Alcohol
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Para otros usos de este término, véase Alcohol (desambiguación).
Imagen 3-D cinética del etanol
Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes
En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl الكحول, o al-ghawl الغول, "el
espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la
desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica,
que presenta etanol.
Contenido
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1 Historia
o 1.1 Otros ejemplos
2 Química
o 2.1 Nomenclatura
o 2.2 Formulación
o 2.3 Propiedades generales
o 2.4 Fuentes
3 Usos
4 Alcohol de botiquín
5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
o 5.1 Oxidación de alcoholes
o 5.2 Deshidratación de alcoholes
6 Véase también
7 Enlaces externos
8 Referencias
Historia [editar]
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su
descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico
Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpelier. La quinta
esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el
alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la
levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue
además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo
obtuvo por síntesis.1
Otros ejemplos [editar]
Propanotriol, glicerol o glicerina:
Química [editar]
Nomenclatura [editar]
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo
-ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.
Cuando la molécula alcohólica es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -monol, -diol, -triol... según la cantidad de OH que se
encuentre.
Formulación [editar]
Los alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+[Link]
Propiedades generales [editar]
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC). También disminuye la
solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros
factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-
etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un [Link]. de 197 ºC.
Propiedades químicas de los alcoholes:
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es
muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras,
con otras moléculas neutras, y con aniones.
Fuentes [editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos [editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente
en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Alcohol de botiquín [editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable.
Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta
médica, para controlar a los que podrían bebérselo.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero
puede ser más efectivo para el uso como secante.
Habitualmente el alcohol etílico tiene una concentración del 96º, sin embargo, para uso
como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70º.
[cita requerida]
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios [editar]
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Oxidación de alcoholes [editar]
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el
aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de
átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes [editar]
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de
un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento
se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una
interacción electrónica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un
hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en
remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.
Véase también [editar]
Bebida alcohólica
Ácido graso
Éster
Enlaces externos [editar]
Wikiquote alberga frases célebres de Alcohol.
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Alcohol.
Consumo de alcohol, salud y sociedad, resumen realizado por GreenFacts de un
informe de la OMS
Referencias [editar]
1. ↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
Este artículo incorpora material de mind-surf, que mediante una autorización (autora de los
artículos: Karina Malpica [1]) permitió agregar contenido y publicarlo bajo licencia GFDL.
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