TERPENOS

Terpenos y terpenoides constituyen un grupo de metabolitos secundarios formados por unidades de 5 átomos
de carbono o unidades de “isopreno”, por lo que también se conocen como isoprenoides.
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS TERPENOS
 Compuestos volátiles.
 Sustancias de bajo y alto peso molecular.
 Compuestos poliméricos.
 Sistemas acíclicos, mono-, bi-, tri- y tetracíclicos .
 Hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, epóxidos, éteres, ácidos carboxílicos y ésteres.
 Compuestos heterocíclicos.
 Por lo general son neutros.
 Su solubilidad varía.
 Pueden encontrarse en forma libre o como glicósidos (saponinas).
 Por lo general obedecen la “regla del isopreno”, porque se pueden localizar varias unidades
consecutivas de isopreno
BIOSINTESIS DE LOS TERPENOS
Acido mevalonico ----citoplasma---= sesquiternos y esteroles y triterpenos
Metileritrol fosfato----plastidos----=mono terpenos, di terpenos carotenoides
Los dos forman a los TERPENOS
Los terpenos de clasifican en: MONOTERPENOS, SESQUITERPENOS, DITERPENOS, SESTERPENOS,
TRITERPENOS, CAROTENOS
HEMITERPENOS
 Los dos hemiterpenos intrínsecos de los organismos vivos son: DMAPF y IPPF
 Se encuentran raramente libres en la naturaleza
 Forman parte de otros metabolitos (terpenos, alcaloides, cumarinas, xantonas, etc.)
 producto volátil
MONOTERPENOS
 Son los constituyentes más frecuentes de los “aceites esenciales”
 Siguen la “regla del isopreno” y forman esqueletos regulares
 Clasificación según su estructura: – ACÍCLICOS – MONOCÍCLICOS – BICÍCLICOS
TERPENOS ACICLICOS: son MIRCENO (estimulan el apetito), GERANIOL (expectorante)
TERPENOS MONOCICLICOS: LIMONENO,MENTOL, TERPINE-4-OL, TIMOL, CARVACROL
TERPENOS BICICLICOS: EUCALIPTO, ASCARIDOL
MONOTERPENOS IRREGULARES
No cumplen con la regla del isopreno.
Los esqueletos irregulares se generan por: Acoplamiento anormal de los monómeros IPF y DMPF
IRIDOIDES
Compuestos naturales, monoterpénicos, con esqueleto ciclopentanopirano llamado “iridano”.
La denominación deriva del iridodial (C10H16O2), una sustancia de defensa secretadas por las hormigas del
género Iridomyrmex
Ejemplos: IRIDOIDES GLICOSIDICOS (aucubina), SECOIRIDOIDES GLICOSIDICOS (oleuropeina)
CLASIFICACION DE IRIDOIDES
METILCICLOPENTANOIDES
IRIDOIDES y forman GLUCOSIDICOS Y NO GLUCOSIDICOS
SECOIRIDOIDES
MONOTERPENALPENANCOLOIDES
ALCALOIDES
 ACEITES ESCENCIALES
Los aceites esenciales o esencias son una mezcla compleja de sustancias aromáticas responsable de las
fragancias de las flores, hojas y otros órganos vegetales
Algunas familias donde se encuentran son: Apiaceae, Lauraceae, Myristiraceae, Lamiaceae, Asteraceae,
Myrtaceae, Rosaceae, Piperaceae, Verbenaceae y Rutaceae
MAYORMENTE SE ENCUENTRAN EN: hojas como eucalipto y menta, flores: rosas, raíces, rizomas, corteza,
leños, fruto, semillas.
PEOPIEDADES DE LOS ACEITES ESCENCIALES
 Liquidos a temperatura ambiente, aromáticos, volátiles, incoloros, menos densos que el agua,
insolubles en agua
DISTRIBUCION POR SU ESTRUCTURA QUIMICA
Alcoholes: acíclicos (geraniol, linalol, citronelol), monocíclicos (mentol, α-terpineol, lterpinen-4-ol), bicíclicos
(borneol, fenchol).
Aldehídos: generalmente acíclicos (geranial, neral, citronelal).
Cetonas: acíclicas (tagetona), monocíclicas (mentona, isomentona, carvona), bicíclicas (alcanfor, fenchona,
tuyonas).
Ésteres: acíclicos (acetato o propionato de linalilo, acetato de citronelilo), monocíclicos (acetato de metilo,
acetato de α-terpinilo), bicíclicos (acetato de isobornilo).
Éteres: 1,8-cineol (llamado también eucaliptol), dietil-éter, igualmente éteres cíclicos, tetrahidrofuránicos o di-
y tetrahidropiránicos que, para algunos, juegan un papel principal en el aroma de los frutos (óxidos de linalol,
óxidos de rosa).
Peróxidos: ascaridol.
CLASIFICACION POR SU CONSISTENCIA
Esencias fluídas. Son líquidos volátiles a temperatura ambiente.
Bálsamos. Son de consistencia más espesa, poco volátiles, y propensos a sufrir reacciones de polimerización,
por ejemplo, bálsamo de Perú, bálsamo de Tolú
Oleorresinas. Tienen el aroma de las plantas, se encuentran concentradas y son típicamente líquidos muy
viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, oleorresina de paprika, pimienta negra, de
clavo)
EFECTOS FARMACOLOGICOS PRINCIPALES DE LOS ACEITES ESCENSIALES
Antibacteriano, Antimicotico, Virucida, Irritacion local
APLICACIONES TOPICAS DE LOS ACEITES ESCENCIALES
Via externa: Antiseptico, Rubefaciente, Desodorante, Analgesico, Antiinflamatorio, Cicatrizante
Via interna: Espectorante, carminativo, estomacal, sedante, digestan, diurético
 SESQUITERPENOS
Derivan biogenéticamente del farnesilpirofosfato
Existen más de 11.000 sesquiterpenos.
Plantas superiores, mayormente en la familia Asteraceae.
Hongos (Basidiomycetes), algas y organismos marinos
Gran número son constituyentes habituales de los aceites esenciales de vegetales superiores. Presentan una
gran variedad estructural 1. Acíclicos 2. Monocíclicos 3. Bicíclicos 4. Tricíclicos 5. Tetracíclicos
En pelos secretores situados en la hojas, tallos y brácteas de la inflorescencia. Son raras en los órganos
subterráneos.
Citotóxica, antitumoral, antiinflamatoria, antipalúdica, antimigrañosa, antimicrobiana y alergénica.
SESQUITERPENOS → fuertemente oxidados → alcoholes, epóxidos, aldehídos, ácidos carboxílicos, lactonas,
éster con ácidos grasos de cadena corta.
 DITERPENOS
Son compuestos de C20
Distribución restringida en el reino vegetal. Especialmente abundante en las familias Lamiaceae y Asteraceae.
Se conocen más de 3000 con diversidad estructural (a-, bi-, tri-,y tetracíclicos).
Tipos:
DITERPENOS LIPOFÍLICOS: Se encuentran en la capa de cera de la hoja (30-50%). Ej. : fitol DITERPENOS
POLARES: Contienen grupos hidroxilos, epóxidos, carbonilos y carboxílicos, Biológicamente muy activos.
 TRITERPENOS
Ampliamente distribuidos en la naturaleza tanto en el reino vegetal como en el reino animal. Compuestos de
30 átomos de carbonos producidos por ciclación del escualeno.
Se hallan tanto en forma libre como asociada con azúcares (saponinas).
Poseen una estructura tetracíclica o pentacíclica.
ALTAMENTE OXIDADOS
Poseen grupos: hidroxilos, carboxilos y lactonas
Compuestos de mediana polaridad
Insoluble en agua y éter de petróleo
Soluble en diclorometano, éter y etanol
 SAPONINAS
Ópticamente activas.
Solubles en agua (o forman dispersiones coloidales), mezcla agua-metanol o agua-etanol. Insoluble en
solventes lipofílicos (éter, cloroformo, éter de petróleo).
Con ácidos minerales diluidos (HCl) y calor (hidrólisis) se descomponen en una genina (Sapogenina) y en 1 a 12
moléculas de monosacáridos
Sapogeninas son insolubles en agua, ligeramente soluble en alcohol, soluble en éter y cloroformo.
CLASIFICACION
SAPONINAS TRITERPÉNICAS: Oleano ▪ Ursano • Dammarano
SAPONINAS ESTEROIDALES ▪ Espirostano ▪ Furostano
 HETEROSIDOS CARDIOTONICOS
Sustancias de origen vegetal, principalmente glicosídicas, con efecto sobre el musculo cardíaco de mamíferos y
animales de sangre fría.
Sustancias cristalizables.
Incoloros.
Sabor amargo.
Ligeramente soluble en etanol, cloroformo y piridina, moderadamente soluble en acetato de etilo. Extraíbles
de las plantas con agua, sin embargo ligeramente soluble en forma pura.