3.
AMINOÁCIDOS
Antes de estudiar las biomoléculas biológicas más importantes: las proteínas, debe considerarse
primeramente a los aminoácidos ya que estos constituyen el alfabeto de la estructura proteica y
determinan muchas de las propiedades importantes de ellas.
El primer aminoácido aislado de un hidrolizado de proteína fue la glicocola, obtenida en 1820 a partir
de la gelatina por Braconnot. De los 20 aminoácidos que se hallan comúnmente en las proteínas, el
descubierto más recientemente es la treonina, aislada por primera vez por W.C. Rose, en 1935, de un
hidrolizado de fibrina. Además de los 20 aa hallados como sillares de las proteínas, existen más de
100 que se encuentran en diferentes tejidos en forma libre o combinada, pero nunca en las
proteínas. Algunos de estos son no proteicos, pero actúan como importantes precursores de otras
moléculas, o bien como intermediarios en el metabolismo humano. Por ejemplo, la β- alanina es el
precursor del ácido pantoténico; la homocisteína y la homoserina intervienen en el metabolismo de
varios aminoácidos; la citrulina y la ornitina son intermediarios en la síntesis de la arginina. Otros
aminoácidos no proteicos actúan como agentes químicos para la transmisión de los impulsos
nerviosos, tal como ocurre con el ácido γ-aminobutírico.
Algunos aminoácidos
de la naturaleza que
no se encuentran en
las proteínas.
Además de los 20 aminoácidos corrientes, se han aislado otros varios de aparición poco frecuente, a
partir de los hidrolizados de algunos tipos especializados de proteínas. Todos son derivados de algún
aminoácido corriente. Se encuentra entre ellos la 4-hidroxiprolina, derivado de la prolina que se
encuentra con cierta abundancia en la proteína fibrosa colágeno y en algunas proteínas de las
plantas. La hidroxilina, que es el 5-hidroxiderivado de la lisina, está presente en el colágeno. La
desmosina y la isodesmosina, se hallan en la proteína fibrosa elastina. Los aminoácidos poco
frecuentes, ε-N-metil-lisina, ε-N-trimetil-lisina y metilhistidina, derivados metilados de los
aminoácidos corrientes han sido hallados en ciertas proteínas musculares.
Algunos
aminoácidos poco
frecuentes hallados
en las proteínas
fibrosas.
Los aminoácidos se suelen designar mediante símbolos de tres letras. Recientemente se ha adoptado
también un conjunto de símbolos de una letra para facilitar la comparación de las secuencias
aminoácidas de la proteína homóloga.
Símbolos de los aminoácidos
Aminoácidos esenciales:
Se llaman aminoácidos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el organismo y
para obtenerlos es necesario tomar alimentos ricos en proteínas que los contengan. Nuestro
organismo, descompone las proteínas para obtener los aminoácidos esenciales y formar así nuevas
proteínas.
Histidina: Este aminoácido se encuentra abundantemente en la hemoglobina y se utiliza en
el tratamiento de la artritis reumatoide, alergias, úlceras y anemia. Es esencial para el crecimiento y
la reparación de los tejidos. La Histidina, también es importante para el mantenimiento de las vainas
de mielina que protegen las células nerviosas, es necesario para la producción tanto de glóbulos
rojos y blancos en la sangre, protege al organismo de los daños por radiación, reduce la presión
arterial, ayuda en la eliminación de metales pesados del cuerpo y ayuda a la excitación sexual.
Isoleucina: La Isoleucina es necesaria para la formación de hemoglobina, estabiliza y regula
el azúcar en la sangre y los niveles de energía. Este aminoácido es valioso para los deportistas porque
ayuda a la curación y la reparación del tejido muscular, piel y huesos. La cantidad de este aminoácido
se ha visto que es escasa en personas que sufren de ciertos trastornos mentales y físicos.
Leucina: La leucina interactúa con los aminoácidos isoleucina y valina para promover la
cicatrización del tejido muscular, la piel y los huesos y se recomienda para quienes se recuperan de la
cirugía. Este aminoácido reduce los niveles de azúcar en la sangre y ayuda a aumentar la producción
de la hormona del crecimiento.
Lisina: Funciones de este aminoácido son garantizar la absorción adecuada de calcio y
mantiene un equilibrio adecuado de nitrógeno en los adultos. Además, la lisina ayuda a formar
colágeno que constituye el cartílago y tejido conectivo. La Lisina también ayuda a la producción de
anticuerpos que tienen la capacidad para luchar contra el herpes labial y los brotes de herpes y
reduce los niveles elevados de triglicéridos en suero.
Metionina: La Metionina es un antioxidante de gran alcance y una buena fuente de azufre,
lo que evita trastornos del cabello, piel y uñas, ayuda a la descomposición de las grasas, ayudando así
a prevenir la acumulación de grasa en el hígado y las arterias, que pueden obstruir el flujo sanguíneo
a el cerebro, el corazón y los riñones, ayuda a desintoxicar los agentes nocivos como el plomo y otros
metales pesados, ayuda a disminuir la debilidad muscular, previene el cabello quebradizo, protege
contra los efectos de las radiaciones, es beneficioso para las mujeres que toman anticonceptivos
orales, ya que promueve la excreción de los estrógenos, reduce el nivel de histamina en el cuerpo
que puede causar que el cerebro transmita mensajes equivocados, por lo que es útil a las personas
que sufren de esquizofrenia.
Fenilalanina: Aminoácidos utilizados por el cerebro para producir la noradrenalina, una
sustancia química que transmite señales entre las células nerviosas en el cerebro, promueve el
estado de alerta y la vitalidad. La Fenilalanina eleva el estado de ánimo, disminuye el dolor, ayuda a
la memoria y el aprendizaje, que se utiliza para tratar la artritis, depresión, calambres menstruales,
las jaquecas, la obesidad, la enfermedad de Parkinson y la esquizofrenia.
Treonina: Es un aminoácido cuyas funciones son ayudar a mantener la cantidad adecuada
de proteínas en el cuerpo, es importante para la formación de colágeno, elastina y esmalte de los
dientes y ayuda a la función lipotrópica del hígado cuando se combina con ácido aspártico y la
metionina, previene la acumulación de grasa en el hígado, su metabolismo y ayuda a su asimilación.
Triptófano: Este aminoácido es un relajante natural, ayuda a aliviar el insomnio induciendo el
sueño normal, reduce la ansiedad y la depresión y estabiliza el estado de ánimo, ayuda en el
tratamiento de la migraña, ayuda a que el sistema inmunológico funcione correctamente. El
triptófano ayuda en el control de peso mediante la reducción de apetito, aumenta la liberación de
hormonas de crecimiento y ayuda a controlar la hiperactividad en los niños.
Valina: Es necesaria para el metabolismo muscular y la coordinación, la reparación de
tejidos, y para el mantenimiento del equilibrio adecuado de nitrógeno en el cuerpo, que se utiliza
como fuente de energía por el tejido muscular. Este aminoácido es útil en el tratamiento de
enfermedades del hígado y la vesícula biliar, promueve el vigor mental y las emociones tranquilas.
Alanina: Desempeña un papel importante en la transferencia de nitrógeno de los tejidos
periféricos hacia el hígado, ayuda en el metabolismo de la glucosa, un carbohidrato simple que el
cuerpo utiliza como energía, protege contra la acumulación de sustancias tóxicas que se liberan en
las células musculares cuando la proteína muscular descompone rápidamente para satisfacer las
necesidades de energía, como lo que sucede con el ejercicio aeróbico, fortalece el sistema
inmunológico mediante la producción de anticuerpos.
Aminoácidos no esenciales:
Los aminoácidos no esenciales son aquellos que pueden ser sintetizados en el organismo a
partir de otras sustancias.
Arginina: Este aminoácido está considerado como "El Viagra Natural" por el aumento del
flujo sanguíneo hacia el pene, retrasa el crecimiento de los tumores y el cáncer mediante el refuerzo
del sistema inmunológico, aumenta el tamaño y la actividad de la glándula del timo, que fabrica las
células T, componentes cruciales del sistema inmunológico. La Arginina, ayuda en la desintoxicación
del hígado neutralizando el amoniaco, reduce los efectos de toxicidad crónica de alcohol, que se
utiliza en el tratamiento de la esterilidad en los hombres, aumentando el conteo de
espermatozoides; ayudas en la pérdida de peso, ya que facilita un aumento de masa muscular y una
reducción de grasa corporal, ayuda a la liberación de hormonas de crecimiento, que es crucial para el
"crecimiento óptimo" músculo y la reparación de tejidos, es un componente importante del colágeno
que es bueno para la artritis y trastornos del tejido conectivo y ayuda a estimular el páncreas para
que libere insulina.
Ácido Aspártico: Aumenta la resistencia y es bueno para la fatiga crónica y la depresión,
rejuvenece la actividad celular, la formación de células y el metabolismo, que le da una apariencia
más joven, protege el hígado, ayudando a la expulsión de amoniaco y se combina con otros
aminoácidos para formar moléculas que absorben las toxinas y sacarlas de la circulación sanguínea.
Este aminoácido también ayuda a facilitar la circulación de ciertos minerales a través de la mucosa
intestinal, en la sangre y las células y ayuda a la función del ARN y ADN, que son portadores de
información genética.
Cisteína: Funciona como un antioxidante de gran alcance en la desintoxicación de toxinas
dañinas. Protege el cuerpo contra el daño por radiación, protege el hígado y el cerebro de daños
causados por el alcohol, las drogas y compuestos tóxicos que se encuentran en el humo del cigarrillo,
se ha utilizado para tratar la artritis reumatoide y el endurecimiento de las arterias. Otras funciones
de este aminoácido es promover la recuperación de quemaduras graves y la cirugía, promover la
quema de grasa y la formación de músculos y retrasar el proceso de envejecimiento. La piel y el
cabello se componen entre el 10% y el 14% de este aminoácido.
Ácido Glutámico: Actúa como un neurotransmisor excitatorio del sistema nervioso central,
el cerebro y la médula espinal. Es un aminoácido importante en el metabolismo de azúcares y grasas,
ayuda en el transporte de potasio en el líquido cefalorraquídeo, actúa como combustible para el
cerebro, ayuda a corregir los trastornos de personalidad, y es utilizado en el tratamiento de la
epilepsia, retraso mental, distrofia muscular y úlceras.
Glutamina: Es el aminoácido más abundante en los músculos. La Glutamina ayuda a
construir y mantener el tejido muscular, ayuda a prevenir el desgaste muscular que puede
acompañar a reposo prolongado en cama o enfermedades como el cáncer y el SIDA. Este aminoácido
es un "combustible de cerebros" que aumenta la función cerebral y la actividad mental, ayuda a
mantener el equilibrio del ácido alcalino en el cuerpo, promueve un sistema digestivo saludable,
reduce el tiempo de curación de las úlceras y alivia la fatiga, la depresión y la impotencia, disminuye
los antojos de azúcar y el deseo por el alcohol y ha sido usado recientemente en el tratamiento de la
esquizofrenia y la demencia.
Glicina: Retarda la degeneración muscular, mejora el almacenamiento de glucógeno,
liberando así a la glucosa para las necesidades de energía, promueve una próstata sana, el sistema
nervioso central y el sistema inmunológico. Es un aminoácido útil para reparar tejidos dañados,
ayudando a su curación.
Ornitina: Este aminoácido ayuda a pedir la liberación de hormonas de crecimiento, lo que
ayuda al metabolismo de la grasa corporal (este efecto es mayor si se combina con la arginina y
carnitina), es necesario para un sistema inmunológico saludable, desintoxica el amoniaco, ayuda en
la regeneración del hígado y estimula la secreción de insulina. La Ornitina también ayuda a que la
insulina funcione como una hormona anabólica ayudando a construir el músculo.
Prolina: Funciones de este aminoácido son mejorar la textura de la piel, ayudando a la
producción de colágeno y reducir la pérdida de colágeno a través del proceso de envejecimiento.
Además, la Prolina ayuda en la cicatrización del cartílago y el fortalecimiento de las articulaciones, los
tendones y los músculos del corazón. La Prolina trabaja con la vitamina C para ayudar a mantener
sanos los tejidos conectivos.
Serina: Este aminoácido es necesario para el correcto metabolismo de las grasas y ácidos
grasos, el crecimiento del músculo, y el mantenimiento de un sistema inmunológico saludable. La
Serina es un aminoácido que forma parte de las vainas de mielina protectora que cubre las fibras
nerviosas, es importante para el funcionamiento del ARN y ADN y la formación de células y ayuda a la
producción de inmunoglobulinas y anticuerpos.
Taurina: Fortalece el músculo cardíaco, mejora la visión, y ayuda a prevenir la degeneración
macular, es el componente clave de la bilis, la cual es necesaria para la digestión de las grasas, útil
para las personas con aterosclerosis, edema, trastornos del corazón, hipertensión o hipoglucemia. Es
un aminoácido vital para la utilización adecuada de sodio, potasio, calcio y magnesio, ayuda a
prevenir el desarrollo de arritmias cardiacas potencialmente peligrosas. La taurina se ha utilizado
para tratar la ansiedad, epilepsia, hiperactividad, mal funcionamiento cerebral y convulsiones.
Tirosina: Es un aminoácido importante para el metabolismo general. La Tirosina es un
precursor de la adrenalina y la dopamina, que regulan el estado de ánimo. Estimula el metabolismo y
el sistema nervioso, actúa como un elevador del humor, suprime el apetito y ayuda a reducir la grasa
corporal. La Tirosina ayuda en la producción de melanina (el pigmento responsable del color del pelo
y la piel) y en las funciones de las glándulas suprarrenales, tiroides y la pituitaria, se ha utilizado para
ayudar a la fatiga crónica, la narcolepsia, ansiedad, depresión, el bajo impulso sexual, alergias y
dolores de cabeza.
3.1 Estructura y nombre de los aminoácidos y aminas de interés:
Los aminoácidos se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2).
Fórmula estructural general de los
aminoácidos presentes en las proteínas.
Las otras dos valencias del carbono se saturan con un átomo de H y con un grupo variable
denominado radical R.
Hay aminoácidos con un solo grupo amino y un solo grupo carboxílico, denominándose entonces
monoamino-monocarboxílico. Hay otros, sin embargo, que poseen más de un grupo amino o más de
un grupo carboxílico. Un aminoácido con un grupo amino y dos grupos carboxílicos, por ejemplo,
recibiría el nombre de monoamino-dicarboxílico.
Dentro del conjunto de todos los aminoácidos naturales, existen unos, sintetizados por las células del
organismo humano a partir de materiales sencillos constituidos por C, O, H. y N, pero otros se
adquieren necesariamente con la dieta. A estos se les denomina aminoácidos esenciales, para la
especie humana son 10 (metionina, valina, leucina, fenilalanina, triptofano, lisina, arginina, histidina,
treonina, isoleucina). Sólo los vegetales y las bacterias pueden sintetizarlos, aunque todos los seres
vivos los necesitan para fabricar sus proteínas.
Por hidrólisis de proteínas se han identificado 20 aminoácidos.
Figura: Estructura
química de los 20
aminoácidos
encontrados en las
proteínas.
Los aminoácidos pueden clasificarse de acuerdo a su carácter ácido o básico en:
Neutros: Alifáticos, aromáticos, azufrados, secundarios.
Ácidos.
Básicos.
No obstante, es de mayor interés y significado la clasificación basada en la polaridad de sus grupos R,
cuando se hallan en solución acuosa, a un pH próximo a 7.0.
1. Aminoácidos con grupo R no polar: Estos grupos R son de naturaleza hidrocarbonada
y poseen carácter hidrófobo.
2. Aminoácidos con grupos R polares sin carga: Sus grupos R son más solubles en agua,
que los anteriores, porque sus grupos funcionales establecen enlaces de hidrógeno con ella.
3. Aminoácidos con grupo R cargados negativa y positivamente: Los negativos son el
ácido aspártico y el ácido glutámico, siendo estos ácidos ya que sus grupos R poseen una
carga negativa neta. Los aminoácidos con carga positiva son básicos, y sus grupos R poseen
una carga positiva neta.
Grupo R no polar Grupo R polar sin carga Grupo polar con carga
negativa y positiva
Glicina
Alanina Ácido amino acético Ácido aspártico
Ácido amino propiónico Ácido α-amino succínico
Valina
Ácido α-amino isovaleriánico Serina
Ácido α-amino,β- Ácido glutámico
hidroxipropiónico Ácido α-amino glutámico
Leucina
Ácido α-amino isocaproico Treonina Lisina
Ácido α-amino,β-hidroxi-n- Ácido α-
butírico. aminoεaminocaproico
Isoleucina Cisteína Arginina
Ácido α-amino,β-metil Ácido α-amino, β-mercapto Ácido α-amino, δ-guanidin n-
valeriánico. propiónico valeriánico
Prolina
Ácido pirrolidín 2-carboxilico
Tirosina Histidina
Ácido α-amino, β-hidroxi- Ácido α-amino, β-imidazol
fenil-propiónico propiónico
Fenilalanina
Ácido α-amino, β-fenil
propiónico
Asparagina
Γ-amida del ácido α-amino
succínico
Triptófano
Ácido α-amino, β-3indol
propiónico Glutamina
Δ-amida del ácido α-amino
glutárico
Clasificación de los
aminoácidos según la
naturaleza del radical R.
Metionina
Ácido α-amino, γ-metil n –
butírico
Propiedades generales:
A).- Isomería de los aminoácidos.
Una característica particular de los aminoácidos es que poseen átomos de carbono asimétricos, a
excepción de la glicina, es decir; el átomo de carbono alfa de los aa está fijo en forma tetraédrica a
cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Este tipo de carbono se denomina quiral (del griego
Keirós, “mano”) o asimétrico. Por tanto, presentan actividad óptica, lo que les permite existir en
diferentes configuraciones estereoisoméricas, las cuales se distinguen entre sí por la orientación
espacias de los grupos fijos al carbono alfa. Por cada carbono asimétrico presente hay dos
configuraciones distintas. Éstas se llaman configuraciones L y D, las cuales representan dos
estructuras con imágenes especulares que no se pueden superponer, estas estructuras se
denominan enantiómeros. (De los veinte aminoácidos comunes, sólo la treonina y la isoleucina
tienen más de un carbón asimétrico).
Por ejemplo: la treonina posee dos átomos de carbono asimétrico, por lo tanto, presenta cuatro
estereoisómeros. La forma aislada de los hidrolizados de proteínas se designa como L y su imagen
especular como D. Aparte, existen otras dos formas llamadas diasteroisómeros o formas alo.
COOH COOH COOH COOH
H2N – C – H H2N – C – H H – C – NH2 H – C – NH2
H – C – OH H – C – OH OH – C – H OH - C - OH
CH3 CH3 CH3 CH3
L- treonina L-alo-treonina D-treonina D-alo-treonina
Habiéndose establecido las estructuras de los dos isómeros posibles del gliceraldehido, designados
convencionalmente por L y D:
COH COH
H – C – OH OH – C – H
CH2OH CH2OH
D-gliceraldehído L- gliceraldehído
De acuerdo a esta referencia, los dos isómeros posibles de la alanina se nombrarían:
COOH COOH
H – C – NH2 H2N – C – H
CH3 CH3
D-alanina L- alanina
Así, el grupo carboxilo del átomo de carbono asimétrico de la alanina, o de cualquier otro
aminoácido, puede relacionarse estéricamente con el grupo aldehído del átomo de carbono
asimétrico del gliceraldehído; el grupo amino sustituyente del aminoácido, con el grupo hidroxilo del
gliceraldehído, y el grupo R del aa. con el grupo –CH2OH del gliceraldehído. De esta manera los
estereoisómeros de todos los aminoácidos que aparecen en la naturaleza pueden relacionarse
estructuralmente con los dos estereoisómeros del gliceraldehído, designándose por L o por D, según
se relacionen con el L-gliceraldehído o con el D-gliceraldehído, respectivamente.
Este tipo de nomenclatura es independiente de la dirección de rotación del plano de la luz polarizada
mostrada por los isómeros. Los símbolos L y D se refieren así a la configuración absoluta y no a la
dirección de rotación. En cuanto a esta propiedad de rotación de la luz polarizada algunos
aminoácidos pueden ser dextrorrotatorios (Ala, Leu, Glu, etc.), y otros son levorrotatorios (Trp, Leu,
Phe).
En las proteínas se han encontrado aminoácidos pertenecientes a las serie L y en contadas ocasiones
algunos han sido de la serie D como los presentes en las estructuras celulares y de algunas
hormonas.
De igual manera como sucede con los monosacáridos, los aminoácidos al mezclarse sus isómeros D y
L forman una mezcla denominada racémica, la cual es ópticamente inactiva.
B).- Propiedades ácido-base de los aminoácidos.
Esta propiedad presente en los aminoácidos se debe principalmente a su naturaleza iónica anfotérica
ácido-base. La palabra anfótero proviene del griego, amphi, que significa ambos, por lo que a los
aminoácidos también se les conoce como anfolitos, que es una locución abreviada de electrolitos
anfóteros.
Debido a sus grupos ionizables carboxilo y amino, los aa. tienen la capacidad de desarrollar una carga
positiva o negativa de acuerdo con el pH al que se encuentren; es decir, su carácter anfotérico les
confiere la capacidad de recibir y donar protones (actúan como ácidos cuando donan protones y
como bases cuando reciben protones). Esta situación establece un estado químico conocido como
punto isoeléctrico o de doble ión, en donde el aa tiene el mismo número de cargas negativas y
positivas, por tanto, su carga neta es de cero. Los aminoácidos pueden tener tres estados de carga
eléctrica, dependiendo del pH: a pH menores de su punto isoeléctrico se encuentran en forma
protonada o catiónica (positiva); en el pH correspondiente al punto isoeléctrico su carga neta es cero
(neutra), y por encima del punto isoeléctrico adquieren una carga negativa en forma aniónica
(negativa).
R (H+) R (OH-) R
NH3+-C – COOH NH3+- C – COO- NH2- C – COO-
H H H
Forma catiónica punto isoeléctrico forma aniónica
(protonada) (PI) o de doble ion (No protonada)
Las propiedades de los aminoácidos condicionan a las de las proteínas que constituyen, dependiendo
de la estructura de los radicales R. La forma y el tamaño de estos radicales afectan el
empaquetamiento conjunto de estas moléculas en las proteínas, y la polaridad (o su carencia)
determina la naturaleza de las interacciones entre los aa de la proteína, entre ésta y el medio acuoso.