HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS (PARTE 2)
Dr. Edson Emilio Garambel Vilca
Viernes, 22 de marzo del 2025
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CONTENIDO
1 • Alquenos.
2 • Estructura de alquenos.
3 • Elementos de insaturación.
4 • Nomenclatura de los alquenos.
5 • Nomenclatura de los isómeros cis-trans.
6 • Importancia comercial de los alquenos.
7 • Estabilidad de los alquenos.
8 • Propiedades físicas de los alquenos.
9 • Reacciones de los alquenos.
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CONTENIDO
10 • Reacción de Markovnikov.
11 • Hidratación ácida.
12 • Halogenación.
13 • Clivaje oxidativo.
14 • Ozonólisis.
15 • Hidroboración.
16 • Síntesis de alquenos.
17 • Reacciones de eliminación.
18 • Reacciones de deshidratación.
Alquenos
Alquenos
• Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles C=C. En ocasiones a los
alquenos se les llama olefinas.
• Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y
muchos de ellos también se encuentran en las plantas y animales.
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Estructura de alquenos
• Por cálculos termodinámicos, se sabe que un enlace pi es más débil que un
enlace sigma.
CnH2n+2-2d
Fórmula general de alqueno
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Estructura de alquenos
Enlace pi
Orbitales p paralelos del etileno. El enlace pi del etileno se forma por el traslape
de los orbitales p no hibridados de los átomos de carbono con hibridación sp2.
Este traslape requiere que los dos extremos de la molécula sean coplanares.
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Elementos de insaturación
• Se dice que un compuesto es insaturado, porque éste puede reaccionar con H2, la
presencia de un enlace doble, triple, anillo, disminuye el número de H de la
formula molecular, esta peculiaridad se conoce como elementos de insaturación
o Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH).
C: número de carbonos.
H: Número de hidrógenos.
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Elementos de insaturación
• En el caso de heteroátomos.
Halógenos: sustituyen a los hidrógenos.
Oxígeno: No se toma em cuenta al IDH.
Nitrógeno: Equivale a “medio átomo de carbono”.
Ejemplo, Calcule el IDH del compuesto C4H6ClNO
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Nomenclatura de los alquenos
• Los alquenos sencillos se nombran de forma muy similar a los alcanos; se utiliza el
nombre raíz de la cadena más larga que contiene el enlace doble, y la
terminación cambia de –ano a –eno.
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Nomenclatura de los alquenos
• Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número
para dar la posición del enlace doble. La cadena se numera a partir del extremo más
cercano al enlace doble y a éste se le da el número más bajo considerando los dos
átomos de carbono doblemente enlazado.
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Nomenclatura de los alquenos
• Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se menciona con un número para
indicar su posición. Sin embargo, observe que el enlace doble sigue teniendo
preferencia durante la numeración.
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Nomenclatura de los alquenos
• En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números
que se utilizan en los nombres.
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Nomenclatura de los alquenos
• Alquenos como sustituyentes.
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Nomenclatura de los alquenos
Nomenclatura de los isómeros cis-trans
• Si dos grupos similares, enlazados a los carbonos del enlace doble se encuentran
del mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los grupos similares se
encuentran en lados opuestos del enlace, el alqueno es el isómero trans.
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Nomenclatura de los isómeros cis trans
• Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que el anillo sea lo
suficientemente grande (por lo menos ocho átomos de carbono) para acomodar
el enlace doble trans.
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Importancia comercial de los alquenos
• El etileno se produce aproximadamente 160 mil millones de libras por año a nivel
mundial. La mayor parte de este etileno se polimeriza para producir cada año
alrededor de 90 mil millones de libras de polietileno.
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Importancia comercial de los alquenos
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Importancia comercial de los alquenos
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Estabilidad de los alquenos
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Estabilidad de los alquenos
• Los enlaces dobles más sustituidos son por lo general más estables (Regla de
SAYZEFF).
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Propiedades físicas de los alquenos
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Reactividad del doble enlace C=C
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Reacciones de los
alquenos
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Adición electrofílica a alquenos
• Mecanismo
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Adición de haluros de hidrógeno a alquenos
Reacción de Markovnikov: El H se enlaza al C menos sustituído.
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Hidratación de alquenos
• La adición de H2O al doble enlace. Sigue la regla de Markovnikov
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Hidrogenación catalítica de alquenos
• Es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio
son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C).
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Reacciones adicionales de alquenos
Halogenación
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Reacciones adicionales de alquenos
Clivaje oxidativo
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Reacciones adicionales de alquenos
Ozonólisis:
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Reacciones adicionales de alquenos
Hidroboración: Sigue regla de Anti-Markovnikov
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Síntesis de alquenos
Eliminación E2:
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Síntesis de alquenos
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Síntesis de alquenos
Eliminación E1:
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Síntesis de alquenos
• La deshidratación es reversible y, en la mayoría de los casos, la constante de
equilibrio no es grande. De hecho, la reacción inversa (hidratación) es un método
para convertir alquenos en alcoholes
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