TRIPTAMINA:
-CONCEPTO:
La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra
en plantas, hongos y animales. Contiene
en su estructura un anillo indólico; está
relacionada químicamente con el
aminoácido triptófano, del cual deriva su
nombre. La triptamina se encuentra
como traza en el sistema nervioso de
mamíferos y se cree que juega algún
papel
como neuromodulador o neurotransmisor.
Las triptaminas constituyen una asombrosa familia de moléculas con una sutil
y variada actividad biológica de tipo neurológico. Entre los miembros de esta
distinguida familia existen moléculas esenciales para la vida, otras con una
potente actividad alucinogénica o psicotrópica y finalmente un subgrupo de
moléculas con una contrastada actividad farmacológica.
-PLANTAS QUE CONTIENEN TRIPTAMINA:
Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina
como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido
indolacético (heteroauxina). Concentraciones muy elevadas pueden
encontrarse en muchas especies de Acacia.
La triptamina actúa como plaguicida natura.
-DERIVADOS DE LA TRIPTAMINA:
La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos
colectivamente como tryptamines. Este grupo incluye muchos compuestos con
biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.
Los componentes de esta familia mejor conocidos son la serotonina, un
neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la
regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides
naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas.
Por ejemplo, la psilocibina (extraída del "hongo mágico" Psilocibes Cubensis) y
la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas
como la ayahuasca). Hay muchos sintéticos como el sumatriptán usado como
medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia
muestra de las triptaminas sustituídas.
-ESTRUCTURA:
La triptamina es un compuesto orgánico cuya estructura molecular se basa en
el esqueleto del indol modificado con un grupo etilamina (-CH2CH2NH2) en la
posición 3 del anillo pirrólico (Figura 1). Las Triptaminas sustituidas, también
llamadas análogos de la Serotonina o simplemente Triptaminas, son una
clase de compuestos orgánicos derivados de la triptamina que tienen
sustituyentes en distintas posiciones de la citada estructura básica (ver R1',
R2', Rα, R4 y R5).
- TRIPTAMINAS ESENCIALES Y ENDÓGENAS:
Las triptaminas que juegan un papel esencial en los seres humanos son
principalmente cuatro: El L-triptófano, la serotonina, la triptamina y
la melatonina (Figura 2).
1. L-Triptófano:
El L-triptófano es un α-aminoácido proteinogénico esencial, lo cual quiere
decir que forma parte de nuestras proteínas (está codificado en el ADN), pero
también que los humanos debemos incorporarlo en nuestra dieta porque
nuestro organismo es incapaz de producirlo. No obstante, las plantas y los
microorganismos sí que son capaces de sintetizarlo. Es un aminoácido
aromático apolar y el organismo lo utiliza como precursor en la biosíntesis de
la serotonina (neutrotransmisor), la melatonina (hormona) y la vitamina B3.
Indirectamente está involucrado en la regulación del sueño y del placer, y su
déficit puede favorecer cuadros de ansiedad, insomnio y estrés. En realidad, el
triptófano a pH fisiológico es un zwiterión, de modo que el grupo carboxílico
está desprotonado (-COO-) y el grupo amino está protonado (-NH3+).
1.2. Serotonina:
La serotonina es un neurotransmisor que interviene en muchos procesos
fisiológicos y regula determinadas funciones del sistema nervioso central
(SNC). En concreto, se sabe que la serotonina modula procesos conductuales
y neuropsicológicos. Por ejemplo, regula el estado de ánimo, controla
emociones como la ira y la agresividad, sensaciones como el hambre y el
apetito sexual y también la capacidad de atención y la memoria. La biosíntesis
de la serotonina acontece a partir del L-triptófano mediante un proceso
metabólico que implica dos reacciones enzimáticas (Figura 3): hidroxilación
(catalizada por la enzima triptófano hidroxilasa) y descarboxilación (catalizada
por una amino ácido descarboxilasa).
3. Triptamina:
La triptamina se encuentra en pequeñas cantidades en el cerebro y en el
sistema nervioso de los mamíferos y se le atribuye una función indefinida como
neuromodulador y neurotransmisor. No obstante, se metaboliza rápidamente
en los mamíferos y por lo tanto tiene una vida media muy corta in vivo.
4. Melatonina:
La melatonina es una hormona presente en seres humanos, animales y
plantas. Se sabe que en los primeros, la melatonina está implicada en la
sincronización del ritmo circadiano, es decir, en la regulación del ciclo de la
vigilia y el sueño. La biosíntesis de la melatonina tiene lugar a partir del L-
triptófano a través de la siguiente secuencia de reacciones enzimáticas:
hidroxilación, decarboxilación, acetilación y metilación. En la UE está indicada
para el tratamiento del insomnio en determinados pacientes.
-Triptaminas psicotrópicas:
Entre las triptaminas existe un clan familiar con una dudosa reputación. Se
trata de las triptaminas psicotrópicas, psicodélicas o alucinógenas (Figura 4),
cuyo uso ritual en forma de la bebida llamada Ayahuasca se remonta por lo
menos al 1000 A.D. en Sudamérica, según las evidencias arqueológicas
encontradas en Bolivia.
La Ayahuasca es un brebaje tradicionalmente utilizado por los grupos
indígenas del Amazonas en sus ceremonias religiosas y chamánicas. Se
elabora a partir de la combinación de 2 plantas diferentes: la Psychotria viridis y
la Banisteriopsis caapi. Las hojas de Psychotria viridis son ricas en N,N-
dimetiltriptamina (DMT), mientras que Banisteriopsis caapi contiene varios
alcaloides derivados de la β-carbolina, como la harmina, la harmalina y
la tetrahidroharmina (THH). Lo cierto es que la acción psicotrópica de esta
mezcla se debe fundamentalmente a la DMT, pero los efectos son mucho más
potentes en combinación con los alcaloides de banisteriopsis caapi. El motivo
es que, en los humanos, la DMT sufre una degradación muy rápida tras su
ingesta por vía oral gracias a la acción de una enzima llamada monoamino
oxidasa A (MAO-A) presente en el hígado y en los intestinos. Sin embargo,
la harmina y la harmalina se comportan como inhibidores de esta enzima
(Monoamine oxidase inhibitors, MAOI) evitando la degradación de la DMT.
-SINTESIS DE LA TRIPTOMINA:
La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción
orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina.
BIBLIOGRAFIA:
-Guillermo [Link] derivado del [Link] [Link] en:
[Link]
05/Farmacognosia%20GB_22.pdf
-[Link]