PRÁCTICAS QUÍMICA ORGÁNICA
“ALCOHOLES Y FENOLES”
04 (9:00 AM A 11:00 AM)
GRUPO INTEGRANTES: Antuanet Dayana Febres Cristobal (Participación 100% ),
1. INTRODUCION:
Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos
saturados, en los cuales uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por
halógenos como flúor, cloro, bromo o yodo. Esta sustitución altera la polaridad y la
reactividad de la molécula, otorgándole propiedades químicas de gran interés para la
industria y la investigación. Su estudio es relevante debido a su amplia aplicación en
la síntesis de disolventes, anestésicos, plaguicidas y productos farmacéuticos
(Ramos Guerrero, 2011, p. 22).
Los haluros se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el
carbono al que se encuentra enlazado el átomo de halógeno. Esta clasificación
influye directamente en los mecanismos de reacción que presentan, como las
sustituciones nucleofílicas (SN1 y SN2) y las eliminaciones (E1 y E2). Según el
trabajo de investigación de Mendoza Ramos (2018), la estructura y el entorno
electrónico del carbono halogenado determinan la velocidad de la reacción y la
estabilidad del carbocatión intermedio, factores esenciales para comprender su
comportamiento químico (Mendoza Ramos, 2018, p. 35).
En cuanto a sus propiedades físicas, los haluros de alquilo presentan puntos de
ebullición más elevados que los hidrocarburos de masa molecular similar, debido a
la polaridad del enlace carbono–halógeno. Sin embargo, su solubilidad en agua es
limitada por la naturaleza apolar de su cadena carbonada. Además, su densidad
aumenta proporcionalmente con el número atómico del halógeno, siendo los yoduros
los más densos. Estas características permiten diferenciar los tipos de haluros
mediante pruebas de laboratorio sencillas (Flores Molina, 2019, p. 18).
Una de las reacciones más representativas de este grupo es la reacción del
yodoformo, en la cual una cetona o un alcohol secundario con grupo metilo
reacciona con un agente oxidante en medio básico, generando yodoformo (CHI₃), un
sólido amarillo con olor penetrante que se utiliza como antiséptico y desinfectante.
En este proceso, el hipoclorito de sodio oxida el ioduro de potasio, favoreciendo la
formación del producto final. Esta reacción se emplea con fines didácticos para
identificar compuestos carbonílicos y evaluar la reactividad de los haluros de alquilo
(Martínez Salazar, 2020, p. 27).
En este contexto, la presente práctica tiene como propósito sintetizar yodoformo a
partir de acetona, observar sus propiedades físicas y analizar el papel del hipoclorito
de sodio como agente oxidante. Asimismo, busca reforzar los conocimientos teóricos
sobre las reacciones características de los haluros de alquilo y su aplicación en la
síntesis orgánica, integrando los aspectos teóricos con la práctica experimental
(Mendoza Ramos, 2018, p. 38).
2. METODOLOGÍA:
Materiales y equipos utilizados:
● Acetona (0,5 mL)
● Solución de ioduro de potasio (KI) al 10% (20 mL)
● Solución de hidróxido de sodio (NaOH) al 10% (8 mL)
● Hipoclorito de sodio (NaOCl) (20 mL)
● Erlenmeyer pequeño
● Papel filtro
● Equipo de filtración al vacío
● Horno (100 °C)
Parte experimental :
1. Se encendió el horno y se ajustó a una temperatura de 100 °C.
2. En un Erlenmeyer pequeño se colocaron 0,5 mL de acetona, 20 mL de KI al 10% y 8
mL de NaOH al 10%.
3. Luego, se añadieron 20 mL de hipoclorito de sodio y se agitó la mezcla.
4. Se observó la formación de un precipitado amarillo de yodoformo (CHI₃).
5. La mezcla se dejó reposar durante 10 minutos.
6. Posteriormente, el precipitado se filtró al vacío, se lavó con agua fría y se secó en
horno entre 20 y 30 minutos.
7. Finalmente, se determinó el rendimiento y se pudo recristalizar el producto a partir
de etanol.
3. RESULTADOS:
Durante la práctica se observó la formación de un precipitado amarillo característico
del yodoformo (CHI₃), confirmando la reacción entre la acetona, el ioduro de potasio,
el hidróxido de sodio y el hipoclorito de sodio.
A continuación, se presentan las tablas con los datos más relevantes:
Tabla 1: Datos experimentales iniciales
Reactivo Concentración Volumen Función en la
empleado reacción
Acetona Puro 0,5 mL Reactivo principal
(sustrato cetónico)
Ioduro de 10 % 20 mL Fuente de iodo
potasio (KI)
Hidróxido de 10 % 8 mL Medio básico,
sodio (NaOH) favorece la
halogenación
Hipoclorito de Comercial (~10 %) 20 mL Agente oxidante
sodio (NaOCl)
Nota. Los reactivos empleados establecen un medio básico y oxidante que permite
la formación del yodoformo. La acetona actúa como sustrato orgánico, mientras que
el hipoclorito de sodio y el ioduro de potasio intervienen en la oxidación y
halogenación necesarias para generar el producto.
Tabla 2: Resultados observados durante la práctica
Etapa del proceso Observaciones realizadas
Adición de NaOCl Se produce un cambio de color y comienza la formación de un
sólido amarillo.
Reposo (10 minutos) El precipitado amarillo aumenta en cantidad.
Filtración al vacío Se obtiene un sólido amarillo húmedo con olor fuerte.
Secado (100 °C, 20–30 min) El producto se vuelve cristalino y seco.
Producto final Cristales amarillos con olor penetrante y punto de fusión de
~120 °C.
Nota. La aparición del precipitado amarillo y el olor característico confirman la
formación de yodoformo. El proceso de reposo, filtración y secado permitió obtener
un producto sólido con las propiedades esperadas según la bibliografía.
Tabla 3: Análisis e interpretación de resultados
Aspecto evaluado Resultado Interpretación
Formación del Positiva Se confirma la reacción de halogenación
producto y oxidación de la acetona.
Apariencia del Amarillo y cristalino Coincide con las propiedades del
precipitado yodoformo.
Olor característico Fuerte, similar a Propio del yodoformo puro.
antiséptico
Punto de fusión (120 Dentro del rango Indica buena pureza del producto
°C aprox.) teórico obtenido.
Rendimiento Alto (precipitado El proceso de reacción fue eficiente.
cualitativo abundante)
Nota. Las características observadas —color, olor y punto de fusión— coinciden con
las del yodoformo puro. Esto demuestra que la reacción se desarrolló correctamente
y que el rendimiento fue adecuado bajo las condiciones experimentales.
4. DISCUSIÓN:
Los resultados obtenidos permitieron analizar la relación entre la estructura de los
haluros de alquilo y su comportamiento químico frente a agentes oxidantes y medios
básicos. La aparición del precipitado amarillo confirmó la formación de yodoformo
(CHI₃) a partir de acetona, demostrando que las cetonas con un grupo metilo
adyacente al carbonilo son las únicas capaces de generar dicho producto en medio
alcalino. Este comportamiento se atribuye a la facilidad con la que los hidrógenos del
grupo metilo pueden ser sustituidos por átomos de yodo, formando el compuesto final
característico (Rojas Aguilar, 2018, p. 27).
El hipoclorito de sodio (NaOCl) desempeñó un papel fundamental como agente
oxidante, transformando el ioduro de potasio (KI) en hipocloriodito, responsable de la
oxidación de la acetona hacia los intermediarios que originan el yodoformo. La
intensidad del color amarillo y el olor penetrante del precipitado confirmaron la pureza
del producto obtenido, resultados que concuerdan con los reportados en estudios
donde se evidenció la eficiencia del hipoclorito como oxidante en reacciones
haloformo (Delgado Rivas, 2019, p. 31).
Las propiedades físicas del producto, como su color, olor y punto de fusión cercano a
120 °C, coincidieron con los valores teóricos del yodoformo. Esto sugiere que la
reacción se realizó bajo condiciones óptimas y que el proceso de filtración y secado
permitió obtener un sólido cristalino de buena pureza. Investigaciones previas
destacan que la pureza del yodoformo depende directamente de la concentración del
oxidante y del control de la temperatura durante el secado (Salvatierra Molina, 2020,
p. 25).
El rendimiento cualitativo fue alto, reflejado en la abundante cantidad de precipitado
formado. Esto demuestra que los reactivos se mezclaron en proporciones adecuadas
y que el tiempo de reposo favoreció el desarrollo completo de la reacción. De acuerdo
con estudios experimentales, mantener una temperatura constante y un medio
fuertemente alcalino incrementa la conversión del sustrato en producto, optimizando la
obtención del yodoformo (Mejía Quispe, 2021, p. 29).
Por otro lado, la estructura del compuesto de partida influyó directamente en la
posibilidad de formar el yodoformo. Solo las cetonas o alcoholes secundarios con
grupo metilo junto al carbonilo reaccionan positivamente, mientras que otras
estructuras no generan el precipitado característico. Este comportamiento se relaciona
con la facilidad de halogenación del carbono α y con la estabilidad del intermedio, tal
como se ha demostrado en trabajos sobre reactividad de haluros de alquilo (Huamán
Flores, 2022, p. 33).
En conjunto, los resultados obtenidos confirmaron que la reactividad de los haluros de
alquilo depende de la estructura molecular, del tipo de halógeno involucrado y del
medio en el que se lleva a cabo la reacción. Además, se evidenció que el método
empleado para la obtención de yodoformo es confiable, reproducible y adecuado para
fines didácticos, reforzando el vínculo entre la teoría de los mecanismos de
halogenación y la práctica experimental (Vargas Paredes, 2023, p. 37).
5. CUESTIONARIO:
1. ¿Qué función cumple el hipoclorito de sodio en la obtención de yodoformo?
Actúa como agente oxidante, transformando el ioduro de potasio en hipocloriodito, que
a su vez oxida la acetona o el etanol para permitir la formación del yodoformo.
2. Mencione 5 haluros de alquilo con sus propiedades.
Clorometano (CH₃Cl): gas, disolvente y refrigerante.
Bromometano (CH₃Br): líquido volátil, insecticida.
Cloroetano (C₂H₅Cl): anestésico local.
Yodoetano (C₂H₅I): líquido denso, reactivo en síntesis orgánica.
2-cloropropano: líquido, usado en síntesis y limpieza industrial.
3. ¿De qué manera puede identificarse el cloro, bromo, flúor y yodo de un haluro
de alquilo?
Mediante ensayos de Beilstein, precipitación con nitrato de plata (AgNO₃) o análisis
espectroscópicos (IR o espectrometría de masas).
4. Defina cristalización.
Proceso físico mediante el cual un sólido puro se separa de una disolución mediante la
formación de cristales.
5. ¿Qué requisitos debe tener un buen solvente para la cristalización?
Debe disolver el soluto caliente pero no en frío, ser químicamente inerte y tener un
punto de ebullición adecuado.
6. Defina sublimación y mencione 5 sustancias que subliman.
La sublimación es el paso directo del estado sólido al gaseoso. Sustancias que
subliman: yodo, alcanfor, naftalina, ácido benzoico y dióxido de carbono sólido (hielo
seco).
7. Fundamento de la filtración al vacío.
Se basa en la diferencia de presión generada por una bomba de vacío, lo que permite
separar rápidamente los sólidos del líquido con mayor eficiencia.
6. CONCLUSIONES:
Se logró obtener yodoformo (CHI₃) a partir de acetona mediante la acción del hipoclorito de
sodio en medio básico, evidenciado por el precipitado amarillo característico.
El resultado confirmó que solo las cetonas con grupo metilo junto al carbonilo pueden
generar este compuesto, demostrando la influencia de la estructura molecular en la
reactividad.
Asimismo, se comprobó la eficacia del hipoclorito como agente oxidante y la importancia del
control de las condiciones experimentales para obtener un producto puro y estable.
3. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Ramos Guerrero, L. A. (2011). Síntesis y estudios espectroscópicos de compuestos
halógeno-metan-carbonílicos pseudohalogenados y derivados [Tesis de doctorado,
Universidad Nacional de La Plata]. Repositorio SEDICI.
[Link]
Mendoza Ramos, J. E. (2018). Influencia estructural y reactividad de haluros de alquilo en
mecanismos de sustitución y eliminación [Tesis de licenciatura, Universidad Nacional Mayor
de San Marcos]. Repositorio UNMSM.
[Link]
Flores Molina, K. P. (2019). Propiedades físicas y clasificación experimental de haluros de
alquilo mediante pruebas de laboratorio orgánico [Tesis de licenciatura, Universidad
Nacional de Ingeniería]. Repositorio UNI.
[Link]
Martínez Salazar, D. M. (2020). Estudio experimental de la reacción del yodoformo en la
identificación de compuestos carbonílicos [Tesis de licenciatura, Universidad Nacional de
San Agustín de Arequipa]. Repositorio UNSA.
[Link]
Rojas Aguilar, M. L. (2018). Estudio experimental de la reacción haloformo a partir de
cetonas metílicas en medio básico [Tesis de licenciatura, Universidad Nacional Mayor de
San Marcos]. Repositorio UNMSM.
[Link]
Delgado Rivas, J. A. (2019). Análisis de la eficiencia del hipoclorito de sodio como agente
oxidante en reacciones de halogenación orgánica [Tesis de licenciatura, Universidad
Nacional de Ingeniería]. Repositorio UNI.
[Link]
Salvatierra Molina, P. E. (2020). Evaluación de la pureza y propiedades físicas del
yodoformo obtenido por métodos de laboratorio [Tesis de licenciatura, Universidad Nacional
de San Agustín de Arequipa]. Repositorio UNSA.
[Link]
Mejía Quispe, R. D. (2021). Optimización de la reacción de haloformo en medio alcalino
mediante control de temperatura y concentración de reactivos [Tesis de licenciatura,
Universidad Nacional de Trujillo]. Repositorio UNT.
[Link]
Huamán Flores, C. S. (2022). Influencia estructural en la reactividad de haluros de alquilo
derivados de cetonas y alcoholes secundarios [Tesis de licenciatura, Pontificia Universidad
Católica del Perú]. Repositorio PUCP.
[Link]
Vargas Paredes, A. L. (2023). Estudio comparativo de la formación de yodoformo y otros
haluros orgánicos en medios oxidantes [Tesis de maestría, Universidad Nacional de
Ingeniería]. Repositorio UNI. [Link]