UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA DE BIOQUÍMICA Y
FARMACIA
INFORME DE LABORATORIO
NÚMERO DE
PRÁCTICA: 11 Determinación de ácidos
carboxílicos
ASIGNATURA: DOCENTE: DRA. ESTEFANY LEMA CHOEZ
Análisis orgánico
INTEGRANTES: ELKIN ALEXANDER BRIONES QUINTO
KEYLA BERZOSA JARAMILLO
GRUPO: 4-3A SEMESTRE: IV
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO:
1. Identificar la presencia de ácidos carboxílicos dentro de una muestra según las características
proporcionadas por su fundamento.
2. Analizar las reacciones para identificar la presencia de los ácidos carboxílicos en una sustancia
desconocida.
Marco teórico
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo (−𝐶𝑂𝑂𝐻) unido a un
grupo alquilo o arilo. Este grupo funcional consiste en un átomo de carbono doblemente enlazado a un
átomo de oxígeno y también conectado a un grupo hidroxilo (−𝑂𝐻).
Son ácidos débiles, capaces de donar un protón (𝐻+) en solución acuosa, lo que permite su participación
en reacciones ácido-base. Además, pueden formar enlaces de hidrógeno, lo que afecta su solubilidad y
sus puntos de ebullición y fusión.
Los ácidos carboxílicos se clasifican según el número de grupos carboxilo presentes en la molécula:
Monocarboxílico: contiene un grupo carboxilo, por ejemplo, el ácido fórmico y el ácido acético.
Dicarboxílico: tiene dos grupos carboxilo, como el ácido oxálico y el ácido malónico
Tricarboxilo o policarboxilo: Consisten en tres o más grupos carboxilo, por ejemplo, el ácido cítrico
y el ácido aconítico.
Propiedades
● Acidez: Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, lo que significa que pueden donar un protón.
● (𝐻) en solución acuosa. La acidez de estos compuestos se debe a la estabilización por resonancia del
anión carboxilato (𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻−), que se forma tras la pérdida de un protón.
● Solubilidad: Los ácidos carboxílicos con cadenas de carbono cortas son fácilmente solubles en agua
porque el grupo carboxilo tiene la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
Sin embargo, a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono, la solubilidad en agua
disminuye porque el rango permisible de átomos de carbono para mantener la solubilidad está limitado a
5 átomos de carbono.
● Punto de ebullición y punto de fusión: Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición y de fusión
relativamente altos debido a la formación de isómeros a través de enlaces de hidrógeno.
Reacciones Del Ácido Carboxílico
Los ácidos carboxílicos sólo pueden experimentar reacciones de sustitución nucleofílica de acilo cuando
están en forma ácida. La forma básica de los ácidos carboxílicos no experimenta reacciones de
sustitución nucleofílica de acilo porque el ion carboxilato cargado negativamente es resistente al ataque
nucleofílico. Por lo tanto, los iones carboxilo son incluso menos reactivos en las reacciones de sustitución
nucleofílica de acilo que las amidas.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres.
REACTIVOS DE LABORATORIO
Ácido Málico C4H6O5
Ácido Succínico C4H6O4
Ácido metanoico
Acido benzoico
Ácido salicílico
Ácido málico
Ácido fosfórico
Anhídrido acético
Etanol C2H6O
metanol
ciclohexanona
Bicarbonato de Sodio 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
MATERIALES DE LABORATORIO
1. Tubos de ensayo
2. Gradilla
3. Tiras de pH
4. Bureta
5. Fiola
6. Biker
7. Pipetas gravimétricas
8. Espátula
EQUIPOS DE LABORATORIO
Soporte técnico
Balanza analítica
ACTIVIDADES POR DESARROLLAR/ TÉCNICA OPERATORIA O PROCEDIMIENTO (FLUJOGRAMA)
Reacción con bicarbonato de sodio
Colocar en una gradilla cuatros tubos de ensayo.
Agregar a cada tubo de ensayo 1 ml de diferentes
muestras (Ácido málico, ciclohexanona y Etanol).
Añadir un 1 ml de bicarbonato de sodio (5%) a la
muestra.
Observar la reacción de las diferentes muestras.
Medición de pH
De las muestras anteriores
seleccionamos con una Observamos el color
pipeta de Pasteur o gotero de papel indicador de
pH y comparamos con
una gota de las diferentes nuestra tabla de
muestras en un papel medidas de pH.
indicador del pH.
Prueba de solubilidad con H20
Agregar en un tubo de ensayo colocar 3 ml de H20 + 0,5 g de Acido
benzoico
En otro tubo de ensayo agregamos 3 ml de H20 + 0,5 g de ácido salicílico
Llevamos a baño maría durante 10 minutos
Observamos la reacción de las muestras
Esterificación
En un tubo de ensayo agregamos 2 gr de ácido salicílico +3 ml de
metanol+ 1 ml de ácido sulfúrico H2SO4
mezclamos
Calentamos a baño maría con agitación constante
x10 min
Vertemos en un beaker que contenga agua fría
Observamos la reacción que se forma
Síntesis del ácido acetilsalico
En un tubo de ensayo agregar 3 ml de anhídrido acético + 1
gr de ácido salicílico+ 6 gotas de ácido fosfórico
agitar
Calentar en baño maría x10 min con
agitación constante hasta disolverse
Retirar del baño maría y decantar
en un beaker
RESULTADOS OBTENIDOS
Reacción con bicarbonato de sodio y medición de pH
Nombre del reactivo Medición de pH Discusión
Ácido málico PH= 3-4 acido fuerte Liberación de CO2 haciendo
burbujas por lo tanto positivo de
la presencia del grupo
carboxílico.
Etanol Ph= 7 base débil No hubo liberación de burbujas o
espuma por lo tanto indica la
presencia de otro grupo
funcional.
Ciclohexanona PH = 5-6
No hubo liberación de burbujas o
espuma por lo tanto indica la
presencia de otro grupo
funcional.
Prueba de solubilidad con H20
Nombre del reactivo Discusión
Acido Salicilico
El ácido benzoico es totalmente soluble después
de llevarla a un baño maría ya que este se
descompone por el calentamiento esto hace que
sea soluble en agua.
Acido benzoico
El ácido benzoico es un compuesto no polar
insoluble en agua por su poca capacidad de
formar enlaces de hidrógenos con el agua. Este
acido es poco soluble en agua caliente ya que su
solubilidad es de 56,31 g/l.
Esterificación
Discusión
Se formó el salicilato de metilo mediante la reacción entre el ácido
salicílico y metanol, en el que grupo carboxílico del ácido salicílico se
esterifica con el metanol lo que produce un éster liquido olor fuerte
(salicilato de metilo).
Síntesis del ácido acetil sálico
Discusión
El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un
compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo
hidroxilo del salicilato se convierta en un grupo acetilo
(salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Como catalizador usamos
gotas de ácido fosfórico y llevamos a baño maría por 10
minutos .al verterlo en un beaker no se logró solidificar, pero en
el agitador se cristalizo y se formó el polvo.
CONCLUSIONES
Detectar la presencia de ácidos carboxílicos en una muestra es importante debido a su funció[Link]
esencial en muchas reacciones químicas, importante para la síntesis de productos.
farmacéutico y químico Estos compuestos tienen un impacto directo en la pureza y eficacia del
medicamento. producto final, afectando propiedades importantes como la solubilidad, la estabilidad
y biodisponibilidad.
Se ha demostrado que las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos a través de
Capacidad de reaccionar en una variedad de reacciones. Se observa efervescencia en reacción con
bicarbonato.
El sodio muestra la capacidad de liberar protones, lo que confirma la presencia de grupos
Carboxílico.
RECOMENDACIONES
Utilizar la bata, lentes y guantes en el laboratorio.
Tener precaución al realizar la práctica, evitando la contaminación de reactivos.
Llevar un registro detallado de cada paso del procedimiento y de los resultados obtenidos para
facilitar la revisión y el análisis posterior de la práctica.
BIBLIOGRAFÍA
Ácidos carboxílicos. (2023, January 19). PCC Group Product Portal; PCC Group.
[Link]
Palacin, A., Moya García, Pino-Ángeles, A., Sánchez-Jiménez, A., Pocovi Mieras, F., Giraldo, M., &
García Fernández. (2013). Uso de un compueso de fórmula (I) para la fabricación de un medicamento
destinado al tratamiento de la enfermedad de Gaucher, composición farmacéutica.