25-26

GRADO EN QUÍMICA
CUARTO CURSO

GUÍA DE
ESTUDIO
COMPLETA

QUÍMICA HETEROCÍCLICA Y
APLICACIONES A LA QUÍMICA
FARMACÉUTICA
CÓDIGO 61034148
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25-26
QUÍMICA HETEROCÍCLICA Y
APLICACIONES A LA QUÍMICA
FARMACÉUTICA
CÓDIGO 61034148

ÍNDICE

PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN
REQUISITOS Y/O RECOMENDACIONES PARA CURSAR LA
ASIGNATURA
EQUIPO DOCENTE
HORARIO DE ATENCIÓN AL ESTUDIANTE
TUTORIZACIÓN EN CENTROS ASOCIADOS
COMPETENCIAS QUE ADQUIERE EL ESTUDIANTE
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
CONTENIDOS
METODOLOGÍA
PLAN DE TRABAJO
SISTEMA DE EVALUACIÓN
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
RECURSOS DE APOYO Y WEBGRAFÍA
GLOSARIO
IGUALDAD DE GÉNERO

UNED 2 CURSO 2025/26

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NOMBRE DE LA ASIGNATURA QUÍMICA HETEROCÍCLICA Y APLICACIONES A LA QUÍMICA

FARMACÉUTICA

CÓDIGO 61034148

CURSO ACADÉMICO 2025/2026

DEPARTAMENTO QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

TÍTULO EN QUE SE IMPARTE GRADO EN QUÍMICA

CURSO - PERIODO - TIPO - CUARTO
- SEMESTRE 1
- OPTATIVAS

TÍTULO EN QUE SE IMPARTE PRUEBA DE APTITUD PARA HOMOLOGACIÓN DE GRADO EN

QUÍMICA (COMPLEMENTO)

Nº ETCS 5

HORAS 125.0

IDIOMAS EN QUE SE IMPARTE CASTELLANO

PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN

El objetivo de la asignatura Química Heterocíclica y Aplicaciones a la Química

Farmacéutica consiste en el estudio de la estructura, comportamiento químico y
aplicaciones de los heterociclos o moléculas orgánicas con estructuras cíclicas o anillos que
contienen además de átomos de carbono e hidrógeno, heteroátomos entre los que destacan
nitrógeno, oxígeno, azufre, boro y fósforo.
La importancia de los heterociclos no deriva sólo de su abundancia, son un 80% de los
compuestos orgánicos, sino por formar parte de las estructuras de moléculas de gran
relevancia en la vida y en la sociedad: bases púricas o pirimidínicas de los ácidos nucleicos,
vitaminas, hormonas, antibióticos, alcaloides, fármacos, herbicidas, colorantes y otros
agentes de importancia industrial.
La asignatura consta de 11 temas organizados en dos Unidades Didácticas. En la primera
con seis temas se presentan las características generales de los heterociclos aromáticos y
no aromáticos, para a continuación estudiar de manera más detallada los de tres, cuatro y
cinco eslabones con uno o más heteroátomos, y terminar examinando las betaínas y los
compuestos mesoiónicos. En la segunda, de cinco temas, se estudian los heterociclos de
seis eslabones con uno o más heteroátomos y sus benzoderivados, y a continuación se
analizan los de siete eslabones. En el último tema se revisan y resumen las diferentes reglas
de nomenclatura. A medida que se introducen los diferentes sistemas heterociclos, se
presentan aquellas propiedades y aplicaciones de mayor interés, en particular en química
farmacéutica.
La asignatura Química Heterocíclica y Aplicaciones a la Química Farmacéutica (5
créditos ECTS) es una asignatura optativa que se integra dentro del módulo Química
Aplicada del plan de estudios del Grado en Químicas. Se imparte en el primer semestre de
cuarto curso. Es una asignatura que está directa o indirectamente relacionada con las

UNED 3 CURSO 2025/26

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asignaturas de la Materia Orgánica, tales como "Química Orgánica I", "Química Orgánica II"
y el bloque de Síntesis Orgánica de la asignatura "Síntesis Orgánica y Determinación
Estructural".
Con el temario de esta asignatura se amplían los contenidos fundamentales de la materia
Química Orgánica, haciendo especial hincapié en la importancia de: i) la diferente
electronegatividad de los heteroátomos y el carbono que origina enlaces polarizados en la
molécula y ii) los pares de electrones no enlazantes que poseen los heteroátomos, para
conocer y comprender la química de los heterociclos.
Dicho conocimiento será de gran rentabilidad para el/la Graduado/a en Química en su futuro
ejercicio profesional. Así ciertas moléculas utilizadas para combatir la enfermedad de
Alzheimer, la cimetidina para el tratamiento de úlceras de estómago, el omeprazol para el
reflujo esofágico, el AZT contra el SIDA, el aciclovir para el herpes, los barbitúricos y las
benzodiazepinas, o los antisépticos derivados de sales de acridinio o el azul de metileno, no
son más que compuestos heterociclos.
La química heterocíclica posee otras muchas aplicaciones en agroquímica y veterinaria, en
agentes de abrillantamiento, antioxidantes, fotoprotectores, colorantes y pigmentos.
Un gran número de productos naturales de importancia fundamental para los seres vivos
poseen estructuras heterocíclicas, entre los que destacan tres aminoácidos esenciales,
histidina, prolina y triptófano, las bases púricas y pirimidínicas cruciales en el mecanismo de
la replicación, la clorofila y el heme derivados del sistema de la porfirina que intervienen en la
fotosíntesis y en el transporte de oxígeno en plantas y animales, algunos nutrientes
esenciales para la dieta como la tiamina o vitamina B1, la riboflavina o vitamina B2, el
piridoxol o vitamina B6, la nicotinamida o vitamina B3 y el ácido ascórbico o vitamina C.

REQUISITOS Y/O RECOMENDACIONES PARA CURSAR LA

ASIGNATURA

Para poder cursar esta asignatura, será necesario haber cursado 150 ECTS. De los cuales
se recomienda que 120 ECTS correspondan a asignaturas de 1º y 2 curso, y los 30 ECTS
restantes en asignaturas de 3º curso.
Se aconseja, antes de abordar la asignatura optativa de Química Heterocíclica y
Aplicaciones a la Química Farmacéutica, haber cursado previamente las asignaturas de la
materia de Química Orgánica del Grado en Química.

EQUIPO DOCENTE
Nombre y Apellidos RAUL PORCAR GARCIA
Correo Electrónico rporcar@[Link]
Teléfono 91398-6546
Facultad FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

Nombre y Apellidos DOLORES SANTA MARIA GUTIERREZ (Coordinador de asignatura)

Correo Electrónico dsanta@[Link]
Teléfono 91398-7336
Facultad FACULTAD DE CIENCIAS

UNED 4 CURSO 2025/26

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Departamento QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

HORARIO DE ATENCIÓN AL ESTUDIANTE

Para cualquier tipo de duda, bien sea de contenidos o de metodología y funcionamiento

general de la asignatura, los estudiantes pueden ponerse en contacto con el equipo docente
mediante las herramientas de comunicación siguientes:
Curso Virtual, a través del correo electrónico para consultas privadas o de los Foros para
consultas públicas.
Vía telefónica en el horario de guardia de la asignatura, excepto períodos de vacaciones y
semanas de celebración de las Pruebas Presenciales.
El profesorado se encuentra en la siguiente dirección postal:
Urbanización Monte Rozas
Avenida de Esparta s/n
Carretera de Las Rozas al Escorial km 5
28232 Las Rozas-Madrid
Equipo docente
Dolores Santa María Gutiérrez (Coordinadora)
Horario de atención: lunes de 15 h a 19 h
Teléfono: 91 3987336
Correo electrónico: dsanta@[Link]
Despacho: 1.25
Raúl Porcar García
Horario de atención: jueves de 15 h a 19 h
Teléfono: 91 3986546
Correo electrónico: rporcar@[Link]
Despacho: 0.13

TUTORIZACIÓN EN CENTROS ASOCIADOS

En el enlace que aparece a continuación se muestran los centros asociados y extensiones

en las que se imparten tutorías de la asignatura. Estas pueden ser:
• Tutorías de centro o presenciales: se puede asistir físicamente en un aula o despacho del
centro asociado.
• Tutorías campus/intercampus: se puede acceder vía internet.
Consultar horarios de tutorización de la asignatura 61034148

COMPETENCIAS QUE ADQUIERE EL ESTUDIANTE

Las actividades propuestas en el curso van orientadas a que se alcancen las siguientes
competencias generales y específicas de la titulación:
COMPETENCIAS GENERALES

UNED 5 CURSO 2025/26

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• CG1 Iniciativa y motivación

• CG2 Planificación y organización
• CG3 Manejo adecuado del tiempo
• CG4 Análisis y Síntesis
• CG5 Aplicación de los conocimientos a la práctica
• CG6 Razonamiento crítico
• CG7 Toma de decisiones
• CG10 Comunicación y expresión escrita
• CG11 Comunicación y expresión oral
• CG12 Comunicación y expresión en otras lenguas (con especial énfasis en el inglés)
• CG15 Competencia en la búsqueda de información relevante
• CG16 Competencia en la gestión y organización de la información
• CG17 Competencia en la recolección de datos, el manejo de bases de datos y su
presentación
• CG19 Compromiso ético
COMPETENCIAS ESPECÍFICAS
• CE10-H Capacidad para planificar y realizar experimentos de forma independiente, así
como describir, analizar y evaluar críticamente los datos experimentales obtenidos
• CE11-H Capacidad para aplicar sus conocimientos químicos, teóricos y prácticos, a la
resolución de problemas cualitativos y cuantitativos en los ámbitos de la Química y áreas
relacionadas
• CE12-H Habilidad para obtener datos procedentes de observaciones y medidas en el
laboratorio y para interpretarlos en términos de significación y de las teorías que los
sustentan
• CE13-H Habilidad para manejar con seguridad materiales químicos
• CE18-H Habilidad para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información química
• CE20-H Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas
• CE1-C Conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y
teorías relacionadas con las áreas de la Química
• CE2-C Conocimiento de la terminología química: nomenclatura, términos, convenios y
unidades
• CE6-C Conocimiento del impacto práctico de la Química en la vida: industria, medio
ambiente, farmacia, salud, agroalimentación, etc.
• CE8-C Una base de conocimientos que posibilite continuar los estudios en áreas
especializadas de Química o áreas multidisciplinares, y en múltiples dominios de aplicación,
tanto tradicionales como nuevos

UNED 6 CURSO 2025/26

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RESULTADOS DE APRENDIZAJE

• Introducir la química heterocíclica como disciplina científica, sus orígenes y su importancia

en la vida y en la sociedad
• Conocer la estructura electrónica de los principales tipos de heterociclos y las propiedades
que de ella se derivan
• Correlacionar los conocimientos estructurales con la reactividad de los sistemas
heterocíclicos fundamentales frente a reactivos de diferente naturaleza
• Aplicar los métodos de síntesis de la química orgánica a la preparación de compuestos
heterocíclicos
• Describir las principales aplicaciones de los sistemas heterocíclicos en química
farmacéutica y en otros ámbitos
• Ser capaz de formular y nombrar adecuadamente cualquier compuesto heterocíclico
aplicando la normativa IUPAC

CONTENIDOS

UNIDAD DIDÁCTICA 1

TEMA 1. Heterociclos aromáticos

CONTENIDOS
1.1. Introducción
1.2. Orientaciones generales sobre la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos
1.3. Clasificación de los heterociclos
1.4. Heterociclos aromáticos
1.5. Criterios de aromaticidad
1.6. Tautomería en compuestos heteroaromáticos
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

UNED 7 CURSO 2025/26

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En este tema se definen los compuestos heterocíclicos y su clasificación en heterociclos

aromáticos y no aromáticos. Asimismo, se estudian los criterios fisicoquímicos más
importantes que permiten determinar la heteroaromaticidad.
Los compuestos heterocíclicos o heterociclos son compuestos cíclicos en los que al menos
hay un átomo distinto de carbono formando parte del ciclo. Los átomos distintos de carbono
presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, normalmente nitrógeno, oxígeno o azufre.
Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos o
eslabones, pero pueden ser mayores y también pueden contener uno o más heteroátomos
diferentes. De modo análogo a los carbociclos, los heterociclos pueden tener enlaces
sencillos, dobles o triples, o ser aromáticos, y el compuesto puede contener uno o más
anillos o tener anillos fusionados.
La química de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria química como
en la bioquímica y la química bioorgánica. Entre los compuestos que contienen heterociclos
de 5 eslabones destacan la clorofila, la hemoglobina, el índigo, el triptófano y ciertos
polímeros. Aquellos con heterociclos de 6 miembros comprenden la piridina, la piridoxina, el
piridoxal y la piridoxamina, la quinina; el anillo del pirano se encuentra en los azúcares, la
vitamina E y en los pigmentos de antocianina.
La nicotina y la morfina poseen heterociclos penta y hexagonales; algunos antibióticos como
la penicilina tienen dos heteroátomos diferentes en sus anillos. Otros compuestos
heterocíclicos importantes son las pirimidinas, que se encuentran en los barbitúricos, y las
purinas, que se encuentran en la cafeína y en compuestos afines; la pirimidina y la purina
son las estructuras básicas de los ácidos nucleicos.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer qué se entiende por compuestos heterocíclicos dentro de la química orgánica.
• Destacar la importancia de la química heterocíclica en la naturaleza y en la industria.
• Proporcionar orientaciones generales sobre la nomenclatura de los heterociclos.
• Clasificar los heterociclos en dos grandes grupos: alifáticos y aromáticos.
• Definir los conceptos de aromaticidad, no aromaticidad y antiromaticidad.
• Conocer los diferentes criterios de aromaticidad y aplicarlos a los heterociclos.
• Distinguir los heterociclos aromáticos pi-excedentes de los pi-deficientes.
• Presentar el fenómeno de la tautomería en los compuestos heteroaromáticos.

TEMA 2. Heterociclos no aromáticos

CONTENIDOS

UNED 8 CURSO 2025/26

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2.1. Introducción
2.2. Tensión de ángulo de enlace en carbociclos
2.3. Tensión de ángulo de enlace en heterociclos
2.4. Torsión de enlace
2.5. Conformaciones preferentes en heterociclos flexibles
2.6. Interacciones de tipo atractivo a través del espacio
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Los heterociclos no aromáticos son aquellos cuya estructura contiene uno o más
heterociclos completa o parcialmente insaturados, en los que nunca puede existir
deslocalización electrónica. El estudio de sus propiedades se aborda buscando los factores
de los que dependerán sus semejanzas y diferencias con los correspondientes compuestos
análogos de cadena abierta.
Así, si analizamos las propiedades de éteres o aminas acíclicos y en como pueden variar por
el hecho de que estos grupos funcionales formen parte de un anillo, desde el punto de vista
estructural la diferencia más evidente es la presencia del anillo heterocíclico. Dicho anillo
disminuirá la flexibilidad de la molécula, imponiéndole unas restricciones geométricas que
marcarán, a su vez, diferencias en las propiedades químicas y físicas con respecto a los
análogos acíclicos.
Si la molécula es flexible adoptará preferentemente conformaciones en las que las
interacciones de tipo atractivo ente distintos puntos de la misma sean máximas, mientras
que las de tipo repulsivo sean mínimas. Cuando existe un heterociclo en la molécula,
muchas veces ya no es posible adoptar esas conformaciones preferentes, con lo cual se
encuentra sometida a tensión, siendo su energía mayor que la del modelo acíclico.
Los tipos de tensión a los que están sometidas estas moléculas son diversos -tensión de
ángulo, de estiramiento y compresión de enlace, de torsión de enlace y de interacciones no
enlazantes- y todos son interdependientes. El estudio se centra en la tensión de ángulo de
enlace por ser la de mayor importancia, aunque sin olvidar las restantes.
Por otro lado se hace una diferenciación en función del tamaño del anillo o ciclo, factor de
gran importancia, tratando separadamente los ciclos pequeños (tres, cuatro, cinco y seis
eslabones), medianos (siete y ocho eslabones) y grandes (más de ocho eslabones).

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Interpretar el origen de la tensión de ángulo de enlace en carbociclos y heterociclos no
aromáticos.

UNED 9 CURSO 2025/26

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• Justificar algunas propiedades de los heterociclos no aromáticos en función de la tensión de

ángulo.
• Explicar la tensión por torsión de enlace en heterociclos con diferente grado de instauración.
• Analizar la influencia de la tensión de torsión en las propiedades de los heterociclos no
aromáticos.
• Explicar la inversión tetraédrica del nitrógeno y los cambios conformacionales que origina
en heterociclos de diferente número de átomos.
• Predecir las conformaciones preferentes en heterociclos no aromáticos de seis eslabones.
• Conocer qué es el efecto anomérico y sus repercusiones.
• Describir las diferentes interacciones de tipo atractivo a través del espacio en los
heterociclos no aromáticos.

TEMA 3. Heterociclos de tres y cuatro eslabones

CONTENIDOS
3.1. Introducción
3.2. Aziridinas
3.3. 2H-azirinas
3.4. Oxiranos
3.5. Tiiranos
3.6. Diaziridinas y 3H-Diaziridinas
3.7. Oxaziridinas
3.8. Aplicaciones de los compuestos con anillos de tres eslabones y dos heteroátomos
3.9. Azetidinas
3.10. Oxetanos
3.11. Tietanos
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Debido a la tensión del anillo, los heterociclos de tres eslabones tienden a experimentar
procesos en los que esta tensión se elimine. De este modo el ataque de nucleófilos, el
calentamiento o la irradiación, entre otros, originan la apertura de estos ciclos. También
como resultado de esta reactividad muchos se usan como intermedios en síntesis orgánica.
Los heterociclos de cuatro miembros presentan menos tensión y en consecuencia son
menos reactivos y de menor utilidad sintética.

UNED 10 CURSO 2025/26

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Se analizan las propiedades fisicoquímicas de los heterociclos de 3 y 4 eslabones

comparativamente con las de sus análogos de cadena abierta, aminas, éteres y tioéteres.
Paralelamente se examina también, como se ven afectadas sus características por la
presencia de insaturaciones en el ciclo.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Formular y nombrar los heterociclos de tres y cuatro eslabones conteniendo uno y dos
heteroátomos.
• Conocer los procedimientos más generales de síntesis de los heterociclos de tres y cuatro
miembros.
• Determinar a qué es debida la reactividad de los heterociclos de tres y cuatro átomos y
justificarla.
• Obtener información de las aplicaciones prácticas más sobresalientes de estos compuestos.
• Analizar las analogías y diferencias entre los distintos tipos de heterociclos, tanto a nivel de
síntesis como de reactividad.

TEMA 4. Heterociclos de cinco eslabones (I)

CONTENIDOS
4.1. Introducción
4.2. Pirrol, furano y tiofeno: características generales
4.3. Pirroles
4.4. Furanos
4.5. Tiofenos
4.6. Indoles
4.7. Benzo[b]furanos y benzo[b]tiofenos
4.8. Heterociclos benzo[c]condensados
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Los heterociclos aromáticos de cinco eslabones que contienen un heteroátomo son, pirrol
con nitrógeno, furano con oxígeno y tiofeno con azufre. Pertenecen a la clase de heterociclos
aromáticos pi-excedentes, poseen un exceso de electrones, debido a que los cinco átomos
con hibridación sp2 pueden soportar seis electrones pi (un electrón de cada uno de los
orbitales p de los cuatro carbonos y dos electrones del orbital p del heteroátomo).

UNED 11 CURSO 2025/26

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También forman parte de este grupo los correspondientes benzoderivados. Así a partir del
pirrol encontramos tres isómeros: 1H-indol o benzo[b]pirrol, 2H-isoindol o benzo[c]pirrol e
indolizina o benzo[a]pirrol. Los homólogos de furano y tiofeno no poseen nombres vulgares y
se designan de acuerdo con la nomenclatura IUPAC anteponiendo los prefijos benzo[b] y
benzo[c] al nombre del heterociclo base.
La reactividad química de estos compuestos será analizada en base a su carácter aromático,
y se estudiarán los métodos de síntesis más generales aplicados a su preparación.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer la estructura y la nomenclatura de los heterociclos aromáticos de cinco
eslabones pi- excedentes y con un único heteroátomo.
• Justificar la facilidad que presentan estos compuestos en dar reacciones de sustitución
electrófila, adición electrófila o cicloadición de Diels-Alder en función de su carácter
aromático.
• Distinguir la posición más favorable del anillo en las reacciones de sustitución electrófila y el
efecto de los sustituyentes.
• Establecer las razones de la falta de reactividad de estos heterociclos frente a reactivos
nucleófilos.
• Conocer sus métodos de síntesis de mayor utilidad.
• Examinar las analogías y diferencias más relevantes entre los heterociclos simples y sus
homólogos benzo[b] y benzo[c] condensados.
• Presentar algunas aplicaciones de estos heterociclos aromáticos.

TEMA 5. Heterociclos de cinco eslabones (II)

CONTENIDOS
5.1. Introducción
5.2. Características generales de los azoles
5.3. Imidazoles
5.4. Pirazoles
5.5. Triazoles y tetrazoles
5.6. Benzodiazoles y benzotriazoles
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

UNED 12 CURSO 2025/26

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PLANTEAMIENTO DEL TEMA

La sustitución formal de uno o más grupos =CH- en el pirrol, furano y tiofeno por átomos de
nitrógeno, da lugar a un conjunto muy amplio de heterociclos aromáticos denominados
azoles.
De este modo, reemplazando el CH en posición 3 tenemos el imidazol o 1,3-diazol, el oxazol
o 1,3-oxazol, y el tiazol o 1,3-tiazol, y si es el CH en posición 2, el pirazol o 1,2-diazol, el
isoxazol o 1,2-oxazol y el isotiazol o 1,2-tiazol.
El número de nitrógenos existentes se indica mediante los prefijos di, tri o tetra. Así el
imidazol y el pirazol con dos nitrógenos son diazoles. Existen diferentes sistemas
heterocíclicos aromáticos conteniendo tres y cuatro átomos de nitrógeno, 1H-1,2,3-triazoles,
2H-1,2,3-triazoles, 1H-1,2,4-triazoles, 4H-1,2,4-triazoles, 1H -1,2,3,4-tetrazoles, 2H-1,2,3,4-
tetrazoles.
Además hay que considerar todos los posibles sistemas benzocondensados, los indazoles o
benzopirazoles, los benzimidazoles y los benzotriazoles.
Se presentan de manera conjunta las propiedades generales de todos ellos, sistematizando
el estudio de la síntesis, reactividad y aplicaciones de mayor relevancia. De manera
particular se incide en sus propiedades ácido-base en función de la naturaleza, número y
posición de los heteroátomos presentes en el anillo heterocíclico y también en la existencia
de diferentes tipos de tautomería.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer las normas básicas de nomenclatura de los azoles aromáticos.
• Describir la estructura de los 1,2 y 1,3-diazoles mediante la teoría de los orbitales
moleculares.
• Justificar las propiedades ácidas y básicas de los azoles comparativamente con las del
pirrol.
• Describir las formas tautómeras de anillo en el imidazol y pirazol, así como en los triazoles y
tetrazoles no sustituidos en el átomo de nitrógeno.
• Estudiar la tautomería anillo-cadena en 1,2,3-triazoles y tetrazoles.
• Mostrar las analogías y diferencias de reactividad de los azoles, con respecto a la de los
heterociclos de cinco y seis miembros con un único heteroátomo.
• Conocer los métodos de obtención más importantes de los azoles.
• Indicar algunas aplicaciones representativas.

TEMA 6. Heterociclos de cinco eslabones (III)

UNED 13 CURSO 2025/26

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CONTENIDOS
6.1. Introducción
6.2. Oxazoles, tiazoles y benzoderivados
6.3. Isoxazoles, isotiazoles y benzoderivados
6.4. Oxadiazoles y tiadiazoles
6.5. Betaínas y compuestos mesoiónicos
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Para finalizar el estudio de los heterociclos aromáticos de cinco eslabones, este tema se
dedica a aquellos azoles que contienen en su estructura oxígeno y azufre además de
nitrógeno. Asi se describen la estructura y propiedades, reactividad y síntesis de oxazoles,
isoxazoles, tiazoles, isotiazoles y benzoderivados, y también las de los oxadiazoles y
tiadiazoles.
Finalmente se mencionan aquellos heterociclos insaturados de cinco miembros en cuya
estructura existen cargas eléctricas, conocidos como betaínas y compuestos mesoiónicos.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer la nomenclatura de estos compuestos.
• Justificar la menor basicidad del tiazol y oxazol frente a la piridina, en base a los efectos
electrónicos ejercidos por el heteroátomo adicional.
• Conocer el comportamiento de estos azoles frente a reactivos electrófilos, nucleófilos y
reacciones de Diels-Alder.
• Indicar algunas de las transposiciones que experimentan en presencia de luz o calor.
• Resaltar la importancia de estos azoles en la naturaleza.
• Proporcionar una visión general de la estructura, síntesis y reactividad de aquellos azoles
cuya representación implica la presencia de cargas eléctricas.

UNIDAD DIDÁCTICA 2

UNED 14 CURSO 2025/26

QUÍMICA HETEROCÍCLICA Y APLICACIONES A LA QUÍMI... CÓDIGO 61034148

TEMA 7. Heterociclos de seis eslabones (I). Piridinas

CONTENIDOS
7.1. Introducción
7.2. Piridinas
7.3. Deshidropiridinas
7.4. Reacciones de sustitución por radicales
7.5. Reducción de piridinas y sales de piridinio: dihidropiridinas
7.6. N-óxidos, N-imidas y N-iluros de piridina
7.7. Hidroxi y aminopiridinas
7.8. Alquil y alquenilpiridinas
7.9. Ácidos piridincarboxílicos
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Cuando un grupo =CH- del benceno es sustituido por un átomo de nitrógeno o por otro
átomo de cualquier elemento del grupo V del sistema periódico, no se altera sustancialmente
el carácter de los orbitales p. Sin embargo la inclusión de los heteroátomos en el anillo del
benceno destruye su simetría estructural, hace decrecer las energías de resonancia y por lo
tanto disminuye el carácter aromático de los compuestos. Estos compuestos pertenecen a la
clase de heterociclos aromáticos pi-deficientes, poseen un defecto de electrones.
La disminución de la aromaticidad es mayor cuanto más grande sea el tamaño del
heteroátomo. Así, la piridina no actúa como dieno pero el análogo con fósforo sufre la
reacción de Diels-Alder a temperaturas superiores a 100 ºC, el heterociclo con arsénico da
esta última reacción a temperatura ambiente y el que posee bismuto es inestable.
La piridina es el más simple y mejor conocido de estos heterociclos y a su estudio y el de sus
derivados, denominados genéricamente piridinas, se dedica este tema. Las piridinas son
muy numerosas e importantes y se encuentran presentes en sustancias de tipo animal y
vegetal. Eso hace que puedan ser obtenidas por extracción de dichas fuentes naturales,
además de por métodos de síntesis orgánica.
Los homólogos más inmediatos de la piridina son sus derivados metilados: picolinas,
lutidinas y colidinas según tengan uno, dos o tres grupos metilo, respectivamente. Destacan
también por su importancia las hidroxi y aminopiridinas que presentan tautomería, las
alquenilpiridinas y los ácidos piridincarboxílicos, piridindicarboxílicos o piridintricarboxílicos.

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La mayoría de métodos de síntesis del anillo piridínico -Hantsch, Guareschi, Chichibabin- se

ajusta a un esquema general basado en reacciones de ciclación que implican la formación
de cadenas con cinco átomos de carbono en cuyos extremos hay una función con
nitrógeno y un grupo carbonilo u otro grupo funcional con un carbono electrófilo que pueda
ser atacado por el nitrógeno.
También se utilizan otros métodos basados en reacciones de cicloadición [4+2] o de adición
de dienos al enlace CN. En este último caso, la mayoría de los azadienos útiles son cíclicos
más bien que acíclicos y se requieren alquenos o alquinos ricos en electrones. La
cicloadición inicial va seguida de otras reacciones a fin de conseguir la piridina aromática.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Justificar el diferente comportamiento de la piridina con respecto al benceno, en base a los
efectos electrónicos.
• Explicar en qué propiedad de la piridina se basa su proceso de extracción desde fuentes
naturales.
• Conocer qué reacciones de la piridina se asemejan a las de las aminas terciarias, cuáles a
las del benceno y cuáles a las de las iminas conjugadas.
• Interpretar las razones de la variación de la basicidad en los derivados de piridina con
respecto a la misma sin sustituir.
• Señalar qué reacciones tienen lugar a través del nitrógeno piridínico.
• Razonar el efecto que la naturaleza de los sustituyentes en el anillo de piridina ejerce en las
reacciones de sustitución electrófila, sustitución nucleófila y de sustitución por radicales.
• Determinar cuál es el tautómero predominante en las hidroxipiridinas y aminopiridinas.
• Explicar las diferencias de basicidad entre las 2-, 3- y 4-aminopiridinas.
• Justificar a qué se debe la acidez de los grupos metilo sustituyentes en las piridinas.
• Explicar la reactividad de los ácidos piridincarboxílicos en base a la presencia de dos
centros reactivos, uno ácido y otro básico.

TEMA 8. Heterociclos de seis eslabones (II). Quinolinas e isoquinolinas. Otras

piridinas fusionadas. Sales de pirilio

CONTENIDOS
8.1. Quinolinas e isoquinolinas
8.2. Otras piridinas fusionadas
8.3. Sistemas con oxígeno
8.4. Benzopiranos

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Lista de heterociclos nombrados

Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

La condensación de un anillo bencénico con otro piridínico da lugar a heterociclos que según
la posición por donde se realice la fusión se conocen como quinolina, isoquinolina y sales de
quinolizinio.
El esqueleto de la quinolina se encuentra en los alcaloides de las quinas, y el de la
isoquinolina en forma de tetrahidroderivado, en los de hidrastis, curare y opio. Un ejemplo
del primer grupo es la quinina, droga tradicionalmente usada contra la malaria y también
como tónico; y del segundo la papaverina, un alcaloide opiáceo, relajante muscular y
vasodilatador.
El método clásico de formación de anillos fusionados consiste en un proceso de ciclación a
partir de derivados sustituidos del benceno y posterior formación del anillo heterocíclico. Este
camino lo siguen las síntesis de Skraup, Döbner von Miller, Combe y Friedlander de
quinolinas; o las de Bischler-Napieralski, Pictet-Gams, Pictet-Spengler, Pomeratz-Fritsch y
Lora-Tamayo de isoquinolinas. Existen otros procedimientos menos generales en los que
sobre piridinas sustituidas se efectúa la formación del anillo bencénico.
La reactividad de quinolinas e isoquinolinas se compara con la de las piridinas y la del
benceno y se describen las analogías y diferencias según el tipo de que se trate: sustitución
electrófila, sustitución nucleófila, reacciones de adición, reducción y apertura de anillo por
oxidación. Las sales de quinolizinio se comportan de modo parecido a las sales de piridinío.
Los sustituyentes alquilo, hidroxi y amino modifican la reactividad de quinolinas e
isoquinolinas. Los grupos metilo tienen carácter ácido y los hidroxiderivados presentan
tautomería, mientras que los aminocompuestos existen como aminas.
Las acridinas y fenantridinas se originan de la condensación lineal o angular de dos anillos
bencénicos y una piridina, respectivamente. Las indolizinas son formalmente derivadas de la
condensación de un anillo de piridina con uno de pirrol y en la naturaleza existen en forma
completamente reducida.
Los heterociclos hexagonales con un átomo de oxígeno son, según el grado de instauración,
el catión pirilio, las alfa-pironas y gamma-pironas, y los benzopiranos que se encuentran en
la estructura de numerosos productos naturales y colorantes sintéticos. Su mayor o menor
carácter aromático determina su estabilidad y comportamiento químico.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer los procedimientos de síntesis más importantes para la obtención de quinolinas e
isoquinolinas.

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• Mostrar las analogías y diferencias de su reactividad con la de las piridinas.

• Justificar en estos heterociclos, la importancia de la naturaleza de los sustituyentes en
definir la posición de ataque de un agente reaccionante.
• Describir la importancia de las condiciones experimentales para la selectividad de una
reacción.
• Conocer los principales heterociclos insaturados de seis eslabones con oxígeno en el anillo.
• Explicar la estabilidad y reactividad del catión pirilio comparativamente con el catión
piridínio.
• Explicar la carencia de aromaticidad de las alfa-pironas y gamma-pironas.
• Describir la reactividad de las alfa-pironas y gamma-pironas.
• Estudiar los procedimientos más comunes para la formación del esqueleto de las pironas.
• Citar los benzopiranos más importantes, sus propiedades y métodos de obtención.

TEMA 9. Heterociclos de seis eslabones (III). Diazinas, triazinas y tetrazinas.

Sistemas fusionados. Oxazinas y tiazinas

CONTENIDOS
9.1. Introducción
9.2. Reactividad general de diazinas, triazinas y tetrazinas
9.3. Pirimidinas y purinas
9.4. Otras diazinas, triazinas y tetrazinas
9.5. Sistemas fusionados
9.6. Oxazinas y tiazinas
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación
Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Los heterociclos aromáticos hexagonales con dos, tres y cuatro átomos de nitrógeno se
denominan diazinas, triazinas y tetrazinas dependiendo de la posición relativa de los átomos
de nitrógeno en el anillo. Existen tres diazinas reconocidas con los nombres triviales de
piridazinas, pirimidinas y pirazinas.
Las purinas son sistemas condensados de los heterociclos pirimidina e imidazol y junto con
las pirimidinas forman parte de la estructura de los ácidos nucleícos ADN y ARN. Las bases
pirimidínicas son uracilo, timina y citosina y las bases púricas, adenina y guanina.
Existen sistemas fusionados formados por la unión de diazinas con uno o más anillos
bencénicos. Hay cuatro benzodiazinas que dependiendo de la posición relativa de los

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átomos de nitrógeno se conocen como cinolina (1,2), quinazolina (1,3), quinoxalina (1,4) y
ftalazina (2,3). Además, se conocen otros dos de relativa importancia que son: pteridina que
deriva de la condensación de pirazina con pirimidina, y fenazina que es una dibenzopirazina.
Por otro lado, si el anillo heterocíclico de seis miembros contiene oxígeno y nitrógeno
tenemos las oxazinas y si posee azufre y nitrógeno las tiazinas, algunas de las cuales
forman parte de sistemas condensados polinucleares de importancia industrial (azul
Meldona, violeta de Laut o azul de metileno). No son sistemas aromáticos porque poseen un
átomo de carbono con hibridación sp 3 y sus propiedades son similares a las de los
compuestos de cadena abierta.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Describir los principales heterociclos de seis eslabones con dos o más heteroátomos en su
estructura molecular.
• Conocer cómo varía la energía de los orbitales pi al aumentar el número de átomos de
nitrógeno en la molécula.
• Explicar el efecto activante que sobre estos sistemas heterocíclicos tiene el número de
nitrógenos adicionales frente a reactivos nucleófilos.
• Justificar la mayor dificultad de reacción con electrófilos respecto a las piridinas.
• Mostrar los métodos de síntesis más frecuentes de pirimidinas y purinas.
• Explicar su papel en la formación de ácidos nucleícos.
• Mencionar otras diazinas, triazinas y tetrazinas de interés, por sus propiedades biológicas o
su uso como colorantes.
• Describir los heterociclos hexagonales con átomos de oxígeno y azufre además de
nitrógeno.
• Conocer los métodos de síntesis más representativos de este conjunto de heterociclos.

TEMA 10. Heterociclos de siete eslabones. Azepinas. Oxepinas y tiepinas.

Diazepinas y benzodiazepinas

CONTENIDOS
10.1. Introducción
10.2. Métodos de obtención
10.3. Propiedades
10.4. Diazepinas y benzodiazepinas
Lista de heterociclos nombrados
Ejercicios de autocomprobación

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Solución a los ejercicios de autocomprobación

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

Los heterociclos insaturados de siete eslabones con un átomo de nitrógeno, oxígeno o
azufre se denominan sistemáticamente azepinas, oxepinas y tiepinas. Sus propiedades
reflejan la importancia de la aplicación del concepto de aromaticidad para explicar sus
propiedades.
El interés de estos compuestos se debe tanto a la existencia de la tautomería de valencia
que presentan las oxepinas con los óxidos de areno, obtenidos como productos intermedios
en la oxidación enzimática de hidrocarburos aromáticos, como a las propiedades
farmacológicas de las benzodiazepinas utilizadas para eliminar estados de ansiedad o
antidepresivos.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer las estructuras de los heterociclos insaturados de siete eslabones.
• Mostrar su carácter poliolefínico.
• Describir la tautomería de valencia oxepina-óxido de benceno y los factores que influyen en
el equilbrio.
• Justificar la diferente estabilidad de 1H- y 3H-azepinas.
• Indicar la inestabilidad de las tiepinas y como es posible aislarlas.
• Presentar algunos heterociclos de siete eslabones de interés farmacológico.

TEMA 11. Nomenclatura de heterociclos

CONTENIDOS
11.1. Monociclos
11.2. Policiclos
11.3. Formas de nombrar derivados de heterociclos
11.4. Representación del estado de hidrogenación en determinados heterociclos
11.5. Resumen

PLANTEAMIENTO DEL TEMA

El objetivo de un sistema de nomenclatura es encontrar una forma tal de nombrar los
compuestos que se pueda deducir sin ambigüedad su estructura a partir de su nombre y
viceversa. Esta es la característica de la Nomeclatura Sistemática, cuyas normas están
formuladas y recogidas por la IUPAC.

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La IUPAC es la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure

and Applied Chemistry), y se trata de un grupo de trabajo que tiene como miembros a las
sociedades nacionales de química. Es la autoridad reconocida en el desarrollo de
estándares para denominación de compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional
de Nomenclatura y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols) y es
un miembro del Consejo Internacional para la Ciencia (ICSU).
Las normas que se refieren a compuestos orgánicos y heterociclos están recogidas en
castellano en el llamado Libro Azul “Nomenclatura de la Química Orgánica” de E. Fernández
y F. Fariña, editado por el Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Real
Sociedad Española de Química en 1987.
Desde el primer tema del programa y en todos los demás se dan las pautas para explicar los
nombres de los heterociclos a medida que van apareciendo, por lo que este último tema
consiste esencialmente en un compendio de toda la normativa que se ha ido exponiendo
para los diferentes tipos de heterociclos estudiados.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Consolidar las reglas de nomenclatura de sistemas monocíclicos y policíclicos.
• Presentar los nombres vulgares reconocidos por la IUPAC para los heterociclos.
• Describir el sistema Hantsch-Widman para nombrar a los heterociclos.
• Estudiar la nomenclatura de reemplazamiento y conocer cuando debe ser utilizada.
• Explicar los diferentes tipos de nomenclatura de heterociclos fusionados.
• Conocer la nomenclatura de von Baeyer para compuestos bicíclicos y policíclicos.
• Estudiar la forma de nombrar los anillos espiránicos.
• Manejar los sufijos o prefijos de sustitución de acuerdo con el orden de prioridad de los
sustituyentes.
• Representar el estado de hidrogenación en los heterociclos.

METODOLOGÍA

Se utilizará la metodología de la UNED, basada fundamentalmente en una enseñanza a

distancia de carácter virtual. El estudiantado dispondrá de la plataforma Open LMS para el
aprendizaje y la colaboración a través de internet. Esta plataforma proporcionará el
adecuado interfaz de interacción entre los estudiantes y el equipo docente.
El material para el estudio de los contenidos teóricos se encuentra recogido en el texto que
se indica en el apartado de bibliografía básica. No obstante, tendrá a su disposición, a través
del curso virtual, una serie de documentos de utilidad como material complementario.
También por medio del curso virtual el Equipo Docente indicará la realización de distintas
actividades.
El aprendizaje de esta asignatura conlleva una serie de actividades que se pueden distribuir

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en dos grupos:
• Actividades relativas al trabajo autónomo (107 horas)
• Actividades relativas a la interacción del estudiantado en entornos virtuales (18 horas)
Esta asignatura tiene asociados 5 créditos ECTS que equivalen a 125 horas de trabajo de
cada estudiante.

PLAN DE TRABAJO

En el cómputo de horas se incluyen el tiempo dedicado a las horas lectivas, horas de

estudio, tutorías, seminarios, trabajos, prácticas o proyectos, así como las exigidas para la
preparación y realización de exámenes y evaluaciones.
TEMA: 1. Heterociclos aromáticos - 10 Horas
Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (8 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 2. Heterociclos no aromáticos - 9 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (7 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 3. Heterociclos de tres y cuatro eslabones - 9 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (7 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 4. Heterociclos de cinco eslabones (I) - 10 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (8 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 5. Heterociclos de cinco eslabones (II) - 9 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (7 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 6. Heterociclos de cinco eslabones (III) - 8 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (6 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).
La lectura, asimilación y aprendizaje de los contenidos de los TEMAS 1 a 6 deberá
realizarse en las semanas lectivas comprendidas entre el inicio del curso y finales de
noviembre.

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TEMA: 7. Heterociclos de seis eslabones (I). Piridinas - 10 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (8 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 8. Heterociclos de seis eslabones (II). Quinolinas e isoquinolinas. Otras

piridinas fusionadas. Sales de pirilio - 10 Horas
Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (8 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 9. Heterociclos de seis eslabones (III). Diazinas, triazinas y tetrazinas.

Sistemas fusionados. Oxazinas y tiazinas - 9 Horas
Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (7 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).

TEMA: 10. Heterociclos de siete eslabones. Azepinas. oxepinas y tiepinas.

Diazepinas y benzodiazepinas - 6 Horas
Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (4 horas) y resolución de ejercicios y
problemas (2 horas).
La lectura, asimilación y aprendizaje de los contenidos de los TEMAS 7 a 10 deberá
realizarse en las semanas lectivas comprendidas entre finales de noviembre y
mediados de enero, al objeto de disponer posteriormente de tiempo suficiente para la
preparación de la Prueba Presencial.

TEMA: 11. Nomenclatura de heterociclos - 5 Horas

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos (5 horas).
El estudio de este TEMA 11 se realiza paralelamente al aprendizaje de los contenidos
de los TEMAS 1 a 10, ya que la nomenclatura se va introduciendo de manera gradual
al presentar los diferentes tipos de compuestos heterocíclicos.

PEC: Pruebas de Evaluación Continua - 10 Horas

Las Pruebas de Evaluación Continua (PEC) tienen carácter voluntario.
Las PEC consisten en la resolución de ejercicios similares a los ejercicios de
autocomprobación del texto base y a los de la Prueba Presencial.

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Las dos PEC se encuentran disponibles en el Curso Virtual para su descarga.

La PEC-1 consiste en ejercicios y problemas relacionados con los temas 1-6 del programa y
la fecha límite de entrega es 26 de noviembre.
La PEC-2 consiste en ejercicios y problemas relacionados con los temas 7-11 del programa
y la fecha límite de entrega es 10 de enero.
Es aconsejable que una vez estudiados los temas y realizados los ejercicios de
autocomprobación del texto base, se inicie el repaso de dichos temas para posteriormente
resolver la correspondiente PEC.

OTRAS ACTIVIDADES: Interacción en Entornos Virtuales-Curso Virtaul - 18 Horas

Estas actividades deben realizarse a medida que se avance en el estudio y aprendizaje de

los once temas con los contenidos de la asignatura, que se encuentran recogidos en el texto
base recomendado "Química Heterocíclica", a lo largo de todo el curso académico.
Consisten en:
• Lectura y asimilación de los contenidos disponibles en el Curso Virtual
• Interacción con el equipo docente a través del Curso Virtual, vía telefónica o correos
electrónico y postal
• Interacción con estudiantes a través de los Foros del curso Virtual
• Acceso a enlaces de internet, conferencias, etc.

PRUEBA PRESENCIAL: 2 horas

Total Horas ECTS introducidas aquí : 125

SISTEMA DE EVALUACIÓN
TIPO DE PRUEBA PRESENCIAL
Tipo de examen Examen de desarrollo
Preguntas desarrollo 4
Duración del examen 120 (minutos)
Material permitido en el examen
Ninguno
Criterios de evaluación

UNED 24 CURSO 2025/26

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Para superar esta asignatura es necesario realizar de manera satisfactoria un examen o

Prueba Presencial (PP).
El examen constará de cuatro preguntas y lo más habitual es que cada una
contabilice con 2,5 puntos a la nota global. No obstante, podrá ocurrir que la
contribución sea distinta y, en este caso, la puntuación se indicará entre
paréntesis al lado de cada enunciado. Cada pregunta constará de varios
apartados y, a no ser que se indique otra cosa, cada uno contribuirá por igual a la
calificación de la pregunta en cuestión.
No es necesario la realización de las Pruebas de Evaluación Continua para la
obtención de la máxima calificación de 10 y optar a Matrícula de Honor.
% del examen sobre la nota final 100
Nota del examen para aprobar sin PEC 5
Nota máxima que aporta el examen a la 10
calificación final sin PEC
Nota mínima en el examen para sumar la 4
PEC
Comentarios y observaciones
La Prueba Presencial se realiza en los Centros Asociados en el horario indicado en el
calendario de pruebas presenciales elaborado por la UNED.
Al ser una asignatura del primer semestre hay una convocatoria ordinaria en
enero/febrero y, para quien no haya aprobado o no se hubiera presentado, existe
una convocatoria extraordinaria en el mes de septiembre.
El contenido de las preguntas podrá versar sobre diferentes cuestiones, entre
otras:
Formulación de los productos que se obtienen en determinadas reacciones.
Completar esquemas de reacciones.
Llevar a cabo síntesis de compuestos heterocíclicos.
Razonar o justificar determinados hechos que podrán hacer referencia a distintas
propiedades tales como: reactividad, tautomería, acidez o basicidad, estabilidad de
especies, mecanismos de reacción, etc.
Para la realización de la Prueba Presencial se aconseja:
Tranquilidad y concentración.
Una primera lectura de todas las preguntas para conocer el contenido total de la
Prueba.
Empezar por la primera pregunta e ir contestando aquellos apartados para los que sabe
la respuesta. En aquellos en los que tenga que hacer un mayor esfuerzo porque no
recuerda muy bien los contenidos a los que hace referencia y, por tanto, va a necesitar
invertir más tiempo del necesario, dejarlos sin contestar y pasar a la siguiente pregunta.
Finalmente, volver a los apartados/preguntas que dejó sin contestar e intentar de nuevo
resolverlos teniendo siempre presente el tiempo que le queda para entregar el examen
y haciendo un buen uso del mismo.

UNED 25 CURSO 2025/26

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PRUEBAS DE EVALUACIÓN CONTINUA (PEC)

¿Hay PEC? Si
Descripción
Las Pruebas de Evaluación Continua (PEC) tienen carácter voluntario, es decir, cada
estudiante podrá decidir si quiere realizarlas para ser evaluado de forma continua.
Hay dos PEC que estarán disponibles en el Curso Virtual para su descarga. La
PEC-1 consistirá en ejercicios y problemas relacionados con los temas 1-6 del
programa y la PEC-2 sobre los temas 7-11.
Las PEC consistirán en la resolución de ejercicios similares a los ejercicios de
autocomprobación del texto base y a los de la Prueba Presencial, es decir, serán
del tipo:
Formulación de los productos que se obtienen en determinadas reacciones.
Completar esquemas de reacciones.
Llevar a cabo síntesis de compuestos heterocíclicos.
Razonar o justificar determinados hechos que podrán hacer referencia a distintas
propiedades tales como: reactividad, tautomería, acidez o basicidad, estabilidad de
especies, mecanismos de reacción, etc.
La entrega se realizará de manera online a través del Curso Virtual.

Criterios de evaluación
La corrección y la calificación de las PEC serán realizadas por el profesorado de la
asignatura.
La nota obtenida en las dos PEC se sumará a la nota final, máximo 1 punto (0,5
puntos por PEC), siempre y cuando sean entregadas en las fechas solicitadas y
se obtenga una calificación igual o superior a 4 puntos en la Prueba Presencial.
Aún en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuación que se haya
obtenido en la PEC entregada se sumará a la calificación obtenida en la Prueba
Presencial (PP).
IMPORTANTE: Las PECs deben realizarse de manera individual por lo que si se
observan PECs de dos o más estudiantes con un alto grado de similitud, con
claros indicios de que se ha copiado, la calificación para todos estos estudiantes
será de un cero.
Ponderación de la PEC en la nota final Máximo 1 punto
Fecha aproximada de entrega PEC-1: 26/11/2025 y PEC-2: 10/01/2026
Comentarios y observaciones

UNED 26 CURSO 2025/26

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Es muy aconsejable que una vez estudiados los temas y realizados los ejercicios de
autocomprobación del texto base, se inicie el repaso de dichos temas para
posteriormente resolver la correspondiente PEC.
Dado que para responder a las preguntas será necesario dibujar estructuras
químicas, en el Curso Virtual se proporcionará, para su descarga y ejecución, el
software gratuito ChemSketch y el software ChemDraw, para el cual la Facultad
de Ciencias ha adquirido una licencia académica. Los estudiantes podrán utilizar
cualquiera de estos programas, y es probable que ya tengan instalado alguno en
su ordenador, ya que los habrán empleado en asignaturas de cursos anteriores.
El formato del documento final de entrega de las PEC debe ser word.
No obstante, aunque es muy recomendable aprender a utilizar el programa de
dibujar estructuras, cabe la posibilidad de que se realicen las PECs de forma
manuscrita y, en este caso, se tendrán que subir al curso virtual en un único
documento en formato pdf.

OTRAS ACTIVIDADES EVALUABLES

¿Hay otra/s actividad/es evaluable/s? No
Descripción
Criterios de evaluación
Ponderación en la nota final 0
Fecha aproximada de entrega
Comentarios y observaciones

¿CÓMO SE OBTIENE LA NOTA FINAL?

Para aquellos estudiantes que no opten por la evaluación continua, la calificación final
de la asignatura vendrá dada únicamente por la nota obtenida en la Prueba Presencial
(PP).
Si el estudiante opta por la evaluación continua realizando las dos PEC, la
calificación final será aditiva, es decir, la nota (máximo 0,5 puntos por PEC) se
sumará a la obtenida en la Prueba Presencial, siempre y cuando ésta última sea
igual o superior a un 4.
Aún en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuación que se haya
obtenido en la PEC entregada se sumará a la calificación obtenida en la Prueba
Presencial (PP).
Por otro lado, si el/la estudiante no aprobara en la convocatoria ordinaria de junio,
la nota obtenida en las PEC se le guardará para la convocatoria extraordinaria de
septiembre y será sumada siempre y cuando se obtenga una calificación igual o
superior a 4 puntos en la PP de septiembre. El equipo docente quiere hacer
hincapié en que la fecha límite para entregar las PEC será única, la establecida
para la convocatoria ordinaria y no se podrá entregar en ninguna otra fecha
posterior.

TABLA RESUMEN

UNED 27 CURSO 2025/26

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BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

Título: QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Autoras: CONCEPCIÓN BARTHÉLEMY GONZÁLEZ, Mª DEL PILAR CORNAGO RAMÍREZ
y SOLEDAD ESTEBAN SANTOS
Editorial: UNED, 6103414GR01A01, segunda edición 2021.
ISBN: 978-8436277005
El texto base recomendado es autosuficiente. La estructura de los temas es similar, constan
de los objetivos (general y específicos) que se pretenden conseguir, el desarrollo del propio
tema, la lista de heterociclos nombrados y los ejercicios de autocomprobación con sus
soluciones, con el fin de que el/la estudiante pueda evaluarse al finalizar el estudio de cada
tema.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

El texto base editado por la UNED, que se indica en la Bibliografía básica es autosuficiente,
pero si se desea consultar bibliografía complementaria el equipo docente recomienda los
siguientes textos:

• ALVAREZ-BUILLA, J.; VAQUERO. J. J.; BARLUENGA, J. (Editores): Modern Heterocyclic

Chemistry, Vols. I-II. Wiley-VCH. Weinheim, 2011. ISBN: 978-3-527-33201-4.

• EICHER, T.; HAUPTMANN, S; SPEICHER, A..: The Chemistry of Heterocycles. 3a ed.

Wiley-VCH. Weinheim, 2012. ISBN: 978-3-527-32747-8.

• GUPTA, R. R.; KUMAR, M.; GUPTA, V.: Heterocyclic Chemistry, Vols. IIII; Springer.
Berlin, 1998. ISBN: 978-3-642-72278-3.

• GILCHRIST, T. L.: Química Heterocíclica. Addison-Wesley Iberoamerica. Madrid,1995.

ISBN: 0-201-62587-3.

• JIE-JACK LI (Editor).: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley-Interscience.

New Jersey, 2005. ISBN: 0-471-30215-5.

• JOULE, J. A.; MILLS, K.: Heterocyclic Chemistry. 5a ed. Oxford. 2010. ISBN: 978-1-405-
19365-8.

• JOULE, J. A.; MILLS, K.: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2a ed. Oxford. 2013. ISBN:
978-0-470-97122-2.

UNED 28 CURSO 2025/26

QUÍMICA HETEROCÍCLICA Y APLICACIONES A LA QUÍMI... CÓDIGO 61034148

• KATRITZKY, A. R.; RAMSDEN, C. A.; JOULE; J. A. ZHDANKIN; V.V.: Handbook of

Heterocyclic Chemistry 3ª ed. Elsevier. Nueva York, 2010. ISBN-13: 978-0-08-095843-9.

• KATRITZKY, A. R.; RAMSDEN, C. A.; SCRIVEN, E. F. V.; TAYLOR, R. J. K. (Editores):

Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Elsevier. Nueva York, 2008. ISBN: 978-0-08-
044992-0.

• MILCENT, R.: Chimie Organique Hétérocyclique. EDP Sciences. 2002. ISBN: 2-86883-
583-X.

• NEWKOME, G. R.; PAUDLER, W. W.: Contemporary Heterocyclic Chemistry. Wiley.

New Jersey, 1982. ISBN-13: 978-0-471-06279-0.

• PAQUETTE, L. A.: Fundamentos de Química Heterocíclica. Ed. Limusa. México, 1987.

ISBN: 968-18-1833-4.

• POZHARSKII, A. F.; SOLDANTEKOV, A. T.; KATRITZKY, A. R.: Heterocycles in Life and

Society. 2ª ed. Wiley. New Jersey, 2011. ISBN: 0-471-96034-9

• QUINN, l. D.; TYRELL, J. A.: Fundamentals of Heterocyclic Chemistry. Wiley. New

Jersey, 2010. ISBN: 978-0-470-5669-5.

• YOUNG, D. W.: Química de los Heterociclos. Ed. Alhambra. Madrid, 1981. ISBN:
8420503835.

RECURSOS DE APOYO Y WEBGRAFÍA

RECURSOS DE APOYO
Curso virtual
El curso virtual de esta asignatura, disponible en la plataforma Open LMS, será la principal
herramienta de comunicación entre el equipo docente y los estudiantes a través de los
distintos foros. Constituye un recurso de apoyo fundamental y su uso es imprescindible.
En dicho curso virtual se podrán encontrar recursos didácticos complementarios para el
estudio de la asignatura y el equipo docente informará a sus estudiantes de los cambios y/o
novedades que vayan surgiendo.
Además, en el curso virtual el estudiante podrá descargarse las dos Pruebas de Evaluación
Continua.
Biblioteca

UNED 29 CURSO 2025/26

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Podrán disponer de los fondos bibliográficos de las bibliotecas de la UNED, tanto de la Sede
Central como de los Centros Asociados. A través de la web de la Biblioteca de la UNED,
podrá hacer uso de los recursos online.
WEBGRAFÍA
Introducción a la Química Heterocíclica. Clasificación en pi-excedentes y pi-deficientes
Nomenclatura de sistemas heterocíclicos
Reactividad básica de pirrol, furano y tiofeno
Métodos generales para la obtención de pirrol, furano y tiofeno
Métodos para la síntesis de azoles-1,2 y azoles-1,3
Reactividad de azoles-1,2 y azoles-1,3
Métodos básicos para la síntesis de piridinas
Quinolinas e Isoquinolinas
Reactividad y síntesis de sistemas benzofusionados de cinco miembros con un heteroátomo:
indoles
Reactividad básica de piridinas

GLOSARIO

El texto base contiene conceptos clave y numerosos ejemplos de fármacos o medicamentos

y agentes industriales de naturaleza heterocíclica en cada uno de los temas.
En el Curso Virtual se van incorporando resúmenes y aspectos significativos de esta
asignatura, así como nuevas moléculas heterocíclicas utilizadas en química farmacéutica.

IGUALDAD DE GÉNERO

En coherencia con el valor asumido de la igualdad de género, todas las denominaciones que en esta
Guía hacen referencia a órganos de gobierno unipersonales, de representación, o miembros de la
comunidad universitaria y se efectúan en género masculino, cuando no se hayan sustituido por
términos genéricos, se entenderán hechas indistintamente en género femenino o masculino, según el
sexo del titular que los desempeñe.

UNED 30 CURSO 2025/26