es un derivado del �cido ft�lico. Se trata de un s�lido verdoso poco soluble.
Su
mayor importancia reside en la reacci�n de quimioluminiscencia que da con per�xidos
en presencia de complejos de hierro como catalizadores.
Tabla de contenidos
[ocultar]
* 1 Datos fisicoqu�micos
* 2 S�ntesis
* 3 Reacciones
* 4 Enlaces externos
Datos fisicoqu�micos [editar]
F�rmula:C8H7N3O2
Masa molecular: 177,7 g/mol
Punto de fusi�n: 317 �C
N� CAS: 521-31-3
S�ntesis [editar]
El luminol es accesible en dos etapas a partir de 3-nitro �cido ft�lico e
hidracina. El grupo nitro del producto de esta reacci�n, la hidrazida c�clica del
�cido, es reducida despu�s a grupo amino mediante el ditionito de sodio bisulfito
s�dico.
Reacciones [editar]
Luminol
Luminol
El luminol se utiliza en qu�mica forense para detectar trazas de sangre ya que �sta
cataliza la oxidaci�n con per�xido de hidr�geno bajo emisi�n de luz.
El mismo efecto catalizador lo tienen tambi�n diversos otros complejos de hierro
como los hexacianoferratos [[Fe(CN)6]]3- y [[Fe(CN)6]]4-. Con �stos se utiliza el
luminol en la fabricaci�n de luces fr�as qu�micas.
En las reacciones de bioluminiscencia, como se observa en las luci�rnagas y
diversos organismos marinos, el papel del luminol lo juegan las luciferinas.
La soluciones de Luminol son sensibles a la luz y a los cationes met�licos, son
estables en per�odos de 8-12 horas, y son t�rmicamente inestables.
Es capaz de detectar cerca de 1 microlitro de sangre en 1 litro de soluci�n.
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INTRODUCCI�N
La luminiscencia es un fen�meno producido por las mol�culas de materia, que al ser
lo suficientemente excitadas, emiten luz visible. Generalmente, la energ�a proviene
de fuentes externas, como es el caso de la electricidad en las l�mparas de ne�n, o
el calor proveniente de una combusti�n. Sin embargo, tambi�n es posible producir
luz por medio de reacciones qu�micas, que tienen como ventaja la baja producci�n de
calor, aunque la emisi�n es bastante breve. Esta es la llamada luz fr�a.
Existen distintos modos de producir luz fr�a. En este experimento, se explicar�n
las propiedades de la quimioluminiscencia, con el estudio de las cualidades del
luminol. Entre los otros modos de producci�n de luz fr�a, se encuentran la
fluorescencia, y la fosforescencia. La fluorescencia se debe a la absorci�n de
ondas electromagn�ticas de alta frecuencia, y la inmediata emisi�n de fotones de
frecuencia m�s baja (l�ase, luz visible), como por ejemplo, en las l�mparas de
ultravioletas. La fosforescencia consiste en la reemisi�n progresiva de la energ�a
captada inicialmente por el material, como por ejemplo, en las pantallas de rayos
cat�dicos. En cambio, la quimioluminiscencia es propia de reacciones donde uno de
los reactivos recibe una alta excitaci�n, con la posterior emisi�n de luz visible.
En la naturaleza se encuentran varias prote�nas quimioluminiscentes, como las
presentes en las luci�rnagas, los peces de la regi�n abisal, y algunas bacterias.
Creadas por el hombre, hay infinidad de compuestos, pero el m�s usado en la
industria y la investigaci�n es el luminol (C8H7N3O2. 5-Amino-1,2,3,4-tetrahidro-
phtalazin-1,4-dion).
RESUMEN
El luminol posee la capacidad de ense�ar por medio de luz visible, cuando es
oxidado. Por esto es una herramienta muy utilizada en la investigaci�n forense, ya
que gracias a sus propiedades; puede revelar, en soluci�n con un oxidante, hasta
los rastros m�s �nfimos de sangre, por medio de un brillo azulado. Esta peculiar
caracter�stica facilita el reconocimiento de aquellas sustancias oxidantes o sus
catalizadores en situaciones que requieren rapidez y efectividad, tal como la
escena de un crimen donde se demanda el se�alamiento de cualquier trazo de sangre.
La reacci�n del luminol precisa de un medio alcalino, el cual sirve para disolver y
cargar negativamente la mol�cula. El oxidante, que suele ser Peroxido de Hidrogeno,
libera y reemplaza dos de los Nitr�genos, llevando as� a la mol�cula a el
mencionado estado de excitaci�n.
Finalmente se obtiene el luminol oxidado y cargado, el fot�n, y Nitr�geno gaseoso.
Las reacciones de luminol requieren de un catalizador. Usualmente es una sal o
metal de transici�n, los cuales son muy accesibles. Espec�ficamente en el caso de
la sangre, el Hierro (Fe) de la Hemoglobina es un poderoso catalizador. Las
propiedades de la sangre permiten una excelente optimizaci�n de la oxidaci�n del
luminol, esta reacci�n cuenta con la suficiente sensibilidad como para detectar
manchas diminutas de sangre, gracias a que puede reaccionar a 1ppm (parte por
mill�n).
EXPERIMENTACION
En el laboratorio se comenz� por demostrar la reacci�n b�sica del luminol con
varios catalizadores, bases, y oxidantes. Mas adelante se expuso en una soluci�n de
agua, una base, y Per�xido de Hidrogeno, soluci�n que fue analizada en sangre y
otros compuestos t�picos de un hogar que podr�an causar confusiones en la detecci�n
de sangre. La siguiente tabla ilustra las reacciones y los resultados relativos de
cada una.
Se obtuvo una considerable afinidad entre los reactivos, todos reaccionaron de
manera inmediata produciendo un brillo azul muy fuerte. Las duraciones variaron
mucho, comenzando por la oxidaci�n con blanqueador, la cual solo duraba unos 3
segundos, en los cuales burbujeaba r�pidamente el Nitr�geno. Adem�s se obtuvo un
brillo muy intenso y puntual.
Las reacciones con Sulfato de Cobre(II) y Hexacianoferrato de Potasio(III)
resultaron de gran similitud, se caracterizaron por el mismo color azulado y por
una duraci�n de alrededor de 5 minutos. En ambas reacciones fue utilizado el mismo
oxidante y medio alcalino, ya que estos act�an de igual manera como catalizadores.
El Nitrato de Cobalto(II) mantuvo el brillo por mas de 20 minutos, decayendo
lentamente su intensidad. Su color era un poco m�s verdoso que el de las dem�s
reacciones. La baja concentraci�n del catalizador demuestra la proporcionalidad de
la reacci�n con esta variable.
Al enfocarse en la reacci�n con sangre se encontr� el brillo mas intenso entre
todas las reacciones. Efectivamente cualquier cantidad de sangre, seca o fresca,
inclusive hasta una tela y un cuchillo lavados con jab�n produc�an el
caracter�stico brillo azul, con las min�sculas cantidades de sangre o luminol, el
brillo persist�a entre 5 y 30 segundos. Al comparar la reacci�n entre la sangre
seca y fresca, el color e intensidad eran iguales, pero la sangre fresca se opacaba
un poco m�s r�pido por la espuma blanca producida en la reacci�n del H2O2 con la
sangre, probablemente hab�a un exceso del oxidante. De todas maneras no fue
necesario recurrir a proporciones perfectas para crear una soluci�n que detecte la
sangre. A partir de luminol, agua, H2O2, y una base cualquiera con pH mayor a 9
(NaHCO3, Na2CO3,y NH3) obtuvimos iguales resultados con la reacci�n de la sangre.
Tan solo se debe precaver en que esta soluci�n solo dura unas horas o d�as, seg�n
la temperatura en que se conserve. Finalmente fue comprobado que la sangre puede
diferenciarse de otras sustancias que causan la oxidaci�n del luminol en escenarios
comunes de la ciencia forense. Tal como lo es el blanqueador, el cual produce un
destello m�s breve y concentrado que el de la sangre. Los compuestos de origen
vegetal, como la mayor�a de frutas, no produjeron reacci�n alguna con el luminol.
CONCLUSIONES
Es muy sencillo establecer condiciones b�sicas para demostrar la
quimioluminiscencia del luminol. Solo se necesita un oxidante, una base, y un
catalizador. En este �ltimo resalta la sangre al requerir m�nimas cantidades y
producir un brillo suficientemente consistente e intenso. Por lo tanto la
investigaci�n forense puede encontrar de gran utilidad y confianza el uso del
luminol como indicador de rastros de sangre.
Las confusiones con otra clase de compuestos que puedan dar falsos positivos de
sangre en la escena de un crimen pueden ser desmentidos con la observaci�n
cuidadosa del color e intensidad del brillo, adem�s de la espuma formada en
muestras frescas de sangre.
La radiaci�n observada en cada una de las reacciones nos confirm� inmediatamente el
desarrollo de las reacciones y la presencia de sustancias, por lo que la
investigaci�n en la quimioluminiscencia puede ofrecer un excelente indicador
inmediato de reacciones.
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y muy interesante.
La informacion que te he encontrado es la siguiente:
Molecular Formula: C8H7N3O2
---
LUMINOL
CASNO: 521-31-3
FORMULA: C8-H7-N3-O2
NOMENCLATURA QU�MICA:
5-amino-1,2,3-tetrahidro-1,4-fttalacindiona.
Se compone de dos anillos, uno de base benzenica con un grupo NH2, i el otro dos
cetonas unidas por dos grupos NH.
USOS CONOCIDOS:
DETECCION DE COBRE, HIERRO, PEROXIDOS, Y CIANURO. USADO EN CRIMINOLOG�A PARA
DETECTAR LA PRESENCIA DE SANGRE.
[Link]
Mecanismos de las reacciones de Quimioluminiscencia (QL)
En general, una reacci�n QL puede generarse
mediante dos mecanismos b�sicos (Figura 1).
En una reacci�n directa, dos reactivos, normalmente
un substrato y un oxidante en presencia
de algunos cofactores, reaccionan para formar
un producto o intermedio de la reacci�n, algunas
veces en presencia de un catalizador. Despu�s,parte del producto o intermedio pasa
a un estado
electr�nicamente excitado, que puede a continuaci�n
relajarse hasta el estado fundamental con
emisi�n de un fot�n. El substrato es el precursor
QL, que se convierte en la mol�cula excitada
electr�nicamente, responsable de la emisi�n de
luz, o bien act�a para transferir la energ�a en la
QL indirecta. El catalizador, enzima o ion met�lico,
reduce la energ�a de activaci�n y proporciona
el ambiente adecuado para la producci�n
de una alta eficiencia QL durante el proceso.
Los cofactores son necesarios en ocasiones para
convertir uno o m�s de los substratos en una
forma capaz de reaccionar e interaccionar con el
catalizador, o para proporcionar un grupo � saliente�
eficaz cuando se requiere un marcado para
producir el emisor excitado. Por el contrario, la
QL indirecta o sensibilizada se basa en un proceso
de transferencia de energ�a de la especie
excitada a un fluor�foro. En el caso de mol�culas
que no pueden emitir directamente QL, este
proceso permite transferir su exceso de energ�a
a un fluor�foro que a su vez es excitado, volviendo
a su estado fundamental con la emisi�n
de un fot�n. Todas estas etapas dan lugar a una
gran variedad de aplicaciones pr�cticas de la QL
en la fase s�lida, l�quida y gaseosa.
2.2. Requisitos de la emisi�n QL
Para que una reacci�n qu�mica emita luz, debe
reunir algunos requisitos b�sicos:
a) la reacci�n debe ser exot�rmica y producir
la suficiente energ�a para formar el estado electr�nicamente
excitado. .
Como la mayor�a de las reacciones
quimioluminiscentes producen fotones en el rango
comprendido entre 400 (violeta) - 750 (rojo)
nm, la formaci�n del estado electr�nicamente
excitado y la generaci�n de QL en la regi�n del
visible requiere alrededor de 40-70 [Link]-1.
Esta condici�n exot�rmica se asocia a las reacciones
redox que emplean ox�geno, per�xido de
hidr�geno u oxidantes de potenciales similares.
b) El camino de reacci�n debe ser favorable
a canalizar la energ�a hacia la formaci�n de un
estado electr�nicamente excitado. En el caso de
que la energ�a qu�mica se disipe en forma de
calor, mediante vibraciones o rotaciones moleculares,
la reacci�n no ser� quimioluminiscente.
c) la emisi�n de un fot�n debe ser un proceso
de desactivaci�n del producto excitado favorable
en relaci�n a otros procesos no radiantes que
pueden aparecer en peque�a proporci�n, como
disociaci�n molecular, reacciones qu�micas con
otras especies, transferencia de energ�a intra- o
intermolecular, isomerizaci�n o atenuaci�n f�sica.
En el caso de QL sensibilizada, tanto la eficacia
y energ�a de transferencia de las especies
excitadas al fluor�foro como la eficacia d...NO HAY MAS TEXTO
.----------------------------------------------------------------------------------
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SINCERAMETE, NO CREO QUE SEAS CAPAZ DE FABRICARLO TU MISMO PUES ES UN PROCESO
QUIMICO MUY COMPLEJO Y POR SI FUERA POCO SU USO NO ES MUY COMUN, CHECATE ESTO
PAYASITO:
Luminol es un derivado del �cido ft�lico. Se trata de un s�lido verdoso poco
soluble. Su mayor importancia reside en la reacci�n de qu�moluminiscencia que da
con per�xidos en presencia de complejos de hierro como catalizadores.
DATOS FISICO-QUIMICOS:
F�rmula:C8H7N3O2
Masa molecular: 177,7 g/mol
Punto de fusi�n: 317 �C
N� CAS: 521-31-3
El luminol es accesible en dos etapas a partir de 3-nitro �cido ft�lico e
hidracina. El grupo nitro del producto de esta reacci�n, la hidrazida c�clica del
�cido, es reducida despu�s a grupo amino mediante el ditionito de sodio bisulfito
s�dico.
El luminol se utiliza en qu�mica forense para detectar trazas de sangre ya que �ste
cataliza la oxidaci�n con per�xido de hidr�geno bajo emisi�n de luz.
El mismo efecto catalizador lo tienen tambi�n diversos otros complejos de hierro
como los hexacianoferratos [[Fe(CN)6]]3- y [[Fe(CN)6]]4-. Con �stos se utiliza el
luminol en la fabricaci�n de luces fr�as qu�micas.
En las reacciones de bioluminiscencia, como se observa en las luci�rnagas y
diversos organismos marinos, el papel del luminol lo juegan las luciferinas.
SUERTE EN TU LABOR DE HACER LUMINOL, ME LLEVO 15 A�OS APRENDER A HACERLO, Y NO CON
LOS ELEMENTOS QUE HAY A LA MANO, SINO CON LO NECESARIO!!!!!
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The Chemistry of BLUESTAR� FORENSIC La Qu�mica de BlueStar � FORENSES
Luminol
A new luminol-based formula Un nuevo luminol basado en la f�rmula
BLUESTAR� FORENSIC is a blood visualizing agent, based on luminol, a molecule that
is well-known amongst forensic criminologists. BlueStar FORENSES � es un agente de
visualizaci�n de sangre, sobre la base de luminol, una mol�cula que es bien
conocido entre los crimin�logos forenses. The constitution of BLUESTAR� FORENSIC
has made it possible to eliminate inconvenient elements associated with other
luminol-based reactive agents. La constituci�n de BlueStar � FORENSES ha hecho
posible inconveniente para eliminar los elementos asociados con otros luminol
reactivo basado en agentes.
How does luminol react? Luminol �C�mo reaccionar?
Luminol (3-Aminophthalhydrazide) was synthesized for the first time in 1853.
Luminol (3-Aminophthalhydrazide) fue sintetizado por primera vez en 1853. Its
property to produce a chemo-luminescent reaction in basic solution in the presence
of an oxidizing agent on contact with blood was first observed by Albrecht in 1928.
Su propiedad para producir una quimio-luminiscentes reacci�n en soluci�n b�sica en
presencia de un agente oxidante en contacto con la sangre fue observado por primera
vez por Albrecht en 1928.
The main components capable of catalyzing this reaction for emitting light are the
transition metals haem and peroxidase. Los principales componentes capaces de
catalizar esta reacci�n de emisi�n de luz son los metales de transici�n y haem
peroxidasa. Haem is a biochemical structure that forms an integral part of
peroxidase. Haem es una estructura bioqu�mica que forma parte integrante de la
peroxidasa. This structure is equally present in hemoglobin. Esta estructura es
igualmente presente en la hemoglobina. In this manner, the presence of hemoglobin �
thus of blood � can be revealed by taking advantage of the ability of haem to
catalyze the chemo-luminescent property of luminol. De esta manera, la presencia de
hemoglobina - por lo tanto, de la sangre - puede ser revelada por el
aprovechamiento de la capacidad de haem para catalizar la quimio-luminiscentes
propiedad de luminol. In other words, a mix of luminol + oxidizing agent + alkaline
agent, when placed in contact with blood, will emit light. En otras palabras, una
mezcla de luminol + + agente oxidante agente alcalino, cuando se pongan en contacto
con la sangre, se emiten luz.
Luminol reacci�n qu�mica
From luminol to BLUESTAR� FORENSIC : a brief history A partir de luminol a BlueStar
� FORENSES: una breve historia
The first experiments conducted with a view to using luminol as a tool in forensic
sciences were conducted in 1937 by Specht , who tested it out on a variety of bases
such as the lawn, bricks, or stone soaked in blood. Los primeros experimentos
realizados con miras a utilizar luminol como una herramienta en las ciencias
forenses se llevaron a cabo en 1937 por Specht, que fuera probado en una variedad
de bases como el c�sped, ladrillos, piedra o empapado en sangre. In 1939, Proesher
& Moody tested Specht�s composition on animal and human blood. En 1939, Moody &
Proesher probado Specht composici�n del animal y en la sangre humana.
In 1951, Grodsky proposed a blend of powders made up of luminol, sodium carbonate,
and sodium perborate mixed with distilled water. En 1951, Grodsky propone una
mezcla de polvo compuesto de luminol, carbonato de sodio, y perborato de sodio
mezclado con agua destilada. This subsequently became the formula that is most
commonly used by today�s investigators to detect traces of blood at the scene of a
crime. Esto posteriormente se convirti� en la f�rmula que es m�s com�nmente
utilizado por los investigadores de hoy para detectar rastros de sangre en la
escena de un crimen.
Comparaison BlueStar FORENSES et Luminol 16 However, the use of sodium carbonate
produces a slow reaction in the oxidization process of hemoglobin. Sin embargo, el
uso de carbonato de sodio produce una lenta reacci�n en el proceso de oxidaci�n de
la hemoglobina. It therefore is not very luminous and of brief duration only. Por
lo tanto, no es muy luminoso y de breve duraci�n. Moreover, once the reactive
agents dissolve in the water, the life of the solution obtained is very short. Por
otra parte, una vez que los agentes reactivos se disuelven en el agua, la vida de
la soluci�n obtenida es muy corto. This formula is very unstable and is toxic, due
to the presence of sodium perborate. Esta f�rmula es muy inestable y es t�xico,
debido a la presencia de perborato de sodio.
In 1966, Weber proposed a composition made up of luminol, sodium hydroxide or
potassium hydroxide, hydrogen peroxide diluted in distilled water. En 1966, Weber
propuso una composici�n formada por luminol, hidr�xido de sodio o hidr�xido de
potasio, agua oxigenada diluida en agua destilada. The solution so obtained needs
to be kept in a cool place away from direct light. La soluci�n as� obtenida debe
mantenerse en un lugar fresco lejos de la luz directa. Its lifespan is brief. Su
vida es breve. The luminous reaction obtained by this composition can be
photographed in total darkness, or filmed with a night-vision camera. La reacci�n
luminosa obtenidos por esta composici�n se pueden fotografiar en total oscuridad, o
filmados con una visi�n nocturna, la c�mara.
In 2000, Jean-Marc Lefebvre-Despeaux, president of BLUESTAR, charged Loic Blum,
Ph.D., professor of bio-chemistry at the University Claude Bernard-Lyon and
director of the enzymatic and biomolecular engineering laboratory (EMB2-UMR 5013
CNRS-UCBL) to find a new formula that would be luminol-based and eliminate all
those numerous inconveniences. En 2000, Jean-Marc Lefebvre-Despeaux, presidente de
BlueStar, cargado Loic Blum, Ph.D., profesor de bio-qu�mica en la Universidad
Claude Bernard-Lyon y director de la enzim�tica y la ingenier�a biomolecular de
laboratorio (EMB2-CNRS UMR 5013 - UCBL) para encontrar una nueva f�rmula que ser�a
a base de luminol y eliminar todos los numerosos inconvenientes. As a result, Blum
discovered this new formula that was subsequently called BLUESTAR� FORENSIC. Como
resultado de ello, Blum descubierto esta nueva f�rmula que fue posteriormente
llamado BlueStar � FORENSES.
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1
Esp�tula
Vidrio de reloj
Vasos de precipitado de 25 ml
Vasos de precipitado de 50 ml
Matraces erlenmeyer de 50 ml
Matraz kitazato de 50 ml
4
Mangueras
Embudo Buchner
REACTIVOS
REACTIVO
CANTIDAD
PUREZA
Ac. Benzoico
0.5 g
Q.P.
Etanol
1.5 ml
Q.P.
Ac sulfonico concentrado
0.1 ml
Q.P.
Carbonato de sodio
0.5 g
Q.P.
Eter et�lico
7.5 ml
Q.P.
Sulfato de sodio
0.1 g
Q.P.
Agua helada
5 ml
Q.P.
PROCEDIMIENTO
Se coloca en un matraz bola de una boca 0.5 g de �cido benzoico, 1.5 ml de etanol y
se agrega 0.1 ml de �cido sulfonico concentrado, se agragan cuerpos porosos y se
coloca a reflujo durante una hora. Terminado el reflujo se elimina el exceso de
etanol por medio de una destilaci�n, el residuo se vierte sobre 0.5 ml de agua
helada y se neutraliza con 0.5 g de carbonato de sodio. La mezcla se transfiere a
un embudo de separaci�n y se extrae con 2.5 ml de eter et�lico. La capa eterea se
seca con 0.1 g de sulfato de sodio anhidro, el benzoato de etilo que se obtiene de
la reacci�n de esterificaci�n se destila y se determina el porcentaje de
rendimiento.
RESULTADOS:
Al secar y pesar el producto obtuvimos 0.4008 g. de benzoato de etilo
Esto corresponde a el 62.1 % de rendimiento
DISCUSI�N DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
Con la pr�ctica realizada pudimos sintetizar el benzoato de etilo a trav�s de la
esterificaci�n del �cido benzoico con alcohol et�lico en medio �cido lo cual nos
permiti� poner en pr�ctica nuestros conocimientos adquiridos en teor�a, adem�s de
aprender a controlar las condiciones de reacci�n para obtener el mayor rendimiento
posible.
Al producto tambi�n se le determino el punto de fusi�n para conocer su pureza.
GUIA DE ESTUDIOS
1.- Desarrolle el mecanismo de reacci�n para la obtenci�n de benzoato de etilo
'Luminol'
2.- Usos, propiedades fichas y qu�micas del benzoato de etilo
PROPIEDADES: Liquido incoloro, arom�tico, soluble en etanol, �ter, en agua; d=1.043
- 1.046; pc = -32.7 �C, pe = 212.9 �C
USOS: Adem�s de aromas, perfumer�a, mezclas de disolventes, lacas, disolventes de
muchos derivados de celulosa y resinas sint�ticas y naturales.
3.- �Qu� es un derivado de �cido carbox�lico?
Estrechamente relacionado con lo �cidos carbox�licos, y entre si hay varias
familias qu�micas conocidas como derivados funcionales de los �cidos carbox�licos,
los cloruros de acilo, anh�dridos, amidas y esteres, los derivados son compuestos
que el grupo OH del �cido es remplazado por: Cl, OCT, NH2, OR.
Al igual que el �cido con el que se relaciona, el derivado puede ser alif�tico o
arom�tico, sustituido o no; cualquiera que sea la estructura del resto de la
mol�cula, se conservan esencialmente los �tomos del grupo funcional.
4.- Describe la reacci�n de los derivados de �cidos carbox�licos
Los derivados de �cidos carbox�licos contienen grupos salientes unidos al grupo
carbox�lico, mientras que los aldeh�dos y las cetonas no los contienen. Los
reactivos se adicionan al grupo carbonilo de aldeh�do y cetonas pero sustituyen los
grupos salientes de los derivados de �cido.
Un buen grupo saliente es una base d�bil, por tanto el Cl es un buen grupo saliente
pero OH y OR son grupos salientes pobres.
La reactividad de los compuestos carbonilicos frente a la sustituci�n en el carbono
carbonilo se puede atribuir directamente a la basicidad del grupo saliente que se
desplaza.
UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO
FACULTAD DE CIENCIAS QU�MICA
LABORATORIO DE QU�MICA ORGANICA
Nombre del alumno:
Arturo Res�ndiz Cruz - Francisco Lozano Monter
Nombre del maestro:
M. en C. Isidro Res�ndiz Lopez
Clave:
RECA - LOMF
Practica:
S�ntesis del Luminol
OBJETIVOS
Sintetizar un compuesto quimiluminiscente, el luminol
*
Realizar la prueba de fluorescencia para su identificaci�n
ANTECEDENTES
La quimiluminiscencia es el proceso en el que se produce luz debido a una reacci�n
qu�mica con la evoluci�n de pocos o nada de calor.
La quimiluminiscencia es un fen�meno que se presenta en la naturaleza y en algunos
compuestos que se pueden ser sintetizados. Un ejemplo de luminiscencia natural es
la que presentan las luci�rnagas, las cuales poseen un compuesto llamado luciferina
y una enzima llamada liciferasa, que en combinaci�n producen luz. Esto se presenta
debido a que la reacci�n produce mol�culas en un estado excitado. El estado
excitado emite un fot�n por lo que se produce luz. Cuando esta luz es producida por
un organismo vivo tambi�n se le llama bioluminiscencia.
En este experimento, el compuesto quimiluminiscente luminol, o 5-
aminoftalhidracida, sera sintetizado a partir del �cido 3-nitroftalico.
El primer paso para la s�ntesis es la formaci�n de una din�mica c�clica, 5-
nitroftalhidracida, por la reducci�n del grupo nitro con ditionito de sodio da
luminol.
Quimiluminiscencia en el luminol.
En soluci�n, el luminol existe como un ani�n bipolar. Este i�n exhibe una d�bil
fluorescencia azul despu�s de ser expuesta a la luz. Sin embargo, en soluci�n
alcalina, el luminol pasa a ser di ani�n.
La soluci�n alcalina que contiene el i�n doblemente enolizado, presenta una
quimiluminiscencia marcada cuando se oxida con peroxido de hidr�geno y ferrocianuro
de potasio. El di ani�n de luminol experimenta una reacci�n con oxigeno molecular
para formar un peroxido, dicho peroxido es inestable y se descompone con la
evoluci�n del gas nitr�geno.
MECANISMO
'Luminol'
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
CANTIDAD
MATERIAL
Tubo de ensayo
Vaso de precipitado de 200 ml
Pinzas de tres dedos
1
Term�metro
Mangueras
Pipetas graduadas de 1 ml
Embudo buchner
Trampa de vaci�
Tina
Matraces erlenmeyer de 25 ml
Pipetas graduadas de 5 ml
Plato caliente
REACTIVOS
REACTIVO
CANTIDAD
PUREZA
Ac 3-Nitroftalico
0.4 g.
Q.P.
Hidracina
1.0 g.
Q.P.
NaOH
1.0 g.
Q.P.
Trietilenglicol
1.5
Q.P.
Ac. Acetico
1 ml
Q.P.
Na2S2O4
1.2 g
Q.P.
PROCEDIMIENTO
A. 5-Nitroftalhidrazida
Ponga a calentar un tubo de ensaye con 6 ml de agua en ba�o mar�a, evitando que se
evapore. En otro tubo de ensaye, coloque 400 mg de �cido 3-nitroftalica y 0.8 ml de
una soluci�n de hidracina al 8 %. Sujete el tubo en posici�n vertical con una pinza
y caliente en un ba�o de arena hasta que el s�lido se disuelva. Agregue el tubo 1.2
ml de trietilenglicol e inmediatamente agr�guele piedras de ebullici�n y un
term�metro. Deje que la mezcla ebulla para destilar el exceso de agua.
Intermitentemente, remueva el term�metro y reempl�cela con un tubo aspirador para
facilitar la evaporaci�n. Cuando toda el agua se haya evaporado, quite el ba�o de
arena y caliente directamente con mechero. Permita quite la mezcla llegue a 215 �C
aproximadamente, mentenga la temperatura entre 215-220 �C durante 5 minutos.
Aislamiento
Remueva el mechro y deje enfriar el tubo de ensaye hasta 100 �C. Agregue los 6 ml
de agua previamente calentada en el primer tubo, enfr�e el tubo en agua fr�a y
recolecte el compuesto por filtraci�n al vac�o en un embudo buchner
B. Luminol
La 5-nitroftalhidrazida obtenida no necesita ser secada y puede regresarse al tubo
de ensaye no lavado en el que se prepar�. Agregue a este compuesto 2 ml de soluci�n
de hidr�xido de sodio 3 M y mezcle con un agitador. A la soluci�n caf�-rojizo
resultante agregue 1.2 ml de hidrosulfito de sodio di hidratado. Lave el s�lido de
las paredes con un poco de agua destilada. A�ada piedras de ebullici�n y caliente
el tubo en ba�o de arena o con mechero hasta ebullici�n; contin�e el calentamiento
durante 20 min, es posible que un poco del producto empiece a separarse.
Al terminar el tiempo de calentamiento, agregue a la mezcla de reacci�n 0.8 ml de
�cido ac�tico, enfr�e exteriormente el tubo en agua fr�a, agitando; recolecte los
cristales amarillos o dorados de luminol por filtraci�n al vac�o en un embudo
buchner. Guarde una peque�a muestra del producto, d�jela secar durante 20 min, es
posible que un poco del producto empiece a separarse.
RESULTADOS
Al secar y pesar el producto se obtuvieron 0.1744 g.
Este peso obtenido corresponde al 80.5 % de rendimiento.
El punto de fusi�n practico fue : 330 �C
DISCUSI�N DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
Con la practica realizada pudimos sintetizar un compuesto quimiluminiscente
conocido como luminol. Esta pr�ctica fue interesante ya que tuvimos que sintetizar
parte de los reactivos utilizados en esta reacci�n. Al final de la s�ntesis se le
realizaron pruebas de identificaci�n para comprobar que se trataba del compuesto
que quer�amos sintetizar, esto lo hicimos a trav�s de una prueba de luminiscencia
en una c�mara de luz ultravioleta, adem�s se le realizaron otras pruebas
adicionales para ver su nivel de pureza, esto a trav�s de cromatograf�a en capa
fina y determinaci�n del punto de fusi�n.
MECANISMO DE REACCI�N