ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por
poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH);
produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO 2H.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos de masa molar baja (menores de diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de
olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia
al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.
Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a
temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Estructura Nombre IUPAC Nombre P. Ebullición P. fusión
Común °C °C
HCOOH Metanoico Fórmico 101 8.4
CH3COOH Etanoico Acético 118 16
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico 142 - 21
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico 164 -5
(CH3)2CHCOOH 2- Isobutírico 154 - 47
Metilpropanoico
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valeriánico 186 - 35
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico 239 16
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico 139/1mm 63
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico 160/ 1mm 69
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del
alcano con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando
el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se termina en -carboxílico.
Ejercicios
1. Nombra los siguientes ácidos carboxílicos empleando las reglas IUPAC
Ejemplos: Ejercicios a, b y c, realizar los demás (d, e, f)
1. Grupo funcional: ácido carboxílico (-oico)
2. Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Ácido pent-2-enoico
1. Grupo funcional: ácido carboxílico (-oico)
2. Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Ácido pentanoico
1. Grupo funcional: ácido carboxílico (-oico)
2. Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
3. Sustituyentes: grupo hidroxi en 4.
4. Nombre: Ácido 4-hidroxipentanoico
2. Realizar la estructura de los siguientes ácidos carboxílicos:
a. Ácido propanoico f. Ácido 5-bromo-2-
b. Ácido 2-etilhex-3-enoico metilpentanoico
c. Ácido ciclohex-3-enocarboxílico g. Ácido but-2-enodioico
d. Ácido 3-hidroxihex-2-enoico h. Ácido propanodioico
e. Ácido butanodioico i. Ácido 3-
hidroxiciclohexanocarboxílico
j. Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
Ejemplos ejercicios a, b y c
PROPIEDADES QUÍMICAS O REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Preparación
1. Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por
oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio.
+ O2 + H2O
1-Pentanol Oxigeno Acido Pentanoico Agua
Reacciones
2. Formación de esteres: Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y
alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol
para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que
hidroliza el éster formado.
Ac. Etanoico Metanol Etanoato de metilo Agua
3. Formación de amidas: Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con
amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.
Ac. Etanoico Amoniaco Etanamida Agua
Ejercicios
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + O2
______________________ + ___________ → __________________ + ________
2. CH3-CH2 COOH + OH-CH2-CH3
________________ + ______________ → ________________ + ____________
3. CH3-CH2-CH2-COOH + NH3
____________________ + ______ → _________________ + ___________