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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS,
La numeración se inicia en el átomo de carbono del grupo carboxilo y la
posición de la insaturación se indica mediante el número que corresponde
al átomo de carbono del doble o triple enlace más próximo al grupo
ÉSTERES Y AMIDAS carboxilo y que se coloca antes del nombre base.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
GRUPO CARBOXILO:

 Para el caso de los ácidos dicarboxílicos se emplea el prefijo dioico en

vez de la terminación oico.

 El grupo carboxilo puede estar unido a un átomo de carbono saturado, no

saturado o a un anillo aromático.
 En una molécula puede haber más de un grupo carboxilo.
 Pueden donar un protón a una base.  Si estuviera presente el grupo carbonilo, se usa el prefijo oxo en este
 Son menos ácidos que los ácidos inorgánicos fuertes, más ácidos que el sistema.
agua y mucho más fuertes que la mayoría de los fenoles.

NOMENCLATURA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

SISTEMA IUPAC:
SISTEMA IUPAC:
 • Se escoge como nombre base el nombre del hidrocarburo con la
cadena de átomos más larga que contenga el grupo carboxilo.
 La terminación del hidrocarburo “o” se sustituye por la terminación oico y
anteponiendo la palabra ácido.
 Para indicar la posición de los sustituyentes o de otros grupos funcionales
se emplean números arábigos.

 La presencia de un doble o triple enlace en la molécula de un ácido se

indica mediante el sufijo enoico ó inoico, respectivamente.
 ÁCIDOS GRASOS:
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con largas cadenas hidrocarbonadas
presentes en la naturaleza. No tienen ramificaciones y contienen un número par de
átomos de carbono.
SISTEMA COMÚN:
 Se suele usar letras griegas minúsculas para indicar la posición del
sustituyente.

EJEMPLOS:  Algunos ácidos grasos son esenciales para los organismos

Nombre los siguientes compuestos usando la nomenclatura IUPAC y común: incluyendo el hombre. Los ácidos linoleico y linolénicio no pueden
 ser sintetizados por los mamíferos y por ende tiene que ser
ingeridos mediante la dieta.

NOMENCLATURA ω:
NOMENCLATURA NUMÉRICA:
La nomenclatura omega es muy útil cuando se consideran los ácidos grasos desde  A temperatura ambiente no encontramos ácidos carboxílicos en estado
el punto de vista biológico. La nomenclatura permite reconocer familias de ácidos gaseoso. Son líquidos los que posee hasta 9 átomos de carbono y el
grasos (ω-3, ω-6, ω-9) que están sujetos a procesos bioquímicos similares. resto se halla en estado sólido.
 Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición superiores a los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes debido
a su capacidad de formar mayor número de puentes hidrógeno.

 Los cuatro primeros ácidos carboxílicos son solubles en agua, los de 5

átomos de carbono son parcialmente solubles y superiores, son
EJEMPLO: insolubles. Los ácidos carboxílicos líquidos son más livianos que el agua
y al aumentar su peso molecular se incremente la densidad
Indicar el nombre IUPAC, omega y númérica del siguiente ácido graso. (aproximadamente 0.8 por átomo de carbono)
 Poseen generalmente un sabor agrio y un intenso olor picante,
disminuyendo la intensidad, cuando se incrementa el peso molecular
(debido a su baja volatilidad)
- Ácido fórmico: olor fuerte e irritante (HORMIGA)
- Ácido acético: sabor agrio (vinagre)
- Ácido butírico: olor rancio de la mantequilla
- Ácido valérico: olor fuerte (del latín valerum)
- Ácido caproico: olor característico de las cabras

PROPIEDADES QUÍMICAS
1) REACCIONES CON BASES FUERTES
 Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran como las sales de los
ácidos inorgánicos, mencionando primero el nombre del anión
PROPIEDADES FÍSICAS: carboxilato, seguido de la palabra “de” y del nombre del catión.
 El nombre del anión carboxilato se obtiene sustituyendo la terminación
oico del ácido, por ato.

 Los esteres son compuestos comunes en la naturaleza. .

2) REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN  Los de bajo peso molecular tienen aroma agradable a muchos frutos.
 Las grasas y las ceras son ésteres.
 Se usan para fabricar polímeros sintéticos como el dacrón, tafetán, polar,
etc. hechos de poliéster y PET (tereftalato de polietileno).
 En la naturaleza, los ésteres, son uno de los compuestos encargados de
da sabor y fragancia a numerosos frutos y flores (generalmente en forma
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes en presencia de de mezcla).
ácidos inorgánicos dado origen a ésteres. La reacción se debe realizar en  Son empleados en la preparación de esencias aromáticas artificiales,
exceso de alcohol. para ello se utilizan una mezcla de ésteres que van a reproducir el aroma
y gusto de frutos y extractos naturales.

EJEMPLO:

ÉSTERES NOMENCLATURA:
GRUPO ÉSTER:  Para dar nombre a un éster, se identifica a la cadena carbonatada unida
directamente al grupo acilo. Se le asigna un nombre derivado del ácido
 acético correspondiente, cambiando la terminación –ico por –ato. Luego,
se identifica al alquilo unido al oxígeno.

 Saponificación es el nombre con el que se conoce el proceso químico de

la hidrólisis de un éster en un medio básico, por el cual un cuerpo graso,
unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina.

AMIDAS
GRUPO AMIDA:

EJEMPLOS:

Una amida tiene un grupo -NH2, -NHR o -NR2 en lugar del grupo –OH del
ácido carboxílico.
 Casi todas las amidas son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos
correspondientes
 Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas
es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.
 Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon.

NOMENCLATURA:
 Para dar nombre a una amida, se identifica a la cadena carbonatada
unida directamente al grupo acilo. Se le asigna un nombre derivado del
ácido carboxílico correspondiente, cambiando la terminación –oico por –
amida.

PROPIEDADES QUÍMICAS
1) REACCION DE SAPONIFICACIÓN (hidrolisis alcalina):
  Si un sustituyente está unido a un nitrógeno, el nombre el nombre del PROPIEDADES QUÍMICAS:
sustituyente se menciona primero precedido por una N para indicar que el
sustituyente está enlazado a un nitrógeno. Si hay 2 sustituyentes unidos 1) FORMACIÓN DE AMIDAS:
al nitrógeno, estos se mencionan en orden alfabético.  Se obtienen por la reacción de un ácido carboxílico o derivado de éste
(cloruros de ácido, anhídridos, ésteres, sales, etc.) con amoniaco o sales
de amonio, aminas primarias, aminas secundarias, etc. La estructura
general es:

EJEMPLOS: