GranaCochinilla
y
Naturales
Colorantes
EDITORES
Celina Llanderal
Dulce H. Zetina
Ana Lilia Vigueras
Liberato Portillo
Derechos reservados
Colegio de Postgraduados
Montecillo, Edo. de México. México
Registro No. 306 de la Cámara Nacional
de la Industria Editorial Mexicana
GRANA COCHINILLA Y COLORANTES NATURALES / Celina Llanderal, Dulce H. Zetina, Ana Lilia Vigueras
y Liberato Portillo.
Prohibida su reproducción parcial o total,
sin permiso por escrito del Colegio de
Postgraduados o de los editores
Impreso en México. 2008.
ISBN 978-607-7533-10-8
Fotocomposición y diseño: Leticia Arango Caballero
Para citar este libro: Llanderal, C., D. H. Zetina, A. L. Vigueras y L. Portillo. (Eds.).2008. Grana Cochinilla y
Colorantes Naturales. Colegio de Postgraduados. México. 124 p.
Portada: Fibras de lana teñidas con colorantes naturales y vistas al microscopio estereoscópico (40X).
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Contenido
HISTORIA
ASPECTOS HISTÓRICOS DE UN CAMINO COLORIDO 2
Emma Estrada Martínez
LA GRANA COCHINILLA EN LA HISTORIA: LO QUE DICEN QUE DIJERON 6
Fernando Rafael Villaseñor Ulloa y Ma. de Lourdes Presas González
COMPARTAMOS LA EXPERIENCIA DEL AÑIL COMO UN BIEN CULTURAL 10
Lorenzo Amaya-Guevara
OAXACA, UN ESTADO DE FIBRAS TEXTILES Y COLOR 12
José Manuel Loera Fernández
ASPECTOS BIOLÓGICOS Y AGRONÓMICOS
CONTENIDO DE ÁCIDO CARMÍNICO EN HEMBRAS DE GRANA COCHINILLA
DE DIFERENTES EDADES 16
Adriana Briseño Garzón, Celina Llanderal
EVALUACIÓN DE LOS GLÓBULOS CON ÁCIDO CARMÍNICO PRESENTES EN LA
HEMOLINFA DE Dactylopius Coccus Costa POR CITOMETRÍA DE FLUJO 21
Leticia Flores-Alatorre Hernández, Florencia del Carmen Salinas Pérez, Jorge Reyes Esparza,
María de la Paz ZamoranoRojas, José Daniel Martínez Rodríguez, Miguel Núñez Vigueras
UN VISTAZO AL SISTEMA CELULAR DE DEFENSA DE LA GRANA COCHINILLA 24
Sandra Caselín Castro, Celina Llanderal, Arturo Ramírez Cruz
CARACTERIZACIÓN ENZIMÁTICA DE LA HEMOLINFA EN LA COCHINILLA
DEL NOPAL Dactylopius coccus 27
Fernando García-Gil, José Pablo Orduña Villalobos, Cecilia Rangel Martínez,
Ignacio del Río Dueñas y Fidel de la Cruz Hernández Hernández
COEVOLUCIÓN ENTRE ESPECIES DE Dactylopius (Hemiptera: Dactylopiidae)
Y SUS BACTERIAS ENDOSIMBIONTES 29
Shamayim Tabita Ramírez Puebla, Mónica Rosenblueth, Maria do Carmo Catanho Pereira de Lyra,
Carla Chávez Moreno, Alberto Tecante, Esperanza Martínez Romero
DESARROLLO DEL PRODUCTO BIAADETECT®, ELABORADO A PARTIR DE LA COCHINILLA
DEL CARMIN Dactylopius coccus PARA LA DETECCIÓN DEL OOMYCETO PATÓGENO
Saprolegnia sp. PRESENTE EN CULTIVOS DE PECES DULCEACUÍCOLAS 33
Rocío Parra Laca, Fernando García-Gil de Muñoz, Humberto Lanz Mendoza,
Ignacio del Río Dueñas, Fidel de la Cruz Hernández Hernández
DETERMINACIÓN POR MICROSCOPÍA DE LAS ESTRUCTURAS DE ACUMULACIÓN DE
COLORANTES EN HOJAS DE AÑIL (Indigofera suffruticosa Mill.) 35
Fabiola Sandoval Salas, Guillermo Ángeles Alvarez,
Carlos Méndez Carreto, León Raúl Hernández Ochoa
ANÁLISIS CUANTITATIVO DE LAS MOLÉCULAS COLORANTES DE EXTRACTOS
SÓLIDOS DE HOJAS DE AÑIL (Indigofera suffruticosa Mill.) 38
Elías Jaime Matadamas Ortiz
CAPACIDAD DE DEPREDACIÓN DE Chilocorus cacti L. (COLEOPTERA: coccinellidae)
EN Dactylopius opuntiae Cockerell (HEMIPTERA: DACTYLOPIIDAE) 43
Guillermo Esparza Gómez, Ana Lilia Vigueras, Liberato Portillo
Salpingogaster cochinellivora GUERIN-MENEVILLE (SIRPHIDAE) ENTOMÓFAGO
DE DACTYLOPIIDAE Y SU CONFUSIÓN CON LOS GÉNEROS Baccha sp. y Allograpta sp. 46
Guillermo Esparza, Ana Lilia Vigueras, Liberato Portillo
ARTRÓPODOS DEPREDADORES DE LA “COCHINILLA CARMIN” Dactylopius
coccus Costa (HEMIPTERA: DACTYLOPIIDAE) EN LA COSTA CENTRAL DEL PERÚ 50
Rosmarina Marín Loayza
LOS HOSPEDEROS NORTE Y SUDAMERICANOS DE DACTYLOPIIDAE 52
Liberato Portillo
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ANÁLISIS CUANTITATIVO DE LAS MOLÉCULAS COLORANTES DE EXTRACTOS SÓLIDOS DE
HOJAS DE AÑIL (Indigofera suffruticosa Mill)
Elías Jaime Matadamas-Ortiz
Programa Universitario de Investigación en Agricultura Sustentable (PUIAS). Línea de investigación: Valorización Industrial de los
Agrorrecursos y Sistemas Agroindustriales Sustentables (VIASIS). Universidad Autónoma Chapingo. Apartado Postal 56230, Km. 38.5
Carretera México-Texcoco. Chapingo, México. emata993@[Link]
Introducción Carcasonne (Brumont et al., 1995). Hacia 1560 llega
Uno de los más antiguos colorantes naturales por primera vez a España la primera producción
conocidos y utilizados por las grandes civilizaciones de índigo extraído del añil proveniente de México
del mundo obtenido a partir de fuentes vegetales y Centroamérica. Este producto presentaba varias
y animales, es el índigo (Clark et al., 1993; Galian ventajas competitivas con respecto al índigo
y Gilles, 1993). En Mesoamérica, los Mayas lo producido en Europa a partir de Isatis tinctoria. Era
utilizaron para la elaboración del “azul maya”, que comercializado por un mercado monopólico, era
actualmente se sabe es una nanoestructura en producido a bajos costos por los nativos americanos
cuya composición está involucrada una arcilla de y tenía una mejor calidad que el índigo del pastel
la península de Yucatán y el principio tintóreo del (Matadamas, 2005). Los efectos de la competencia
añil (Tourbe, 1996; Yacaman et al., 1996). Los mermaron poco a poco el cultivo del pastel en Europa
derivados indigóticos tintóreos pueden ser obtenidos y la producción del colorante azul declinó a principios
de al menos una docena de familias vegetales, del siglo XVIII. La síntesis del índigo artificial provocó
dentro de las cuales se encuentran: Leguminosae, casi el abandono de la producción del de origen
Brassicaceae, Polygonaceae, Acanthaceae, natural.
Orchidaceae, Apocynaceae y Asclepiadaceae
(Cardon y Chatenet, 1990). De estas familias se En la actualidad en varios países, sobre todo de
han estudiado alrededor de cincuenta especies. Europa, se han intensificado los estudios de los
No obstante la gran cantidad de especies, las que métodos de extracción y de análisis del índigo de
más se han utilizado, y en la actualidad han llamado especies que lo producen. En Inglaterra se han
la atención de los investigadores han sido: Isatis llevado a efecto trabajos de investigación enfocados a
tinctoria L. (Woad o Pastel), Polygonum tintorium optimizar las condiciones de extracción, a la obtención
Ait. (Hierba de los teñidores), Baphicacanthus cusia de un extracto sólido con alta concentración del
Ness., y un grupo de especies leguminosas llamadas colorante y al análisis de los precursores del índigo
“indigóticas” (indigotiers) (Matadamas, 2005). y del propio colorante (Stoker et al., 1998; Gilbert et
al., 2004; García y John, 2004). En Alemania, los
Las leguminosas indigóticas son especies investigadores se han abocado a la cuantificación
productoras de índigo pertenecientes al género de los precursores en Isatis tinctoria L. (Oberthür et
Indigofera que se desarrollan en condiciones al., 2004a; Oberthür et al., 2004b). En Francia, los
tropicales de diferentes países del mundo (Cannon trabajos de investigación han permitido la producción
et al., 1994). En Asia, la especie conocida como a escala comercial del índigo a partir de las hojas
“planta verdadera de índigo” es Indigofera tinctoria de Isatis tinctoria L. (Matadamas, 2002). El principal
L., y es originaria de la India (Vavilov, 1992); motivo del relanzamiento de la producción del índigo
Indigofera arrecta Hoschst., es una especie nativa natural, sin duda, han sido los problemas de salud
de Etiopía que es cultivada en Africa (Cannon et al., para el ser humano que representa su homólogo
1994). En América, se tiene reportada una especie sintético y la nueva valorización industrial de las
que se desarrolla desde el centro de México hasta moléculas colorantes derivadas del índigo de origen
Sudamérica, Indigofera suffruticosa Mill. A la llegada vegetal. Las nuevas aplicaciones del índigo natural y
de los españoles a México esta planta fue nombrada sus derivados están relacionadas con el avance en
Añil (Moziño, 1994). La producción de índigo de la tecnología del teñido y métodos de reducción, la
fuentes vegetales representó una base económica utilización del azul vegetal en la industria alimenticia
importante entre los siglos XIV y XIX en Europa, y electrónica y los recientes estudios sobre las
especialmente en el sureste de Francia. El índigo propiedades farmacológicas de la indirubina en
contenido en esferas cuidadosamente elaboradas la regulación del ciclo celular que han permitido
(cocañas) a partir de hojas de Isatis tinctoria L., explorar su utilización como un potente inhibidor
eran comercializadas exitosamente en Inglaterra, antitumoral de última generación en tratamientos
España e Italia, produciendo un auge económico contra el cáncer y enfermedades degenerativas
sin precedente para la región de Toulouse, Albi y (Beauchard et al., 2006; Easton et al., 2006).
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La producción de índigo en México la llevan a del añil, por las características de la extracción
cabo organizaciones de campesinos tanto en la del índigo, se cree que el precursor mayoritario
región del Istmo Oaxaqueño, como en la región es el indicán [1], aunque no hay resultados que
de la Huacana en el Estado de Michoacán. Los lo confirmen. Se ha observado que en general en
volúmenes de producción de este colorante natural las plantas productoras de índigo, una vez que los
en México alcanzan el orden de 400 kg al año, y precursores del índigo sufren hidrólisis, al separarse
se comercializan en pequeña escala en mercados la glucosa de este compuesto se libera el indoxilo
regionales, aunque en contadas ocasiones se han [2], el cual es una especie altamente reaccional que
exportado cantidades no significativas a Francia y a se condensa a otra molécula similar para formar el
Alemania (comunicación personal). índigo o indigotina [3] en presencia de oxigeno
en el ambiente. El indoxilo puede también oxidarse
La química del índigo en plantas. En todos los casos y formar isatina [4] que al unirse a una molécula
de las plantas productoras de índigo natural, nada de indoxilo, produce la indirubina [5]. Este último
hace suponer que sus partes vegetativas contengan compuesto es un isómero estructural del índigo, pero
alguna sustancia que posea alguna propiedad posee un color rojo (Stoker et al., 1998). Cuando se
colorante. Sin embargo, luego de una cuidadosa ha encontrado como precursor al indicán, la hidrólisis
extracción, paulatinamente aparece el característico se lleva a efecto por medios enzimáticos por la
color azul del índigo en el medio reaccional. Esto enzima indicán-β-glucosidasa Tanto la enzima
es posible gracias a la presencia de precursores como su sustrato, el indicán, se encuentran en forma
glucósidos incoloros en las células, especialmente compartamentalizada, es decir, que se encuentran
de las hojas, los que en condiciones especificas separados dentro de la célula. Se tienen evidencias
evolucionan a índigo (Vilarem, 1999). Existen en en Polygonum tinctorium Ait., que el indicán se
general tres precursores del índigo que se producen encuentra posiblemente en la vacuola celular,
en las diversas especies indigóticas. El isatán B, el mientras que su correspondiente β-glucosidasa
isatán C y el indicán (Epstein et al., 1967; Zhi-Quiang se encontró concentrada en el estroma de los
y Meinhart, 1992; Maugard et al., 2001). En el caso cloroplastos de las células del mesófilo (Minami et
al., 1997). Tomando en consideración la ruta de
OH
HO OH biosíntesis del índigo en algunas especies estudiadas
O O CH 2OH
y con base en algunos ensayos experimentales de la
N
Indicán [1] extracción de esta planta, se propuso una posible vía
H
HIDRÓLISIS ENZIMÁTICA
de la producción del índigo en añil (Figura 1).
OH O
+ glucosa + glucosa
Al realizar la caracterización química de los extractos
N
H Indoxilo [2]
N
H
sólidos azules obtenidos a partir de hojas de añil por
O
O
H
N
métodos instrumentales como espectrofotometría
O + O
+ UV-Visible, espectrometría de infrarrojo y resonancia
N
H NH
N
H
O
magnética nuclear protónica, se pudo concluir que
Isatina [4] las materias colorantes presentes en estos extractos
O O
H
N
son la indigotina (índigo) y la indirubina (Figura 2).
N
N
H
O
NH
En Francia se desarrolló un método por Cromatografía
H
O
Indirubina [5] de Capa Fina de Alta Resolución (HPTLC) y
Indigo o indigotina [3]
densitometría, para determinar la concentración de
Figura 1. Posible vía biosintética de los compuestos colorantes
del añil (Matadamas, 2005). índigo y de indirubina y se observó que los extractos
sólidos de índigo de Isatis tinctoria L.,
H'2 contienen entre el 4 y 18% de indigotina
H1 H'1
y 0.15 y 0.5% de indirubina. Además,
H1 H H4
O O H'3 se encontró que las condiciones de
H2 H3 H2
N extracción favorecen la producción de
H'4 estas moléculas, principalmente el pH,
N N
H3 H2 H3 N H' el tiempo de extracción y la temperatura.
H O H O Mientras que a valores de pH ácido y
H4 H1 H4
temperaturas entre 50 y 70 ºC promueven
índigo indirubina la producción de indigotina, los valores de
Figura 2. Moléculas colorantes encontradas en los extractos sólidos de las hojas pH básicos y temperaturas cercanas a 90
de añil (Matadamas, 2007).
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ºC promueven una mayor producción de indirubina es posible partir de la hipótesis de que la calidad de
(Matadamas, 2002). En otras palabras, los extractos los extractos de añil puede variar entre regiones,
sólidos azules (índigo natural) de origen vegetal entre años de cosecha y entre extracciones de un
están constituidos por una proporción variable de mismo año y por lo tanto su cotización puede variar.
dos materias colorantes, la indigotina y la indirubina. En México aún no existe una norma de calidad para
La primera es mayoritaria y es responsable del color los extractos de añil, a pesar de que sabe que se
azul de los extractos y la segunda de color rojo le han comercializado pequeños volúmenes a Europa
da un matiz morado a los textiles teñidos. El resto y anualmente hay un comercio, aunque incipiente,
de la materia de los extractos no posee propiedades cada vez más importante a nivel nacional y regional.
colorantes y posiblemente resulten de la degradación
de las paredes celulares, de las membranas, de la El objetivo de este trabajo fue el de hacer la
clorofila y del contenido citoplasmático en el momento determinación de los contenidos de indigotina
de la extracción. En todo caso, ésta proporción (índigo) e indirubina de extractos sólidos de añil
llega a ser importante y representa una fracción de las principales regiones productoras del país
indeseable por ser impurezas, aunque podría tener para establecer las bases de una norma de calidad
un papel como matriz en la estructuración de las relacionados con los contenidos de moléculas
moléculas indigóticas en el extracto (Matadamas, colorantes.
2008, datos no publicados). Por lo anterior, es
posible decir que el valor comercial de los extractos Metodología
depende directamente de la concentración de las Se obtuvieron muestras de extractos sólidos de
fracciones colorantes y no solo del hecho de que índigo de añil de la región del Istmo de Tehuantepec
su origen sea natural. No obstante, a nivel mundial del Estado de Oaxaca y de la Huacana en el Estado
los productores que comercializan el índigo natural de Michoacán. Estos extractos fueron obtenidos por
tienen suficiente precaución para evitar proporcionar los métodos tradicionales de extracción de añil en
estos importantes datos y pueden caer en la cubas de maceración.
tentación de decir que su producto es puro para no
desacreditarlo. Al respecto, Hill (1997) menciona Método de análisis cuantitativo. El método analítico fue
que una de las empresas pioneras en la producción por espectrofotometría UV-Visible en el Laboratorio
y comercialización de índigo natural en Europa es de Agronomía y Agrorecursos (LABAAGRO) del Área
“Bleu de Lectoure” (Francia) y que promocionaba su de Agronomía del Departamento de Preparatoria
producto como “puro” pero no precisaba el contenido Agrícola de la Universidad Autónoma Chapingo.
del colorante en sus extractos. Años más tarde,
simultáneamente que se realizaron extracciones Estándares. El estándar de indigotina o índigo que
industriales de índigo a partir de Isatis tinctoria en se utilizó en la cuantificación fue índigo sintético de
el sureste de Francia con la participación de esta la empresa SIGMA-ALDRICH y el de indirubina fue
empresa de M. Henry Lambert, se desarrolló un obtenido por extracción y purificación de indirubina
método de cuantificación en la Escuela Nacional de un extracto de sólido de añil del Istmo de
Superior de Química de Toulouse, Francia con los Tehuantepec, Oaxaca, por cromatografía en columna
resultados mencionados más arriba (Matadamas, abierta.
2002). No obstante, en la literatura no hay muchos
datos disponibles sobre el contenido de índigo e Obtención del estándar de indirubina. La obtención
indirubina a fin de hacer comparaciones y determinar de la referencia de indirubina se realizó en los
la calidad de los extractos. Quian et al. (2005) laboratorios de Productos Naturales (LAPRONAN)
determinaron por cromatografía líquida de alto y de Agronomía y Agrorecursos (LABAAGRO),
rendimiento (HPLC) que el contenido de índigo y ambos del Departamento de Preparatoria Agrícola
de indirubina fue de 2.65 y 0.15%, respectivamente de la Universidad Autónoma Chapingo. El método
en extractos sólidos de Baphicacanthus cusia Ness. generado para este fin consistió en pulverizar una
La variación en la concentración de los derivados muestra de extracto sólido de añil y hacer una
del índigo en extractos en las diferentes especies extracción con equipo SOXHLET con acetona por
indigóticas podría explicarse por varios factores 24 horas. El extracto acetónico se concentró en el
dentro de los cuales estarían: especie y variedad rotavapor hasta obtener un extracto café oscuro
genética de los vegetales, etapa fenológica de las que posteriormente se pasó por una columna de
plantas, manejo agronómico del cultivo, condiciones fase inversa de sílica gel (C-18) y se eluyó con
ambientales y las condiciones de cosecha, manejo y metanol. Las primeras fracciones recuperadas
de extracción de las hojas. Con base en lo anterior de la salida de la columna se eliminaron, ya que
contenían compuestos polares y las fracciones rojas
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GranaCochinilla Análisis cuantitativo de las moléculas colorantes de extractos solidos ...
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se recuperaron. Estas fracciones rojas se unieron Análisis de las muestras. Para el análisis del índigo
y se concentraron en el rotavapor. Se obtuvieron se tomaron 5 mg de una muestra de extracto de
cristales que luego se pasaron a otra columna de añil del Istmo de Tehuantepec y de dos muestras
cromatografía en fase normal, en la que se utilizó de extracto de añil de la Huacana y se diluyeron
un sistema de elusión compuesto de acetato de etilo en 200 ml de N-metil-2-pirrolidona (NMP) y 2,6-di-
– metanol (9:1 v/v). Las fracciones a la salida de ter-butilo-4-metilfenol (BHT) al 0.5% y se pasaron
esta segunda columna fueron controladas en placas al espectrofotómetro para leerse a λ= 610 nm. Por
de cromatografía de capa fina, hasta identificar el cada muestra se hicieron tres repeticiones. Para
compuesto rojo puro. De acuerdo a la literatura, la analizar la indirubina se pesó un gramo de cada una
relación frontal (Rf) de este único compuesto rojo de las muestras y una vez pulverizado se pasó al
sobre las placas de cromatografía coincide con equipo SOXHLET para una extracción con acetona.
el de la indirubina (0.70). Las fracciones puras de El extracto acetónico se filtró y el filtrado se aforó
indirubina fueron concentradas al rotavapor y se hizo a 50 ml para luego correrlo al espectrofotómetro y
un último control con cromatografía de capa fina, registrar la absorbancia a λ= 524 nm. También por
disolviendo una cantidad de los cristales obtenidos cada muestra se hicieron tres repeticiones.
en acetona y utilizando como fase móvil un sistema
de acetato de etilo – acetona (1:1 v/v).
Cuadro1. Contenido de indigotina e indirubina en extractos sólidos de hojas de añil de las regiones del Istmo de Tehuantepec, Oax., y
de la Huacana, Mich.
Contenido de moléculas colorantes (% p/p)
Procedencia de la muestra indigotina indirubina
Huacana, Mich., 1 31.24c 0.36a
Huacana, Mich., 2 38.15b 0.14c
Istmo de Tehuantepec, Oax. 48.98a 0.29b
Las literales diferentes significan que existen diferencias significativas a un nivel de α= 0.01 por la prueba de Tukey.
Elaboración de las curvas de calibración del índigo y Resultados y Discusión
de la indirubina. Una vez contando con los estándares La concentración de indigotina en la muestra del
de referencia se procedió a elaborar las curvas de Istmo de Tehuantepec es más alta que de las dos
calibración. Para el caso del índigo se disolvieron 5 muestras de la Huacana entre un 11 y 18% (Cuadro
mg de indigotina de síntesis en 200 ml de un sistema 1). Esto podría ser el efecto de la variación de
de diluyentes compuesto de N-metil-2-pirrolidona las condiciones ambientales de las dos regiones
(NMP) y 2,6-di-ter-butilo-4-metilfenol (BHT) al productoras (suelo, clima, etc.), aunque también
0.5% y se obtuvo una solución madre de la que a sería atribuible al tipo de añil utilizado, tomando en
partir de sucesivas diluciones se obtuvieron cinco cuenta que existen al menos dos subespecies de
soluciones con concentraciones en un intervalo de Indigofera suffruticosa cultivables en México y se han
0.025 a 0.003 g/l. Se tomaron 10 ml de cada solución observado tipos silvestres en zonas de los Estados
y se colocaron en la celda de un espectrofotómetro de Oaxaca, Guerrero, Morelos, Yucatán y Querétaro.
UV-Visible SPECTRONIC GENESYS y se registró la Por otra parte, es posible que el manejo del material
absorbancia a una longitud de onda analítica de λ= vegetativo y las condiciones de extracción hayan
610 nm. Para el caso de la indirubina, se tomaron influido en la concentración de indigotina. El
5.5 mg de estándar y se diluyeron en 100 ml de contenido de indirubina es más alto en la muestra
acetona grado espectrofotométrico, obteniéndose 1 del Estado de Michoacán, luego en la muestra del
una solución madre con una concentración de 0.055 Istmo de Tehuantepec y menos en la muestra 2 de
g/l, que luego fue diluida para finalmente obtener Michoacán. Estudios en Isatis tinctoria indican que la
cinco soluciones con concentraciones en el rango concentración de indirubina está relacionada con las
de 0.0011 hasta 0.055. Cada una de las disoluciones condiciones de extracción y que no existe proporción
se pasó al espectrofotómetro y se registró su entre las concentraciones de indigotina e indirubina
absorbancia a una longitud de onda analítica de λ= (Matadamas, 2002).
524 nm. Las ecuaciones de concentración contra
absorbancia fueron y=0.0136x-0.0002 (R2=0.9999) Conclusiones
y y= 0.0678x-0.0029 (R2= 0.9999) para el índigo y la Existen diferencias en la concentración de indigotina
indirubina, respectivamente.
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e indirubina en los extractos sólidos provenientes de Technologiques de Toulouse. Francia. 275 p.
las dos regiones productoras de índigo en México que Matadamas, E. J. 2005. Oro azul: el índigo. Propiedades, fuentes
y métodos de extracción. Ed. Universidad Autónoma
pueden ser atribuidas a las condiciones ambientales y Chapingo. México. 124 p.
edafológicas y al genotipo de añil cultivado. Extractos Matadamas, E. J. 2007. Caracterización de las moléculas
sólidos de índigo de añil con una concentración colorantes del Añil (Indigofera suffruticosa Mill.) por
de 31 al 48% resultan de una calidad muy superior espectrofotometría UV-Visible, Infrarrojo y Resonancia
Magnética Nuclear protónica (RMN 1H). In: Memorias del
a los extractos de índigo de Isatis tinctoria L. (4 – 14º. Encuentro de Investigadores en Preparatoria Agrícola.
25%) obtenidos a nivel comercial en Europa o a los Universidad Autónoma Chapingo. México. p. 33-41.
obtenidos experimentalmente en Baphicacanthus Maugard, T., E. Enaud, P. Choisy and D. Legoy. 2001. Identification
cussia Ness. (2.65%). Con estas referencias de of a precursor from leaves of Isatis tinctoria (Woad).
Phytochemistry 58: 897-904.
concentración de indigotina es posible establecer Minami, Y., H. Takao, T. Kanafuji, K. Miura, M. Kondo, I. Hara-
primeras bases para la generación de una norma Nishimura, M. Nishimura and H. Matsubara. 1997. β -
de calidad para la comercialización de extractos de Glucosidase in the Indigo Plant: Intracellular localization
índigo natural. and tissue specific expression in leaves. Plant Cell Physiol.
38 (9): 1069-1074.
Moziño, M. 1994. Tratado del Xiquilite y Añil de Guatemala. In: La
Agradecimientos grana y el añil. Técnicas tintóreas en México y América
A los productores de añil de la Huacana por Central. Ed. Publicaciones de la Escuela de Estudios
proporcionarnos las muestras de extractos sólidos de Hispano-Americanos de Sevilla. 374. Editora Ma. Justina
añil y al Dr. Benito Reyes Trejo, director del Laboratorio Sarabia Viejo. Sevilla, España. 325 p.
Oberthür, C., B. Schneider, H. Graf and M. Hamburger. 2004.
de Productos Naturales de la Universidad Autónoma The elusive indigo precursors in woad (Isatis tinctoria L.)-
Chapingo, por su colaboración en la purificación de Identification of the major indigo precursor, Isatan A, and a
la indirubina. structure revision of Isatan B. Chemistry and Biodiversity
1: 174-182.
Literatura Citada Oberthür, C., H. Graf and M. Hamburger. 2004. The content of
Beauchard, A., Y. Ferandin, S. Frère, O. Lozach, M. Blairvacq, indigo precursors in Isatis tinctoria leaves – a comparative
L. Meijer, V. Thiéry and T. Besson. 2006. Synthesis of study of selected accessions and post-harvest treatments.
novel 5-substituted indirubins as protein kinases inhibitor. Phytochemistry 65: 3261-3268.
Bioorganic and Medicinal Chemistry 14: 6434-6443. Quian, B., P. Panichayupakaranant, A. Sirikatitham, P. Zhang, Y.D.
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