Capítulo III. Alquenos.
Alquenos
En este capítulo se tratará lo más relevante de los alquenos, en qué consisten, qué los
caracteriza y la forma de identificarlos. Se estudiarán también los compuestos más
conocidos de su estructura molecular.
Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan,
en especial el eteno debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene
del latín óleum, que se refiere a líquidos grasos. Los alquenos se caracterizan por
presentar una hibridación sp2, los ángulos entre sus enlaces forman 120° y la unión entre
los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π)
como se muestra en la Figura 3.1.
Figura 3.1 Estructura tridimensional del eteno.
3.1 Nomenclatura.
Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar a los alquenos según la IUPAC
con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” que se utiliza
para indicar la presencia de un doble enlace; su fórmula general es CnH2n. Los alquenos
más comunes se muestran en la figura 3.2.
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Nombre Fórmula Estructura química Fórmula
molecular semidesarrollada
eteno
propeno
buteno
penteno
Hexeno
Figura 3.2 Ejemplos de los alquenos más comunes.
En los alquenos es muy fácil indicar su estado de agregación y por ende su propiedad
física de acuerdo al número de átomos, por ejemplo, los primeros tres compuestos de los
alquenos (eteno, propeno, buteno) son gases a presión y a temperatura ambiente; los
demás son líquidos, posteriormente, a partir de la molécula de 16 átomos de carbono en
adelante, son sólidos.
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3.2 Alquenos ramificados o derivados.
Para nombrar a otros alquenos u olefinas de cadena larga y más complejos en su
estructura, se llevan a cabo las siguientes reglas de la IUPAC:
1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga
un doble enlace (Figura 3.3).
Figura 3.3
2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble
enlace, por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.
Figura 3.4. Primer paso para nombrar alquenos de cadena larga.
3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal.
Figura 3.5. segundo paso para nombrar alquenos de cadena larga.
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4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los sustituyentes con el
número que les corresponde en la cadena, separado por guiones y por último se coloca
el número de la posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al
número de carbonos de la cadena y la terminación eno.
Figura 3.6. 3-etil-3-metil-1-hexeno.
A continuación, se muestra un ejemplo representativo de cómo se debe nombrar un
alqueno cuando la posición del doble enlace se encuentra en otra sección del compuesto;
en estos casos se debe utilizar el número más pequeño que le corresponda en la
numeración de la cadena como se muestra en los siguientes dos ejemplos (Figura 3.7).
Figura 3.7. Ejemplos de alcanos con diferentes posiciones del doble enlace.
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