenciales efectos neurotóxicos.

Síntesis
El proceso de producción de MDMA varía según el método de síntesis. En la literatura científica se describen unos veinte
procedimientos, de los cuales siete son los más utilizados para su elaboración clandestina,18 19
​ ​el más sencillo de los cuales es el
que parte directamente de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un producto comercial usado como saborizante e ingrediente
para la fabricación de perfumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) se puede fabricar MDMA mediante
una simple reacción química.3 ​

El compuesto precursor MDP2P puede sintetizarse a partir de piperonal, isosafrol, o safrol.20 ​ El safrol, un aceite incoloro o
amarillo claro, es el precursor primario de la mayoría de las rutas de síntesis. Existen numerosos métodos sintéticos descritos en
la literatura científica para convertir safrol en MDMA vía diferentes intermediarios, de los cuales el más común es la ya citada
MDP2P. Una de las formas de conseguirlo es la isomerización del safrol en presencia de una base fuerte a isosafrol, cuya
posterior oxidación dará MDP2P. Otro método descrito consiste en utilizar el proceso Wacker para oxidar el safrol directamente a
MDP2P utilizando un catalizador de paladio. Una vez es sintetizada la MDP2P, una aminación reductiva da lugar definitivamente
al MDMA, con rendimientos muy altos (>90 %).21 ​En la imagen, se muestra la síntesis a partir de piperonal:

Estos precursores químicos primarios de la MDMA se producen en la India, China,

Polonia, Alemania y en otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un
aceite esencial, se encuentra en la naturaleza como componente primario del aceite de
sasafrás. El aceite de sasafrás se extrae de la raíz o en la corteza del árbol Sassafras
albidum, y en las partes leñosas que crecen por encima del suelo del árbol
sudamericano Ocotea pretiosa. El safrol está también presente en la nuez moscada
(Myristica fragrans), el eneldo (Anethum graveolens), la semilla del perejil
(Petroselinum crispum), el azafrán (Crocus sativus) y las semillas de vainilla (Vanilla
spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vigente hoy en día se podría
comercializar como sustancia natural o semi-natural.3 ​ El aceite esencial Ocotea MDMA en forma cristalina. Aunque la
cymbarum contiene normalmente entre un 80 y un 94 % de safrol; esto permite que MDMA pura es de color blanco, la
presencia de impurezas y adulterantes
utilizando medio litro se pueda producir entre 150 y 340 gramos de MDMA.22 ​
puede provocar que muestre un color
pardo o amarillento, como el mostrado
en la imagen.
Detección corporal
La MDMA y su metabolito MDA se pueden localizar y cuantificar en sangre, plasma u orina, lo que permite monitorizar su uso,
confirmar diagnósticos de intoxicación o ayudar en investigaciones forenses sobre accidentes de tráfico, muerte súbita u otros
delitos. El abuso se puede detectar mediante análisis de pelo, saliva o sudor. La mayoría de pruebas de uso comercial no
distinguen en sus resultados entre las anfetaminas, la MDMA o sus metabolitos principales, pero en cambio las técnicas
cromatográficas si permiten distinguir fácilmente los compuestos y medir cada sustancia por separado. La concentraciones de
MDA en sangre u orina de una persona que haya consumido MDMA son, por lo general, menos de un 10 % de la cantidad de
droga ingerida.23 24
​ 25
​ ​

Usos y efectos

Médicos
Actualmente la MDMA no tiene usos médicos aceptados.10 26 ​ ​ Un estudio clínico (Fase 3), reveló que el MDMA ligado a una
terapia produce un alivio notable en los pacientes con trastorno por estrés postraumático grave.8 ​

Recreativos
Su uso está relacionado con la cultura rave, pero también se utiliza en clubes,
festivales u otras fiestas.27 ​ Los efectos de la anfetamina psicodélica que contiene la
MDMA favorece su uso en fiestas rave. En este entorno, la música y la iluminación
pueden provocar una sinergia que acentúa los efectos de la droga sobre la percepción
sensorial. Algunos usuarios disfrutan del aumento de la sociabilidad y la desinhibición
que provoca la droga, mientras que otros se aprovechan de sus efectos estimulantes
para evitar la fatiga y el sueño.28 ​ Ocasionalmente la MDMA se toma junto con otras
drogas psicodélicas, lo que aumenta el riesgo de efectos nocivos; se combina
usualmente con LSD,29 ​ así como con cocaína. También se ha descrito su uso en
conjunción con productos mentolados, que supuestamente intensifican los efectos de la Una fiesta rave en Viena, Austria, en el
año 2005. El uso de MDMA está muy
MDMA.30 ​
asociado a este tipo de eventos,
aunque no es exclusivo de ellos.
En general, los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos tras su consumo, llegando al
«clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta
más de 3 horas.31 ​ Los cambios neuroquímicos pueden manifestarse fisiológicamente a corto plazo mediante los siguientes
efectos psicoactivos:

Euforia y un estado general de bienestar y felicidad sin motivo aparente.4 32

​ ​
Aumento de la sociabilidad y mayor facilidad para la comunicación.4 32
​ ​
Aumento de la empatía y del sentimiento de cercanía con los demás (entactogénesis).4 32
​ ​
Sensación de paz interior.32 ​
En ocasiones, leves alucinaciones, como por ejemplo, visión distorsionada de colores y sonidos o visiones con
los ojos cerrados.32 ​
Mejora de la percepción y la sexualidad.4 32
​ ​
Alteración del sentido del tiempo.33 ​
El consumo promedio diario puede variar y según algunos estudios oscila entre 60 y 70 mg de MDMA, generalmente en forma
de clorhidrato,26 ​mientras que otras fuentes sitúan esa dosis media en 290 mg.34 ​La MDMA en polvo tiene una pureza de un 30
a un 40 %, debido a que se le añaden excipientes,26 ​ como lactosa o aglutinantes. Las pastillas vendidas como éxtasis a veces
contienen MDA (tenamfetamina) en lugar de MDMA;26 ​la pureza varía dependiendo del país o la época.26 ​

Efectos en el organismo
El mecanismo de acción de la MDMA proviene de la unión de la molécula con distintos transportadores de neurotransmisores.
La sustancia a su vez provoca un aumento de actividad en por lo menos tres de estos neurotransmisores: la serotonina, la
dopamina y la norepinefrina;36 ​ esto produce tanto un incremento de la secreción de las moléculas neurotransmisoras por las
neuronas como un bloqueo de su recaptación, y se acumulan en el espacio
sináptico.36 ​Al contrario que otras drogas de estructura química similar, la MDMA
tiene especial incidencia en la liberación de serotonina en detrimento de la
dopamina, característica responsable de algunos de sus principales efectos, tanto
negativos como «positivos», pues la serotonina es un importante regulador del
estado de ánimo, las emociones, el sueño o el dolor.36 ​ Estudios preliminares en
animales parecen demostrar que la MDMA puede dañar las neuronas que contienen
serotonina, incluso a largo plazo;36 ​ los investigadores sugieren que efectos
similares podrían ocurrir en humanos, sin embargo, es difícil realizar estudios en Comparación de la duración e intensidad
humanos debido a que los consumidores de MDMA a menudo consumen otras de los efectos de MDMA (rojo) con su
drogas y agentes adulterantes cuyos efectos se podrían confundir con los de la concentración plasmática (azul)
MDMA.37 ​

La MDMA alcanza sus máximas concentraciones en el aparato circulatorio entre 90

minutos y tres horas después de la ingestión.38 ​ Es entonces cuando se comienza a
metabolizar y excretar, y en pocas horas los niveles de MDMA y sus metabolitos
disminuyen a la mitad de sus picos máximos.39 ​ Los metabolitos de MDMA
identificados en los seres humanos incluyen la tenamfetamina (MDA), 4-hidroxi-3-
metoximetanfetamina (HMMA), 3,4-dihidroxianfetamina (DHA), 3,4-
metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) y 3,4-metilendioxi-n-hidroxianfetamina
(MDOH). La influencia de estos metabolitos en los efectos tóxicos y psicoactivos
de la MDMA son todavía objeto de investigación. El 80 % de la MDMA se
metaboliza en el hígado, mientras que el 20 % restante se excreta sin cambios Efectos del éxtasis: deseados (línea azul)
sustanciales a través de la orina.40 ​ La MDMA y sus metabolitos se excretan y no deseados (marrón). Una dosis de
entre 80 y 100 miligramos es con la que se
principalmente como sulfatos y glucurónidos tras un proceso de
tendrían mayores posibilidades de
biotransformación.41 ​ La vida media de la MDMA varía dependiendo de la dosis, experimentar los efectos deseados (88 %),
pues la excreción y metabolismo de la sustancia presenta una farmacocinética no asumiendo un riesgo de padecer efectos
lineal y pequeños incrementos en la dosis pueden producir grandes aumentos en su indeseados del 6 %. Con altas dosis,
concentración plasmática.37 ​ Esta propiedad puede potenciar sus efectos tóxicos, especialmente mayores de 120 mg, la
riesgos cardiovasculares y disminuir la capacidad corporal de descomponer la posibilidad de efectos negativos se
incrementa notablemente, mientras se va
sustancia, problemas que pueden prolongarse durante semanas o incluso meses.42 ​
reduciendo la posibilidad de efectos
deseados.35 ​
Un experimento realizado en humanos (2001) llegó a la conclusión de que, a dosis
equivalentes, las mujeres experimentaban una mayor sensibilidad a los efectos
psicoactivos de la droga, mientras los hombres sufrían un mayor aumento de la presión arterial.43 ​ Otro estudio similar de 2012
pero centrado en la farmacología en humanos de la sustancia, señaló que las mujeres sufrían un efecto fisiológico más acentuado,
especialmente cardiovascular, además de mayores «efectos negativos» como ansiedad y depresión.44 ​Experimentos en ratas han
concluido que las hembras eran más sensibles a la actividad locomotora inducida por la MDMA y al deterioro de la memoria,
pero otros experimentos sugieren que los machos son más sensibles a la hipertermia y a la neurotoxicidad.45 ​ Un estudio
publicado en enero de 2017 llegó a la conclusión de que los cambios neuroquímicos y de conducta son similares en ambos sexos,
y al igual que los estudios antes citados, señalaba que aunque la literatura preclínica sugiere la existencia de diferencias de sexo
en los efectos de MDMA sobre una serie de puntos finales, hay una escasez de investigación preclínica para poder determinar el
papel del sexo en los efectos conductuales o neuroquímicos relacionados con el abuso de MDMA.45 ​ Sin embargo, el mismo
estudio de 2017, donde se experimentó con ratas hembra y macho, concluyó que a altas dosis (3,2 mg/kg) se producían cambios
neuroquímicos mayores en las hembras (mayor liberación de serotonina que en machos, entre otros), a lo que a juicio de los
investigadores hacía cada vez más evidente que a altas dosis las mujeres podrían tener un mayor riesgo de abuso de MDMA (y
otras drogas similares) que los hombres con dosis equivalentes.45 ​

Modos de ingestión
La MDMA se puede conseguir en forma de cristales o de polvo de cristal, de ahí que se le llame también «cristal» —no
confundir con el crystal meth que es uno de los nombres de la metanfetamina en EE. UU. También se comercializa en pastillas
que suelen llevar compactantes y aglutinantes. Se ingieren normalmente en dosis pequeñas, con la intención de controlar el
efecto, lo que es difícil por el desconocimiento de la pureza y su contenido exacto en MDMA.
 La dosis «normal» para un adulto varía entre
60 mg y 290 mg, según lo antes mencionado26 ​
34 ​ y suele ingerirse o bien en cápsulas,

denominadas «bombitas» con una cubierta

superior de papel de arroz o comprimidos,
aunque también puede inyectarse tras disolverse
o aspirarse por la nariz.46 ​ Esta última forma de
consumición puede resultar molesta por las
MDMA en forma cristalina
características físicas y químicas de la MDMA.
Pastillas de MDMA decomisadas por
Uno de los problemas generados por la
la DEA
prohibición del tráfico es que las «pastillas de
club», que se venden como éxtasis, pueden contener MDA, DXM, cafeína, ketamina u
otras sustancias derivadas de su síntesis que, combinadas con la MDMA, pueden tener efectos inesperados y, en el caso de incluir
ketamina, hasta causar un paro cardiorrespiratorio.47 ​

El cuerpo humano desarrolla tolerancia a la MDMA, por lo que el consumo continuado lleva a la paulatina disminución de la
intensidad y cualidades de sus efectos, y es posible sufrir, tras un cierto periodo de consumo, un fenómeno llamado «pérdida de
la magia» —originalmente loss of magic, en inglés— consistente en la desaparición del sentimiento de empatía y de «el sentir la
música dentro de uno mismo». No ocurre así con otros efectos como la hipertensión, la dilatación de las pupilas y la
deshidratación. La «resaca» de MDMA se caracteriza por el agotamiento físico y mental y una falta de fluidez del pensamiento,
por lo cual el individuo puede permanecer tumbado y callado durante horas.47 ​

Efectos adversos

Efectos inmediatos
Los efectos de mayor riesgo para la salud física al momento de su consumo son la hipertermia y la deshidratación.48 49
​ ​ El
consumo de grandes cantidades de agua para evitar la deshidratación puede dar lugar a hiponatremia —el descenso a niveles
excesivamente bajos del sodio en sangre—, ya que al beber agua no se reponen los electrolitos;50 49
​ ​ la hiponatremia puede
conllevar un grave riesgo de muerte. Otros efectos adversos inmediatos al consumo de MDMA incluyen:

Bruxismo, el apriete y rechinar de dientes.48 27

​ ​ Pérdida del apetito.1 ​
Insomnio.48 50
​ ​ Náuseas, vómitos y diarrea —solo en algunas
Aumento de la transpiración y la sudoración.48 50
​ ​ ocasiones.48 ​
Aumento de la presión arterial y el ritmo Disfunción eréctil.52 ​
cardíaco.48 50
​ 27
​ ​ Midriasis.53 ​
Alucinaciones (en raras ocasiones).51 ​

Secuelas
Existen diversos efectos que pueden durar hasta una semana4 54
​ ​ después de haber
consumido MDMA de forma moderada:

Psicológicos Físicos

Ansiedad o paranoia.54 ​ Trismo.4

4 54
​​ Pérdida del apetito.54 ​
Depresión.
Irritabilidad, impulsividad e Insomnio.54 ​
inquietud.54 ​ Cansancio o letargo.55 ​ Uno de los efectos típicos y más
Deterioro de la memoria.4 ​ visibles de esta droga es la midriasis, la
54 dilatación de las pupilas.
Anhedonia. ​
La MDMA pura, tras finalizar sus efectos, no entraña dificultades para dormir. Sin embargo, una sola dosis demasiado alta o una
repetición de varias dosis en espacio de tiempo demasiado corto —la típica pauta de consumo de cada fin de semana—, puede ir
seguida de un estado depresivo, si la liberación de serotonina llegara a vaciar las vesículas que alojan los neurotransmisores de
reserva. En ese caso, se produciría una caída brusca en los niveles extracelulares de serotonina, que tardaría varios días en
reponerse.

Efecto a largo plazo

Aunque los efectos a largo de plazo de la MDMA en la estructura y funciones
cerebrales aún no han sido determinados con precisión,56 ​ la MDMA produce
alteraciones cognitivas persistentes en seres humanos,4 1​ ​ como déficit de memoria,
procesamiento visual o alteraciones del sueño.4 ​ La magnitud de estas alteraciones
varía según el tiempo de exposición a la sustancia.4 ​ Existen indicios de problemas
estructurales y funcionales en consumidores de altas dosis de MDMA durante toda su
vida, sin embargo, no hay evidencia de deterioro en casos de consumo moderado (100
consumicionesa ​ en 50 ocasiones).57 ​ La temperatura del cerebro humano durante el
consumo de MDMA se correlaciona positivamente con la neurotoxicidad inducida por
la droga.27 ​ Al parecer, con pequeñas cantidades de MDMA, ocurren cambios
neuroplásticos adversos en la microvasculatura cerebral y la materia blanca. También
se ha observado en humanos la reducción de la densidad de la materia gris en algunas
estructuras del cerebro.27 ​ Consumo de éxtasis en Europa en
personas de entre 15 y 64 años en un
La MDMA tiene efectos inmunosupresores en el sistema nervioso periférico, además año según datos de 2008. El Reino
de efectos inflamatorios en el sistema nervioso central.58 ​ Los bebés de madres que Unido y la República Checa poseían
consumieron MDMA durante su embarazo pueden padecer un deterioro de sus las mayores tasas (>6 %), seguidos de
funciones motoras desde los cuatro meses de edad, lo que puede indicar desde un España, Eslovaquia y Países Bajos
(>4 %) respectivamente.
simple retraso en el desarrollo a un déficit neurológico persistente.59 ​

El uso recreativo de MDMA está asociado con un aumento en los receptores de

serotonina 5-HT2A. La densidad de estos receptores aumenta linealmente con el tiempo de uso de MDMA y no se reducen con
abstinencia. Este hecho sugiere que el uso de MDMA produce neurotoxicidad crónica y de hecho se sabe que el uso prolongado
produce lesiones cerebrales en los seres humanos y otros animales por exceso de serotonina1 ​ y que el consumo a largo plazo en
humanos es neurotóxico para los axones serotoninérgicos,27 48
​ 60
​ ​un daño que persiste por más de dos años. Esta información es
importante por el amplio papel de la serotonina en el funcionamiento del cerebro humano, la posibilidad de uso terapéutico, y la
gran popularidad de esta droga de recreo.61 ​

Por otro lado, está la barrera hematoencefálica, una membrana porosa entre los vasos sanguíneos y el encéfalo. Aunque muchos
tóxicos encuentran infranqueable la barrera, la MDMA, al igual que otros como la nicotina o el alcohol, sí pueden atravesarla, lo
que motiva su efecto inmediato sobre sus receptores en el sistema nervioso. Esto es posible tanto por ser moléculas muy
pequeñas (micromoléculas) como por ser lipófilas. En este sentido, los experimentos de Brian Yamamoto62 ​ realizados en ratas,
demostraban que la MDMA dañaba en cierta medida la barrera hematoencefálica del cerebro de dichos animales, y, aunque no
existen experimentos al respecto en humanos, podría tener dicho efecto también. Esta neurotoxicidad ocurriría como
consecuencia de un consumo total de la serotonina en las sinapsis neuronales, produciéndose entonces la recogida de dopamina.
La enzima monoamina oxidasa (MAO) interacciona con la dopamina, liberando así compuestos dañinos para el cerebro.63
Existen diversos fármacos capaces de contrarrestar esta forma de neurotoxicidad.64 ​

Dependencia y abstinencia
Aunque la MDMA provoca una adicción mucho menor que otras drogas del mismo tipo, como la cocaína o la metanfetamina,
algunos estudios realizados con consumidores que utilizan la sustancia para el ocio destacan que esta aumenta las probabilidades
de desarrollar cuadros de depresión y ansiedad, incluso después de dejar su consumo.65 66​ 67
​ ​Otros análisis han informado de la
posibilidad de deterioro de la función ejecutiva y el uso repetido de MDMA produce un aumento de la tolerancia, y no causa
dependencia física pero sí psicológica.1 ​ Aproximadamente el 60 % de los consumidores de MDMA experimentan síntomas
relacionados con la abstinencia, como por ejemplo fatiga, pérdida del apetito, depresión o problemas de concentración.1 ​
Estudios realizados señalan que un 15 % de los consumidores muestran patrones de consumo abusivo, mientras que el 80 % de
los consumidores ocasionales abandonan el consumo de MDMA antes de cumplir los 30 años de edad.57 ​
Sobredosis
Los síntomas de sobredosis varían ampliamente y pueden incluir:

Síntomas de sobredosis por aparato

Sobredosis menor o
Aparato Sobredosis severa68 ​
moderada68 ​

Coagulación intravascular diseminada69 ​

Cardiovascular
Hemorragia intracraneal69 ​
Hipertensión69 70
​ ​o hipotensión severa69 ​

Déficit cognitivo69 ​con probabilidades de llegar a sufrir

Hiperreflexia68 ​ amnesia retrógrada o amnesia anterógrada
Sistema Agitación69 70
​ ​ Coma70 ​
nervioso Convulsiones69 70
Confusión mental69 ​ ​ ​
central
Paranoia69 ​70 ​ Alucinaciones69 70
​ ​
Psicosis estimulante Pérdida del conocimiento
Síndrome serotoninérgico69 ​

Locomotor Rigidez muscular69 32

​ ​
Rabdomiólisis69 32
​ ​

Respiratorio Síndrome de dificultad respiratoria aguda69 ​

Urinario
Insuficiencia renal69 ​

Edema cerebral32 ​
Hepatitis32 ​
Otros Hiperpirexia (aumento peligroso de la temperatura
corporal)69 32
​ ​
Hiponatremia (síndrome de secreción inadecuada de la
hormona antidiurética)32 ​

Interacciones
Se pueden dar casos de interacciones farmacológicas entre la MDMA y otros fármacos o drogas, incluyendo aquellos
serotoninérgicos.1 71
​ ​ La MDMA interactúa con medicamentos inhibidores del citocromo P450 (CYP450), como el ritonavir
(Norvir). El uso recurrente de MDMA junto con otra sustancia serotoninérgica puede conllevar un grave riesgo de muerte por
síndrome serotoninérgico.1 ​Se han dado casos de sobredosis grave con resultado de muerte en personas que tomaron MDMA en
combinación con ciertos inhibidores de la monoamino oxidasa,1 ​ como la fenelzina (Nardil), la trancilcipromina (Parnate) o la
moclobemida (Aurorix, Manerix).72 ​

Historia

Primeras investigaciones
El Premio Nobel de Química Fritz Haber, dijo haber sintetizado la sustancia a partir de piperonal durante su tesis doctoral, en
1891,73 74
​ ​ mientras otras fuentes apuntan a que lo hizo en 1898, sin embargo estos hallazgos no pudieron ser confirmados y los
exámenes posteriores no arrojaron pruebas convincentes.75 ​La MDMA fue sintetizada por primera vez de forma documentada en
1912 por el químico de la farmacéutica Merck KGaA Anton Köllisch. En ese momento, Merck estaba interesada en desarrollar
un compuesto antihemorrágico diferente de la hidrastinina, cuya patente estaba en poder de Bayer. Köllisch preparó un derivado
de la hidrastinina, la metilhidrastinina, a petición de sus compañeros de trabajo Walther Beckh y Otto Wolfes. Uno de los
compuestos intermedios en la síntesis de la metilhidrastinina era la 3,4-
metilendioximetanfetamina, sin propiedades de interés para Merck.76 ​ El 24 de diciembre
de 1912, la compañía presentó dos solicitudes de patente que describían la MDMA y su
posterior conversión a metilhidrastinina para proteger su derecho a producir este último
compuesto.77 ​

Los registros de Merck indican que sus científicos investigaron el compuesto de forma
esporádica. En 1927, Max Oberlin estudió la farmacología de la MDMA y observó que
sus efectos sobre el azúcar en sangre y el músculo liso eran similares a los de la efedrina.
Las investigaciones se detuvieron «sobre todo debido al fuerte incremento de los precios
de la safrilmetilamina».b ​Albert van Schoor realizó algunas pruebas toxicológicas básicas
con la droga en 1952, probablemente debido a las investigaciones realizadas en esos años
sobre nuevos medicamentos estimulantes y circulatorios. Siete años más tarde, en 1959,
Wolfgang Fruhstorfer también sintetizó MDMA mientras investigaba estimulantes.76 ​

Otros laboratorios sin relación con Merck empezaron a investigar la MDMA. Entre 1953
Patente concedida por el Imperio
y 1954, el ejército de Estados Unidos encargó un estudio de la toxicidad y los efectos alemán a Merck por la síntesis de
sobre el comportamiento de animales a los que se inyectaba mescalina y otros compuestos MDMA, presentada en 1912 y
similares como MDMA. Estas investigaciones, realizadas en Ann Arbor, en la aceptada en 1914.
Universidad de Míchigan, no fueron desclasificadas hasta octubre de 1969 y publicadas
en 1973,78 ​ años después de aparecer el primer artículo científico sobre su síntesis,
publicado en Polonia en 1960.76 ​

La MDMA puede haber estado en circulación en el oeste de Estados Unidos desde 1968.79 ​ Un informe de 1970 presentado en
una reunión de químicos que trabajaban en un laboratorio de la policía indicaba que la MDMA se había utilizado de forma
recreativa en el área de Chicago en agosto de ese año.80 81
​ ​ Probablemente se usaba como un sustituto de la MDA,82 ​ una droga
popular entre los usuarios de sustancias psicodélicas83 ​que fue prohibida en Estados Unidos en 1970 tras añadirse a la Lista I.84
85 ​

Investigaciones de Shulgin
El químico Alexander Shulgin sintetizó la MDMA en 1965, según sus propias
declaraciones, mientras investigaba para Dow Chemical Company, sin experimentar con
las propiedades psicoactivas del compuesto en ese momento. Alrededor de 1970 Shulgin
envió las instrucciones para sintetizar la MDA N-metilada (MDMA) al fundador de una
empresa química de Los Ángeles que las había solicitado. Este individuo más tarde las
reenvió a un cliente del centro de Estados Unidos.86 ​A mediados de 1970, en agosto, la
MDMA ya se estaba utilizando de forma recreativa en el área de Chicago.86 87
​ ​

Shulgin supo de los efectos de la MDMA en 1975, gracias a un estudiante que le informó
del uso de un «elemento de contenido similar a la anfetamina».86 ​ Hacia finales de mayo
de 1976, Shulgin volvió a oír hablar de los efectos del compuesto86 ​ a través de un
estudiante de posgrado en un grupo de química médica que asesoraba a la Universidad El químico Alexander Shulgin en el
88 89
Estatal de San Francisco. ​ ​A raíz de un colega de la Universidad de San Francisco que año 2011

probó la MDMA, Shulgin experimentó con la sustancia en sí mismo entre septiembre y

octubre de 1976.88 86
​ ​Shulgin presentó sus investigaciones en una conferencia en Bethesda, Maryland, en diciembre de 1976.86 ​
Dos años más tarde, él y David E. Nichols publicaron un informe sobre los efectos de las drogas psicotrópicas en los seres
humanos donde explicaron que la MDMA podía inducir «un estado que alteraba la conciencia y cuyos matices emocionales y
sensuales eran fácilmente controlables», comparable «a la marihuana, psilocibina carente del componente alucinógeno por sus
bajos niveles de MDA».90 ​ Creyendo que la MDMA permitía a los usuarios evadirse de sus costumbres y percibir el mundo con
mayor claridad, Shulgin la llamó drug window o «droga ventana».91 ​

Aunque Shulgin no pensaba que la MDMA causara experiencias especialmente trascendentes,92 ​ estaba impresionado por los
efectos desinhibidores de la droga y pensó que podría ser útil en psicoterapias.92 ​Shulgin consumía ocasionalmente MDMA para
su relajación, refiriéndose a ella como «mi martini bajo en calorías», y también la dio a probar a sus amigos e investigadores y
personas que pensaban que podrían obtener beneficios de ella.93 ​ Una de esas personas era el psicoterapeuta Leo Zeff, conocido
por sus prácticas con drogas psicodélicas. Cuanto probó la droga en 1977, Zeff quedó tan impresionado con sus efectos que
abandonó su retiro para promover su uso terapéutico. Durante los años siguientes, Zeff se dedicó a viajar por Estados Unidos y
Europa para recomendar su uso a más de 4000 psicoterapeutas.94 ​ Zeff denominó a la droga «Adam» («Adán», en referencia al
personaje bíblico) creyendo que el consumo de MDMA devolvía a sus usuarios a un estado de inocencia primitiva.86 ​

Los psicoterapeutas que usaban MDMA creían que el fármaco eliminaba el miedo y fomentaba una mayor comunicación. Las
sesiones con la sustancia se desarrollaban casi siempre en los domicilios de los pacientes o de los terapeutas. El papel del
profesional se reducía al mínimo debido al «autodescubrimiento de los pacientes y a la empatía inducida». Se informó que se
habían tratado casos de depresión, otros abusos de sustancias, problemas de relación, síndromes premenstruales y casos de
autismo.85 ​ Según el psiquiatra George Greer, los terapeutas que utilizaron MDMA en sus prácticas «quedaron impresionados
por los resultados».92 ​

Aumento del consumo

Entre finales de la década de 1970 y principios de los ochenta, la MDMA se extendió a
través de clínicas de psicoterapeutas, psiquiatras y usuarios de drogas psicodélicas.
Con la esperanza de evitar la criminalización de la sustancia, como ya había ocurrido
años atrás con el LSD y la mescalina, los psicoterapeutas e investigadores que
trabajaban con ella limitaron su propagación y la información disponible, al tiempo
que realizaban investigaciones informales.95 ​ En el momento en que la posesión de
MDMA se tipificó como delito en Estados Unidos, en 1985, se estima que la red de
usuarios de MDMA había consumido ya unas 500 000 dosis.96 4​ ​
Fotografía de la ciudad de Dallas en
A finales de la década de 1970, en Estados Unidos se había desarrollado un pequeño 1972, donde el consumo de MDMA se
mercado alrededor de la compraventa de MDMA.97 ​ En la década de 1980, la popularizó considerablemente a finales
producción de MDMA la dominó un pequeño grupo de químicos bostonianos de la década de 1970.
98
conocidos como el «grupo de Boston». ​ Debido al consumo creciente de MDMA, a
menudo los productores bostonianos no podían satisfacer la demanda, dándose
frecuentes periodos de escasez.99 ​ Con el tiempo, los distribuidores que el «grupo de Boston» tenía en el suroeste de Estados
Unidos se independizaron y formaron el llamado «grupo de Texas»,98 ​ contando además con el apoyo de varios antiguos
traficantes de cocaína que habían experimentado con MDMA.96 97 ​ ​ El «grupo de Texas» comenzó la producción masiva de
MDMA en un laboratorio de Texas en 1983,95 99 ​ ​ aunque también recurrió a la importación del producto desde California.91 ​
Para la venta de las píldoras, el grupo utilizaba estructuras de venta piramidales o usaba números de teléfono gratuitos. Incluso
permitía el pago con tarjeta de crédito, impuestos incluidos.99 ​ La MDMA estaba disponible abiertamente en bares y discotecas
de la zona de Dallas, donde se creó una sofisticada estructura para su distribución, y se hizo popular entre profesionales con
ingresos altos, estudiantes universitarios y gais.96 ​ La palabra «éxtasis» entró en el argot en 1981,98 ​ denominación debida al
líder del «grupo de Texas», Michael Clegg,100 ​ quien creía que con ese nombre la sustancia tendría un mayor atractivo
comercial.95 ​

Prohibición
El Reino Unido ilegalizó la MDMA en 1977, debido a una modificación de la Misuse of Drugs Act de 1971. Aunque no se
nombraba explícitamente al MDMA en la nueva legislación, la prohibición alcanzó a las fenetilaminas.101 102 ​ ​ En 1982, la
Administración para el Control de Drogas de Estados Unidos (DEA) comenzó a recoger información sobre el uso de MDMA con
la intención de prohibir la droga si encontraban suficientes indicios de abuso.96 ​ A mediados de 1984, el uso de MDMA
continuaba al alza y se popularizaba en los medios de comunicación. Bill Mandel informó sobre el «Adam» en un artículo en el
San Francisco Chronicle, pero confundió su composición química con la de MMDA (3-metoxi-4,5-metilenedioxianfetamina; 3-
metoxi-MDA). Un mes después la Organización Mundial de la Salud (OMS) identificó correctamente a la MDMA dentro de una
lista de veinte fenetilaminas, por ser la única sustancia con un uso importante.95 ​La DEA propuso prohibir la droga el 27 de julio
de 1984103 ​ y los responsables de la organización se sorprendieron cuando un gran número de médicos, terapeutas e
investigadores intentaron frenar su prohibición y solicitaron una audiencia.98 ​En un artículo en la revista Newsweek de 1985, un
farmacólogo de la DEA declaró que la agencia debía ignorar su uso en psiquiatría de cara a su prohibición.103 ​

La MDMA figuró en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de Estados Unidos el 31 de mayo de 1985 mediante un
procedimiento de emergencia.104 ​Para entonces se habían llevado a cabo estudios con el método doble ciego para comprobar su
eficacia en psicoterapias. Varios peritos, basándose en esos estudios, declararon que la MDMA podía tener aplicaciones médicas,
por lo que el juez de derecho administrativo que presidió las audiencias recomendó que se clasificara al MDMA en la Lista III,
menos rigurosa que la Lista I, reservada para las sustancias más peligrosas y sin uso
médico aceptado. A pesar de esto, el administrador de la DEA, John C. Lawn, incluyó la
sustancia en la Lista I.98 ​ Un mes después, ante las protestas, se reconsideró el caso, pero
se volvió a clasificar a la MDMA en la Lista I, tras desestimarse los testimonios de
expertos psiquiatras, que defendían que el uso de MDMA había obtenido resultados
positivos verificables en más de 200 casos, por no haberse publicado los resultados en
revistas científicas.98 ​ En 1985, el Comité de Expertos de la OMS recomendó incluir la
MDMA en la Lista I de la Convención sobre sustancias psicotrópicas de 1971, donde
sigue en la actualidad.105 ​

Tras la prohibición Logo de la Administración para el

A finales de la década de 1980, el uso de la MDMA se difundió en la isla española de Control de Drogas, dependiente del
Departamento de Justicia de
Ibiza,106 ​ en Reino Unido y otras partes de Europa asociado con la cultura rave y el ocio
Estados Unidos, agencia
nocturno asociado a la música psicodélica, y el uso ilícito de la sustancia se extendió a responsable de la ilegalización del
adultos jóvenes, en una proporción significativa procedentes de familias de clase media MDMA en el país en la década de
alta y alta,107 ​y universitarios. La MDMA se convirtió en una de las cuatro drogas ilícitas 1980.
más consumidas en Estados Unidos junto a la cocaína, la heroína y el cannabis.91 ​ En
2004, un estudio la situó como la segunda droga más consumida en Estados Unidos,
solo superada por el cannabis.91 ​

Después de la ilegalización de la sustancia, su uso médico se detuvo, aunque algunos

terapeutas continuaron recetándola como medicamento de manera ilegal. Sin embargo,
con los años se fueron autorizando estudios sobre los efectos del MDMA en seres
humanos en varios países, incluidos varios centros en Estados Unidos, como la
Universidad Estatal Wayne en Detroit, la Universidad de Chicago, el California Pacific
Medical Center de San Francisco o el National Institute on Drug Abuse de Baltimore;
en el Hospital Universitario de Psiquiatría de Zúrich, en la Universidad de Maastricht
en los Países Bajos y en la Universidad Autónoma de Barcelona de España.108 109
​ Pastilla presumiblemente de éxtasis
con el logo de la revista Playboy,
En 2010, la BBC informó que el uso de MDMA había disminuido en el Reino Unido fotografía de 2010.
respecto a años anteriores. Esta reducción se achacó al aumento de reacciones adversas
en su consumo y a la disminución de la producción de los compuestos utilizados en su
fabricación. También se especuló que la sustitución involuntaria de MDMA por otras drogas, como la mefedrona o la
metanfetamina,110 ​así como la opción de consumir alternativas legales como BZP, MDPV y metilona, podían ser otras causas de
la pérdida de popularidad.111 ​

Sociedad y cultura

Estatus jurídico
Se considera como sustancia ilegal de forma automática, al estar incluida
en distintos convenios indicativos entre los que destacan la lista anexa al Consumidores de drogas ilícitas a nivel mundial en 2018
según la ONU (en millones de usuarios)9 ​
Convenio único de las Naciones Unidas de 1961 y el Convenio de Viena
Mejor Estimación Estimación
de 1971, por lo que se le aplica la regulación específica en todos los Sustancia estimación baja alta
112
países donde se hayan ratificado tales convenios. ​ En general, el uso
Cannabis 192,44 134,58 250,01
sin licencia, la venta o la fabricación de MDMA son delitos penales.
Cocaína 19,02 16 22,95
En el Reino Unido la venta, compra o posesión de MDMA es ilegal desde MDMA 20,54 8,62 37,53
1977, al modificarse la Misuse of Drugs Act de 1971. Aunque no era
Opiáceos 30,41 15,05 43,46
nombrada explícitamente en la nueva legislación, esta ampliaba la
definición de drogas de Clase A, y por tanto la prohibición, a las Opioides 57,85 34,82 76,43
fenetilaminas sustituidas, de las que forma parte de MDMA.113 ​ En Anfetaminas
27,22 22,85 32,22
Australia, la MDMA fue declarada ilegal en 1986 debido a sus efectos sustituidas
nocivos y sus abuso potencial. Está clasificada dentro de la Standard for
the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons (SUSMP) del país, lo que significa que su uso solo está autorizado para la
investigación científica. Cualquier otro tipo de venta, uso o fabricación está estrictamente prohibido por ley. Para obtener
permisos para su uso en seres humanos con fines científicos, la solicitud debe ser aprobada por un comité de ética. En Estados
Unidos, la MDMA está clasificada en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas.114 ​ En un juicio en 2011 ante un tribunal
federal, la Unión Americana de Libertades Civiles argumentó, con sentencia favorable, que las directrices que clasificaban al
MDMA como una sustancia ilegal se basaban en conclusiones científicas obsoletas, lo que provocaba penas de prisión
excesivas.115 ​ En los Países Bajos, un comité de expertos en drogas (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) emitió un
informe en junio de 2011 donde evaluaba el daño y la situación jurídica del MDMA, y que se postuló a favor de mantenerla en la
Lista I.116 117
​ 118
​ ​ En Canadá, la MDMA figura en el Anexo 1,119 ​ ya que se la considera un análogo a la anfetamina.120 ​ La
Controlled Drugs and Substances Act fue actualizada en marzo de 2012 tras la aprobación de la Safe Streets Act que trasladaba a
las anfetaminas de la Lista III a la Lista I.

La legislación española establece varios estados según la cantidad en

posesión.112 ​ En primer lugar existe un límite entre tipicidad y atipicidad,
fijado en 20 mg;34 ​toda cantidad por debajo de esa cifra se considera «absoluta
nimiedad» y no constituye una falta o delito, aunque su aplicación es restrictiva
y de carácter excepcional.34 ​ Hasta 1440 mg el Tribunal Supremo lo considera
«consumo propio»,34 ​ mientras que de esa cantidad a 240 g su posesión
conlleva la apertura de un proceso penal a tenor del artículo 368 del Código
penal.121 ​ De 240 gramos en adelante se considera cantidad de «notoria
importancia» según el Tribunal Supremo, aplicándole la cualificación de Mapa mundial con el consumo de éxtasis por
primer grado del art. 369 6.ª del Código penal,34 ​ mientras que si la cantidad países en 2014, de acuerdo con el Informe
excede «notablemente» de 240 g se le aplica la cualificación de segundo grado Mundial sobre Drogas de la Oficina de Naciones
con base en el art. 370 3.ª del Código penal.112 ​ Unidas contra la Droga y el Delito de 2016.
Leyenda: Porcentaje de población entre los 15 y
64 años. El color azul más oscuro indica
Tráfico y venta porcentajes superiores al 1 %.

En 2008 el Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías de la

Unión Europea informó que las pastillas de MDMA podían a veces adquirirse por apenas un euro por unidad, aunque en la
mayoría de países de Europa los precios oscilaban entre los 5 y 10 EUR para comprimidos con un contenido de 57-102
miligramos de MDMA,122 ​aunque su forma en polvo era cada vez más común.122 ​

La Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito publicó en su Informe

Mundial sobre Drogas de 2014 que en Estados Unidos los precios del éxtasis variaban
entre 1 y 70 USD la píldora y entre 15 000 y 32 000 USD el kilogramo.123 ​ Desde la
década de 2010 se están desarrollando nuevas formas de luchar contra el narcotráfico en
Estados Unidos, que incluyen el seguimiento de elementos particulares en píldoras de
éxtasis de distintos lotes de producción para facilitar a la policía el desmantelamiento de
las redes de distribución ilícitas.123 ​

La MDMA es particularmente cara en Australia, donde un comprimido puede costar

entre 15 y 30 USD. En cuanto a su pureza, esta suele oscilar entre un 1 y un 85 %, con
una media de alrededor del 34 %. La mayoría de los comprimidos contienen entre 70 y
85 mg de MDMA.124 ​ La mayor parte de la droga consumida en el país proviene de
Gráfico con las veinte drogas
Países Bajos, Reino Unido, Asia y Estados Unidos. recreativas más populares ordenadas
según el grado de dependencia que
crean (barra izquierda) y su daño
Controversias físico (barra inferior) utilizando el
Algunos científicos, como David Nutt, se han mostrado en desacuerdo acerca de la método Delphi. El éxtasis está en el
categorización de la MDMA junto a otros fármacos que, a su juicio, son mucho más grupo donde los efectos nocivos son
perjudiciales. Un estudio de 2007 en el Reino Unido colocó a la MDMA en el puesto 18 más bajos.

de las veinte drogas recreativas más nocivas. La lista se basaba en el riesgo de daño
físico agudo, el riesgo de dependencia física y psicológica respecto a la droga y los perjuicios sociales y familiares, sin evaluar el
impacto negativo de los problemas de memoria y concentración asociados al uso del éxtasis.125 126 ​ ​ Un estudio posterior de
2010, realizado también en el Reino Unido y que sí tuvo en cuenta los efectos en la salud cognitiva, ubicó a la MDMA en el
puesto 17.127 ​
Investigación
La ONG Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS) financió estudios para investigar el uso de MDMA en
terapias para trastornos de estrés postraumático (TEPT)128 129
​ ​y ansiedad social en autistas adultos.130 ​

Las investigaciones llevadas a cabo por Andrew Parrott sobre la seguridad y eficacia de la MDMA indican que podría ser usada
en tratamientos para varios trastornos, particularmente para el TEPT, aunque la droga solo beneficia a algunos pacientes;131 ​ al
mismo tiempo, el estudio destaca los efectos neurotóxicos y el deterioro cognitivo en los seres humanos asociados al uso de
MDMA y señala que la oxitocina y la cicloserina son fármacos potencialmente más seguros para el tratamiento del TEPT, aunque
no existen evidencia clara de su eficacia.131 ​ Un segundo experto, Jerrold Meyer, concluyó que los daños causados por la
MDMA son potencialmente duraderos y que se necesita mucha más investigación para determinar la eficacia en el tratamiento de
estrés postraumático y si los posibles beneficios superan los posibles efectos nocivos a largo plazo para los pacientes.132 ​

Véase también
2C-B
25I-NBOMe
Fenetilamina
Mescalina
Metanfetamina
LSD
Segundo Verano del Amor

Notas
a. La revisión sistemática estima la dosis media de MDMA en 76 miligramos. Toma como referencia la media
ponderada de tres estudios realizados entre 1991 y 2006, dos en Reino Unido y uno en Irlanda, con una muestra
total de 1149 dosis analizadas.57 ​
b. «Safrilmetilamina» es el nombre que dio a la MDMA su descubridor.

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Enlaces externos

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En inglés
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