Informe de Laboratorio – 26/09/2024

CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

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William Flye Correa , Mariana Orjuela Rivera
1. Ingeniería Química, 0000279203, williamflco@[Link]
2. Ingeniería Química, 0000310089, marianaorri@[Link]

Resumen
La rama de la química orgánica comprende diferentes tipos de compuestos, la mayoría, casi
en su totalidad, contienen carbono, hidrógeno o nitrógeno; mientras que otros, aunque en
menor cantidad, contienen azufre o algún tipo de halógeno. Durante el segundo módulo del
laboratorio se realizaron diferentes pruebas de identificación para reconocer cual era el
compuesto correspondiente a la muestra problema asignada durante la primera práctica del
laboratorio, la muestra 04N. Para poder realizar una correcta identificación del compuesto, se
realizaron las siguientes pruebas: determinación de elementos como carbono, nitrógeno
azufre, oxígeno y halógenos, determinación de solubilidad y punto de ebullición del
compuesto orgánico, y, por último, determinación de grupo funcional. Finalmente,
basándonos en los resultados obtenidos en las pruebas y comparando en la literatura, se pudo
llegar a la conclusión de que la muestra problema es el Cinamaldehído (C 9 H 8 O).

Abstract
In the field of organic chemistry there are different types of compounds, most of which
contain carbon, hydrogen or nitrogen; while others, although in lesser quantities, contain
sulfur or some type of halogen. During the second module of the laboratory, different
identification tests were carried out to recognize which was the compound corresponding to
the problem sample assigned during the first laboratory practice, sample 04N. To correctly
identify the compound, the following tests were carried out: determination of elements such
as carbon, nitrogen, sulfur, oxygen and halogens, determination of solubility and boiling
point of the organic compound, and, finally, determination of the functional group. Finally,
based on the results obtained in the tests and comparing them in the literature, it was
possible to reach the conclusion that the problem sample is Cinnamaldehyde (C 9 H 8 O ).

Palabras Clave: grupo funcional, solubilidad, punto de ebullición, identificación, composición

Introducción
En el ámbito de la química orgánica, el análisis cualitativo y la caracterización fisicoquímica
de los compuestos orgánicos son fundamentales para identificar y comprender la estructura y
las propiedades de los diferentes compuestos que se forman. El análisis cualitativo elemental
es un conjunto de técnicas que permiten determinar el contenido total de carbono, hidrógeno,
nitrógeno y azufre presentes en un amplio rango de muestras de naturaleza orgánica, tanto
sólidas como líquidas (Martínez, 2015). Este análisis es crucial para el estudio de reacciones
químicas y la estructura molecular de compuestos orgánicos.

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A lo largo del módulo, se realizaron diferentes pruebas específicas para identificar cada uno
de estos elementos en la muestra problema. Una de las pruebas más relevantes fue la prueba
de Lassaigne, que se utilizó para la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos mediante
un proceso de fusión alcalina con sodio metálico: es un procedimiento que sirve para
identificar los elementos presentes en una sustancia química (CICTERRA, 2024). Esta
técnica facilita la formación de sales que reaccionan con los reactivos específicos, revelando
la presencia de los elementos objetivo.
Asimismo, también se estudió la solubilidad de la muestra en diferentes disolventes, esto con
el fin de identificar a que posibles grupos funcionales pertenecía la muestra. Esto también nos
ayudó a entender las interacciones intermoleculares que influyen en las propiedades físicas y
químicas del compuesto. Adicionalmente, se hizo la prueba con el tubo de Thiele, que fue
esencial para la determinación del punto de ebullición o de fusión de la muestra. Al ser una
muestra líquida, esta prueba funcionó para poder determinar el punto de ebullición
correspondiente. La prueba de Thiele consiste en estimar el punto de fusión (muestras
sólidas) o el punto de ebullición (muestras líquidas) de una sustancia desconocida.
Por último, se llevaron a cabo las pruebas correspondientes para la identificación de grupos
funcionales, los cuales son responsables de las propiedades reactivas de cada molécula
orgánica. Para estas pruebas se utilizaron diferentes reactivos, tales como el Reactivo de
Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina) esto para poder identificar la presencia del grupo carbonilo,
y el Reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) para así poder diferenciar los aldehídos
de las cetonas mediante la formación del espejo de plata. Estos ensayos, proporcionaron una
base sólida para la clasificación del compuesto en función de sus grupos funcionales
característicos presentes.

Prácticas (metodologías, resultados y análisis)

Práctica N°1: Análisis Cualitativo Elemental Orgánico
Tal y como se mencionó anteriormente en la introducción, el módulo del laboratorio inició
con la práctica de análisis cualitativo para identificar los componentes más importantes
presentes en la muestra problema, 04N. Estas pruebas sirvieron para identificar que
elementos formaban parte del compuesto, elementos tales como carbono, oxígeno, hidrógeno,
nitrógeno, azufre y cualquier tipo de halógeno.
Procedimiento
 Para la identificación de carbono e hidrógeno por oxidación:
En un tubo de ensayo limpio y seco de tapón con tubo de desprendimiento, se colocó
una mezcla de 3mL de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre. Y al mismo
tiempo, en otro tubo de ensayo se colocaron 5 mL aproximadamente de solución
acuosa de hidróxido de calcio previamente filtrado. Se calentó el primer tubo y, en el
segundo tubo, se recibió el gas que se desprendió, haciéndolo burbujear dentro de la
solución de hidróxido de bario.

Para poder verificar los resultados, si hay presencia de carbono, éste deberá
desprenderse en forma de dióxido de carbono que al contacto con el hidróxido de
calcio y formará un precipitado blanco de carbonato de calcio. Y, si hay presencia de
hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte
superior de las paredes del tubo de ensayo, lo que se indica en las siguientes
reacciones de oxidación:

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 Figura 1. Reacción de oxidación para la identificación

 Para la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos:

En un tubo de ensayo limpio y seco, se colocó un trozo de sodio metálico y con ayuda
de las pinzas se llevó el tubo a la flama del mechero manteniéndolo en posición
vertical y calentándolo moderadamente hasta que se fundió el sodio. En ese momento
se sacó de la flama, y se agregaron 200 mg de la muestra problema de tal manera que
caiga al fondo del tubo. Se continuó calentando el tubo de manera uniforme hasta que
todo el contenido se carbonizó y se mantuvo en la flama hasta que alcanzó el rojo
vivo, después de eso, se continuó así durante 20 minutos. Se retiró de la flama y se
dejó enfriar. Se agregaron luego 3 mL de etanol gota a gota y se agitó con el fin de
disolver el sodio que no reaccionó.

Esta disolución originó el desprendimiento de burbujas. Al terminar el burbujeo se

agregaron aproximadamente 10 mL de agua destilada y se volvió a calentar con el fin
de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Se filtró en caliente, por
filtración rápida, el contenido del tubo; y el filtrado se dividió en tres partes:

o Identificación de nitrógeno: A 3 mL del filtrado anterior, se agregaron 3 gotas

de solución de sulfato ferroso al 5%. Se calentó suavemente y con cuidado
hasta que ebulló. Se dejó enfriar y se agregaron 2 gotas de solución de cloruro
férrico al 5%. La aparición de una coloración azul intensa (azul de Prusia)
indica la presencia de nitrógeno. Si la coloración es azul- verdosa, esto indica
que hay nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue incompleta.

Figura 2. Reacción para la identificación de presencia del nitrógeno

o Identificación de azufre: En un tubo de ensayo se colocaron 2 mL del filtrado,

y se agregaron 3 gotas de solución de acetato de plomo al 5% y se calentó. La
aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de
ion sulfuro y se observa un precipitado de color marrón. En un tubo de ensayo
coloque 1 mL del filtrado y agregue gotas de solución de nitroprusiato de
sodio. La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en
forma de ion sulfuro.

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 Figura 3. Reacción N°1 para la identificación de azufre

o Identificación de halógenos: Se acidificaron 2 mL del filtrado de la fusión

sódica con HNO3 concentrado. Si en la muestra se encontraron azufre,
nitrógeno o ambos elementos, la solución ácida se hierve durante 4 minutos
para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno (no en este
caso). Enfriar la solución y agregar 5 gotas de una solución de AgNO3 al 1%
en agua desionizada. La formación de un precipitado es indicio de halógenos.
Si el precipitado es blanco y se disuelve en solución de NH4OH, se trata de
cloruro de plata. Si el precipitado es amarillo pálido y difícilmente soluble, el
precipitado es posiblemente bromuro de plata, si es amarillo y completamente
insoluble es yoduro de plata.
Resultados
En la siguiente tabla se muestran los resultados de cada una de las pruebas de identificación
de compuestos:
Prueba Imagen de apoyo Resultado

Carbono Positivo

Hidrógeno Positivo

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 Nitrógeno Negativo

Azufre Negativo

Halógenos NA Negativo

Tabla 1. Resultados análisis cualitativo elemental

Análisis
Gracias a las pruebas del análisis cualitativo elemental, se obtuvieron resultados positivos de
la presencia de carbono e hidrógeno durante la fusión alcalina en la muestra problema. Estas
pruebas dan una idea de a cuáles grupos funcionales puede pertenecer la muestra, y, además,
nos da la oportunidad de descartar cualquier tipo de grupo funcional que contenga nitrógeno,
azufre o cualquier tipo de halógeno (aminas, tioles o haluros orgánicos). Cabe aclarar, que,
desde un principio, llamo la atención el olor tan intenso de la muestra, la cual presentaba un
olor fuerte a canela o parecido a lo que es el olor de ambientadores de baño.
La reacción observada en la prueba de identificación del carbono se basó en la oxidación de
la muestra, donde el dióxido de carbono generado reacciona con el hidróxido de calcio,
formando un precipitado blanco de carbonato de calcio. Y, asimismo, la presencia de gotas de
agua en la parte superior del tubo de ensayo en la prueba, indica que había hidrógeno en la
muestra, el cual se liberó en forma de agua durante el proceso.
Dado que la muestra problema contiene carbono e hidrógeno, pero no los otros elementos
identificables por las pruebas realizadas, es probable que la muestra pertenezca a una clase de
compuestos como lo son los hidrocarburos, los alcoholes, las cetonas, los aromáticos o los

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aldehídos. Los hidrocarburos, por ejemplo, solo contienen carbono e hidrógeno en su
estructura. El grupo funcional de los arómaticos no se descartó debido a que la muestra
presentaba un fuerte olor, lo que nos podía dar un indicio a su grupo funcional
correspondiente.

Práctica N°2: Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Para la identificación de la muestra 04N se realizaron varias pruebas de análisis cualitativo,
solubilidad, identificación de grupos funcionales y semejanza de punto de fusión y ebullición
Para la segunda práctica se planteó como objetivo la solubilidad de la muestra de análisis en
disolventes orgánicos, así como elegir entre los disolventes orgánicos con el fin de seguir una
ruta de identificación de grupos funcionales con el propósito de identificar la muestra con
base en propiedades que se evidenciarán a continuación.
Procedimientos y Resultados
Siguiendo la ruta propuesta en el organigrama de solubilidad de compuestos orgánicos, se
realizó la prueba de solubilidad en agua dónde nuevamente agregamos a un tubo de ensayo
0,1 g de la muestra problema, de inmediato agregamos 1 ml de agua destilada, no obstante,
siguiendo la ruta de solubilidad de compuestos orgánicos al ser insoluble en éter la muestra
04N, se espera que el compuesto sea completamente insoluble en agua, notando por su
diferencia de densidad que la solución y el agua se encuentran separadas.

Imagen 1. Organigrama de solubilidad para los compuestos orgánicos

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Así pues, toda la ruta para el caso en que la muestra fuera soluble en aquella disolvente queda
completamente descartada, además de prescindir la presencia grupos de funcionales como:
Ácidos carboxílicos, Alcoholes, Cetonas, Ésteres, Nitrilos, Amidas. Y presencia de
compuestos cómo Sales metálicas, Azúcares y Polioles.
Seguidamente se realizó la prueba de solubilidad en hidróxido de sodio (NaOH) aplicando el
mismo procedimiento de las anteriores pruebas. Sin embargo, la sustancia 04N continuaba
siendo insoluble en NaOH, incluso tras la adición de los 3ml de hidróxido de sodio. Con este
resultado se descartó nuevamente la presencia de presencia de ácidos carboxílicos, así como
de fenoles, ácidos orgánicos débiles, enoles, oximas, imidas, sulfamidas, tiofenoles y
compuestos nitro con presencia de hidrógeno α (alpha).
Continuando con la ruta, la siguiente prueba se realizó con ácido clorhídrico (HCl), tal cual a
las previas pruebas, nuevamente nos brinda un resultado negativo, por lo tanto, la muestra
problema es insoluble en HCl. A lo que descartamos la presencia de compuestos neutros con
nitrógeno y azufre.
Para finalizar, se realizó la prueba con ácido sulfúrico (H₂SO₄) y siguiendo el mismo
procedimiento que en todas las pruebas anteriores, el resultado fue positivo, lo cual permitió
descartar los grupos de hidrocarburos, haloalcanos, y haluros alcilos.
Posteriormente, se determinó el punto de ebullición de la muestra 04N utilizando un
instrumento conocido como Tubo de Thiele. En este, se insertó un tubo de ensayo con 0,1 g
de la muestra problema, que a su vez se ató a un termómetro mediante un alambre de cobre.
La posición del conjunto debía permitir un espacio adecuado para compensar la expansión
del éter etílico, asegurándose que el nivel del líquido no excediera 1 centímetro desde la
unión del codo del Tubo de Thiele y el desplazamiento causado por la introducción del
conjunto.
Se registraron tres temperaturas clave:
1. La primera temperatura representa la salida de la primera burbuja de la muestra
problema, lo que indica que la muestra comenzó a hervir.
2. La segunda temperatura corresponde al punto de ebullición aproximado de la muestra.
3. La tercera temperatura marca la desaparición total de la muestra del capilar.
A continuación, se presentan los resultados obtenidos para la determinación del punto de
ebullición de la muestra 04N mediante el uso del Tubo de Thiele, además se observaron
cambios de color en la muestra a unos valores determinados de temperatura.

Descripción Temperatura °C
Salida de la primera burbuja de la muestra problema 84 °C
Punto de ebullición aproximado de la muestra problema 232 °C
Desaparición total de la muestra problema en el capilar 220 °C
Tabla 2. Resultados experimento Tubo de Thiele en muestra 04N

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 Descripción Temperatura °C Imágen de apoyo

Color rojo 206 °C

Color ocre 180 °C

Coloración roja/negro 230 °C

Tabla 3. Cambios de color, experimento Tubo de Thiele en muestra 04N

Análisis
A partir de los resultados experimentales obtenidos, los investigadores realizaron una revisión
bibliográfica con el objetivo de identificar el posible grupo funcional y las características de
la muestra 04N. Para ello, se consideraron los resultados de las pruebas de solubilidad y
punto de ebullición realizadas previamente.
Sin embargo, un aspecto particularmente relevante para la identificación de la muestra fue el
olor característico que esta presentaba. A lo largo del experimento, tanto el grupo de trabajo
como otros investigadores del laboratorio coincidieron en que el compuesto desprendía un
aroma similar al de la canela.

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Motivados por esta observación, los investigadores profundizaron en la literatura
especializada, manuales de química orgánica y síntesis, centrándose en las propiedades y
características de los compuestos aromáticos, definiendo lo siguiente “Los compuestos
aromáticos tienen una reactividad análoga a la del benceno, no polimeriza en medio ácido, da
reacciones de sustitución en vez de adición”. Alkorta, I., Pardo, C., Claramunt, R. M.,
Cornago, P., & López, C. (2008).
Además, los compuestos aromáticos suelen emitir olores intensos y presentan altos puntos de
ebullición.
A continuación, se presentarán algunos ejemplos:
Punto de
Nombre Características Estructura
Ebullición °C
Comparte la
funcionalidad
aldehído con el
cinamaldehído, se
Benzaldehído 178,1 °C
utiliza en la
fabricación de
perfumes y
saborizantes

Es el compuesto
principal de la
Vanilina vainilla, con 285 °C
aplicaciones en
perfumes y alimentos

Se utiliza en
perfumería y como
Anisaldehído 248 °C
precursor en síntesis
orgánicas

Se encuentra en el
aceite esencial de
comino, tiene un
aroma característico y
Cuminaldehído 232 °C
se utiliza en la
industria de la
perfumería y
saborizantes
Se utiliza
principalmente en la
síntesis de otros
Piperonal 269 °C
compuestos orgánicos
además de en
perfumes

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 Aroma característico
de canela, con un
sabor dulce y
especiado. Liquido a
temperatura ambiente
Cinamaldehído y soluble en alcohol y 248 °C
ésteres, poco soluble
en agua. Se utiliza en
la industria
alimentaria y
perfumería
Tabla 4. Compuestos aromáticos similares a la muestra problema 04N

Práctica N°3: Determinación de Grupos Funcionales

Finalmente, para la práctica 3 del laboratorio se determinaron los grupos funcionales
presentes en la muestra problema. Basándonos en los resultados de la practica 2, se realizaron
las pruebas de identificación de cada grupo posible.
Procedimiento
 Prueba de Baeyer para Alquenos y Alquinos
o Prueba con Permanganato de potasio (identificación de insaturaciones):
Se disolvieron 2 mL de muestra problema en 2 mL de etanol. Posteriormente
se agregaron 3 gotas de solución de KMnO4. La prueba positiva es la
desaparición del color púrpura del reactivo y la formación de un precipitado
café de óxido de manganeso. Y estos son algunos de los grupos funcionales
que sufren oxidación con permanganato que interfieren con la prueba: fenoles,
aminas aromáticas, aldehídos, alcoholes primarios y secundarios.

 Ensayos de acidez:
o Se realizó la prueba del bicarbonato: Se añadió una pequeña cantidad del
compuesto a examinar en un tubo de ensayo y se le añade una solución de
bicarbonato de sodio al 10%. Si es un ácido, se observa el desprendimiento de
burbujas de CO2. En caso positivo el compuesto es ácido. Posteriormente, este
ensayo se realizó con dos ácidos: ácido acético y ácido benzoico.

 Ensayo de Aldehídos y Cetonas:

o Prueba con el Reactivo de Brady: A 1 mL de reactivo de Brady, se
adicionaron unas gotas del compuesto a identificar. Se agitó la mezcla, y la
formación de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva
que indica la presencia de carbonilo. Inmediatamente se formó el precipitado
de un color intermedio entre naranja y rojo intenso.
o Ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas (Reactivo de Tollens): Para
esta prueba se mezclaron 2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa
y se agregó amoniaco al 10% hasta que se disolvió el precipitado pardo oscuro
de óxido de plata inicialmente formado. A continuación, se añadieron 3 gotas
de muestra problema. Si no hay reacción se calienta en un baño de agua a 50-
60°C sin que llegue a hervir. Si hay aldehído aparecerá un espejo de plata en el
fondo del tubo de ensayo.

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Resultados
Prueba Imágen de apoyo Resultado

Baeyer Positiva

Acidez Negativa

Reactivo de Brady Positiva

Reactivo de Tollens Positiva para aldehído

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 Tabla 5. Resultados de las pruebas de grupos funcionales

Análisis
Después de la realización de dichas pruebas, se pudo confirmar y comprobar que el
compuesto de la muestra problema corresponde a un aldehído, como se muestran en la tabla 4
las opciones de muestra que se tenían desde la practica anterior. Agregándole a estos
resultados lo dicho desde un principio, el olor fuerte a canela de la muestra se llegó al
resultado de que la muestra problema 04N es el Cinamaldehído.
El Cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico
de la canela. Es un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma natural en la
corteza del árbol de la canela. Contiene los grupos funcionales carbonilo e hidrogeno, además
de contener oxígeno en su estructura.

Imagen 2. Estructura del Cinamaldehído

Conclusiones
 Las pruebas de identificación realizadas durante el módulo II del laboratorio fueron
acertadas y correctas para poder identificar el compuesto correspondiente a la muestra
problema. No se presentó ningún tipo de problema al momento de la identificación
del compuesto y todos los resultados esperados dieron positivos. Se pudo concluir que
el compuesto es un aldehído poco a nada soluble en líquidos y un compuesto con una
polaridad muy baja, apolar.

Referencias
1. Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2010). Química orgánica (10ª ed.). Wiley.
2. McMurry, J. (2014). Química orgánica (9ª ed.). Cengage Learning.
3. Hasegawa, T., & Shida, Y. (2017). Aroma compounds in cinnamon and their sensory
characteristics. Flavour and Fragrance Journal, 32(6), 469-482.
[Link]
4. Rojas, S. L., & Castro, R. (2019). Composición química y actividad antimicrobiana
del aceite esencial de canela y su componente principal, el cinamaldehído: una
revisión. Control de alimentos,, 105, 147-155.
[Link]
5. PubChem. (n.d.). Cinnamaldehyde. Recuperado de PubChem
6. ChemSpider. (n.d.). Cinnamaldehyde. Recuperado de ChemSpider
7. Alkorta, I., Pardo, C., Claramunt, R. M., Cornago, P., & López, C. (2008). Aromaticidad y
heteroaromaticidad. Química Nova, 31(3), 403-426.

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